2024天津化学高考专题复习-专题十五 生命活动的物质基础 有机合成

专题十五生命活动的物质基础有机合成

五年高考

A组本地区高考题组

1.（2020天津,3,3分）下列说法错误的是（）

A.淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖

B.油脂的水解反应可用于生产甘油

C.氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元

D.淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子

砥案D

2.（2016天津理综,2,6分）下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是（）

A.蛋白质水解的最终产物是氨基酸

B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性

C.a-氨基丙酸与a・氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽

D.氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向负极移动

喀案A

3.（2022天津,14,18分）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光

固化产品的光引发剂，可采用异丁酸（A）为原料，按如图路线合成：

回答不列问题：

（1）写出化合物E的分子式:，其含氧官能团名称为

第1页共57页

(2)用系统命名法对A命名:;在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目

为，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简

式:。

(3)为实现C-D的转化，试剂X为(填序号)。

a.HBrb.NaBrc.Bg

(4)DTE的反应类型为o

CH

I3

(5)在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯(CH2=C-COOCH3)快速聚合，写出该聚合

反应的方程式:o

RR

(6)已知：G催化剂，△-6R=烷基或按基

参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线。

CH,0

F

。答案酮麒基、羟基

(1)CI0H12O2

(2)2-甲基丙酸4HCOOCH2cH2cH3

(3)c

(4)取代反应(或水解反应)

CH3CH3

11

71cH2-c-ECH2—c—i

一定条件

(5)COOCH3--------->COOCH3

CH3COOHCOOHCOCIO

||JKM叫H：(jSPC,(1C

(6)\ZH+\z催化剂,△'\Z△r\ZAK

vn

JOU

4.(2021天津,14,18分)普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为'NIL，其合成路线如下:

第2页共57页

Gg](X)H2)NaCN.%,COONa石

FlW**

(1)普瑞巴林分子所含官能团的名称为O

(2)化合物A的命名为o

(3)BTC的有机反应类型为o

(4)写出D―E的化学反应方程式。

(5)EW中，含手性碳原子的化合物有—(填字母)。

(6)ETF反应所用的化合物X的分子式为C5H10O,该化合物能发生银镜反应,写出其结构简

式，化合物X的含有碳氧双键(Y-)的同分异构体(不包括X、不考虑立体异构)

数目为，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为(写结构简式)。

_CHCOOH

(7)参考以上合成路线及反应条件，以＜〉YHZCN和必要的无机试剂为原料，合成CH,NH2,

在方框中写出路线流程图。

।O~CI.CN

CHCOOH

CH,NH,

。答案(1)殁基、氨基(2)乙酸(3)取代反应

浓硫酸

(4)HOOCCH2coOH+2c2H50H△C2H5OOCCH2coOC2H5+2H2O(5)G

(6)CHO6\Az、"CHO

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5.(2019天津理综,8,18分)我国化学家首次实现了瞬催化的(3+2)环加成反应,并依据该反应，发展了一条

合成口草药活性成分茅苍术醇的有效路线。

已知(3+2)环加成反应:

回答、.列问题:

(1)茅苍术醇的分子式为,所含官能团名称为，分子中手性碳原子

(连有四个不同的原子或原子团)的数目为O

(2)化合物B的核磁共振氢谱中有个吸收峰;其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数

目为O

①分子中含有碳碳三键和乙酯基(一COOCH2cH3)

②分子中有连续四个碳原子在一条直线上

写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式

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(3)C—D的反应类型为o

(4)D->E的化学方程式为一

，除E外该反应另一产物的系统命名为o

(5)下列试剂分别与F和G反应，可生成相同环状产物的是(填序号)。

a.Br2b.HBrc.NaOH溶液

(6)参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物M,在方框中写出路线流

程图(其他试剂任选)。

COOCH,

/3

-----M（［j>

COOCH.CH,

。答案（1）G5H26。碳碳双键、羟基3

CHCHgCC0OCHCH

3I23

（2）25CH3和

CH3cH2cHzgCCOOCH2cH3

（3）加成反应或还原反应

2・甲基・2•丙醇或2•甲基丙・2•醇

（5）b

CHfHCOOCHNLCHCOOCHfHj胸催化剂，

COOCH,CH,（X）OCH,

XH,X（或

7p<vcy

GOOCH,COOCHjCH,

CH,I^CCOOCH2CHX+CH2=CHCOOCH,奥解化剂.

