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公司公司高三化学二轮备考:2021届—2024届广州高三模拟有机题汇编(解析版)2022届广州期末调研21.[选修5:有机化学基础](14分)化合物I是一种具有多种药理学活性的黄烷酮类药物。由化合物A制备I的合成路线如下:回答下列问题:(1)A中官能团的名称为。(2)由A生成C的方程式可表示为:A+B=C+H2O,化合物B的结构简式为。(3)由C生成D的反应类型是,E的化学名称是。(4)I的结构简式为。(5)芳香化合物X是C的同分异构体,同时满足如下条件的X有种,其中核磁共振氢谱峰面积比为3:2:2:1的X的一种结构简式是。条件:a.苯环上只有三个取代基,且甲基不与苯环直接相连;b.能与FeCl3溶液发生显色反应;c.1molX可与4molNaOH反应。(6)写出用环戊烯和正丙醛为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。【答案】2022届广州一模21.[选修5:有机化学基础](14分)化合物G是合成某强效镇痛药的关键中间体,其合成路线如下:回答下列问题:(1)A的化学名称是。(2)A生成B的方程式可表示为:A+I=B+Z+H2O,化合物Z的化学式为。(3)D生成E的反应类型为。(4)F生成G的离子反应方程式依次是:,。(5)化合物B的芳香族同分异构体中,同时满足以下条件的有______种。条件:a.能够发生银镜反应;b.可与FeCl3溶液发生显色反应。写出其中核磁共振氢谱在苯环上有两组峰,且峰面积为1:1的同分异构体的结构简式。(6)根据以上信息,写出以及BrCH2COOC2H5为原料合成的路线(其他试剂任选)。【答案】2022届广州二模21.[选修5:有机化学基础](14分)白藜芦醇的化学合成前体化合物H的合成路线如下:(其中R表示)回答下列问题:(1)A中含氧官能团的名称是。(2)A生成B的化学方程式是_。(3)D生成E的化学方程式可表示为:D=E+H2O,E的结构简式是_。(4)反应①②③④⑤中属于消去反应的有_。(5)W是分子式比A少两个CH2的有机化合物,W的同分异构体中,同时满足如下条件的有种,其中核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积比为3:2:2:1的结构简式为_。条件:a)芳香族化合物;b)1molW与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2mol二氧化碳。(6)根据上述信息,写出以为原料合成的路线(不需注明反应条件)。【答案】2023届广州期末调研(新教材新高考)20.(12分)色满结构单元()广泛存在于许多具有生物活性分子的结构中。一种含色满结构单元的药物中间体G的合成路线如下:(1)色满结构单元()的分子式是。(2)乙酸酐的结构简式是,A→B反应类型是。(3)化合物C与FeCl3溶液作用显紫色,是因为C的结构中存在(写官能团名称)。(4)E→F的化学方程式是。(5)乙二酸二乙酯由乙二酸和乙醇反应制得,乙二酸二乙酯的结构简式是。M是乙二酸二乙酯的同分异构体,写出两种满足下列条件的M的结构简式。①1molM能与足量NaHCO3反应放出2molCO2②核磁共振氢谱有三组峰(6)设计以为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。【答案】20.(12分)(1)C9H10O(1分);(2)取代反应(1分);(3)酚羟基(1分);(4)(2分);(5)(1分);、(各2分,共4分);(6)(2分,后两步顺序可调换)。2023届广州一模(新教材新高考)20.(12分)化合物Ⅶ是一种用于缓解肌肉痉挛的药物,其合成路线如下:回答下列问题:(1)中官能团的名称是______。Ⅵ→Ⅶ的反应类型是______。(2)中手性碳原子的个数是______(代表阿伏加德罗常数的值)。化合物的分子式是______。(3)已知(表示,则Ⅲ的结构简式是____________。(4)Ⅴ→Ⅵ的化学方程式是____________。(5)符合下列条件的化合物Ⅱ的同分异构体有______种。a.含有结构单元b.含有c.苯环上有两个取代基(6)参考上述信息,写出以苯甲醇和为原料制备的合成路线。【答案】2023届广州二模(新教材新高考)20.