共线、共面、同分异构体（原卷版）-2025年江苏高考化学一轮复习

考点42共线共面同分异构体

录

考情探究1

i.高考真题考点分布..................................................................1

2.命题规律及备考策略................................................................1

-2

考法01共线与共面.....................................................................2

考法02同分异构体.....................................................................5

熊冲^-in

考情探究

1.高考真题考点分布

考点内容考题统计

2024•江苏卷，9,3分;2020•江苏卷,12,4分;2018•江苏卷,

共线、共面判断

13,4分；2017•江苏卷，12,4分；

2024•江苏卷，15(4)；2023•江苏卷，15(4)；2022•江苏卷，

同分异构体的书写与判断16(3)；2021•江苏卷，16(2)；2020•江苏卷,17(4)；2019•江苏

卷，17(4)；2018•江苏卷，17(4)；2017•江苏卷，17(3)；

2.命题规律及备考策略

【命题规律】

从近几年江苏高考试题来看，共线、共面判断问题以选择题为主，同分异构体的书写与判断在有机合成

与推断大题中呈现，重现率达100%。

【备考策略】

1.从宏观和微观角度理解有机物的结构特点，知道有机化合物分子具有立体结构。

2.能够灵活应用“母体法”“组合法”分析原子空间的相对位置，将甲烷、乙烯、乙烘、苯等有机物的结

构迁移到新的物质中。

3.能够根据题目要求，选择适当的方法书与或判断同分异构体。

【命题预测】

预计2025年高考会以新的情境载体考查有关原子共线共面、同分异构体的书写与数目判断等知识，重

点考查限定条件的同分异构体的书写与数目判断，题目难度一般较大。

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点梳理

考法01共线与共面

1.五种典型物质的结构模型

类型空间结构结构式球棍模型共线、共面情况

任意3点(原子)共面，C—C可以旋

(||

转，即：5个原子最多有一个原子

］、109。28'

正四面体H—C—H1

甲烷型——C——

共平面，1中的原子不可能共平

(CH4)

面

规律：凡是碳原子与其他4个原子形成共价单键时，与碳原子相连的4个原子组成四面体

结构。有机物分子结构中只要出现一个饱和碳原子，则分子中的所有原子不可能共面

c=c不能旋转，与碳碳双键直接相

H\120°/H

o

乙烯型平面结构)C=^C5120连的4个原子与2个碳原子共平面

(C2H4)M即：一点共面

规律：有机物分子结构中每出现1个碳碳双键，则整个分子中至少有6个原子共面

1800180°C三C不能旋转,4个原子位于同一个

乙烘直线形C\C\

H—C=C—H直线，即：4点共线(面)

(C2H2)

规律：有机物分子结构中每出现1个碳碳三键，则整个分子中至少有一个原子共线

H

1120°

平面正六边HpoVH12个原子共平面，位于对角线位置

苯型

形的4个原子共直线

(C6H6)

H

规律：有机物分子结构中每出现1个苯环，则整个分子中至少有12个原子共面

—4点共面

甲醛型/\

HH

(HCHO)X

O

II

规律：有机物分子结构中每出现1个碳氧(一C一)双键，则整个分子中至少有4个原子共面

2.注意碳碳单键的旋转

碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团能以“C—C”为轴旋转，例如因①键可以旋

HH

转，故的平面和确定的平面可能重合，也可能不重合。因而Q^CH=CH2分子

H

中的所有原子可能共面，也可能不共面。

3.结构不同的基团连接后原子共面分析

（1）直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙快，所有原子共平面。

（2）平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合

=—,但不一定重合。

（3）平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可

能暂时处于这个平面上。

4.审准题目要求

题目要求中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如CTCH=CHZ分子中

所有原子可能共平面，（丁C/分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。

【名师提醒】

①C—C键可以旋转，而C=C键、C三C键不能旋转。

②共线的原子一定共面，共面的原子不一定共线。

③分子中出现一CH3、一CH2一或一CH2cH3原子团时，所有原子不可能都在同一平面内。

典例引领

--------------II<

考向1共线问题

【例1】下列说法正确的是（）

A.最多6个原子共线

B.HC=c-^^—CH2—CH=CH—CB中最多有5个碳原子共线

C.苯乙焕（（分子中最多有5个原子共直线

D.某有机物的键线式为最多4个碳原子共线

考向2共面问题

【例2】描述下列分子结构的叙述中，正确的是（）

oOH

）分子中所有碳原子可能共面

对点提升

-----------110

【对点01]