GOOCH,COOCH3

Y、（Pd/c写成v等合

7pwcy）理催化剂亦可）

（6）C!X）（：H,（：H,COOCI1,CH,

6.（2018天津理综,8,18分）化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下:

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HO'X^/OH

冠版

IMiF.&CO.h破性水解

2磔化

人

0

HOC

•定条件

(1)A的系统命名为.,E中官能团的名称为,

(2)A-R的反应类型为，从反应所得液态有机混合物中提纯R的常用方法为。

(3)C-D的化学方程式为o

(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应;且1molW最多与2molNaOH发生反应，产物

之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构

简式为。

(5)F与G的关系为(填序号)o

a.碳链异构b.官能团异构

c.顺反异构d.位置异构

(6)M的结构简式为.

OH

(7)参照上述合成路线，以~为原料，采用如下方法制备医药中间体/

试剂与条件।化合i)iy.

.物X2)化合物

Oil义试剂与条件I

该路线中试剂与条件1为,X的结构简式为.；试剂与条件2为.,Y

的结构简式为

。答案(1)1,6-己二醇碳碳双键、酯基

(2)取代反应减压蒸储(或蒸储)

O

Br+C2H5()H-浓弋叫

(3)H0C\Z^Z△

第6页共57页

o

WaLs/r+H?。

o

(4)5HOz\Br

(5)c

(7)HBr,A/'O2/Cu或Ag,A

7.(2017天津理综,8,18分)2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如下:

CH3

CH3

CH：COOH

0浓H2SO-Z\浓HNO,,浓HzSOcZXH+/H?0KMiO./H]jVFe/HCl

-0*A②SO3H~~Q)~*B-®"XZ-c

COOHfCOOH

COOH?八NHCCH,

o1

yNHCCHS

浓HSO«,A

2HOQR一H+/H,O.\AC

1

0"D⑧E⑨F

aNO?NHz

Fc/HCl

已知:d6

Pl答〈列问题:

CHS

(1)0分子中不同化学环境的氢原子共有种,共面原子数目最多为o

(2)B的名称为o写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简

式°

a.苯环上只有两个取代基且互为邻位

b.既能发生银镜反应又能发生水解反应

(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由①②③三步反应制取B,其目的

是。

第7页共57页

(4)写出⑥的化学反应方程式：，该步反应的主要目的

是

⑸写出⑧的反应试剂和条件：；F中含氧官能团的名称为,

COOH?

入NHCCHS

(6)在方框中写出以U

为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。

COOH

C'HCCH,

反应试剂一

反应条件A目标化合物

砥案(1)413

(2)2.梢基甲苯或邻硝基甲苯

(3)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物，或占位)

COOHCOOH|

zVNH2OA'HCCHs

(4)\Z+CH3CCI->\z+HC1

保护氨基

(5)Cb尸eCb(或Ch/Fe)瘗基

OH

III

HO-FCNiH

8.(2015天津理综,8,18分)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的

路线如下：

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OH

A-Oil

(1)A分子式为C2H2。3,可发生银镜反应,且具有酸性,A所含官能团名称为o写出A+B-C的

化学反应方程式:o

⑵C(①)中①、②、③3个OH的酸性由强到弱的顺序是o

(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E分子中不同化学环境的氢原子有种。

(4)D-F的反应类型是,1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH

的物质的量为molo

写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简

式:O

①属于一元酸类化合物

②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基

R—CH—COOH

PC13

(5)已知：R-CH2—COOH△C1

A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。

合成路线流程图示例如下:

EOCH3coOH

H2C-CH2催化剂,△»CH3cH20H浓硫酸CH3coOC2H5

。答案(1)醛基、竣基

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⑵③(3)4

(4)取代反应3

CHC1CHO

2CH2OHCH2OH

PCbINaOH.^OII

--------------------------1盐酸I_2L.

