3.2.1醇的结构与性质高二化学教学课件（人教版2019选择性必修3）

●卤代烃●醇酚●醛酮●羧酸羧酸衍生物●有机合成

烃分子中的氢原子被不同官能团所取代后，就能生成一系列新的不同类别的有机化合物，如卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯等。这些有机化合物，从结构的角度都可以看作是由烃衍生而来的，所以被称为烃的衍生物。烃的行生物具有与烃不同的性质，这些性质主要由其分子中的官能团决定。基于官能团和化学键的特点及有机反应规律，可以推测有机化合物的化学性质，并利用其性质实现相互转化，进行有机合成。有机合成在创造新物质、提高人类生活质量和促进社会发展方面发挥着重要作用。第二节醇

酚（第1课时醇的结构与性质）第二章烃1．能说出醇的结构特点并进行分类，列举甲醇、乙二醇和丙三醇等常见醇的应用。2．能从分子组成和结构的角度解释醇类物质的主要物理性质及地变规律。3．能从化学键和反应规律的角度进一步认识乙醇的化学性质，通过实验证实乙醇的消去反应和氧化反应，并能写出相应的化学方程式。4．能以乙醚为例描述醚的结构特点及其应用。烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物。如乙醇1-丙醇2-丙醇苯甲醇苯酚邻甲基苯酚

在上述化合物中，羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇，羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。一、醇1．定义：羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。2．官能团：羟基（－OH）3．结构：（R1、R2、R3为H或烃基）注意：①羟基如果连在双键碳或三键碳上不稳定

②两个羟基不能连在同一个碳上。CH2＝CH－OH（乙烯醇）CH3CHO（乙醛）4．醇的分类醇按羟基所连烃基种类按羟基数目脂肪醇脂环醇芳香醇一元醇二元醇CH3OH按烃基是否饱和饱和醇不饱和醇CH2＝CHCH2-OHCH3CH2OH多元醇CH2OHCH2OH丙三醇（甘油）

由烷烃所衍生的一元醇，叫做饱和一元醇，如甲醇、乙醇等，它们的通式是CnH2n+1OH，可简写为R－OH。汽车防冻剂一、醇

又称木精或木醇；

甲醇（CH3OH）是无色、具有挥发性的液体，易溶于水，沸点为65℃。甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡。甲醇广泛应用于化工生产，也可作为车用燃料。一、醇5．几种醇的简介（1）甲醇（CH3OH）一、醇5．几种醇的简介（2）乙二醇（

）

无色、黏稠的液体，易溶于水和乙醇，重要化工原料。

做汽车防冻液

防冻原理：乙二醇冰点是－11.5℃，能与水任意比例混合，混合后由于改变了冷却水的蒸气压，冰点显著下降。乙二醇可用于生产汽车防冻液一、醇5．几种醇的简介（3）乙二醇（

）

无色、黏稠的液体，易溶于水和乙醇，重要化工原料。

可做防冻剂、润滑剂，可制成硝化甘油（烈性炸药）。

甘油护肤小知识：具有极强的吸湿性，可以在皮肤表面形成一层甘油薄膜，防止皮肤内水分流失，还可以吸收空气中的水分来滋润皮肤，防止冻裂。丙三醇可用于配制化妆品OHCH2—CH2—CH—CH32-丁醇CH3CH

C

CH3OHOHCH32-甲基-2，3-丁二醇12

3412

342一羟基丁烷（×）（√）

（1）选主链－选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称为某醇；

（2）编位次－从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号；

（3）写名称－用阿拉伯数字标出羟基位次，羟基的个数用“二”“三”等表示。一、醇6．醇的命名名称结构简式熔点/℃沸点/℃甲醇CH3OH-9765乙醇CH3CH2OH-11778正丙醇CH3CH2CH2OH-12697正丁醇CH3CH2CH2CH2OH-90118正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH-79138十八醇（硬脂醇）CH3(CH2)17OH59211

醇在水中的溶解度一般随分子中碳原子数的增加而降低，沸点随碳原子数的增加而升高。表3-2几种醇的熔点和沸点一、醇7．醇的物理性质ROHHORHROHORHROHOR醇分子间形成氢键甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶，这也是因为醇分子与水分子之间形成______。氢键

我们从表3-3中的数据可知，相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点。

这是由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着______。氢键【思考与讨论】

乙醇是同学们非常熟悉的有机化合物。也是人类较早认识和利用的有机化合物之一。在我们的日常生活中，在哪里会见到乙醇？他发挥了怎样的作用？乙醇酒水饮料调味品燃料消毒剂二、乙醇二、乙醇1．乙醇的结构C2H6O分子式：电子式：结构式：结构简式：官能团：C2H6O最简式：球棍模型空间填充模型CH3CH2OH羟基8100624吸收强度乙醇的核磁共振氢谱δ请同学们写出乙烷、溴乙烷和乙醇的结构式，并且搭建三者的球棍模型。

