高考化学一轮复习-有机推断题训练

高考化学一轮专题复习—有机推断题

1.（•湖北•应城市第一高级中学模拟预测）2021年诺贝尔生理学或医学奖颁发给发现温度和触觉感受器的

两位科学家，其中温度感受器的发现与辣椒素有关。辣椒素I的一种合成路线如图（部分试剂或产物略去）。

已知：Ri—CH2Br——息隈~~>Ri—CH=CH—R2,请回答下列问题：

（DA的化学名称为。C的结构简式为。

（2）每分子辣椒素I在一定条件下与足量氢气加成，产物中手性碳原子个数为。

（3）F-G的化学反应方程式为。

（4）G的同分异构体中，同时符合下列条件的有______种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为五组峰的结

构简式为。

①能与FeCh溶液发生显色反应；

②能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体。

⑸如图是利用Wittig反应，设计的以溟化节（。小曲）为原料合成的路线。

Q卬QAM/

CH2BrCH2OH

①合成路线中a的反应条件为o

②写出反应b的化学方程式：。

2.（•北京市第一六一中学三模）我国科学家研发的氯霉素（H）的合成路线如下。

(1)①氯霉素(H)中含有的官能团(填名称)：。

②E中含有的官能团(填名称)：o

(2)下列关于A和H的说法中正确的是(填序号)。

a.A中所有碳原子均为sd杂化，A中原子可以都处在同一平面上

b.H中属于sp3杂化的碳原子有4个

c.H中含有的手性碳原子有3个

d.由GfH的反应为取代反应

(3)已知C为反式结构，BfC的方程式为:

(4)D和F的结构简式依次为

(5)试剂a为.

(6)补全由乙烯和甲烷合成CHC12coOCH,的合成路线(无机试剂任选)，按下图所示，在箭头上方注明所需

试剂司条件，并在箭头下方注明有机反应类型

窄*CH5C00H]

需含CHCKOOCH3

；CH4

3.(•浙江•三模)物质G是制备抗癌药物吉非替尼过程中重要的中间体，某研究小组按照下列线路合成中

间体G。

试卷第2页，共18页

HO

HO

HNO旭SO’>FFe/HC

①NH20HxHQ

已知:KCH^COCL'CCL

NH-

A—CH2YH2—O—CH2YH2—Bo（，一R式同时生成H20或HX）

请回答：

(1)下列说法正确的是。

A.化合物A能够使酸性高钵酸钾溶液褪色B.化合物A中含有4种不同的官能团

C.化合物C具有碱性D.化合物G的分子式为G5H20N3O3

(2)上述路线中合成A的反应类型为,化合物E的结构简式为<.

(3)写出C到D的化学反应方程式o

(4)写出化合物B(C8H7NO2)可能的同分异构体o

须同E寸满足：①能发生银镜反应；

②由一NMR谱显示分子中含有苯环，且分子中有4种不同化学环境的氢原子。

(5)请设计以乙烯为原料转变为物质C的合成线路(用流程图表示，无机试剂任选)。

4.(•湖北•黄冈中学三模)某化学趣味小组以A(制乙酸)为原料，采用陶贝合成法合成H(尿酸)，合成路线

设计如下。

ooo

H

回答下列问题：

(DB的名称为；

(2)E-F的反应类型为；

(3)G中含氧官能团名称为；

(4)G在一定条件下生成H和X。已知体积分数为75%的X溶液常用于杀菌消毒，则尿酸的结构简式为

(5)某芳香化合物M(C8H7CIO2)与C1C00C2H5含有相同的官能团，且核磁共振氢谱峰值比为2:2:2:1的同分

异构体有种(不考虑立体异构)，写出其中能发银镜反应的异构体的结构简式

(6)由CH4合成C1C00C2Hs的路线如下：CH4―益家一~>CC14―噂—>COC12——瑞—>

O

H

C

,写出COCh与C2H5OH反应的方程式为

OC.Hc

5.(•上海嘉定•二模)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图:

KMnO’/H]COOH____DC凡ONa

GoHigOj

J□J熊COOH方DMF

0□④

l)CHONa

⑤25

,2)CH3Br

0

1)KOHA

OOHOOCH

2)HC12

⑥□

o

II

已知：RiCH2coOCH2cH3+R2COOCH2cH3——等＞R2CCHCOOCH2CH3+CH3CH2OH

R.

