高中化学新课标2020届高考化学一轮复习专题测试十一有机化学基础含解析

专题测试(十一)有机化学基础

1.用乙烯、甲苯、E三种原料合成高分子药物M和有机中间体L的路线如下:

已知:

III.L是六兀环酯，M的分子式是(Cl5Hl

回答下列问题:

(DB中官能团的名称是,D的结构简式是。

(2)E-F的反应条件是,H-J的反应类型是。

(3)F―G的化学反应方程式是o

(4)K-M属于加聚反应，M的结构简式是。

(5)碱性条件下，K水解的化学反应方程式是o

(6)符合下列条件的C的同分异构体的结构简式是。

①属于芳香族化合物②能发生银镜反应③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为

1：1：2：2

()

答案（1）羟基

⑵KMnCMOfT消去反应

CII39H3

ICuI,

(3)2CH-C—CH()H■+-()■?-----*'2cH3—C—CHO+2H“O

32△|2

OHOH

CH

()

■EC%—C玉

CH3—C——()

()^"C—()—CH?—CH?—()^0

()

CH.()

III

-CH,—C+CH3—C—()Na+CH2—CH2

解析由反应信息I可知，乙烯在高锦酸钾、碱性条件下被氧化生成B为HOOLCHQH。由反应

：OOH

)H

信息II可知,与乙酸酎反应生成D为

()

CH3—C—()-/\

(),F发生催化氧化生成G,G与新制氢氧化铜反应酸化后生成H,则F

为醇、G含有醛基、H含有竣基，L是六元环酯，由H、L的分子式可知，应是2分子H脱去2

分子水发生酯化反应，H中还含有一0H,且一OH、-COOH连接在同一碳原子上，该碳原子不

CH3

I

CH,—c—coon

I

含H原子，H为,逆推可得G为

CHSCH3

II

CH?—C—CH()、F为CH：、一C—€H2()H,E为

OHOH

(CH3)2C=CH2,在高锦酸钾、碱性条件下氧化生成F。B、D、J反应生成K,K-M属于加

聚反应，M分子式是

(Cl5Hl6。6)〃，由M的链节组成可知，应是1分子B、1分子D、1分子J反应生成K,H在浓硫酸、

加热条件下发生消去反应生成J为CH2=C(CH3)COOH,

为

K

M为

COOH)

(6)符合下列条件的C的同分异构体:

①属于芳香族化合物，说明含有苯环；②能发生银镜反应，含有一CHO或一OOCH,若为一CH0,

则还含有2个一0H,若为一OOCH,则还含有1个一0H；③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积

之比为1：1：2：2,符合条件的同分异构体为:

()

II

HCT)

OH

2.艾薇醛(G,分子式：C科,0)是一种新型的香料，可通过下列途径合成。

已知下列信息:

①A的核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为6：3：1；

②A、C、E均能使Brz/CCL溶液褪色；

③D、E、Gi、G?均能发生银镜反应;

④Diels-Alder反应(双烯合成反应)。如:

()丁\/

⑤RiCHO+R,CH2cH()--------C=('H

122△/\

HCHO

回答下列问题：

(DA的名称为-

(2)B―C的化学方程式为。

(3)D的结构简式为0

(4)G、G?(均含六元环)互为同分异构体，其结构简式分别为

(5)与E互为同分异构体且能发生银镜反应的异构体有种(不含立体结构，不含

酸键)，其中核磁共振氢谱有3组峰且面积比为3：2：1的结构简式为

答案(1)2-甲基-2-丁烯

CH,

I酹

(2)CH3—C—CH—CH3+2Na()H七

BrBr

CH；

I

CH2=C—CH—CH,+2NaBr+2H2()

CU3

解析ACHd的核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为6：3：1,A的结构简式为

BrBr

II

CH3—C=C'H—CH3CHS—C—CH—CH3

II

(H,与澳加成生成B,B为(H；,B在氢氧化钠醇溶

CH,-C—CH=€'H2.