1.巴豆酸（CH3—CH=CH—COOH）中4个碳原子处于同一直线（）

)

【对点02]

5.中最多有13个碳原子共面（）

6.异丙苯）中所有碳原子可能处于同一平面上（）

7.所有碳原子一定在同一平面上（）

8.有机物分子中所有碳原子处于同一平面

)

,所有碳原子在同一平面上（）

【思维建模】

看

清“一定，，

要题目要求是“碳原子"还是“所有原子”

求"可能”“最多”“共线”“共面”等

①凡出现碳碳双键结构形式的原子共面问题，以乙烯

选的结构为主体

准②凡出现碳碳叁键结构形式的原子共线问题，以乙烘

主

体的结构为主体

③凡出现苯环结构形式的原子共面问题，以苯的结构

为主体

碳碳单键及碳的四键原则是造成有机化合物原子不在

准同一平面的主要原因，其具体判断方法如下：

确①结构中每出现一个饱和碳原子，则分子中所有原子

判

不再共面

断

②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面

③结构中每出现一个碳碳叁键，至少有4个原子共线

④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面

考法02同分异构体

1.同分异构体类型

d碳架异构）

N构造异构）--［位置异构）

［同分异构现象卜U官能团异构）

顺反异构）

T立体异构）-d

T对映异构）

2.烷炫同分异构体的书写

成直链

先将所有的碳原子连接成一条直链

一条线

摘一碳」将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主

挂中间:链的中间碳上

往边移;将甲基依次由内向外与主链碳原子试接，但不可放在

不到端i端点碳原子上

摘多碳;由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的：

整到散，支链i

多支链;当有多个相同或不同的支链出现时，应按连在同一个

同邻间;碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接

3.芳香族化合物同分异构体的书写

①两个取代基在苯环上的位置有一、—、3种。

②若苯环上有三个取代基，当三个取代基均相同时有3种；当有两个取代基相同时有6种，当三个取

代基都不同时有10种。

例如，写出C9H12的含有苯环的同分异构体。

同分异构体的结构简式

一元取代物

CH,—CH3

CH—CHCH—CH1

二元取代物;3

（邻、间、对）

CH

三元取代物

（连、偏、均）

4.同分异构体类型

异构类型形成途径示例

CH3

碳架异构碳骨架不同而产生的异构

CH3cH2cH2cH3和CH3—CH—C%

CH2=CH—CH2—CH3和CH—

位置异构官能团位置不同而产生的异构3

CH=CH—CH3

官能团异构官能团种类不同而产生的异构CH3CH2OH与CH3—0—CH3

ClClClH

碳碳双键两端的原子或原子团在空\/\/

顺反异构c=c与c=c

间的排列方式不同而产生的异构/\/\

HHHCl

5.常见官能团异构

组成通式可能的类别

烯烧、环烷煌

CWH2W

C〃H2〃-2快烧、二烯烧、环烯煌

C〃H2〃+2。醇、酸

醛、酮、烯醇、环醇、环酸

C„H2„O

Cz2H2八。2竣酸、酯、羟基醛、羟基酮

C八H2〃-6。酚、芳香醇、芳香酸

CnH2n+lNO2硝基烷烧、氨基酸

6.限定条件下同分异构体的书写

(1)以官能团特征反应为限制条件

反应现象或性质思考方向(有机物中可能含有的官能团)