(1)化合物A的名称是o反应②和⑤的反应类型分别是

试卷第4页，共18页

(2)写出C到D的反应方程式：。

(3)X是G的同分异构体，X具有五元碳环结构，其核磁共振氢谱显示四种不同环境的氢原子，其个数比为

6：2：I：1,写出两种符合要求的X的结构简式：、o

(4)面向“碳中和”的绿色碳化学是当前研究的重要方向。反应②产物已二酸是一种重要的化工原料，科学家

在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色''合成路线：

工业路线绿色合成路线

/_________________Z_________

rOH、,---'---

.硝酸COOH,空气C

COOH”催化剂，

分析“绿色”合成路线比过去的工业合成路线的优点o

o

(5)设计由乙酸乙酯和1,4-二澳丁烷(网一JJ—Br制备/，*：0°H的合成路线:______(无

机试剂任选)。(备注：①参照所提供的信息②表示方法为：A—鬻鬻—>B……一㈱一~►目标产

物)

6.(•黑龙江•哈尔滨三中二模)化合物E具有优良的生物活性，广泛用于医药和农药领域。其合成路线可

设计如下：

D

已知：

<1^CH3cH20H

回答下列问题：

(DC的分子式为o

(2)A生成B的化学方程式为,反应类型为0

(3)A中的手性碳原子个数为o(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。)

(4)①若D的结构简式分别为：

③X（C8H60cl2）为D2的同系物，其满足下列条件的同分异构体共种

i苯环上有三个取代基；ii不含有甲基

剂任选）。

7.（■上海黄浦•二模）以芳香族化合物A和有机物D为原料，制备有机物M和高聚物N的合成路线如图:

试卷第6页，共18页

已知：LAfB符合原子经济学原理

OH

O|

II.IIT^R]—C一旦的、R2表示氢原子或燃基)

Ri—C一氏|

COOH

(1)D的官能团名称o

(2)AfB的反应类型___________,生成M的反应条件。

(3)E的结构简式为。

(4)H生成N的化学方程式为。

(5)写出满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式。

①能发生银镜反应②苯环上连有三个取代基③苯环上的一卤代物有两种

oCH3

(6)参照上述合成路线和信息，以丙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备H0±c—q—0*H的合成路线

8.(■广东•铁一中学三模)药物瑞德西韦是一种核苗类似物，具有抗病毒活性。制备该药物的中间体的合

成路线如图：

o

II

②H3P04结构简式：HO-P-OH

OH

(DM的名称为oI中官能团的名称为

(2)G-H的反应类型为o

(3)J+F-K的化学方程式为o

(4)C有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体共有种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱

有4组峰的同分异构体的结构简式为(写出一个)。

①芳香族化合物；②能发生银镜反应和水解反应；③苯环上连・NO2官能团

(5)参照上述流程，设计以1一溟丙烷为原料制备化合物的合成路线..(无机试剂任选)。

9.(•山东师范大学附中模拟预测)物质G是一种新型除草剂，可以经过如图流程制得。

试卷第8页，共18页

OH

②B与D互为同分异构体

回答下列问题:

(1)物质A的化学名称为

(2)写出同时符合下列条件的C的同分异构体的结构简式.

①属于芳香族化合物

②核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6：3：2：1

③遇FeCh溶液无颜色变化，不能与单质钠反应产生氢气

(3)物质D的结构简式为—，物质E中含氧官能团名称为—。

(4)生成G的反应类型为

(5)反应②的化学方程式为—，反应③的无机产物为

(6)结合题目信息，设计以A为原料合成物质的路线一(其他试剂任选)。

10.(川1西吕梁•二模)化合物M是一种除草剂的中间体，实验室以化合物A制备M的一种合成路线如

C冉04

C2H$ONa

汨欠9/个/建°

OH

回答下列问题:

(1)由A生成B的反应类型为；Ft!B生成C时，所加入有机物C2H6。2的化学名称为

(2)由C生成D的化学方程式为。

(3)F中含氧官能团的名称为；G的结构简式为o

(4)同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式为(不考虑立体异构)。

①能与FeCh溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应生成CO2；

②核磁共振氢谱中有5组吸收峰，且峰面积之比为1：1：6：6：6。

(5)M中手性碳(连有四个不同原子或基团的碳)的数R为

O

为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成

H.(・河南洛阳•三模)靛蓝在我国生产和使用已有三千多年的历史，古代人们是用法蓝和蓼蓝提取的,

1870年德国化学家拜耳成功合成了靛蓝，并获得1905年度诺贝尔化学奖。下面是一种合成靛蓝的方法:

