《有机化合物分子式的确定》参考课件

第2节有机化合物结构的测定第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1课时有机化合物分子式的确定课程标准要求学业质量水平能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器和分析方法。能在复杂的化学问题情境中提出有价值的实验探究课题，能设计有关物质转化、分离提纯、性质应用等的综合实验方案。(水平4)栏目索引课前预习案课堂探究案冲关演练案课前预习案一、测定有机化合物结构的流程1．核心步骤：测定有机化合物结构的核心步骤是______________，检测分子中所含的__________及其在碳骨架上的位置。2．流程示意图确定分子式官能团3．分离与提纯的方法(1)蒸馏(2)重结晶重结晶是分离、提纯______态有机物的常用方法。①原理：利用有机化合物在某种溶剂中的溶解度受温度影响较大，加热使其溶解于溶剂中，再降温使其溶解度下降，从而析出该有机化合物的结晶。固②关键(3)萃取二、有机化合物分子式的确定1．确定有机化合物的分子式的第一步要确定有机化合物的分子式，首先要知道该物质由哪些元素组成，各元素的____________，必要时还要测量其________________。2．燃烧分析法确定C、H、O元素(定性分析)(1)若将有机物完全燃烧，生成物只有H2O(使无水CuSO4变蓝)和CO2(使澄清石灰水变浑浊)，则该有机物中一定含有的元素是________，可能含有的元素是_____。(2)判断是否含氧元素，可先求出产物CO2和H2O中________两元素的质量和，再与有机物的质量比较，若两者相等，则说明原有机物中________氧元素，否则有机物中______氧元素。质量分数相对分子质量C、HOC、H不含含3．确定有机物中各元素的质量分数(定量分析)(1)碳、氢元素质量分数的测定——燃烧分析法N2的体积4．有机化合物相对分子质量的测定(1)通过实验测定有关数据计算相对分子质量。(2)用__________测定有机物的相对分子质量。质谱仪1．巧判断(对的打“√”，错的打“×”)(1)酒精不能用作从水溶液中萃取Br2、I2的萃取剂，因为酒精和水互溶()(2)只要通过定性定量分析得到有机物的元素组成，即可确定有机物的分子式()(3)只根据有机物完全燃烧生成CO2和H2O，不能确定该有机物一定为烃()(4)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4()(5)质谱图中，质荷比的最大值就是样品分子的相对分子质量()√×√×√2．《本草衍义》中对精制砒霜过程有如下叙述：“取砒之法，将生砒就置火上，以器覆之，令砒烟上飞着覆器，遂凝结累然下垂如乳，尖长者为胜，平短者次之。”文中涉及的操作方法是()A．蒸馏 B．升华C．干馏 D．萃取答案B解析升华是指固态物质受热直接变成气态物质，气态物质遇冷凝华为固态物质，即砒霜样品受热使有效成分三氧化二砷变成蒸气(升华)，降温，蒸气凝华成固体，从而达到分离提纯砒霜的目的。3．选择下列实验方法分离提纯物质，将分离提纯方法的序号填在横线上。A．萃取分液B．升华C．重结晶D．分液E．蒸馏F．过滤G．洗气(1)________分离食盐水与沙子的混合物。(2)________从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。(3)________分离水和汽油的混合物。(4)________分离CCl4(沸点为76.75℃)和甲苯(沸点为110.6℃)的混合物。(5)________除去混在乙烷中的乙烯。(6)________提取碘水中的碘。解析沙子不溶于食盐水，采用过滤的方法即可分离；硝酸钾在水中的溶解度随温度升高明显增大，而NaCl在水中的溶解度受温度影响不大，采用重结晶法和过滤可将其分离；水和汽油互不相溶，分层，可用分液法进行分离；CCl4和甲苯两种互溶的液体，沸点差大于30℃，可用蒸馏法分离；乙烯中含碳碳双键，可被溴水吸收，可用洗气的方法除去；碘在有机溶剂中溶解度大，可用萃取分液方法提取。答案(1)F(2)CF(3)D(4)E(5)G(6)A课堂探究案学习任务一物质分离、提纯常用的物理方法1．如何分离碘和四氯化碳的混合物？提示蒸馏。碘和四氯化碳互溶，但沸点不同，可用蒸馏的方法分离。2．如何分离溴化钠和单质溴的水溶液？提示萃取法。溴化钠易溶于水，而溴不易溶于水易溶于有机溶剂，两者可用萃取法分离。3．如何除去CH3CH2OH中的CH3COOH?提示加入CaO再蒸馏。1．固体与液体的混合物方法适用条件实例过滤难溶固体与液体混合物碳酸钙悬浊液、泥水等蒸发结晶溶质的溶解度受温度变化影响较小从NaCl溶液中提取NaCl晶体2.固体与固体的混合物方法适用条件实例溶解、过滤在某种试剂中一种可溶而另一种不溶的固体混合物碳酸钠和碳酸钙结晶用于溶解度随温度变化相差较大的可溶性固体混合物除去KNO3中混有的少量NaCl升华分离某种组分易升华的混合物分离I2和NaCl固体3.液体与液体的混合物方法适用条件实例萃取、分液互不相溶的液体混合物分离CCl4和水等蒸馏两种或两种以上互溶的液体，沸点相差较大分离酒精和水1．