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文档简介

关于药剂磺胺类类药物分析知识目标和能力目标

1.本章知识点掌握磺胺类药物的理化性质、鉴别、检查和含量测定方法;

2.能力要求应用鉴别和检查的原理进行磺胺类药物的分析

第2页,共35页,星期六,2024年,5月第一节磺胺类药物分析治疗细菌感染性疾病的化学合成药物

磺胺类药物的发现,开创了化学治疗的新纪元–使死亡率很高的细菌性传染疾病得到有效控制.第3页,共35页,星期六,2024年,5月《中国药典》2010版收载20余种

磺胺嘧啶、磺胺甲噁唑、磺胺异噁唑、磺胺多辛磺胺醋酰钠等第4页,共35页,星期六,2024年,5月药物制剂第5页,共35页,星期六,2024年,5月基本结构——苯对氨基磺酰胺芳伯氨基磺酰胺基第6页,共35页,星期六,2024年,5月典型药物结构第7页,共35页,星期六,2024年,5月磺胺嘧啶

(sulfadiiazine;SD)第8页,共35页,星期六,2024年,5月磺胺甲噁唑

(sulfamethoxazoleSMZ)

第9页,共35页,星期六,2024年,5月磺胺异噁唑

(sulfafurazole;SIZ)

第10页,共35页,星期六,2024年,5月磺胺多辛

(sulfadoxine)

第11页,共35页,星期六,2024年,5月磺胺醋酰钠

(sulfacetamidesodium;SA-Na)第12页,共35页,星期六,2024年,5月二、化学性质课堂活动请对磺胺类药物进行结构剖析找官能团分析化学性质第13页,共35页,星期六,2024年,5月磺胺嘧啶(SD)嘧啶环较活泼芳伯氨基第14页,共35页,星期六,2024年,5月磺胺甲噁唑(SMZ)5-甲基异噁唑较活泼芳伯氨基第15页,共35页,星期六,2024年,5月一、酸碱两性酸碱两性化合物弱碱性:芳香第一胺弱酸性:磺酰胺基问题:此性质可用于哪些分析项目?

第16页,共35页,星期六,2024年,5月(二)芳香第一胺的特性

——重氮化偶合反应

磺胺类药物大多具有芳香第一胺基,在酸性条件下可与亚硝酸钠发生重氮化反应,再在碱性条件下与β-萘酚发生偶合反应。可用于鉴别和含量测定。芳香第一胺也可与芳醛缩合成有色的希夫碱。第17页,共35页,星期六,2024年,5月(三)取代杂环的特性含氮杂环具有较强的紫外吸收和红外吸收特征在酸性条件下,还可与生物碱沉淀剂发生沉淀反应可用于鉴别。

第18页,共35页,星期六,2024年,5月常用的生物碱沉淀剂第19页,共35页,星期六,2024年,5月第二节、鉴别试验

1、重氮化—偶合反应

芳伯氨基噁偶氮化合物~猩红色橙黄色一、芳香第一胺的反应第20页,共35页,星期六,2024年,5月第21页,共35页,星期六,2024年,5月二、与芳醛的缩合反应

磺胺类药物的芳香第一胺能与多种芳醛(对二甲氨基苯甲醛、香草醛、水杨醛等)在酸性溶液中缩合为具有颜色的希夫碱可供鉴别。

如与对二甲基苯甲醛在酸性溶液反应生成黄色的希夫碱第22页,共35页,星期六,2024年,5月二、与硫酸铜的成盐反应

——磺酰胺基上的活泼H

OH-↓草绿噁磺胺嘧啶↓黄绿→↓紫色第23页,共35页,星期六,2024年,5月常用磺胺类药物铜盐沉淀的颜色第24页,共35页,星期六,2024年,5月三、取代基的反应

磺胺嘧啶、磺胺甲噁唑、磺胺异噁唑的R取代基均为含氮杂环,显碱性,还能与与有机碱沉淀剂发生沉淀反应。第25页,共35页,星期六,2024年,5月四、红外分光光度法

磺胺类药物数量较多,且具有相同的基本结构。为了区别不同的磺胺类药物,《中国药典》收载了红外分光光度法鉴别本类药物。第26页,共35页,星期六,2024年,5月第三节、含量测定一、亚硝酸钠滴定法(永停滴定法)《中国药典》2010版原料——亚硝酸钠滴定法;第27页,共35页,星期六,2024年,5月

酸性条件盐酸催化剂溴化钾指示终点永停滴定法

亚硝酸钠滴定法第28页,共35页,星期六,2024年,5月滴定速度先快后慢滴定管尖端插入液面下2/3处,将滴定液一次性大部分放下,近终点时提出滴定管,淋洗尖端,继续缓缓滴定至终点第29页,共35页,星期六,2024年,5月二、紫外分光光度法(CHP)三、HPLC(复方制剂)第30页,共35页,星期六,2024年,5月复习重点一、典型药物的结构二、化学性质:酸碱两性、芳香第一胺的特性、取代杂环的特性三、鉴别:重氮化偶合反应(猩红)与芳醛的缩合反应与硫酸铜试液的反应;四、含量测定:亚硝酸钠滴定法(永停滴定法)第31页,共35页,星期六,2024年,5月磺胺类药物的鉴别方法有

A.Kober反应

B.重氮化-偶合反应

C.与硫酸铜的成盐反应

D.Marquis反应

E.坂口反应第32页,共35页,星期六,2024年,5月与硫酸铜生成草绿色沉淀的是

A、磺胺甲噁唑

B、磺胺嘧啶

C、甲氧苄啶

D、磺胺异噁唑

E、磺胺醋酰钠第33页,共35页,星期六,2024年,5月中国药典(2010年版)收载磺胺甲噁唑的含

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