液中发生消去反应生成C,c为CH；D(C2H4。)能发生银镜反应,D为CHsCHO,

在碱性溶液中反应生成E,根据⑤，E为CHs—CH=CH—CHO,C和E发生双烯合成反应生成

CH()CHO

和

Gi和G2,为

(5)E为,与E互为同分异构体且能发生银镜反应的异构体有

CH,—C—CHO

I

CH?-CHCH2cH()和CH：,

CII2=C—CHO。

，共2种,其中核磁共振氢谱有3组峰且面积比为3：2：1的结构简式为CH,

3.有机物ACoHzQj具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。

已知：

①B分子中没有支链；

②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳；

③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子炫基上的氢若被C1取代，其一氯代物

只有一种；

@F可以使澳的四氯化碳溶液褪色。

(1)请写出A、D、F的结构简式。

A：；D：；F：o

(2)B可以发生的反应有(选填序号)o

①取代反应②消去反应③加聚反应④氧化反应

(3)D、F分子所含的官能团的名称依次是、o

(4)写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：o

(5)B―C的化学方程式是,

C发生银镜反应的离子方程式为o

(6)某学生检验C的官能团时，取1mol/LCuSO」溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL,在

一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5mL40%的C,加热后无红色沉淀出现。该同学

实验失败的原因可能是(选填序号)。

①加入的C过多

②加入的C太少

③加入CuSO,溶液的量过多

④加入CuS0&溶液的量不够

CH3

I

(1)C113—C—C()()CII2CI12C112cH2cH3

答案C%

CH3cH2cH2cH2COOHCH3cH2cH2cH=CHz

⑵①②④

(3)竣基碳碳双键

(4)CH3cHe压COOHC&、CH3cH2cHeOOHCK

(5)2cH3cH2cH2cH2cH20H+0°包等g2cH3cH2cH2cH£H0+2H20

CH3cH2cH2cHzCHO+2Ag(NH3)1+20IT上*CH3cH2cH2cHzCOCT+ffflt+2AgI+3NHS+H20

⑹③

解析由题干信息分析：A是C曲曲有兰花香味，可推测A为“酯类”。综合框图和信

息分析：B—C—D,可推测为“B醇，C醛，D竣酸”，联系①“B分子中没有支链”，

初步确定B是正戊醇CH3cH£H£H£HzOH,

C>CH3CH2CH2CH2CHO；D是

CH3CH2CH2CH2COOH„③中D、E是具有相同官能团的同分异构体，可推测为E为竣酸，B和E具

有相同碳数，而E分子炫基上的氢若被C1取代，其一氯代物只有一种，所以E是

CHS

I

CH3—C—COOH

I

CH,；E与B发生反应得到A,A为

CH：

Ii

CH3—C—C()()CH2CH2CILCH2CHS

CH,B与浓硫酸反应生成F,F可以使澳的四氯化碳

溶液褪色，说明F中含有不饱和键，则F为CH3cH2cH2cH=(3压。

(2)B为CH3cH2cH2CH2CH2OH,分子中含有醇羟基，所以能发生取代反应，由于醇羟基连接

的C原子的邻位C原子上有H原子，所以可以发生消去反应；醇羟基连接的C原子上含有H

原子，因此可以发生氧化反应，分子中无碳碳双键，不能发生加聚反应。因此可以发生的反

应是①②④。

(6死为013(0<2)30®,含有醛基，用新制的氢氧化铜检验，需要在碱性条件下加热，取1

mol/LC11SO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL,二者恰好反应生成氢氧化铜，不是碱性条件，

加热无红色沉淀出现，答案选③。

4.邻羟基桂皮酸是合成香精的重要原料，以下为合成邻羟基桂皮酸的路线之一。

②H*

II,1稀0丁

Z

R-CH2-C-H+R-CH-CHO---------►R-CH2-CH-CH-CHO

已知：t......；8HR-

试回答下列问题：

(i)化合物n的结构简式为：o

(2)化合物II-化合物III的有机反应类型________________。

(3)有机物X为化合物IV的同分异构体，且知有机物X有如下特点：①是苯的对位取代物,

②能与NaHC03反应放出气体，③能发生银镜反应。请写出化合物X的结构简式：

(4)下列说法正确的是()

A.化合物I遇氯化铁溶液呈紫色

B.化合物II能与NaHCO3溶液反应

C.1mol化合物IV完全燃烧消耗9.5mol02

D.1mol化合物III能与3molH?反应

(5)有机物RCH9CIO3)经过反应也可制得化合物IV,则R在NaOH醇溶液中反应的化学方

程式为o

ONa

CHCH2CHO

答案⑴OH

(2)消去反应

CHOCH.CHO

(4)AC

OH

(5)ArCHCH^OOH+3NM)H旦

I△

Cl

ONa

ApCH=CHCOONa+NaC1+3H2()