(5)CH3coOHXCOOH△COONaCOOHCu,ACOOH

B组其他地区高考题组

考点1生命活动的物质基础

1.（2023湖南,8,3分）葡萄糖酸件是•种重要的补钙剂，工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料，在澳化钠溶液中

采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙，其阳极区反应过程如下:

CHOCOOH■COO'

叶()“jH4-<)HH-h)H

11()4-11HOTI滔H叶H

H-J-OHIL"二|H--OH

"+«»•Br,、广叶。“

CHjOllfj

CH2OH--'CH2OH

葡菊场阳极葡萄糖取葡萄樵酸d,

下列说法错误的是（）

A.漠化钠起催化和导电作用

B.每生成1mol葡萄糖酸钙,理论上电路中转移了2mol电子

C.葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物

D.葡荀糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应

砥案B

2.（2023浙江1月选考,8,3分）下列说法不巧碰的是（）

A.从分子结构上看糖类都是多翔基醛及其缩合产物

B.蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀，加热后沉淀变黄色

C.水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味

D.聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料

造案A

3.（2022广东,9,2分）我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是（）

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A.淀粉是多糖，在一定条件下能水解成葡萄糖

B.葡萄糖与果糖互为同分异构体，都属于嫌类

C.lmolCO中含有6.02x1（）24个电子

D.22.4LCO2被还原生成1molCO

喀案A

4.（2021浙江1月选考,14,2分）下列说法不正确的是（）

A.甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下可生成4种二肽

B.乙酸、苯甲酸、乙二酸（草酸）均不能便酸性高锌酸钾溶液褪色

C.纤维素与乙酸酎作用生成的醋酸纤维可用于生产电影胶片片基

D.工业上通常用植物油与氢气反应生产人造奶油

壁案B

5.（2020北京,8,3分）淀粉在人体内的变化过程如下：

I淀粉|①I—糊s-②-③由布希④.----------.

kafiud）」-匕kQHioOs）,-^lc„HnO.i-^IcikPi-g、氏什

下列说法不正确的是（）

A.n<m

B.麦芽糖属于一糖

C.③的反应是水解反应

D.④的反应为人体提供能量

喀案A

6.（2019浙江4月选考,15,2分）下列说法下氐砸的是（）

A.正丁烷的沸点比异丁烷的高，乙醇的沸点比二甲醛的高

B.甲烷、苯、葡萄糖均不能使滨水或酸性高钵酸钾溶液褪色

C.羊毛、蚕丝、塑料、合成橡胶都属于有机高分子材料

D.天然植物油没有恒定的熔沸点，常温下难溶于水

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砥案B

考点2合成高分子

1.（2023北京,9,3分）一种聚合物PHA的结构简式如下，下列说法不无螂的是（）

A.PHA的重复单元中有两种官能团

B.PHA可通过单体血人/^出缩聚合成

C.PHA在碱性条件下可发生降解

D.PHA中存在手性碳原子

造案A

2.（2023新课标,8,6分）光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。

异山梨髀蹂酸二甲酯

I

果碳酸异山梨醉幅

下列说法错误的是（）

A.该高分子材料可降解

B.异山梨醇分子中有3个手性碳

C.反应式中化合物X为甲醇

D.该聚合反应为缩聚反应

喀案B

3.（2022湖南,3,3分）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下:

CH,CHsl

00」“

乳酸聚乳酸

下列说法错误的是（）

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A.m=n-1

B.聚乳酸分子中含有两种官能团

C.lmol乳酸与足量的Na反应生成1molH2

D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子

喀案B

4.（2021北京,11,3分）可生物降解的高分子材料聚苯丙生（L）的结构片段如下图。

聚苯丙生（L）〜sXmYnXpYq〜s/x,表不链延长）

OO

X为W

OO

II

Y为-E-O—c（CH：）,ce-

脱水

B^I：R'COOH+R2COOHW

o0

II

l2

R—c—o—c—R+H20

下列有关L的说法不正确的是（）

A.制各L的单体分子中都有两个竣基

B.制备L的反应是缩聚反应

C.L中的官能团是酯基和酸键

D.m、n、p和q的大小对L的降解速率有影响

喀案C

考点3有机合成

1.（2023全国甲,36,15分）阿佐塞米（化合物L）是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。

