《有机化合物的同分异构现象》名师课件

有机化合物的同分异构现象

思考与交流观察下列分子的球棍模型，写出结构简式并找一找相同点和不同点ⅠⅡⅢ物质名称结构简式相同点不同点正戊烷异戊烷CH3(CH2)3CH3CH3CH2CH(CH3)2分子式相同结构不同新戊烷C(CH3)4ⅠⅡⅢ1、概念：化合物具有相同的分子式，但结构不同,因而产生了性质上的差异,这种现象叫做同分异构现象；具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。一、有机化合物的同分异构现象分子中碳原子数45678同分异构体数目235918同分异构体发现情况

已发现并证实约有一半得到证实分子中碳原子数91011141620同分异构体数目2575159185810359366319同分异构体发现情况只有少数已知烷烃（CnH2n+2）同分异构体数目1、碳链异构：由于碳链中主链长短和支链位置的不同而产生的异构。二、同分异构的种类

己烷(C6H14)有5种同分异构体,你能写出它们的结构式吗?并总结同分异构体书写的基本规律!【小组学习】C—C—C—C—C—CC—C—C—C—CCC—C—C—C—CCC—C—C—CCCC—C—C—CCC1、排主链,主链由长到短2、减一个碳变支链：支链由整到散,位置由心到边但不到端；支链位置由心到边,但不到端多支链时,排布对、邻、间3、减二个碳变支链:等效碳不重排4、最后用氢原子补足碳原子的四个价键CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH3CH3-CH2-CH2-CH2-CH3CH3CH3-C-CH2-CH3CH3CH3CH3-CH-CH-CH3CH3CH3【总结】

碳链异构同分异构体的书写口诀：主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布按同邻间；减碳架变支链；

（去掉碳的数目不能超过其总数的二分之一）最后用氢补足碳四键。

注：碳碳单键可以旋转，

整条碳链可以任意翻转。2、位置异构：由于官能团的位置不同而产生的同分异构。如：CH2=CH–CH2–CH3和CH3–CH=CH–CH3OHCH3－CH－CH3

如：CH3CH2CH2OH、

正丙醇异丙醇【练一练】试确定一氯戊烷的同分异构体数目8种3、官能团异构组成C2H6OC2H4O2名称乙醇甲醚乙酸甲酸甲酯结构简式CH3CH2OHCH3OCH3CH3COOHHCOOCH3羟基无羟基羧基无羧基①环烷烃和烯烃：CnH2nn≥3②炔烃和二烯烃或环烯：CnH2n-2n≥3③饱和一元醇和饱和一元醚：CnH2n+2On≥2④饱和一元醛和饱和一元酮：CnH2nOn≥3⑤饱和一元羧酸和饱和一元酯：CnH2nO2n≥2⑥葡萄糖和果糖：C6(H2O)6⑦蔗糖和麦芽糖：C12(H2O)11注意：烷烃没有官能团异构。淀粉和纤维素不是同分异构体(n值不同)。由于官能团不同而产生的异构。总结：同分异构类型异构类型示例书写异构体种类产生原因碳链异构位置异构官能团异构C5H12C4H8C2H6O正戊烷，异戊烷，新戊烷1-丁烯,2-丁烯,2-甲基丙烯乙醇，二甲醚碳链骨架(直链,支链)的不同而产生的异构碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构官能团种类不同而产生的异构碳链异构中的各种同分异构体是同类物质位置异构中的各种同分异构体是同类物质官能团异构中的各种同分异构体是不同类物质【练习】判断下列异构属于何种异构？1-丙醇和2-丙醇CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3

CH3—CH—CH3和CH3CH2CH2CH3

5.CH3CH=CHCH2CH3和

CH3CH2CH=CHCH3位置异构官能团异构官能团异构碳链异构位置异构CH3三、同分异构体数目的判断方法

例：一氯并五苯有

种同分异构体；

4同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连的甲基上的氢是等效的；处于对称位置上的氢原子是等效的。2、等效氢法1、记忆法：记住常见烃基的异构体数：-CH3、-C2H5各1种，-C3H7有2种，-C4H9有4种，-C5H11有8种；如：戊醇（C5H11OH）有8种拓展：下列物质的一溴代物有几种？3CH3—

CH—CH2—CH—CH3CH3CH34CH3—

C—CH2—CH—CH3CH3CH3CH32CH3CH3373、定一移一法：对于二元取代物的同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目

例：CH3CH2CH2CH3的二氯代物ClClCHCH2CH2CH3ClClCH2CHCH2CH3ClClCH2CH2CHCH3ClClCH2CH2CH2CH2ClClCH3CCH2CH3ClClCH3CHCHCH3133311C6H5ClC6H4Cl2C6H3Cl3C6H2Cl4C6HCl5C6Cl64、替代法（换元法）又如：二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有3中同分异构体（用H替代Cl）ClClClHClHHHHHHHHHHHClCl【总结】同分异构体的书写：（1）书写同分异构体的一般步骤是：先考虑官能团异构，再考虑碳链异构，最后考虑位置异构，同时遵循对称性、互补性、有序性原则。（2）书写规律：①判类别：根据有机物分子式判断其可能的类别异构。②定碳链：确定各类别异构中可能的碳链异构，注意碳链不含官能团里的碳，碳链应由长到短。③移官位：支链由整到散，位置由心到边（不到端），排列由邻到间。④氢饱和：碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，最后即得到所有同分异构体的结构简式。（1）分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有 （

）

A.3种 B.4种

C.5种

D.6种【练一练】（2）分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构)：（

）

A．7种B．8种C．9种D．10种

BC（3）下列有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的是 （ ）

A.①和② B.②和③ C.③和④ D.①和④