第35讲 烃的衍生物(练)教师版

学而优·教有方第35讲烃的衍生物【练基础】1．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是()A．由丙烯与Cl2反应制；由丙烯与Cl2反应制CH3CHClCH2ClB．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1，2－二溴丙烷D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇【答案】D【解析】丙烯与Cl2反应生成属于取代反应，生成CH3CHClCH2Cl属于加成反应，故A项错误；甲苯的硝化属于取代反应，甲苯氧化成苯甲酸属于氧化反应，故B项错误；氯代环己烷生成环己烯，属于消去反应，丙烯生成1，2－二溴丙烷，属于加成反应，故C项错误；乙酸与乙醇发生酯化反应(或取代反应)生成乙酸乙酯，苯甲酸乙酯的水解属于取代反应，故D项正确。2．下列说法中正确的是()A．凡能发生银镜反应的物质一定是醛B．乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有氧化性C．在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O2所氧化，生成对应的醛D．福尔马林是35%～40%的甲醛的水溶液，可用于浸制生物标本【答案】D【解析】含—CHO的物质均能发生银镜反应，而含醛基的物质不一定是醛，故A错误；醛在发生银镜反应时被氧化，体现出醛的还原性，故B错误；只有含—CH2OH的醇才能被氧化为醛，故醇不一定能被氧化为醛，故C错误；福尔马林是35%～40%的甲醛的水溶液，具有防腐功能，可以用于浸泡生物标本，故D正确。3．下列各项中的反应原理相同的是()A．乙醇与浓硫酸共热140℃、170℃均能脱去水分子B．甲苯、乙烯均能使酸性KMnO4溶液褪色C．溴水中加入己烯或苯充分振荡，溴水层均褪色D．1­溴丙烷分别与KOH水溶液、KOH乙醇溶液共热，均生成KBr【答案】B【解析】乙醇与浓硫酸共热时，140℃发生取代反应，生成乙醚，170℃发生消去反应，生成乙烯，故A错误；甲苯、乙烯都能使酸性KMnO4溶液褪色，均是被KMnO4氧化，原理相同，故B正确；溴水中加入己烯发生加成反应，使溴水褪色，加入苯，利用萃取使溴水褪色，故C错误；1­溴丙烷与KOH水溶液共热发生取代反应，与KOH乙醇溶液共热发生消去反应，故D错误。4．HCHO与O2在HAP表面催化氧化的历程示意图如图，(HAP仅为部分结构)下列说法正确的是()A．HAP能提高HCHO的平衡转化率B．HCHO在反应过程中有C—H键的断裂C．产物CO2分子中的氧原子全部来自O2D．该反应可表示为2HCHO＋O2eq\o(→,\s\up7(HAP),\s\do5())CO2＋2H2O【答案】B【解析】HAP在反应中作催化剂，可降低HCHO与O2反应的活化能，增大反应速率，但是不能改变化学平衡，即不能改变HCHO的平衡转化率，故A错误；HCHO在反应过程中转化为二氧化碳和水，则HCHO在反应过程中有C—H键断裂，故B正确；由图示可知，CO2分子中氧原子一部分来自于O2，一部分来自于HCHO，故C错误；由题干信息知，HCHO与O2在HAP表面催化氧化生成CO2、H2O，则该反应可表示为HCHO＋O2eq\o(→,\s\up7(HAP),\s\do5())CO2＋H2O，故D错误。5．下列除杂方法(括号内为除杂试剂和分离方法)可行的是()A．乙醇中混有的水(生石灰，分液)B．乙酸乙酯中的乙酸(烧碱，分液)C．溴乙烷中的乙醇(水，分液)D．乙烷中的乙烯(酸性高锰酸钾，分液)【答案】C【解析】用生石灰除去乙醇中的水，然后蒸馏得到乙醇，而不是用分液的方法，A项不正确；用烧碱除去乙酸乙酯中的乙酸是不可行的，因为乙酸乙酯也会与氢氧化钠溶液反应，B项不正确；溴乙烷不溶于水，而乙醇易溶于水，所以可以用水萃取溴乙烷中的乙醇，然后分液提纯溴乙烷，C项正确；酸性高锰酸钾溶液把乙烯氧化为二氧化碳混入乙烷中，所以不可行，D项不正确。6．某化学兴趣小组对教材中乙醇氧化及产物检验的实验进行了改进和创新，其改进实验装置如图所示，按图组装好仪器，装好试剂。下列有关改进实验的叙述不正确的是()A．点燃酒精灯，轻轻推动注射器活塞即可实现乙醇氧化及部分产物的检验B．铜粉黑红变化有关反应为2Cu＋O2eq\o(=,\s\up7(△),\s\do5())2CuO、C2H5OH＋CuOeq\o(=,\s\up7(△),\s\do5())CH3CHO＋Cu＋H2OC．硫酸铜粉末变蓝，说明乙醇氧化反应有水生成D．在盛有新制氢氧化铜悬浊液的试管中能看到红色沉淀【答案】D【解析】点燃酒精灯，轻轻推动注射器活塞即可反应，空气带着乙醇蒸气与热的铜粉发生反应，故A正确；铜粉起到催化剂的作用，先消耗后生成，铜粉变黑，发生反应：2Cu＋O2eq\o(=,\s\up7(△))2CuO，看到铜粉黑变红，发生反应：C2H5OH＋CuOeq\o(=,\s\up7(△))CH3CHO＋Cu＋H2O，故B正确；硫酸铜粉末变蓝，是因为生成了五水硫酸铜，说明乙醇氧化有水生成，故C正确；乙醛与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀需要加热，不加热不能反应，故D错误。