OH

ZyCH.CHCOOH+3Na()H旦

\zI△

Cl

ONa

(^jpCH-CHCOONa+次1+3比。

解析(2)化合物n-化合物iii的变化是羟基转变为碳碳双键，发生消去反应。

(3)①是苯的对位取代物，②能与碳酸氢钠反应放出气体说明含有我基，③能发生银镜反应说

CHOCH2CHO

°,

明含有醛基，所以该物质的结构简式为CH2C()()HCOOII

(4)化合物I含有酚羟基，所以遇到氯化铁溶液显紫色，A正确；化合物H不含竣基，

所以不能与碳酸氢钠溶液反应，B错误；化合物IV的分子式为C此。Jmol化合物完全燃烧消

耗的氧气的物质的量为9.5mol,C正确；1mol苯环需要3mol氢气，1mol碳碳双键需要

1mol氢气，1mol醛基需要1mol氢气，所以1mol化合物HI能与5mol氢气反应，D错误。

答案选A、Co

5.菇品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成a-菇品醇G的路线之一如下:

()H3cOH

COOHCOOH

NaOHH'/H,()C2H5CH

--------------------------------------

C2H3OH.A-------------------------浓H2s()「△

。①Y(足量)

r-----------------

②H+/IL()

OH

一①RMgBr(足母)

已知：RC()(X：,H；---------------------

+

<2>H/U2O

请回答下列问题:

(DA催化氢化得ZGTHIZO。，写出z在一定条件下聚合反应的化学方程式:

(2)B的分子式为；写出一个同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简

式：O

①核磁共振氢谱有2个吸收峰②能发生银镜反应

(3)B-C的反应类型为。试剂Y的结构简式为o

(4)C―D的化学方程式为o

(5)G与H20催化加成得不含手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原

子)的化合物H,写出H的结构简式：。

CH.3CHJ

⑵C8HIJ()3H3C—C—(>-C—CH3

CHOCHO

⑶取代反应CH.,MgBr

H3cBrfH：；

A,C2H-.OH人

[4)[I+2Na()H-------------[]+

Y△Y

COOHCOONa

NaBr+2H>()

解析(1)A催化氢化得Z(C7Hl◎),结合Z的分子式可知，该反应为堤基与氢气发生加成反应,

H(C()()Ha

z为

(2)根据B的结构简式可得，B的分子式为CBHIO；B的同分异构体中，核磁共振氢谱有2

个吸收峰，说明分子中含有2种H原子，由B的结构简式可知，分子中H原子数目很多，该

同分异构体为对称结构，为链状结构，不饱和度为2,能发生银镜反应，含有2个一CH0,其

余的H原子以甲基形式存在，另外的0原子为对称结构的连接原子，则符合条件的有机物的

结构简式为：

CHCH

I3I3

ILC—<,—(>—C—CH

II

CHOCHO

H3cBr

(3)由B到C的反应条件可知，B发生取代反应生成C()()H结合G的结构与反应信

息可知，试剂Y为CH3MgBr。

6.环己烯常用于有机合成。现通过下列流程，以环己烯为原料合成环酸、聚酯、橡胶，

其中F可以做内燃机的抗冻剂，J分子中无饱和碳原子。

已知：Ri—CH^=CH—R?。"2叱一°兄_CHO+R2—CHO。

I—I%(催化剂)I—I浓硫酸(△［「Y1一定条苗合成

―©―也⑩r橡胶

比(催?剂］回浓硫衿C(C4Ho研

(噜剂)》丽丽4)“聚酯|

T

|。2(催化剂)回

(1)B的名称是,C中含有的官能团的名称是0

(2)A的核磁共振氢谱图上峰的个数为，有机物B和I的关系为(填序

号)。

A.同系物B.同分异构体

C.都属于醇类D.都属于燃

(3)③的反应条件是o

(4)写出下列反应的反应类型：④；⑨。

(5)写出⑧反应化学方程式：。

(6)试写出C与新制银氨溶液反应的化学方程式：o

(7)D的同分异构体中，可发生加聚反应，且能和NaHCOs反应，有种；其中结构

中有三种氢原子，核磁共振氢谱峰面积比为1：2：3,试写出结构简式：o

答案(1)1,2-环己二醇醛基

(2)3C

(3)NaOH醇溶液、加热

(4)加成反应消去反应

催化剂

(5)/7HOCH2CH2OH+nHOOC—COOH

()()

IIII

1IO-EC—<—()—CH.CH,—+(2n-l)H2()

