高三高考一轮复习课件62讲合成高分子有机合成路线设计

第62讲合成高分子有机合成路线设计第九章有机化学基础课程标准1.了解高分子的组成与结构特点，能依据简单高分子的结构分析其链节和单体。2.了解加聚反应和缩聚反应的含义。3.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面的贡献。4.能根据常见官能团的性质和已知信息设计有机合成路线。考点一合成高分子考点二有机合成路线的设计内容索引合成高分子考点一要点梳理1．基本概念(1)单体：能够进行___________________的小分子化合物。(2)链节：高分子中化学组成_____、可重复的_____单元。(3)聚合度：高分子链中含有链节的_____。单体链节聚合度聚合反应形成高分子相同最小数目2．高分子的分类及性质特点塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为三大合成材料。天然

✭概念：

由含有不饱和键的化合物分子以加成反应的形式结合成高分子化合物的反应。加成聚合反应(加聚反应)①单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物（如烯、二烯、炔、醛等）②反应只生成高聚物，没有副产物产生③聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同④聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍（无小分子化合物）✭特点：3．合成高分子的两个基本反应缩合聚合反应(缩聚反应)✭特点：①单体分子中至少含有两个官能团②缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物生成③所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同如-OH、-COOH、-NH2、-X等如H2O、HCl等④缩聚物结构简式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团HO(CH2)4O(CH2)2OHnCOCO端基原子团端基原子团3．合成高分子的两个基本反应4.按要求完成方程式(1)加聚反应：氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为____________________________________。(2)缩聚反应：己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为_____________________________________________________________________________________________________________________________。nCH2===CHClnHOOC(CH2)4COOH＋nHOCH2CH2OH正误辨析1．盛放汽油的试剂瓶不能用橡胶塞

()2．天然橡胶是高聚物，不能使溴水褪色

()3．为防止污染，可以将塑料购物袋直接烧掉

()4．酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料

()5．高分子化合物的结构大致可以分为线型结构、支链型结构和网状结构三类

()√×××√热塑性塑料：聚乙烯、聚氯乙烯热固性塑料：酚醛树脂典题1√(2023·新课标卷)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。下列说法错误的是A．该高分子材料可降解

B．异山梨醇分子中有3个手性碳C．反应式中化合物X为甲醇

D．该聚合反应为缩聚反应典题引领该高分子材料中含有酯基，能通过发生水解反应而降解，A正确；异山梨醇()分子中有4个手性碳，B错误；分析题给反应，反应式中异山梨醇释放出一个羟基与碳酸二甲酯释放出的甲基结合生成甲醇，故反应式中X为甲醇，C正确；该反应除生成高分子化合物外，还生成小分子物质甲醇，属于缩聚反应，D正确。典题2(2022·山东卷)下列高分子材料制备方法正确的是A．聚乳酸(

)由乳酸经加聚反应制备B．聚四氟乙烯(

)由四氟乙烯经加聚反应制备C．尼龙-66(

)由己胺和己酸经缩聚反应制备D．聚乙烯醇(

)由聚乙酸乙烯酯(

)经消去反应制备√聚乳酸(

)由乳酸[HOCH(CH3)COOH]分子间脱水缩聚而得，A错误；聚四氟乙烯(

)由四氟乙烯(CF2===CF2)经加聚反应制备，B正确；尼龙-66(

)由己二胺和己二酸经过缩聚反应制备，C错误；聚乙烯醇(

)由聚乙酸乙烯酯(

)发生水解反应制备，D错误。考向探究考向一有机高分子材料的概述1．食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类。PE保鲜膜可直接接触食品，PVC保鲜膜则不能直接接触食品，它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是A．PE、PVC都属于链状高分子，受热易熔化B．PE、PVC的单体都是不饱和烃，能使溴水褪色C．焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体，如HClD．废弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染√√2．四氯乙烯(