O

II

CH3CCH3

NaOH

试卷第10页，共18页

CH2cH3CHBrCH3

已知如下信息：ANBS-A

回答下列问题:

(l)A-B所用的试剂和反应条件为。

(2)C的结构简式为o

(3)D的化学名称是,由D生成E的反应类型为

(4)由E生成F的化学方程式为o

(5)写出靛蓝G中含氧官能团的名称。

(6)NBS(N♦臭代丁二酰亚胺)是有机合成中一种很有用的溟代剂，其结构简式为

异构体中能同时满足以下三个条件的有个(不考虑立体异构体，填标号)。

①最少有三个碳原子在一条直线上；②不含有环状结构；③含有硝基和澳原子。

a.4b.6c.8d.10

其中，在同一直线上的碳原子最多且含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简

式为O

12.(・上海虹口•模拟预测)Bevyxxa是一种凝血因子抑制剂，可用于静脉血栓的治疗，其合成路线如下所

示：

完成下列填空：

(I)反应①的试剂与条件为:反应③的反应类型是

(2)反应②过程中，转化为(均填基团名称)。

(3)X的结构简式为

(4)写出同时满足下列条件的Y的一种同分异构体的结构简式

i.属于芳香化合物，分子中存在三种化学环境不同的氢原子;

0

瓦•含有”结构，且能发生银镜反应。

-C-N

\

(5)苏合香醇(《fH-CH3)与A互为同分异构体。仅以苏合香醇为有机原料可以合成青霉素培养基

\=/0H

0

原料苯乙酰胺_LKru)，请写出合成路线一

VT-Cri2CNH2

13.(・湖南•模拟预测)由芳香燃制备香料M的一种流程如图:

£JHCH2CHO

IrICHjCHO

Ffe向一一匕7^0

CE

2)H*I)银氨溶液/△

.CH30HCyHgOj

浓硫酸/△G

回答下列问题:

(DC的名称是,D的结构笥式为，M的分子式为

(2)E中官能团的名称为,A-B的反应类型为o

(3)G->H的化学方程式为o

(4)H的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有种(不考虑立体异构)。

①能发生水解反应和银镜反应

②苯环上有两个取代基

③含碳碳双键官能团

其中，核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为3：2：2：2：1的同分异构体的结构简式为.

(5)依照题给出的信息，以乙醇和乙酸为原料合成,设计合成路线

0H

.(无机试剂任选)。

14.(■江苏・扬州中学三模)F是一种抗血小板凝聚的药物，其人工合成路线如图:

试卷第12页，共18页

vn.o

(1)D分子中采取sp3杂化的碳原子数目是

(2)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。

①分子中有4种不同化学环境的氢原子；

②苯环上有2个取代基，能发生银镜反应。

(3)E->F中有一种相对分子质量为60的六物生成，该产物的结构简式为。

(4)AfB的反应需经历

FF

襁典-g(Y)理二的过程,中间

体Y的分子式为CuMKF。XfY的反应类型为o

合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。

CN

I

15.(•广西・模拟预测)氨基丙烯酸酯胶黏剂在碱性条件下能快速聚合为+H2C-C+o某种锐基

COOR

丙烯酸酯(G)的合成路线如下:

已知：①A的核磁共振氢谱显示为单峰

0H

OI

②II―端«■ami虢\_>R—।C—R'（R和R'代表燃基或H）。

R—C—R'

CN

(DA的名称为

(2)反应①的反应条件为,C到D的反应类型为

(3)G中含氧官能团的结构简式为

(4)反应②的化学方程式为

(5)F的结构简式为

(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有种。(不含立体异构)。

(7)以苯甲醇为起始原料，结合已知信息，选用必要的无机试剂，写出合成

路线:

16.(•新疆•三模)氯毗格雷是一种用于预防和治疗因血小板高聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾

病的药物。以2-氯苯甲醛为原料合成该药物的路线如下:

试卷第14页，共18页

H

ePTHO

NaCN上/2

R-CHO——R—CN-------------►RCOOH

已知:NH4C1

NH

2

请回答下列问题:

(DC中含氧官能团的名称为，

(2)A分子中最多有原子共面，A发生银镜反应的化学方程式为o

(3)C生成D的反应类型为<,

(4)X(C6H7BrS)的结构简式为。

(5)C分子间可在一定条件下反应生成含有3个六元环的产物，该反应的化学方程式为。

(6)物质G是物质A的同系物，比A多一个碳原子，符合以下条件的G的同分异构体共有种。

①除苯环之外无其他环状结构；

②能发生银镜反应；

③苯环上只有两个取代基。

其中核磁共振氢谱中有4个吸收峰，且峰值比为2:221的结构简式为。

17.(•浙江绍兴•模拟预测)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种

合成路线如下：

Nah

己知：@RCHO+CH3CHO,9»^°->RCH=CHCHO+H2O

请回答下列问题：

(1)化合物G的结构简式为

(2)下列说法不正确的是o

A.C-D的反应类型是取代反应B.化合物C可以与NaHCO、溶液反应

C.化合物D不能发生消去反应D.化合物H的分子式为Ci'HiQ?