(6)OHC—CH0+4Ag(NH3)20H-^-H4N00CC00NH4+4AgI+6NH3+2H20

CH>=C—<：()()H

-I

(7)3CH3

。C^Br

-Br在氢氧化钠水溶液、加热

解析环己烯、/与滨水发生加成反应生成A为,A

条件下发生水解反应生成B为发生信息中

反应生成OHCCH2CH2CHO、OHC—CHO,C与氢气发生加成反应生成F为醇、C发生氧化反应生成

E为竣酸，故F、E含有相同碳原子数目，由F发生取代反应生成环酸G的分子式可知，C中

含有2个C原子，贝I]D为OHCCH2cHzCHO,C为OHC—CHO,贝l|F为HOCH2cH2OH、E为

HOOC—COOH,2分子HOCH2cH20H发生脱水反应生成环酸G为

,F与E通过酯化反应进行的缩聚反应生成聚酯H为

()()

IIII,、

H(—C—()—CH2cH2—(HfH.

D与氢气发生加成反应生成I为HOCH2cH2cH2cH?0H,I在浓硫酸、加热条件下生成J,J分子中

无饱和碳原子，应发生消去反应，可推知J为CHz=CHCH=CH2,J发生加聚反应得到合成橡

^-ECH,—CH-CH—CH，5n.。

(2)根据A的结构简式可知其核磁共振氢谱图上峰的个数为3,有机物B和I均含有2个

羟基，但一个是环醇，一个是饱和二元醇，答案选C。

(7)D为OHCCH2cH£H0,D的同分异构体可发生加成聚合反应，且能和NaHCOs反应，说明

含有碳碳双键和装基，则符合条件的有机物结构简式为

CH2=CHCH2C00H>CH3CH=CHCOOH>

CH2=C(CH3)C00H,共计是3种，其中核磁共振氢谱峰面积比为1：2：3的为

CH2=C(CH3)COOH„

7.A〜H的转化关系如下所示：

④(QHuOJ

请回答下列问题:

(1)链燃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65〜75之间，1molA完全燃

烧消耗7moi氧气，则A的结构简式是,名称是。

(2)在特定催化剂作用下，A与等物质的量的压反应生成Eo由E转化为F的化学方程式

是。

(3)G与金属钠反应能放出气体。由G转化为H的化学方程式是

(4)①的反应类型是；③的反应类型是。

(5)链煌B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子一定共平面，其催化氢化产物为正戊

烷，写出B的结构简式：o

答案⑴(CDzCHC三CH3-甲基-1-丁焕

(2)CH2=CHCH(CH3)2+Br2—►CH2BrCHBrCH(CH3)2

OH()()

IIIIH+

(3)(CHS3,)2CHCHCHL2OH+HOCCHL2CHI2COH-△-

_/CH(CH)

()^032

°+2H20

(4)加成反应(或还原反应)取代反应(或水解反应)

(5)CH3cHzc三CCD

解析链煌A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65〜75之间，1molA完全

燃烧消耗7mol氧气，A能发生加成反应，说明含有碳碳不饱和键，设A的分子式为C,H*65〈12x

+水75,x+：=7,所以x=5、y=8,A的分子式为C5%,链煌A有支链且只有一个官能团，

则A的结构简式为CH三CCH(CL)2,在特定催化剂作用下，A与等物质的量的员反应生成E,则

E结构简式为CH2=CHCH(CH3)2,E和澳发生加成反应生成F,F结构简式为CH2BrCHBrCH(CH3)2,

F发生水解反应生成G,G的结构简式为HOCH2cH(0H)CH(CH3)2,G和丁二酸反应生成H,H结构

_/CH(CH)

()r)32

简式为。人」人°。

(5)链煌B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子一定共平面，其催化氢化产物为正戊

烷，则B的结构简式为CH3CH2C=CCH3O

8.OPA可用作内窥镜手术用器械抗菌消毒剂，也用于合成新抗血小板聚集药咧味波芬。

由煌A合成OPA的转化关系如图所示。

NaOH溶液/△

缩聚

一定条件卜

已知：无a-H(醛基相邻碳上的氢)的醛能发生歧化反应，如：2HCH0+K0H^*CH30H+

HCOOKo

回答下列问题：

(1)下列关于A的说法正确的是(填字母)。

a.与苯互为同系物

b.能与澳水发生加成反应

c.能使酸性高铳酸钾溶液褪色

d.能发生加聚反应生成高分子化合物

(2)A-B的反应类型为o

(3)OPA的化学名称为o

(4)C中所含官能团的名称为o

(5)E是一种聚酯类高分子化合物，由D生成E的化学方程式为

(6)D的同分异构体中，含有苯环且苯环上只有两个取代基，能水解且能与FeCk溶液发

生显色反应的有种，其中能发生银镜反应且核磁共振氢谱只有5组峰的是

(填结构简式)。

(7)写出以甲苯为原料(其他无机试剂任选)制备苯甲酸苯甲酯的合成路线：

答案(l)ac(2)取代反应(3)邻苯二甲醛

(4)滨原子

H()H2CCOOH

一定条件F

(5)M

+(”DH2()

