3.3合成高分子化合物

天然高分子：淀粉、纤维素和蛋白质、天然橡胶等合成高分子：

合成纤维、合成树脂、合成橡胶、塑料等高分子化合物选修《有机化学基础》第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第3

节合成高分子化合物第三章第三节合成高分子化合物学习目标：1.了解高分子化合物的分类、组成与结构特点，能根据加聚产物的化学式确定单体和链节。2.能说明加成聚合反应和缩合聚合反应的特点，并能进行反应类型的判断。3.知道高分子材料与高分子化合物的关系，能举例说明一些常见高分子材料的用途。重难点：高分子化合物的组成结构特点

加聚和缩聚反应的特点1．高分子化合物概况（1）小分子：相对分子质量通常不上千，通常称为低分子化合物，简称小分子；

如：烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等（2）高分子：相对分子质量达几万甚至几千万，通常称为高分子化合物，简称高分子，或称高聚物、聚合物；注意：高分子化合物都是混合物如：淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等油脂属于高分子化合物吗？一、高分子化合物2.高分子化合物的结构特点重复的结构单元结构单元重复的次数链节聚合度（链节数）合成高分子化合物的小分子化合物nCH2=CHCl单体：填写P117(交流.研讨)3.高分子化合物的分类①按高分子化合物的来源分类：

天然高分子化合物（天然橡胶、纤维素、淀粉）

合成高分子化合物（合成橡胶、合成纤维、塑料）④按高分子化合物的工艺性质和使用分类：

塑料、橡胶、纤维、涂料、黏合剂与密封材料等②按高分子化合物分子链的连接形式分类：线型高分子、支链型高分子、体型高分子③按合成高分子化合物的受热时的不同行为分类：

热塑性高分子、热固性高分子

1.加热到一定温度范围，开始软化，然后再开始熔化成可以流动的液体；冷却后，又成为固体－－热塑性（如聚乙烯）。

2.加工成型后受热不再熔化，就叫热固性（如电木）。

1)线性结构和体型结构

2）热塑性和热固性

聚合反应：由小分子化合物合成高分子化合物的反应。

（1）加聚反应：由不饱和的、相对分子量较小的单体通过加成的方式生成高分子化合物的反应。

（2）缩聚反应：单体通过分子间的相互缩合而生成高分子化合物，同时还生成小分子(H2O、HX等)的反应。（缩聚物）4.高分子化合物的合成---聚合反应（1）、加聚反应注意：加成反应、单体、聚合物、链节、链节数。双键断开，手拉手。

单体名称单体的结构简式聚合物四氟乙烯CF2=CF2丙烯CH2=CHCH3氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈CH2=CHCN醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔CH≡CH-[CF2-CF2]-n-CH2-CH-nCH3-CH2-CH-nCl-CH2-CH-nCN-CH2-CH-nOOCCH3-CH=CH-n

-CH2CH=CHCH2-n【问题】单体有什么特点？有没有副产物？链节与单体的化学组成相同吗？①加聚反应的特点:1.单体含有不饱和键；

2.原子利用率100%；

3.单体与高分子的最简式、各元素质量相同。②单体和高分子化合物互推：[CH2—CH]n

Cl[CH2-CH]n

CH2=CH

CH2=CHCl由加聚聚合物推单体的方法

→单体：CH2=CH2

半键闭合

无双键、两个C”划线断开，然后将半键闭合1.主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合成单体必为一种。2.主链上只有四个碳原子(无其他原子)且链节无双键的聚合物。其单体必为两种。

→单体：CH2=CH-CH=CH2

“见双键、四个C；无双键、两个C”划线断开，然后将半键闭合3.主链中只有碳原子,并存在碳碳双键结构的聚合物双键前后隔两个碳原子划线断开，形成间二烯烃结构CH2＝CH2

②加聚物推测单体的方法：由上述两种单体加聚而成CH2＝CHCN、CH2＝CHCOOH由上述三种单体加聚而成（2）、缩聚反应①概念：单体通过分子间的相互缩合而生成高分子化合物，同时还生成小分子(H2O、HX等)的反应。（缩聚物）酯化，成肽...注意：缩合反应、聚合物、单体、链节、链节数。缩聚反应:形成肽键的缩聚合成纤维聚酰胺（尼龙－66)H2N(CH2)6NH2+HOOC(CH)4COOH

形成酯基的缩聚+2nH2O其它缩聚反应:酚醛树脂的制备

②、缩聚反应的特点:a、单体含双官能团或多官能团且官能团间易形成小分子；（如—OH、—COOH、—NH2等）b、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如H2O）生成；

c、链节和单体的化学组成不相同；相对分子质量Mr<[Mr(单体)×n(链节数)]③、注意单体和高分子化合物互推：如二元醇与二元酸；氨基酸;羟基酸等。方法是：在寻找单体是时，先看它的链节结构，分析它是通过哪一类有机化学反应缩合的；然后根据缩合反应中断键和成键的特点，逆向分析寻找单体。缩聚物单体的推断方法常用“切补法”，如下图示补氢CCOCH2CH2OnOO补氢补羟基补羟基COOHHOOCHOCH2CH2OH缩聚物单体的推断方法常用“切补法”对苯二甲酸乙二醇1.下列物质中能发生加成和缩聚反应的有（）(A)苯酚(B)CH2=CH-CH-CH2-COOH(C)CH2=CH-COOH

OH(D)CH2-CH=CH-CH2-O-CH3

OHB2.完成课本P119【迁移应用】1、含义：有高分子参与的化学反应成为高分子化学反应。说明：反应物就是高分子化合物，与前面的聚合反应是不同的。2、在现实生活中的应用纤维素的改性橡胶的硫化高分子化合物的降解二、高分子化学反应（C6H7O2）O—NO2O—NO2O—NO2n（C6H7O2）OHOHOHn3nHNO33nH2O＋＋硝酸纤维素酯（硝酸纤维）浓硫酸1.合成带有特定功能基团的新的高分子化合物。如纤维素改性制黏胶纤维、硝化纤维、醋酸纤维。2.合成不能通过小分子化合物聚合得到的。由聚乙酸乙烯酯制得聚乙烯醇的反应：3.橡胶的硫化线型的橡胶分子经过单硫键或双硫键等交联，形成空间网状结构，称为硫化橡胶。其弹性和耐磨性明显提高。4.降解——将高分子化合物的链节数变小或直接得到单体，这是处理有机化合物污染环境的最佳途径。

P121-1231、含义：是以合成高分子化合物为基本原料，加入适当助剂，经过一定加工过程制成的材料。这里的助剂，通常指填料、增塑剂、颜料、发泡剂等。2、常见的合成高分子材料塑料合成纤维合成纤维涂料黏合剂密封材料等树脂：是一种俗称，凡是人工合成的、未经加工处理的任何聚合