7．下列有关乙醇、乙酸的说法错误的是()A．乙醇和乙酸都可以发生酯化反应B．乙醇和乙酸都可以与钠反应生成氢气C．乙醇和乙酸都能发生氧化反应D．乙醇和乙酸都含有羟基，二者互为同分异构体【答案】D【解析】比较乙醇与乙酸的结构特点，明确二者的性质差异，乙醇含有羟基，乙酸含有羧基，二者都可以发生酯化反应，都可以与钠反应生成氢气，乙醇和乙酸都能燃烧，故二者都能发生氧化反应，乙醇和乙酸分子式不同，二者不互为同分异构体，D错误。8.薰衣草醇的分子结构如图所示，下列有关薰衣草醇的说法不正确的是()A．分子式为C10H16OB．含有两种官能团C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．能发生取代反应、加成反应【答案】A【解析】分子式应为C10H18O，A错误；含有碳碳双键和羟基，B正确；含有碳碳双键和—CH2OH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；有碳碳双键能发生加成反应，含有羟基能和羧酸发生酯化反应(取代反应)，D正确。9．有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列事实不能说明上述观点的是()A．苯酚能与NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应B．乙烯能发生加成反应，乙烷不能发生加成反应C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．苯与浓硝酸和浓硫酸在加热条件下发生取代反应生成硝基苯，甲苯与浓硝酸和浓硫酸在加热条件下发生取代反应生成三硝基甲苯【答案】B【解析】在苯酚中，由于苯环对—OH的影响，酚羟基具有酸性，对比乙醇，虽含有—OH，但不具有酸性，能说明题述观点，故A项正确；乙烯和乙烷结构不同，乙烯含有，可发生加成反应，不能用题述观点说明，故B项错误；甲苯和乙烷中都含有—CH3，但二者性质不同，说明苯环对侧链有影响，能说明题述观点，故C项正确；甲苯和苯中都含有苯环，二者性质不同，可说明侧链对苯环有影响，能说明题述观点，故D项正确。10．已知醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是()【答案】A【解析】丙酮与CH3CH2MgX二者反应后水解生成HOC(CH3)2CH2CH3，故A选；CH3CH2CHO与CH3CH2MgX二者反应后水解生成CH3CH2CH(OH)CH2CH3，故B不选；CH3CHO与二者反应后水解生成CH3CH(OH)CH(CH3)2，故C不选；HCHO与二者反应后水解生成HOCH2CH(CH3)CH2CH3，故D不选。【练提升】11．有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是()A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水D．先加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热至沸腾，酸化后再加溴水【答案】D【解析】A中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，A、B错误；C中若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，则无法确定有机物A中是否含有碳碳双键。12．黄曲霉素的结构如图，1mol该化合物分别与H2、NaOH溶液反应，最多消耗H2和NaOH分别为()A．6mol2mol B．7mol2molC．6mol1mol D．7mol1mol【答案】A【解析】该化合物含一个苯环，两个碳碳双键，一个酮羰基，1mol该化合物与H2反应共消耗6molH2。该化合物含有一个酚酯基，1mol该化合物与NaOH反应共消耗2molNaOH。13．苯酚和丙酮都是重要的化工原料，工业上可用异丙苯氧化法生产苯酚和丙酮，其反应和工艺流程示意图如下，下列有关说法正确的是()A．a、b均属于芳香烃B．a、d中所有碳原子均处于同一平面上C．a、c均能与溴水反应D．c、d均能发生氧化反应【答案】D【解析】A项，a中含有苯环且由碳、氢元素组成，属于芳香烃，b中还含有氧元素，故不是芳香烃，错误；B项，a中异丙基和苯环相连，所有碳原子不能在同一平面上，d中所有碳原子均处于同一平面上，错误；C项，a分子中含有苯环，且苯环上的取代基为异丙基，不能和溴水反应，只能和液溴发生取代反应，c分子中含有酚羟基，能与溴水反应，错误；D项，c、d均能燃烧，即可以发生氧化反应，正确。15．已知某有机物X的结构简式如图所示，下列有关叙述不正确的是()A．1molX分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应，消耗这三种物质的物质的量分别为3mol、4mol、1molB．X在一定条件下能与FeCl3溶液发生显色反应C．X在一定条件下能发生消去反应和酯化反应D．