(3)写出由E生成F的化学反应力程式

(4)请写出同时符合下列条件的F的所有同分异构体的结构简式

①能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO?；

②其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1；

③含有碳碳三键

(5)写出用环戊烷()和2-丁块(CH3cHmCHCHJ为原料制备化合物X()的合成路线(用

流程图表示，其他试剂任选)

18.(•辽宁・大连二十四中三模)某研究小组以甲苯为原料，合成抗癌药一拉帕替尼的中间体H的具体路

线如图:

已知：

①G的分子式为C8H5N2OI

OSOC19

③II2

R]—C—NH—RDMI—C=N—R?

2。R

回答下列问题:

(l)A-B的试剂和条件是,D—E的反应类型是。

(2)C的结构简式为一，其中含有的官能团名称为一o

(3)写出E-G反应的化学方程式：—。

(4)C有多种同分异构体，其中满足下列条件并且核磁共振氢谱有3组峰及峰面积之比为I：2：2的有机物

试卷第16页，共18页

结构简式为一。

①分子中含有苯环：

②分子中含有一N02且不含一O—NO2结构;

③能发生银镜反应。

(5)以硝基苯和有机物A为原料，设计路线合成，其他无机材料自选

19.(•天津•二模)药合成中间体M的合成路线如下图所示:

请按要求回答下列问题:

(DM分子所含官能团名称为

(2)B的分子式为:C的结构简式为

(3)E-F反应类型为

(4)X()是G的同分异构体，写出X与NaOH水溶液加热条件下反应的化学方程

式：_______

(5)七的同分异构体侑多种，具中符合下列所和条件的右(不含七、不考虑立体异构)种。

i.苯环上有4个取代基，其中3个是羟基

ii.苯环上仅有1种环境的氢

iii.不含碳碳双键

写出其中核磁共振氢谱有6组峰的结构简式：。

(6)写出以苯、°黄/°和必要的无机试剂为原料制备化合物的合成路线。请参考题干合

成路线及反应条件，在如下方框中写出其合成路线的流程图o

20.(•吉林长春•模拟预测)可降解塑料在完成使用功能后，能在自然环境条件下较快速降解，成为易被

环境利用的碎片或碎末，最终回归自然，且在降解过程中产生和降解后残留的物质对环境无害或无潜在危

害。由化合物A制备可降解环保塑料PHB和一种医药合成中间体J的合成路线如图:

R1R]

\,\

已知：i.HCHR2、R3均为炫基）

C=CH-R3"/>=O+R3—COOH（R

ii.+2RBr+2HBr

OC2H5

c2H5oOC2H5

回答下列问题:

(1)A的分子式为,B的结构简式为。

(2)C的官能团名称为o

(3)D-*F反应类型为。

(4)写出C-PHB反应的化学方程式。

(5)写出H-I的第一步反应的化学方程式。

(6)J的同分异构体X能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，且无环状结构，则X的结构共种(考虑立体

异构，包括顺反异构和手性异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰且峰面积之比为1：1：6,则X的结构简式

为。

试卷第18页，共18页

参考答案:

1.(1)6-辩基己酸|'

CHj—OI—CHO

+2H2O

【分析】A与HBr在一定条件下发生取代反应产生B,由D的结构及已知反应可知C为

[',对比E、F&J结构，结合反应过程中碳链结构不变，可知E与Br2发

CHj—CT—CHO

生苯环上-OH邻位的澳代反应生成F,F发生取代反应产生G,

的-CHO转化为-CH2NH2生成H,H与D形成酰胺键生成Io

(1)

根据A结构简式可知：A物质名称为&羟基己酸;

物质C结构简式为

⑵

I分子中含有的苯环及碳碳双键能够与比发生加成反应，加成产物中含有的六元环上与取

代基相连的C原子都是手性碳原子，故加成产物中含有3个手性碳原子;

答案第19页，共50页

(3)