请同学们在球棍模型上指出乙醇的官能团。乙醇和乙烷相比，官能团取代了什么原子？【乙烷、溴乙烷和乙醇的比较】1．请同学们写出我们学过的有关乙醇的化学方程式。2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O浓硫酸△2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2OCu/Ag△C2H6O＋3O2＝＝2CO2＋3H2O△

上面四个反应（除燃烧反应）中，乙醇分子中的氧氢键断裂和羟基所在碳原子（本位碳）上的碳氢键断裂。2．搭建以上反应的球棍模型，并且分析乙醇的哪些化学键发生了变化。3．对比溴乙烷的化学性质，大家推测乙醇可能还有哪些化学性质。

醇的化学性质主要由羟基官能团所决定。在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使O－H和C－O的电子都向氧原子偏移。因此，醇在发生反应时，O－H容易断裂，使羟基中的氢原子被取代；同样，C－O也易断裂，使羟基被取代或脱去，从而发生取代反应或消去反应。1．取代反应（1）酯化反应（2）与氢卤酸反应＋△＋三、乙醇的化学性质

乙醇与浓氢溴酸混合加热后发生取代反应，生成溴乙烷，这是制备溴乙烷的方法之一。1．取代反应（3）分子间脱水＋＋浓硫酸140℃乙醚三、乙醇的化学性质醚：由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚。醚的结构可用R－O－R′来表示乙醚物理性质：一种无色、易挥发的液体，沸点34.5℃，有特殊气味，本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机化合物用途：醚类物质在化工生产中被广泛用作溶剂，有的醚可被用作麻醉剂。【实验3－2】

如图3-9所示，在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸（体积比约为1∶3）的混合液20mL，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速升到170℃，将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察实验现象。酸性高锰酸钾溶液氢氧化钠溶液溴的四氯化碳溶液图3-9乙醇的消去反应原理：乙醇在浓硫酸作用下，加热到170℃，乙醇分子脱去一个水分子生成乙烯，发生了消去反应浓硫酸170℃CH2HCH2OHCH2＝CH2↑＋H2O(分子间脱水)实验现象：生成无色气体，液体轻微变黑，

溴的四氯化碳溶液、酸性高锰钾溶液褪色。2．消去反应三、乙醇的化学性质①混合乙醇和浓硫酸时应如何操作？②为什么要加入碎瓷片？③为什么反应过程中溶液会变黑？④为什么要将生成的气体先通入NaOH溶液（写出相应的方程式）？⑤酸性KMnO4和溴的CCl4溶液褪色说明了什么？防止暴沸浓硫酸能将乙醇碳化。吸收CO2、SO2和乙醇，SO2和乙醇干扰酸性KMnO4溶液对产物乙烯的检验先加入乙醇，再逐滴加入浓硫酸。【思考与讨论】产物分子含π键。防止在140℃时生成乙醚。⑥为何使液体温度迅速升到170℃？3．氧化反应（1）燃烧（2）催化氧化（3）强氧化剂三、乙醇的化学性质失去H得到O得氧失氢是氧化反应。得氢失氧是还原反应。3．氧化反应（1）燃烧（2）催化氧化（3）强氧化剂三、乙醇的化学性质4．置换反应2CH3CH2O―H＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑乙醇是否能使溴水褪色呢？乙二醇发生氧化反应后的产物是什么？【思考与讨论】①②③④3．氧化反应①燃烧__________②催化氧化__________③强氧化剂__________1．取代反应①酯化反应________②与氢卤酸反应________③分子间脱水________2．消去反应________4．置换反应_______①②③④①③①③①②①②②④①乙醇的化学性质【小试牛刀】下列有机物能否被催化氧化，若能发生氧化反应，则产物是哪类物质？①CH3－OH

②

CH3－CH2－CH2－OH③④一氢酮、二氢醛、无氢不氧化

【小试牛刀】某有机物X的化学式为C5H12O，能与金属钠反应放出氢气。X经酸性重铬酸钾溶液氧化最终生成Y（C5H10O2），写出X的结构简式？X可以看作用“－CH2OH”原子团去取代丁烷分子中的氢原子CH3CH2CH2CH2－CH2OH醇醇与钠的反应概念与分类物理性质取代反应与HX发生取代分子间脱水成醚消去反应代表物质：乙醇分子内消去规律：邻碳有氢命名氧化反应燃烧催化氧化(α-H)强氧化剂氧化1．下列物质属于醇类的是（

）A． B．C． D．B2．假酒中严重超标的有毒成分往往主要是（

）

A．丙三醇 B．甲醇

C．CH3CH2OH D．CH3COOHB3．若将2-溴丙烷转化为1，2-丙二醇，发生反应类型的顺序正确的是（

）A．消去-加成-水解B．取代-消去-加成

C．消去-取代-加成 D．水解-取代-取代A4．二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结