(12分)化合物Ⅷ是一种用于制备神经抑制剂的中间体,其合成路线如下:回答下列问题:(1)化合物Ⅰ的分子式是。化合物Ⅷ中的含氧官能团的名称是。(2)化合物Ⅰ的沸点高于化合物Ⅱ,其原因是。(3)反应①是原子利用率100%的反应,则a为。(4)反应②的反应类型为。(5)化合物Ⅲ有多种同分异构体,其中含结构的有种(不计Ⅲ),其中核磁共振氢谱的峰面积比为6:1:1的结构简式为(写出其中一种)。(6)写出以和乙醇为原料合成化合物的单体的合成路线(无机试剂任用)。【答案】(1)C7H7OF;酯基;(2)I和II均为分子晶体,I存在分子间氢键,使其比II具有更强的分子间作用力;(3)H2O;(4)加成反应;(5)5;(6)2024届广州12月期末调研20.(14分)化合物ⅶ为某种用于治疗哮喘的药物的中间体,其合成路线如下:(1)ⅳ的分子式为_______,ⅳ中含氧官能团的名称为______(写一种)。(2)反应①的产物除,还有,前者的沸点高于后者,原因是___________。(3)根据化合物ⅵ的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型aH2,催化剂______________b_________________________氧化反应(生成有机产物)(4)反应⑥分两步进行,第一步为加成反应,第二步的反应类型是________。(5)醇类化合物X是的同分异构体,且在核磁共振氢谱上只有3组峰。已知同一个碳原子上连有两个-OH不稳定,X的结构简式为_______(写一种),其名称为_____________。(6)利用反应③的原理,以化合物Y和HCHO为原料制备的单体的合成路线为:Y→→Z→单体基于上述合成路线,回答下列问题:(a)Y的结构简式是____________________。(b)由合成Z的化学方程式是___________(注明反应条件)。【答案】20.(1)C8H7O2Cl醛基/羟基;(2)两者相对分子质量相同,后者更易形成分子内氢键,降低沸点(3)加成反应/还原反应;新制Cu(OH)2/银氨溶液、稀硫酸;(4)消去反应;(5)2,2-二甲基-1,3-丙二醇;(6)(a)(b)+H2O+HCl2024届广州一模(★★)20.利用不对称催化合成方法选择性的引入手性碳原子,对天然分子的人工合成意义重大,一种天然产物的部分合成路线如下图所示(加料顺序、部分反应条件略):(1)I的名称是_______,Ⅱ中含氧官能团的名称是_______。(2)根据化合物Ⅲ的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型a_______加成反应b______________(3)反应③的化学方程式可表示为,则化合物的分子式为_______。(4)关于反应⑥的说法中,正确的有_______。(填字母)A.反应过程中,有键断裂和键、键形成B.反应过程中,不涉及键的断裂和形成C.化合物Ⅵ中原子的杂化轨道类型只有和D.每个Ⅵ和Ⅶ分子的手性碳原子个数相同(5)化合物是Ⅳ的同分异构体,能与反应且在核磁共振氢谱上只有3组峰。的结构简式为_______。(6)以甲苯和为有机原料,利用反应⑤的原理,制备高分子化合物Ⅷ。基于你设计的合成路线,回答下列问题:(a)最后一步反应中,有机反应物为_______(写结构简式)(b)相关步骤涉及卤代烃制醇反应,其化学方程式为_______。(c)从甲苯出发第一步反应的试剂及反应条件为_______。【答案】20.①.2-甲基丙醛②.酯基21.①.②.浓硫酸、加热③.消去反应22.C4H10O23.AC24.25.①.②.+NaOH+NaCl③.Cl2、光照2024届广州二模20.(14分)基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。以玉米芯为原料之一合成化合物ⅷ的路线如下:(1)化合物ⅰ的分子式为______,化合物iii环上的取代基的名称是______。(2)反应③的方程式可表示为:,化合物iv的名称为______。(3)根据化合物ⅱ的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型①____________氧化反应(生成有机产物)②____________取代反应(4)关于反应②的说法中
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