F与CH3ONa在催化剂存在条件下发生-Br的取代反应产生G和NaBr,

该反应的化学方程式为:+NaBr；

(4)

，其同分异构体符合条件：①能与FeCb溶液发生显色反应，说明含有

酚翔基；②能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体，说明含有-COOH,则其可能的结构简式

答案第20页，共50页

,共13种不同结构：其中核磁共振

氢谱为五组峰的结构简式为

(5)

①、,是卤代烧，该物质与NaOH的水溶液共热，发生Br原子的取代反应产生

H2Br

，所以合成路线中a的反应条件为NaOH水溶液、加热;

bn20H

分子中羟基连接的C原子上含有2个H原子，该物质与02在Cu或Ag催化

下加热，发生氧化反应产生，和H20,该反应的化学方程式为:

+2H2OO

2.(1)硝基、羟基、酰胺基或肽键氨基、隧键

(2)abd

OH

XHT。

答案第21页，共50页

CH20H

⑸浓硝酸和浓硫酸

(6)CH2=CH2CH3cH20H雷康-ECOOH；CE瞅X%。

NaCH溶液，A

取代反应>CH30H

【分析】由A、与水和溪发生加成反应生成

Hf-CHzBr在浓硫酸作用下共热发生消去反应生成

答案第22页，共50页

(1)

OH

由分析可知，H的结构简式为1120H,官能团为硝基、羟基、酰胺基

NHOCCHC12

H2N

或肽键；E的结构简式为官能团为氨基、醛键，故答案为：硝基、羟基、

酰胺基或肽键；氨基、雁键；

⑵

a.苯乙烯分子中苯环和碳碳双键上的碳原子的杂化方式均为sp2杂化，苯环和碳碳双键都为

平面结构，由于单键可以旋转，所以苯乙烯分子中所有原子可以都处在同一平面上，故正确；

b.由结构简式可知，H分子中属于sp3杂化的饱和碳原子有4个，故正确：

c.由结构简式可知，H分子中2个连有不同原子或原子团的手性碳原子，故错误：

0H

d.由分析可知，GfH的反应为广丫人（CH20H与a2cHeOOCH3发生取代反应

NH2

OH

生成广Js^CH20H和甲醇，故正确；

NHOCCHCI2

故选abd；

(3)

OH

B-C的反应为：CHzBr在浓硫酸作用下共热发生消去反应生成H,C=C

6

(4)

答案第23页，共50页

(5)

由分析可知，试剂a为浓硝酸和浓硫酸，故答案为：浓硝酸和浓硫酸；

(6)

由题给流程可知，乙烯发生的转化为乙烯与水共热条件下发生加成反应生成乙醇，乙醇与酸

性高锯酸钾溶液发生氧化反应生成乙酸，转化关系为CH2=CH2由猥b-CH3CH2OH

K湍工〉CH3coOH；甲烷发生的转化为甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应生成一氯

甲烷，一氯甲烷在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应(取代反应)生成甲醇，转化关系为CH4

靛鬻TCH3cl嘲整jCHaOH,故答案为：CH2VH2战TCH3cH20H

NA

^->CH3C00H；CH4g^->CH3ClgS>CH3OH。

+2KBr+H2O+CO2t

CHjOH—CH2cHi°H

(5)CH2=CH2—^->CH2Br—CH2BrI浓应9>O

CH30HCEijCHjOH

答案第24页，共50页

【分析】根据已知信息可判断A-B为-CHO变为-CN,E-F为引入硝基，F-G为硝基变

为氨基；结合G的结构简式，可确定A为醛基对位的羟基与CH"的取代反应，则A为

JJ；8为TJ；用逆推法可得到：C的结构简式为

耳8人7H3c0八〃

E取代硝基后将硝基还原为氨基即得到Go

(1)

据分析，A是]1,C是0、，NH,则：

耳8人dX~/

HO>X^CHO

A.化合物A为TJ，含有醛基及酚羟基，能够使酸性高镒酸钾溶液褪

马8""^^

色，A正确；

B.化合物A中含有醛基、酚羟基及酸键3种不同的官能团，B错误；

/\

c.化合物c为。、NH,含有亚氨基，具有碱性，c正确；

D.化合物G的分子式为Cl5H21N3O3,D错误；

答案为AC；

Q)

HO^^z^^CHO

据分析，A是由|]与CH3I发生取代反应得到，反应类型为取代反应;