(6)9

CHBr2

CHBr2

解析根据A和澳在光照条件下发生取代反应生成,可知A为邻二甲苯，其结

CH3CHBr2

A/CHBr2

构简式为,A和澳在铁存在的条件下发生取代反应生成B；\Z发生卤

代燃的水解反应，再脱水后生成0PA,结合已知反应信息可知，邻苯二甲醛反应生成D,D的

H()H2CCOOH

结构简式为,E是一种聚酯类高分子化合物，D发生缩聚反应生成E,

()

H-tOILCOH

则E的结构简式为

(1)邻二甲苯与苯的结构相似，二者互为同系物，a正确；邻二甲苯不能与澳水发生加成反应,

b错误；邻二甲苯能被酸性高锦酸钾溶液氧化，能使酸性高镒酸钾溶液褪色，c正确；邻二甲

苯不能发生加聚反应生成高分子化合物，d错误，答案选a、co

H()H2CCOOH

(6)D为、一,D的同分异构体中含有苯环且苯环上的取代基有两个，能水

解且能与FeCL溶液发生显色反应，说明一定存在酚羟基，因此另一个取代基是一00CCL或

一COOCH,或一CHzOOCH,其位置与酚羟基均有邻间对三种，共计是9种；其中能发生银镜反应

HCOOCH,—

且核磁共振氢谱只有5组峰的是-o

9.香草醇酯能促进能量消耗及代谢，抑制体内脂肪累积，并且具有抗氧化、抗炎和抗肿瘤等

特性，有广泛的开发前景。如图为一种香草醇酯的合成路线。

CH

302,①CU(OH)2

IBI

CH—c—CHO>

3I稀xNyaOHl

溶液/△

CH3

A

H0

OCH3

G

已知：①香草醇酯的结构为

八,瞬Na()H溶液/△

②RCH()+R2cH2cHO---------—~►

R1—CH—C—CHO.

R2

回答下列有关问题：

(1)B的名称是,含有的官能团名称是o

(2)C生成D的反应类型是o

(3)E的结构简式为F的结构简式为

(4)H生成［的化学方程式为0

(5)1的同分异构体中符合下列条件的有种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢

谱中有四组峰的有机物的结构简式为o

①含有苯环；②只含一种含氧官能团；③1mol该有机物可与3molNaOH反应。

(6)参照上述合成路线，设计一条以乙醛为原料(无机试剂任选)合成乙酸正丁酯

(CLCOOCH2cH2cH2cH3)的路线。

答案(1)乙醛醛基

(2)加成反应

(3)(CH3)3CCH2CH2CH0(CH3)3CCH2CH2C00H

+NaCI

(DCu<()H),/A

CH,CHO--------——二--CH,C()()H「

②“

(6)郴NaOH溶液学上丁

2cH3CHO------------------CH：1CH-CHCHO\

—CH3cHzc%CH?CH

CH3C(XX'H2CH2CH2CH3

解析由J的分子式及题目信息中香草醇酯的结构可逆推出I为

H3C()-YX—CHjOH

,F为竣酸(C7H14O2)。结合G生成H的条件，可推出H为

HjHC(O>—-In/SJ—cn2ci

。由D生成E、E生成F的反应条件可知,E为醛(CTHUO),D为醇(C7H160),

故C中应有7个碳原子，根据A的结构简式及已知信息②可知B中有2个碳原子，为CLCH0,

则C为

(CH)3CCH=CHCH0,D为(CHsDCCH2cH2cH2OH；E为(CH3DCCH2cH2CHO,F为(C&)3CCH2cH2COOH。

H3C(CH2cl

H(

(4)H生成I的反应是中的Cl被羟基取代生成

H3C(CH,OH

的反应。

(5)符合条件的同分异构体是含3个羟基的酚类有机物，烧基支链可能为一CH2cH3或2个一CH,

)

当苯环上3个酚羟基相邻OH时，乙基在苯环上有2种情况，2个甲基在苯环上

)

也有两种情况；当苯环上有2个酚羟基相