澳的四氯化碳溶液褪色碳碳双键、碳碳三键

酸性高锯酸钾溶液褪色碳碳双键、碳碳三键、醛基、苯的同系物等

遇氯化铁溶液显色、浓澳水产生白色沉淀酚羟基

生成银镜或砖红色沉淀醛基或甲酸酯基或甲酸

与钠反应产生H2羟基或较基

遇碳酸氢钠产生co2竣基

既能发生银镜反应又能在NaOH溶液中水解甲酸酯基

能发生催化氧化，产物能发生银镜反应伯醇(一CH2OH)

(2)以核磁共振氢谱为限制条件

确定氢原子的种类及数目，从而推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子以及它们的数目。

①有几组峰就有几种不同化学环境的氢原子。

②根据其峰值比例可判断有机物中不同化学环境氢原子的最简比例关系。

③若有机物分子中氢原子个数较多但吸收峰的种类较少，则该分子对称性高或相同的基团较多。

(3)隐含的限制条件一有机物分子的不饱和度(0

根据有机物分子式计算不饱和度(。)

对于有机物C'HQz，q=2x号』+］冶。

组成通式不饱和度(O)可能的类别异构

CnHln1烯燃和环烷燃

C〃H2〃-22快燃、二烯垃和环烯燃

CZH2〃+2。0饱和一元醇和酸

饱和一元醛和酮、烯醇等

C„H2„O1

饱和一元竣酸和酯、羟基醛等

CHH2HO21

【名师提醒】

有机物分子中卤素原子(一X)以及一NO2、一NH2等都视为H原子。

7.限定条件下同分异构体的书写步骤

第一步：依据限定条件，推测“碎片”(原子、基团)的结构；

第二步：摘除“碎片”，构建碳骨架；

第三步：按照思维的有序性组装“碎片”，完成书写。

【方法技巧】

1.明确三关系

⑴不饱和度(Q)与结构关系

不饱和度思考方向

。=11个双键或1个环

Q=21个三键或2个双键

Q=33个双键或1个双键和1个三键(或考虑环结构)