L的一种合成路线如下（部分试剂和条件略去）。

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SOC1,NH3・H,O

已知:IR—COOH----->R—COCI---------->R_C0NH2

回答二列问题：

(1)A的化学名称是。

(2)由A生成B的化学方程式为________________________________

(3)反应条件D应选择(填标号卜

a.HNO3/H2SO4b.Fe/HCl

c.NaOH/C2H50Hd.AgNO3/NH3

(4)F口含氧官能团的名称是o

(5)H生成I的反应类型为。

(6)化合物J的结构简式为。

(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有种(不考虑立体异构,填标号)。

a.10b.12c.14d.16

其中，核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为

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砥案（1）邻硝基甲苯（或2-硝基甲苯）

/NH

（4）竣基（5）消去反应（6）C

Cl

I

CHNO2

⑺d

2.（2023新课标,30,15分）莫西赛利（化合物K）是一种治疗脑血管疾病的药物,可改善脑梗塞或脑出血后遗

症等症状。以下为其合成路线之一。

B

回答、.列问题:

第15页共57页

(1)A的化学名称是o

(2)C中碳原子的轨道杂化类型有一种。

(3)D中官能团的名称为、。

(4)E与F反应生成G的反应类型为。

(5)F的结构简式为。

(6)1转变为J的化学方程式为o

(7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构);①含有手性碳;②含有

三个甲基;③含有苯环。

其中,咳磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为3：3：3：2：2：1的同分异构体的结构简式

为。

。答案(1)间甲基苯酚或3•甲基苯酚或m.甲基苯酚

(2)2(或两)

⑶(酚)羟基氨基

(4)取代(反应)

3.(2023山东,19,12分)根据杀虫剂氟铃脱(G)的两条合成路线，回答下列问题：

O

R\人.

△NN

己知：IR—NH2+R2—N-c-O-IIH

CNCONH：

n,6^0

COC1

I

NH3/O2KFHQCOCI

路线一:A(C7H6cb)一定条件＞B(C7H3ckN)催化剂"COir*DCHC1/E(C8H3F2NO2)

第16页共57页

F(C,H5C12F4NO)

△

（1）A的化学名称为（用系统命名法命名）;BTC的化学方程式

为；D中含氧官能团的名称为；E结构简式为o

乩1F2C-CF2rCPC]叫

催化剂KOH.DMFC.H5CHS△

路线二:H（C6H3CI2NO3）①I②③J④G

⑵H中有种化学环境的氢;①④中属于加成反应的是（填字号）;J中碳原子的轨道杂化

方式有种。

ClF

1CN1CN

Q（V

喀案（1）2,6・二氯甲苯Cl+2KF催化剂》F+2KC1酰胺基

4.（2022全国甲,36,15分）用N-杂环卡宾碱（NHCbase）作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化

合物H的合成路线（无需考虑部分中间体的立体化学）。

第17页共57页

,CHOBr.：H()

CHO

回答K列问题：

(1)A的化学名称为o

(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为。

(3)写出C与BWCCL反应产物的结构简式。

(4)E的结构简式为,

(5)H中含氧官能团的名称是o

(6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高镒酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的

结构简式。

⑺如果要合成H的类似物纣/0厂、)),参照上述合成路线，写出相应的D，和G，的结构简

式、。分子中有个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称

为手性碳)。

。答案(1)苯甲醇

(2)消去反应

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(5)酯基、酮拨基、硝基

5.(2022广东,21,14分)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为

原料,可合成丙烯酸V、丙醇VD等化工产品,进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。

⑴化合物I的分子式为，其环上的取代基是(写名称)。

(2)已知化合物H也能以W的形式存在。根据的结构特征,分析预测其可能的化学性质，参考①的示例,

完成六表。

序号结构特征可反应的试剂反应形成的新结构反应类型

①一CH-CH—H2—CH2—CH2—加成反应

②氧化反应

③

(3)化合物IV能溶于水，其原因是。

(4)化合物IV到化合物V的反应是原子利用率100%的反应，且1molIV与1mol化合物a反应得到2mol

V,则化合物a为

\

(5)化合物VI有多种同分异构体,其中含/°-°结构的有种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的

