Atrachinenins A与B的全合成研究_第1页
Atrachinenins A与B的全合成研究_第2页
Atrachinenins A与B的全合成研究_第3页
Atrachinenins A与B的全合成研究_第4页
Atrachinenins A与B的全合成研究_第5页
已阅读5页，还剩2页未读， 继续免费阅读

下载本文档

版权说明：本文档由用户提供并上传，收益归属内容提供方，若内容存在侵权，请进行举报或认领

文档简介

正文天然产物atrachineninsA-C(1–3，Figure1)已经由Atractylodes

chinesis的根茎中成功分离。这里，受到对于AtrachineninsA与B生物合成反应路径相关报道的启发，成功完成一种全新的天然产物atrachineninsA与B的仿生全合成路线设计，并进一步对atrachineninC的结构进行修正。首先，该小组基于提出的生物合成路径(Scheme1)，提出天然产物atrachineninsA与B的全合成路线设计中的关键砌块、起始原料及关键反应步骤，主要涉及：通过起始原料4与5之间的仿生Diels−Alder反应(biomimeticDiels−Alderreaction)，获得endo-型砌块6、通过endo-型砌块6

参与的C-5烯醇化过程，获得烯醇砌块7，再通过砌块7参与的(2+2)光环加成步骤，形成环丁烷砌块8，通过砌块8参与的插烯α-酮醇重排(vinylogous

α-ketol

rearrangement)反应步骤，获得相应的二酮砌块9。通过二酮砌块9与三线态氧分子之间的氧化环化过程，完成atrachinenins

B

(2)分子中的过氧半缩醛(peroxyhemiacetal)结构单元构建，2经历后续的还原步骤，进而完成atrachineninsA分子中三级醇结构单元的构建。同时，该小组通过砌块5与10之间的on-waterDiels−Alder反应，完成烯二酮砌块12的构建，并进一步对烯二酮砌块12参与的分子内环加成过程的反应条件进行深入研究(Scheme2)。之后，该小组通过环丁烷砌块14进行atrachineninA、atrachineninB以及atrachineninC类似物的发散合成研究(Scheme3)。同时，该小组基于之前提出的结构3与模型化合物20之间在Me-15,Me-16,H-12以及H-6位置的1H-与13C-NMR信号之间的显著差异，进一步对atrachineninC的结构进行修正(Scheme4)。之后，该小组进一步对烯二酮砌块12在不同酸存在条件下的环化过程进行深入研究(Scheme5)。接下来，该小组进一步通过酚砌块29，成功完成atrachineninA与B的全合成

(Scheme6)。总结小组一种全新的天然产物atrachineninsA与B的仿生全合成路线设计。其中，关键步骤主要涉及分子间Diels-Alder反应

人人文库> 全部分类> 专业文献 > 工程机械

温馨提示

  • 1. 本站所有资源如无特殊说明，都需要本地电脑安装OFFICE2007和PDF阅读器。图纸软件为CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.压缩文件请下载最新的WinRAR软件解压。
  • 2. 本站的文档不包含任何第三方提供的附件图纸等，如果需要附件，请联系上传者。文件的所有权益归上传用户所有。
  • 3. 本站RAR压缩包中若带图纸，网页内容里面会有图纸预览，若没有图纸预览就没有图纸。
  • 4. 未经权益所有人同意不得将文件中的内容挪作商业或盈利用途。
  • 5. 人人文库网仅提供信息存储空间，仅对用户上传内容的表现方式做保护处理，对用户上传分享的文档内容本身不做任何修改或编辑，并不能对任何下载内容负责。
  • 6. 下载文件中如有侵权或不适当内容，请与我们联系，我们立即纠正。
  • 7. 本站不保证下载资源的准确性、安全性和完整性, 同时也不承担用户因使用这些下载资源对自己和他人造成任何形式的伤害或损失。

最新文档

评论

0/150

提交评论