Q>4考虑可能含有苯环

(2)化学性质与结构关系

化学性质思考方向

能与金属钠反应羟基、竣基

能与碳酸钠溶液反应酚羟基、装基

与氯化铁溶液发生显色反应酚羟基

发生银镜反应醛基、甲酸某酯

发生水解反应碳卤键、酯基

(3)核磁共振氢谱与结构的关系

①确定有多少种不同化学环境的氢。

②判断分子的对称性。

2.确定三方法

(1)熟记苯环同分异构体的数目

①若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。

②若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。

③若苯环上连有一X、一X、一Y3个取代基，其结构有6种。

④若苯环上连有一X、一Y、一Z3个不同的取代基，其结构有10种。

(2)定一移一法

对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同

分异构体的数目。如分析c3H6c12的同分异构体，先固定其中一个C1的位置，移动另一个C1。

（3）定二移一法

对于芳香族化合物中若有3个取代基，可以固定其中2个取代基为邻、间、对的位置，然后移动第三

个取代基的位置以确定同分异构体的数目。

典例引领

--------------II<

考向1判断同分异构体种数

【例1】能使滨水褪色，含有3个甲基，其分子式为CeHuBr的有机物（不考虑立体异构）共有（）

A.10种B.H种C.12种D.13种

考向2限定条件下同分异构体的书写

【例2】在£（的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为种。

HOOC

a）含有一个苯环和三个甲基；

b）与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；

c）能发生银镜反应，不能发生水解反应。

上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢（氢原子数量比为6：

3：2：1）的结构简式为。

对点提升

---------------II<1

【对点01】组成和结构可用表示的有机物共有（不考虑立体结构）（）

A.24种B.28种C.32种D.36种

【对点02］化学式为C5H8。2的脂肪酸与化学式为C4H10O的醇发生反应，最多能够生成酯的数量为（不

考虑立体异构）（）

A.12种B.18种C.24种D.32种

【对点03］化合物KCIOHMO）的同分异构体满足以下条件的有种（不考虑立体异构）；

i.含苯环且苯环上只有一个取代基

ii.红外光谱无酸键吸收峰

其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6：2：1的结构简式为（任写

一种）。

2cH3

【对点04】X是F（§X_OH）的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为

COOH

（任写一种）。

①含有酯基②含有苯环③核磁共振氢谱有两组峰

【对点05】写出一种能同时满足下列条件的D()的芳香族同分异构体的结构简式

(a)红外光谱显示有C=O键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1：1。

HO\〜

\~OH

【对点06】H(《》一(H/)的同分异构体中，仅含有-OCH2cH3、-NH?和苯环结构的有

HO'

_______种。

O

【对点是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有

CH3

种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4：1：1的结构简式为；

【方法技巧】

判断同分异构体数目的常用方法和思路

(1)煌基法：将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基

有4种，C4HQ、C4H9OH,C4H9coOH均为4种。

(2)代换法：将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个H,若有一个

氢原子被C1取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种。假设把五氯乙烷分子中的C1看

作H,而H看成C1,其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均

有2种，二氯苯和四氯苯均有3种。

(3)等效氢法：分子中等效氢原子有如下情况：①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；②同一

个碳原子上所连接的甲基氢原子等效；③分子中处于对称位置上的氢原子等效。

(4)定一移一法：分析二元取代产物的方法：如分析C3H6cL的同分异构体数目，可先固定其中一个氯

原子位置，然后移动另一个氯原子。

(5)组合法:饱和酯R1COOR2,—Ri有机种，一R?有〃种，则酯共有机X"种。

好题冲关

基础过关

------------II<1

题型一共线与共面

1.CH3cH^=CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上()

0

2.4-羟基苯丙酮(「口「口)分子中最多有5个原子共线()

ri(J-Vy—C-IH2CH2LH3

个（）

O-CH3

5.关于化合物M（HC三C分子中处于同一直线上的原子数最多为9个（)

6.

)

9.具有美白功效的某化妆品的主要成分z（）中所有碳原子可能共面（)

10.合成某抗疟疾药物的中间体（）,所有的碳原子可能共面（)

11.某有机合成中间体的结构简式为,该物质分子所有原子可能共面（）

HO

题型二同分异构体

1.满足下列条件的A的芳香族同分异构体有种，其中苯环上只有两个取代基的结构简式是

①能发生银镜反应;

②核磁共振氢谱共有三组峰，且峰面积之比为221。

2.乂是J（人/）的同分异构体，则符合下列条件的M有种（不包括J）。

①与J具有完全相同的六元环结构

②环上的取代基数目和J相同

3.（2023•江苏省南通市高三调研节选C°℃H3的一种同分异构体符合下列条件，写出该同

O

分异构体的结构简式：

I.能使澳的CC14溶液褪色，能与Na反应放出H2,不能与NaHCCh溶液反应；

II.分子中含一个五元碳环和3种化学环境不同的氢原子。

CH=CHCOOH

）的同分异构体，同时满足下列条件的M的结构（不考虑立体异构）

有。种a。

①遇FeCb溶液发生显色反②能发生银镜反应③除苯环外不含其他环

O^O-CH3

5.X是C（）的同分异构体，则满足下列条件的X的结构有种（不考虑立体

异构）。

①遇FeCb溶液显紫色

②能发生银镜反应和水解反应

能力提升

---------------II<]