化合物E的结构简式为

⑶

据分析，C到D的反应是0、NH与'gr在K2cO3作用下发生取代反

答案第25页，共50页

7~\人—

应，化学反应方程式：0、/NH+ci八、^^6产283

0N.Cl+KBr+KHCO3或20、八、

/~\

+K2c03-0、/N，FCl+2KBr+H2O+CO2t

(4)

化合物B(C8H7NO2)的同分异构体①能发生银镜反应，则含有醛基，醛基不饱和度为1;

②咕一NMR谱显示分子中含有苯环，且分子中有4种不同化学环境的氢原子，则为对称结

CHO

构，同分异构体有

CONHj

N(CHO)2

⑸

据分析，C的结构简式为O’一根据已知信息，07~\

I、,NH可由

\_/

HO—CH2—CH2—O—CH2—CH2—OH与NH3反应得至U，

CH10HCH10H

HO—CH2—CH2—O—CH2-CHL-OH由］发生分子间脱水得到，［可由

CH,OHCILOH

CHzBr—CH^Br水解得到，CH?Br—CFLBr可由乙烯与浪加成得到，故设计合成路线:

CH10H-,CH2cHiOH

2

CH2=CH2-^->CH2Br—CH2Br>T资O

CH30HCHJCHJOH

/\

0、,MH。

4.(1)锐乙酸甲酯

(2)还原反应

(3)肽键、酯基

答案第26页，共50页

OO

NH

C一定条件C+H

6)//

1a+C2H50HC1

1OC2H5

【解析】(1)

O

H

/C

A-B发生酯化反应，B的结构简式为H3COCH2名称为冢乙酸甲酯;

—

CN

(2)

E中的-NO转化为F中的-NHz,去氧加氢，ETF属于还原反应；

(3)

0

0

IIjNHCOC2H5

由G的结构简式HN、/可知其中含氧官能团为-CONH-、-C00-,名称

△N人NH

uHNH2

为肽键、酯基；

(4)

0

O

,NHC0GH5

体积分数为75%的X溶液常用于杀菌消毒，X为乙醇，则发生

o》5人NH?

答案第27页，共50页

O

O

,NHCOH

水解反应得到尿酸与乙醉，尿酸的结构简式为HNY

。HINM2

(5)

CXHTCK)2与C1COOC2H5官能团相同，所以C8H中含有-COO-、CLC8H7CIO2中C1

看作H,则该分子的不饱和度为Q-8+2/-(7+1)

=5,即包含一个苯环(4个不饱和度)

2

OOCH

和一个-C00-(I个不饱和度)，满足核磁共振氢谱峰值比为222:1的同分异构体有(/

CH2C1

CHoOOCH

COOCH2C1OOCCH2C1

等4利。其中能发生银镜反应的是具有

OOCH

醛基官能团的1/两种结构;

CH2C1

(6)

COC12与C2H5OH发生取代反应的反应方程式为:

OO

NH

C一定条件C+H

//+C2H50H

1aOCHC1

125

5.(1)1,3-丁二烯氧化反应取代反应

zx

rcooc2H5

fCOOH皿.

(2)+2CH<HOH—+2HO

k/C00H2&k/COOC2H52

答案第28页，共50页

【分析】A与乙烯发生加成反应生成B,B发生氧化反应生成C,对比C、E的结构，结合

D的分子式和给予的信息可知，C与乙醇发生酯化反应生成D,D发生取代反应生成E,故

D的结构简式为「C°0c2H5,E发生取代反应生成F,F发生酯的水解反应生成G,据此

〈/COOC2H$

分析解答。

(1)

根据A的结构简式可知，A的名称为1,3-丁二烯；反应②为碳碳双键断裂形成粉基的过程，

属于加氧去氢的氧化反应；反应⑤的城基与酯基连接的碳原子上氢原子被甲基替代，属于取

代反应，故答案为：1,3-丁二烯；氧化反应；取代反应；

(2)

根据上述分析可知，C为C与乙醉发生酯化反应生成D,其化学方程式为：；

(3)

X是G的同分异构体，X具有五元碳环结构，其核磁共振氢谱显示四种不同环境的氢原子，

其个数比为6：2：1：1,说明X存在对称结构，可能含两个城基和一个羟基，或两个碳碳

答案第29页，共50页

可）:

(4)

工业合成路线中硝酸氧化过程会产生氮氧化物，污染环境，且步骤多，原子利用率低，而“绿

色”合成路线过程中，宜接在催化剂加热条件下环己烷与空气发生反应直接生成F1标产物,

其步骤少、原子利用率高、无污染废气产生等;

(5)

由与1,4・二溟丁烷反应生成，然后水解得