结构简式为o

(6)选用含二个竣基的化合物作为唯一的含氧有机原料,参考上述信息，制备高分子化合物VD)的单体。

第19页共57页

CH3

-fCHz-c玉

OOCH2CH(CH3)2

MI

写出H的单体的合成路线(不用注明反应条件)。

。答案(1)C5H4O2醛基

(2)@—CHO银氨溶液(新制氢氧化铜)一COONH”—COONa)(或其他合理答案)®—COOH

CH3CH2OH-COOCH2cH3取代反应

(3)化合物IV中含有竣基,殿基是亲水基

(4)CH2-CH2(乙烯)

O

II

(5)2CH3—C—CH3

(6)

A/COOH—

ICH,

--------►CH2=C—COOCHjCHCCH^

I

A/°HJ

6.(2021海南,18,14分)二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下:

5时叫嗒(甘叫殳磐但©]

0H

AB

()HOH

心切十6喈皿T；YX)H

CH,CH,

CD

(gOH"

△

二甲双酮

回答问题：

(1)A的名称是,,A与金属钠反应的产物为和

(2)B的核磁共振氢谱有组峰。

(3)ATB、BTC的反应类型分别为

第20页共57页

(4)D中所含官能团名称为、。

(5)D―E的反应方程式为。

CHCHCHHOOC—CH—C=CH—COOH)

3I32I

(6)设计以OH为原料合成乌头酸(COOH的路线(无机试剂任

选)。

NaCN

己知:①R—Br^-----►R—CN

00

。答案(1)2.丙醇或异丙醇异丙醇钠氢气

(2)1

(3)氧化反应加成反应

(4)羟基拨基

H(>QH9

QccC"III

-C+CH,CH,OH«H%C—C-C+li2O

(5)4CH?OH(!II,0c凡

△|H2OJI-COOH

A

HO、,COOH浓硫酸一

(6)HOOC'XT△COOHCOOII

7.(2021辽宁,19,14分)中华裸萌中含有•种具有杀菌活性的化合物J,其合成路线如下:

第21页共57页

回答二列问题:

(1)D中含氧官能团的名称为;J的分子式为

COOHCOOH

A.10H

(2)A的两种同分异构体结构分别为HO“OH(M)和HO(N)淇熔点M.N(填“高于”

或“低于”)。

(3)由A生成B的化学方程式为o

(4)由B生成C的反应类型为。

(5)G的结构简式为0

(6)F的同分异构体中，含有苯环、一NH2,且能发生银镜反应的有种;其中核磁共振氢谱峰面积之

比为2：2：2：2：1的同分异构体的结构简式为。

。答案(1)酯基利酸键C16HI3O3N

(2)高于

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NH

2

—

(6)17

三年模拟

A组基础题组

考点1生命活动的物质基础

1.（2023天津河北一模,10）关于生物体中普遍存在的有机化合物，下列说法正确的是（）

A.核糖与葡萄糖互为同分异构体

B.聚丙烯酸钠是通过缩聚反应制得

C.苯胺在酸性下可发生水解反应

D.淀粉可以发生酯化反应和水解反应

砥案D

2.（2022天津河北一模,8）2021年9月24日，中国科学院天津工业生物技术研窕所完成不依赖植物光合作

用，直装使用二氧化碳与氢气为原料合成淀粉。这是继上世纪60年代在世界上首次人工合成晶体牛胰岛

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素之后，中国科学家又在人工合成淀粉方面取得了重大颠覆性、原创性突破。下列关于淀粉说法不正确

的是（）

A.淀粉是一种多糖,水解可以得到葡萄糖

B.淀粉是重要的工业原料，也是人类重要的能量来源

C.淀粉和纤维素的分子式都是964。05）「，但二者不是同分异构体

D.科学家利用催化剂使CO?和比合成淀粉,若改良催化剂可以提高合成转化率

建案D

3.（2022天津河西一模,3）我国在核酸的研究中取得了卓越成绩。下列有关核酸的叙述错误的是（）

A.RNA中含磷脂键

B.DNA两条链上的碱基通过化学键作用相连接

C.可通过分析核酸水解的产物推测其组成与结构

D.根据组成中所含戊糖的不同分为DNA和RNA

6@案B

考点2合成高分子

1.（2022天津南开一模,14,节选）C2H2是基本有机化工原料。由C2H2制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二