)是一种衣物干洗剂，聚四氟乙烯(

)是家用不粘锅内侧涂层的主要成分。下列关于四氯乙烯和聚四氟乙烯的叙述正确的是A．它们都可以由乙烯发生加成反应得到B．它们的分子中都不含氢原子C．四氯乙烯对油脂有较好的溶解作用，聚四氟乙烯的化学性质比较活泼D．它们都能发生加成反应，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色四氯乙烯可由乙炔发生取代、加成反应得到，聚四氟乙烯是由四氟乙烯发生加聚反应得到，故A错误；二者都只含C和卤素原子，故B正确；聚四氟乙烯中不含碳碳不饱和键，性质较稳定，故C错误；聚四氟乙烯中不含碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D错误。考向二合成高分子单体的判断3．下列说法不正确的是A．酚醛树脂属于热塑性塑料B．结构为…—CH===CH—CH===CH—CH===CH—…的高分子，其单体是乙炔C．有机硅聚醚(

)可由单体

和

缩聚而成D．某塑料为

，它的单体有3种√热固性塑料CH2=CH2

凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键结构的聚合物，双键前后各两个碳原子划线断开，形成间二烯烃结构，其规律是“见双键，四个碳；无双键，两个碳”从一端划线断开，隔一键断一键，然后将半键闭合，即单双键互换。CH2CHnCHCH2CHCH2CH2＝CH－CH＝CH2CHCH2＝单体由加聚物写单体“见双键，四个碳；无双键，两个碳”考向二合成高分子单体的判断4．现有高聚物回答下列问题：(1)其链节是___________________________。(2)其单体是___________________________。(3)得到该高聚物的反应为___________，它是一种______(填“网状”或“线型”)高分子。加聚反应线型归纳总结高聚物单体的推断方法1．加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线断键，然后半键闭合、单双键互换。如

的单体为CH2===CH2和CH2===CHCN，

的

单体为CH2===CHCH3和CH2===CH—CH===CH2。归纳总结2．缩聚产物的链节中不全为碳原子，一般有“

”“

”等结构，在

或

画线处断键，碳原子上连—OH，氧原子或氮原子上连—H，即得单体。

返回一.熟知各类有机物和官能团的性质归纳整合裂化、裂解归纳整合一.熟知各类有机物和官能团的性质归纳整合一.熟知各类有机物和官能团的性质归纳整合一.熟知各类有机物和官能团的性质归纳整合一.熟知各类有机物和官能团的性质归纳整合一.熟知各类有机物和官能团的性质归纳整合一.熟知各类有机物和官能团的性质归纳整合一.熟知各类有机物和官能团的性质归纳整合一.熟知各类有机物和官能团的性质归纳整合一.熟知各类有机物和官能团的性质有机合成路线的设计考点二要点梳理1．有机合成的基本思路2．有机合成路线的分析方法方法流程逆合成分析法目标产物→中间产物→原料正合成分析法原料→中间产物→目标产物综合比较法原料→中间产物←目标产物3.正确解答有机合成的关键(1)熟练掌握常见官能团的性质特点。(2)用好已知新信息。(3)注意有机合成反应顺序的选择，官能团的转化和保护。【任务二】官能团转化

含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。（常见的是成醚保护）例如，有机合成中的某些反应可能会使羟基受到影响，需要对羟基进行保护。此时，可以先将羟基转化为醚键，使醇转化为在一般反应条件下比较稳定的醚。待相关合成反应结束后，再在一定条件下脱除起保护作用的基团（保护基），恢复羟基。R—OHR—O—R'R''—O—R'R''—OH引入保护基合成反应→……→脱除保护基合成反应影响羟基，无法直接转化资料卡片4．官能团的保护与恢复【任务二】官能团转化对醛基的保护OHCHOOHCHOCH3OCH3CHOCH3OCH3OCHOOCH3OHKMnO4/H＋H2O/H＋对酚羟基的保护OCH3COOHOHCOOHCH3IKMnO4/H＋H＋OCH3CH3OHCH34．官能团的保护与恢复【任务二】官能团转化对碳碳双键基的保护C＝C＋HX—C—C—XHC＝C—C—C—XHNaOH/醇△其他官能团氧化完后4．官能团的保护与恢复(1)碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。HOCH2CH===CHCH2OH________________________

HOOC—CH===CH—COOH。HOCH2CH2CHClCH2OH(2)酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或CH3I保护。

(3)醛基(或酮羰基)：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。①

________________________________________________________________。②

。(4)氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。

。(5)醇羟基、羧基可以成酯保护。典题(2023·湖南卷，节选)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：典题引领甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。答案：考向探究考向一根据已知信息和官能团