(双选)下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是()选项目的分离方法原理A除去KCl中的MnO2蒸发结晶溶解度不同B除去碘中的NaCl加热、升华NaCl的熔点高，碘易升华C分离KNO3和NaCl重结晶KNO3的溶解度受温度影响大D分离食用油和汽油分液食用油和汽油的密度不同答案BC解析A项，除去KCl中的MnO2应采用溶解、过滤、蒸发的方法；B项，碘易升华，加热可分离；C项，利用重结晶方法分离KNO3和NaCl是利用KNO3的溶解度受温度的影响大于NaCl；D项，食用油和汽油互溶，但沸点不同，应用蒸馏的方法分离。[归纳总结]结晶的三种类型(1)蒸发结晶：将溶剂蒸发获取晶体，此法适用于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯。(2)降温结晶：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适用于溶解度随温度变化较大的溶液。如氯化钠和硝酸钾的分离。(3)重结晶：将已知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。2．阅读分析下列两个材料：材料一如图材料二如表物质熔点/℃沸点/℃密度/(g·cm－3)溶解性乙二醇C2H6O2－12.9197.31.11易溶于水和乙醇丙三醇C3H8O317.8290.91.26跟水、酒精以任意比互溶根据上述材料及课本知识，回答下列问题(每空只填一个字母选项)。A．蒸馏法 B．萃取法C．“溶解、结晶、过滤”的方法 D．分液法(1)分离汽油和水的最佳方法是________。(2)去除纯碱中的少量氯化钠杂质，最好应用________。(3)将乙二醇和丙三醇相互分离的最佳方法是________。解析(1)汽油与水分层，应选择分液法分离；(2)由溶解度曲线图可知，二者溶解度受温度影响不同，则利用“溶解、结晶、过滤”的方法除杂；(3)乙二醇和丙三醇互溶，但沸点不同，则选择蒸馏法分离。答案(1)D(2)C(3)A工业上常用水蒸气蒸馏的方法从柠檬、橙子和柚子等水果的果皮中提取精油(香料)，其中90%以上是柠檬烯。实验室提取柠檬烯的实验操作步骤如下：①将1～2个橙子皮剪成细碎的碎片，投入乙装置中，加入约30mL水；②松开活塞K，加热水蒸气发生器至水沸腾，活塞K的支管口有大量水蒸气冒出时旋紧，打开冷凝水，水蒸气蒸馏即开始进行，可观察到在馏出液的水面上有一层很薄的油层。(1)蒸馏操作完成的标志是什么？(2)长玻璃管的作用是什么？(3)蒸馏结束后，为防止倒吸，立即停止加热吗？(4)要得到纯精油，还需要用到哪些分离提纯方法？提示(1)当馏出液无明显油珠，澄清透明时，说明蒸馏完成。(2)长玻璃管作安全管，能平衡气压，防止由于导管堵塞引起爆炸。(3)蒸馏结束后，先把乙中的导气管从溶液中移出，再停止加热。(4)得到的精油中含有其他成分，要想得到纯的柠檬烯，要进行萃取、分液、蒸馏操作才能实现目的。学习任务二有机物分子式的确定1．3g某有机物完全燃烧后生成4.4g二氧化碳和2.7g水，该有机物的组成元素有哪些？2．某烃的含碳量为85.7%，试确定该烃的实验式是什么？1．确定有机化合物分子式的一般途径2．有机物分子式的确定方法(1)直接法①由题意算出1mol有机化合物中各元素原子的物质的量，从而确定各原子的个数，即可推出分子式。②利用相对分子质量及各元素质量分数算出1分子有机物中各元素的原子个数，从而确定分子式。(2)实验式法先利用有机物中各元素的质量分数求出有机物的最简式，再结合有机物的相对分子质量求得分子式。(4)利用各类有机物的分子式通式和相对分子质量确定类别通式相对分子质量烷烃CnH2n＋2Mr＝14n＋2(n≥1)环烷烃、烯烃CnH2nMr＝14n(烯烃n≥2，环烷烃n≥3)二烯烃，炔烃CnH2n－2Mr＝14n－2(炔烃n≥2)苯及苯的同系物CnH2n－6Mr＝14n－6(n≥6)饱和醇CnH2n＋2OxMr＝14n＋2＋16x饱和一元醛CnH2nOMr＝14n＋16饱和一元羧酸及酯CnH2nO2Mr＝14n＋321．燃烧某有机物A1.50g，生成1.12L(标准状况)CO2和0.05molH2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式________。2．实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%，含氢20%，求该化合物的实验式________。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式________。3．某有机物在塑料工业中用于制造酚醛树脂和增塑剂等。将3.24g该有机物装入元素分析装置，然后通入足量氧气使之完全燃烧，将生成的气体依次通过CaCl2管(A)和碱石灰管(B)，测得A管增重2.16g，B管增重9.24g。已知该有机物的相对分子质量小于200，求其实验式并推测其分子式。[方法技巧]实验式的特殊应用(1)已知某些特殊组成的实验式，在未告知有机物相对分子质量时，也可根据组成特点确定其分子式。例如：实验式为CH3的有机物，其分子可表示为(CH3)n，仅当n＝2时，氢原子已达到饱和，故其分子式为C2H6。同理，实验式为CH3O的有机物，当n＝2时，其分子式为C2H6O2。(2)部分有机物的实验式中，氢原子已达到饱和，则该有机物的实验式即为分子式。例如，实验式为CH4、CH3Cl、C2H6O等的有机物，其实验式即为分子式。沙棘是一种落叶性灌木，提取的沙棘油中含有206种对人体有益的活