X的化学式为C10H10O6【答案】C【解析】与Na反应的有—OH和—COOH，与NaHCO3反应的只有—COOH，与NaOH反应的有酚羟基、羧基和酯基，特别注意酚酯基水解生成的酚羟基会继续与NaOH反应。16．下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是()A．属于酯类的有4种B．属于羧酸类的有2种C．分子中不存在含有六元环的同分异构体D．既含有羟基又含有醛基的有3种【答案】CD【解析】A项，若是酯类，则有甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，共4种，正确；B项，若是酸，则可写作C3H7COOH，丙基有2种，正确；C项，不饱和度为1，可形成醚环，错误；D项，若有—CHO，则另外3个碳原子组成丙基和异丙基，—OH取代上面的氢分别有3种、2种，所以共5种结构，错误。17．化合物H具有似龙涎香、琥珀香的气息，香气淡而持久，广泛用作香精的稀释剂和定香剂。合成它的一种路线如图所示：已知以下信息：②核磁共振氢谱显示A的苯环上有四种不同化学环境的氢原子，且取代基的位置相邻；③在D中滴加几滴FeCl3溶液，溶液呈紫色；④芳香烃F的相对分子质量介于90～100之间，0.1molF充分燃烧可生成7.2g水；⑤R1COOH＋RCH2Cleq\o(→,\s\up7(一定条件),\s\do5())R1COOCH2R＋HCl。回答下列问题：(1)A的化学名称是____________，由C生成D的反应的化学方程式为_____________________________________________________________________。(2)由F生成G的反应的化学方程式为____________________________________，反应类型为________________________________________________________________________。(3)H的结构简式为________________________________________________。(4)苯环上有三个取代基且其中两个与A中所含的官能团相同，同时又能发生银镜反应的C的同分异构体有(不考虑立体异构)________种，其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式是________________(任写一种即可)。(5)由苯酚和已有的信息经以下步骤可以合成化合物反应1所用的试剂为____________，K的结构简式为____________，反应3所用的试剂为____________。【解析】核磁共振氢谱显示有机物A的苯环上有四种不同化学环境的氢原子，且取代基的位置相邻，结合A的分子式及信息①反应可知A为邻甲基苯酚()；A发生信息①反应生成B，则B为；B中苯环侧链的甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基，则C为；C按照信息①反应生成D，在D中滴加几滴FeCl3溶液，溶液呈紫色，说明D中含有酚羟基，则D为；芳香烃F的相对分子质量介于90～100之间，0.1molF充分燃烧可生成7.2g水，1molF中含有氢原子的物质的量为eq\f(\f(7.2g,18g·mol－1),0.1)×2＝8mol，结合F与氯气发生取代反应生成的G的分子式可知，F的分子式为C7H8，则F为甲苯()，故G为；E与一氯甲烷在AlCl3存在条件下反应生成甲苯，则E为；D和G按照信息⑤反应生成H，则H为(4)C为，其同分异构体的苯环上有三个取代基，且其中两个与A中所含的官能团相同，A中所含的官能团为酚羟基，说明该有机物分子中含有两个酚羟基；又因该有机物能发生银镜反应，其分子中一定含有醛基；所以满足条件的C的同分异构体中含有两个酚羟基、一个—CH2CHO，①当两个酚羟基相邻时，—CH2CHO有2种位置；②当两个酚羟基相间时，—CH2CHO有3种位置；③当两个酚羟基相对时，—CH2CHO有1种位置，所以共存在6种同分异构体。核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1，则该有机物分子中含有5种H原子，具有一定的对称性，满足条件的有机物的结构简式为(5)根据初始原料为苯酚，最终产物为可知，反应过程中需要引进硝基、—C(CH3)3，结合信息反应可知，I转化成J是为了保护酚羟基，反应1中一定引进了—C(CH3)3，所以反应1所用的试剂为(CH3)3CCl/AlCl3，I为，J为；再利用逆推法，反应3应该为将酚羟基还原，K为，则反应3所用的试剂为浓HI溶液；反应2通过硝化反应引进硝基。【答案】(1)2­甲基苯酚(或邻甲基苯酚)18．苯的含氧衍生物A的相对分子质量为180，其中碳元素的质量分数为60%，A完全燃烧消耗O2的物质的量与生成CO2的物质的量相等。请回答下列问题：(1)A的分子式为________。(2)已知A的苯环上的取代基彼此相间，A能发生银镜反应，也能与NaHCO3溶液反应生成CO2，还能与FeCl3溶液发生显色反应，则A含有的官能团名称是________，满足上述条件的A的结构有________种。