1.三聚玮）在光学、电学等方面有着极具潜力的应用，分子中所有原子共面（）

HO^^/OyO

2.该有机物（）分子中共面的碳原子最多有10个（）

H3co

0

〜^^。仁分子中所有碳原子一定共面（）

3.依曲替酯的结构为

1

0

4.一种活性物质的结构简式（HO、^）,所有原子可能共面（）

OtF

5.有机物HFAC常用作锂电池的溶剂它的键线式为F,HFAC中所有原子可能共

0八

FFF

面（）

（）

6.化合物（]|0人^^|^[^

-OH）分子中所有碳原子可能共面（）

-OH

H

二）常用于植物保护剂，分子中所有原子可能全

7.苯并嗖酮类化合物X（o=^1

部共面（）

8.柳胺酚乂/卜■I

入）是一种常见的利胆药，分子中所有原子可能共面（）

\—/H\—/

O

9.化合物（|||）具有抗疟活性,分子中所有原子有可能共面（）

0

VNH

10.某种重要的药物中间体结构为HO^JV''/=o,分子中可能有12个碳原子共面

U加

H。/

0

（）

11.脱氢抗坏血熟曾吊H[0

）,分子中至少有四个氧原子共面（）

）

OH

OH

12.合成某种具有解毒消肿、祛风活络的功能药物的中间体（QOH)'该分子中所有碳原

OH

子一定共面（）

13.生活中常用的502胶水是一种强力粘胶剂的结构为分子中所有原子都

可能共面（）

°H）,所有碳原子可能共面（）

14.有机物（

COOH

15.五味子丙素对急慢性肝损伤有较好的改善效果，五味子丙素的结构为

子中所有氧原子可能共面（）

16.分子（）中一定共面的原子数可以是14（)

17.药物常见有机小分子OH-A分子中最多有8个碳原子共面（）

18.化合物L(O）可用作日化香精的定香剂,L中最多有10个碳原子共面（）

OHC

H3COH

19.化合物H.C中最多所有碳原子可以共面（）

中所有碳原子可能共面（）

CH=CC=CHCH2cH3

有机物（

21.CH2）分子中最多有14个碳原子在同一平面内（）

8H3

OH

22.有机物H是C（CHO）的同分异构体，符合下列条件的H有..种。

①分子中除苯环外不含其他环状结构;

②仅含有一种官能团，能与新制Cu（OH）2反应，生成砖红色沉淀;

③苯环上有3个取代基。

HQV

23.写出4种同时符合下列条件的化合物F（、OH）的同分异构体的结构简式（不包括立体异构）:

（）

II........

①分子中有一NH2、一C—0一、六兀碳环；

I

—C—

②无次甲基H；

③分子有6种不同化学环境的氢原子。

24.化合物C的分子式为Ci2H9NCI2,它的同分异构体有多种，写出同时满足下列条件的所有同分异构

体的结构简式：«

①IR谱表明分子中含有两个苯环结构，且2个氯原子不在同一个苯环上；

②核磁共振氢谱显示只有5种不同化学环境的氢原子。

25.写出化合物C8H7NO4符合下列条件的同分异构体的结构简式：o

①能与FeCb溶液发生显色反应，Imol有机物能与足量银氨溶液反应生成4moiAg；

②核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢原子；

③分子中无N—0。

NC00H

26.P为B（V）的同系物，分子式为C8H9NO2,满足下列条件的P的同分异构体有

A

种。已知此咤环（N，）与苯环性质相似，也具有芳香性，羟基毗咤与Fe3+发生显色反应。

①芳香环上只有两个取代基；②能与FeCb溶液发生显色反应；③能发生银镜反应。

请写出其中核磁共振氢谱有6组峰,且峰面积比为的一种分子的结构简式:o

真题感知

----------------II<1

1.（2024•江苏卷，9,3分）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：

“某（1声COOC一jH,声CH.OH

XYZ

下列说法正确的是（）

A.X分子中所有碳原子共平面B.ImolY最多能与ImolH2发生加成反应

C.Z不能与Br2的CC14溶液反应D.Y、Z均能使酸性KMnCU溶液褪色

2.（2020•江苏卷，12,4分）化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。

CH2-CH-CH2洒中-2

6IIAH61+CH3O<Jnc-Q--------------CH2<J-C-OOHCI

XYZ

下列有关化合物X、丫和Z的说法正确的是（）

A.