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文档简介
咔唑基二苯酮衍生物发光
材料的合成及其性能研究汇报人:咔唑基二苯酮衍生物发光材料的合成及其性能研究现状思路合成性能研究结论目的一、选题目的及意义现在流行的液晶显示器都是被动发光,需要背景灯光点亮,所以制成的器件厚度大,而且需要平面玻璃来固定液晶材料,所以就不具备可挠曲性。不能满足信息技术快速发展对信息显示系统的性能要求。有机发光二极管(简称OLED)、聚合物发光二极管(简称PLED)及其构建的平板显示器。它以更薄、更轻、主动发光、亮度高、色彩丰富、效率高、响应速度快、高清晰、广视角、功耗低、成本低、可卷曲、耐低温和抗震性能优异等众多优点而被喻为“梦幻显示器”。现被公认为是继液晶显示
LCD、等离子显示PDP后的新一代图形图象显示器件。
OLED本身仍有许多的问题需要解决,比如器件的发光颜色、工作寿命、荧光效率等仍有待提高。目的是希望合成高荧光效率,容易加工,高效长寿的发光材料
有机电致发光材料的研究历程和现状最近几年,几乎所有国际有名的电子大公司及化学公司,例如Philips、Motorola、HP、IBM、DowChemical、Sony、Samsung、LG等等都投入巨大的人力与资金进入这一研究领域,并已研发出40英寸大屏幕OLED显示器
1992年Heeger等第一次发明了用塑料作为衬底制备可变形的柔性显示器,将有机电致发光显示器最为迷人的一面展现在人们面前。
1987年柯达公司邓青云博士将8-羟基喹啉铝与芳香族二胺制成高质量薄膜,并制成三明治结构的EL器件,该器件的发光亮度大(100cd/m2),发光效率高(1.5lm/W),驱动电压低(<10V)目前,OLED的发光亮度已经超过100000cd·cm-2,一些实用型或接近实用的有机/高分子电致发光器件也已经问世。二、有机电致发光材料的研究现状在发光材料的优化、彩色技术、制膜技术、高分辨显示技术、有源驱动技术、封装技术等方面的关键问题没有得到解决,使得器件寿命短、效率低。存在的问题红、绿、蓝三基色光中绿光材料制备技术已比较成熟,性能也较好,而红光和蓝光材料,在稳定性、亮度等方面还存在一些问题,尚未很好解决。二、有机电致发光材料的研究现状分子的有序堆积也会降低化合物的溶解性,为化合物的分离提纯以及器件制备带来一定的困难与阻碍要有机分子在固态下发光,最好是分子与分子间没有作用,不易规整堆砌,否则会导致能量转换与高浓度下的荧光淬灭;有机分子导电要求设计分子为扁平型的高共轭电子分布,分子间可以有次序地堆积,才能在电场下发挥最佳的电子传输和迁移。导电要求发光条件溶解性要求
三、研究思路及创新之处矛盾适当增加分子量及刚性基团引入柔性基团引入刚性立体阻碍基团引入高共轭基团解决办法提高共轭电子分布减少分子间的相互作用增加化合物的溶解性提高化合物热稳定性三、研究思路及创新之处咔唑是一种平面结构的刚性基团,有一定的空间位阻,也是一种非常有效的发色基团合成4-咔唑基二苯甲酮并把它作为分子结构的基础骨架
引入苯甲基咔唑做成具有星形结构的分子
引入具有一定柔性和立体性的叔丁基分别引入苯基、二甲基苯基和联苯基作为分子的“核”,做成具有对称结构的星形化合物
增加化合物的分子量和共轭程度,提高化合物的玻璃化转变温度、热稳定性以及发光效率,增加化合物溶解性三、研究思路及创新之处三、研究思路及创新之处创新之处★在思路上以点带面,把设计星形结构分子的理念应用在合成路线上,寻找到性能较好的“核”,然后把起性能调节作用的基团“装配”到核上,高效快速地合成出一系列性能优异的产物。★利用Arbuzov和Wittig-Horner反应,合成出所需要的Wittig-Horner试剂和目标产物,既定量转化又快速简便!四、化合物的合成合成路线图1四、化合物的合成合成路线图2四、化合物的合成利用核磁共振氢谱、质谱、紫外光谱、元素分析对化合物的结构进行鉴定,结果表明,所合成的化合物为预期的产物结构鉴定五、化合物的性能研究1、TGA分析从右图可知FEDBPBC、BBDTBCPB和BBCPBi失重5.000%时的温度分别为488.30℃、534.00℃、534.84℃,热稳定性都较好,而且随着分子量的增加BBCPBi的热稳定性最好,可见分子量的增加和刚性基团的引入是提高产物热稳定性的有效途径。图1FEDBPBC、BBDTBCPB和
BBCPBi的TGA分析五、化合物的性能研究2、DSC分析⑴下图是FEDBPBC的DSC图,从图中可以看出,第一次升温的熔融温度是305.7℃,第二次升温的玻璃化转变温度是143.8℃。
Tg较高。图2FEDBPBC的第一次升温DSC图图3FEDBPBC的第二次升温DSC图五、化合物的性能研究⑵图3和4是BBCPBi的DSC图,从图中可以看出,第一次升温的熔融温度是363.3℃,第二次升温的玻璃化转变温度是178.4℃。Tg很高。图4BBCPBi的第一次升温DSC图图5BBCPBi的第二次升温DSC图五、化合物的性能研究BBCPBi与目前较著名的同类型蓝光材料DPVBi(Tg63℃)相比,其玻璃化转变温度高出近三倍!五、化合物的性能研究3、荧光分析下图分别是产物在CH2Cl2中和固体状态下的荧光谱图。从图中可见所合成的化合物都能发强烈的荧光。图6产物的PL(solution)谱图
图7产物的PL(solid)谱图
五、化合物的性能研究下图是化合物在365nm长波照射下的化合物在溶液和固体状态下的荧光颜色FEDBPBC
CPEBBC
BBDTBCPB五、化合物的性能研究BDTBCPDEBBC
BBCPBi六、结论结构表征及性能研究表明所合成的分子均能发射较强烈荧光,其中2个化合物在二氯甲烷溶液和固态下均发蓝光;2个化合物在二氯甲烷溶液和固态下均发绿光;1个化合物在二氯甲烷溶液中发蓝光,在固态下发蓝绿光。
所合成
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