烯的合成路线（部分反应条件略去）如下所示。

-P（H—C处HCH—r

L2IIJ-

U

CH2cH2cH3

聚乙烯静缩j醛

H7H,0

催化剂「

QHQz---------七也一＜^七」

催化剂△

①②OCCH,

OH

CH£OCHj

KOH

CH,CaCO,

向⑥

催化剂一顺式聚

H,C—＜：—（：H=（：H,

J*异戊二烯

CH,⑦异戊二烯⑧

回答、.列问题:

第24页共57页

(1)CH3COCH3中官能团的名称是o

(2)①的反应类型是。

(3)C的核磁共振氢谱图中各组峰的峰面积之比为o

(4)B的结构简式为o

(6)③的化学方程式为。

(7)⑤、⑥、⑦、⑧四个反应中不属于“原子经济性反应”的是(填反应序号)。

(8)异戊二烯分子中最多有个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为

(9)写出与D具有相同官能团且含有手性碳原子的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异

构):o

。答案(1)酮默基(2)加成反应

⑴6：1：1(4)CH3cH2cH2cHO

-£CH—CHi-FCH—CHi

2I二2I

(6)OOCCH3+nH20KOH+nCH3COOH

H3C

⑺⑦(8)11■EH2c

CHz-CHCHCH2cH3CH2-CHCH2CHCH3CH2=CHCHCH2OH

(9)OHOH、CH3

CH

I3

CH3cH2-CHCHCH3CH=CCHCH

2I3

OHOH

2.(2022天津市区重点中学一模,14)以乙烯和D(C5H8)为主要原料合成功能高分子M的路线如下:

RCH-CCHO

OH-

已知:①RiCHO+R2cH2CH0△»R2+比0

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®(4i~C

RRu催化剂厂

a4=CH—€H,—CH,—CH.—CHi：

(1)B的核磁共振氢谱有两组峰，其峰面积之比为,B的某同分异构体只有一种化学环境的氢原子,

该同分异构体的结构简式为。

(2)C的结构简式为,按先后顺序写出检验C中所含官能团的试

剂。

(3)D是五元环状化合物,E-F的化学方程式是,

(4)L的结构简式为

M=CH—＜：H2—(：H—(：H—＜：H,—

(5)参照以上合成路线，以乙醛和1,3-丁二烯为原料合成CH,CHO，写出其合成路线(其他

试剂任选)。

。^案(1)3：1或1：3

(2)CH2-CHCHO银氨溶液(或新制氢氧化铜);盐酸、溟水(合理即可)

+2NaBr+2H/)

(5)CH3CHO△CH3CH-CHCHOrL

QHORu催化剂

CH3----

PH-CH2TH—CH—CH2TH去

CH,CHO

考点3有机合成

1.(2023天津耀华中学第三次月考,14)氨浪索(G)是供内酰胺类的抗生素，可以治疗多种细菌感染。一种合

成路线如下：

CH,CHO

C7HK浓鹏人叫空七Jx.NO,

A浓H3sOQ〃Y均现〃I

①②

BC.

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⑴A-C三种物质中_______(填“有”或“无”)易溶于水的物质。E中氮原子杂化类型为。

(2)HZNY^^OH中的官能团名称是。

(3)反应③的化学方程式是。

(4)反应⑤的反应类型是。

(5)B的芳香族同分异构体中，满足下列条件的有种;其中核磁共振氢谱有4组吸收峰且峰面积之

比为2：2：2：1的结构简式为o

①能发生银镜反应;②能水解;③1mol该物质最多能与2molNaOH反应。

NH,

的合成路线(无机试剂任选，合成路线不超过4步)。

。答案⑴无Sp3

(2)羟基、氨基

CHO

OH+H2O

(3)

(4)取代反应

HC

(5)6°NH2

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浓HNO,

KMnCX/H4

(6)浓H,SO,A

CHO

NO2N