2.3.3 苯的同系物 课件 高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二章烃第三节

芳香烃第3课时

苯的同系物【学习目标】1′1.了解苯的同系物的概念，通式。2.掌握苯的同系物的化学性质(氧化和取代)。【问题导学】8′阅读课本P43-P45页的内容，回答下列问题：1.回顾苯的同系物的概念2.苯的同系物能发生什么反应？与苯的性质有什么区别？1.含义：苯的苯环上氢原子被烷基取代而得到的芳香烃。只含有一个苯环，且侧链为烷基的芳香烃。CnH2n-6(n≥6)3.通式：2.结构特点：【点拨精讲】20′【思考】芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物三者分子结构有何共同点？三者有何包含关系？芳香化合物芳香烃苯的同系物一、苯的同系物1.习惯命名法：②二元烷基苯也是以苯为母体，分别有3种同分异构，可用“邻、间、对”位命名，如：—CH3—CH2—CH3甲苯乙苯—CH3—CH3邻二甲苯—CH3CH3CH3CH3间二甲苯对二甲苯苯的同系物的命名①一元烷基苯以苯为母体，烷基为取代基，如：将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基（如甲基）所在的碳原子为1号，并按使支链的位次和最小的原则给其他取代基编号，最后根据有机物名称的基本格式写出名称。如：1,4–二甲基–2–乙基苯1,2–二甲苯1,3–二甲苯1,4–二甲苯苯的同系物的命名2.系统命名法：—CH3—CH3邻二甲苯—CH3CH3CH3CH3间二甲苯对二甲苯常见的苯的同系物及其部分物理性质苯的同系物名称熔点/℃沸点/℃密度/(g·cm－3)甲苯－951110.867乙苯－951360.867邻二甲苯（1,2-二甲苯）－251440.880间二甲苯（1,3-二甲苯）－481390.864对二甲苯（1,4-二甲苯）131380.861CH3C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3(1)一般具有类似苯的气味，无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。(2)随碳原子数增多，熔沸点依次升高。(3)同分异构体中，极性越小，分子间作用力越弱，沸点越低。如沸点：144℃139℃138℃>>二、苯的同系物的物理性质实验2-2实验内容实验现象解释(1)向两只分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置(2)将上述试管用力振荡，静置甲苯与苯均不与溴水发生反应；苯和甲苯的密度比水小溴易溶于苯和甲苯，会发生萃取都分层，上层为油状液体两试管均出现分层，上层橙红色，下层接近无色实验2-2实验内容实验现象解释(3)向两只分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入酸性高锰酸钾溶液，静置(4)将上述试管用力振荡，静置苯不与酸性高锰酸钾反应；甲苯可以与酸性高锰酸钾反应盛苯的试管出现分层，下层为紫色；盛甲苯的试管为溶液褪色都分层，上层为油状液体甲苯与苯均不溶于水，密度均比水小原因：苯环活化侧链，使侧链能被强氧化剂氧化1.氧化反应①可燃性②能使酸性KMnO4溶液褪色—COOHKMnO4(H+)CH3三、苯的同系物的化学性质甲苯被氧化的是侧链，是甲基被氧化，该反应可简单表示为：（苯甲酸）2.无论烷基的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。（苯甲酸）1.苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。结论：—COOHKMnO4(H+)CH3—COOHKMnO4(H+)

CH2CH3？苯的同系物的氧化反应反应机理：条件：烷基上与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子

H

|—C—H

|

H

H

|

|—C—C—

|

|

H

C

|—C—C

|

C×—COOHKMnO4(H+)

CHCH3

|—C—CH3|CH3CH3||CH2—RCH3

|CH3—CH—CH3

|—C—CH3|CH3HOOC||COOHHOOC—KMnO4/H+思考：产物是什么？(几个羧基？)如何鉴别出CCl4、苯、甲苯三种无色透明液体？【学以致用】取少量液体于试管滴加少量酸性KMnO4溶液溶液褪色甲苯溶液分层上层紫红色CCl4下层紫红色苯苯的同系物的化学性质

苯的同系物都含有苯环和烃基，其化学性质与苯和烷烃类似，由于苯环与烷基之间存在相互作用，所以化学性质又有差异，如甲苯中苯环使甲基活化，易被氧化；甲基也使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，卤代反应：甲基使苯环的邻对位活化，产物以邻对位一取代为主。苯环和侧链都能发生取代反应，但条件不同。—CH2Cl光照FeFeCH3+Cl2CH3+Cl2CH3+Cl2+HClCH3+HCl

ClCH3+HCl

Cl2.取代反应三、苯的同系物的化学性质2,4,6-三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫TNT淡黄色晶体，不溶于水，一种烈性炸药硝化反应：侧链影响苯环，使苯环邻对位上的氢易取代CH3|

|NO2CH3|NO2O2N

+3HNO3

+3H2O浓硫酸△2.取代反应三、苯的同系物的化学性质催化剂△+3H2思考：怎样区分己烷、1-己烯与邻二甲苯？己烷1―己烯邻二甲苯KMnO4不褪色褪色己烷1―己烯邻二甲苯溴水[褪色不褪色1―己烯邻二甲苯3.加成反应三、苯的同系物的化学性质[稠环芳香烃由两个或两个以上的苯环公用相邻的两个碳原子的芳香烃萘分子式：C10H8物理性质：无色、片状、晶体、特殊气味、熔点80℃、易升华、不溶于水用途：曾用于杀菌、防蛀、驱虫。现在是重要的化工原料，

用于生产增塑剂，农药，染料等。蒽分子式：C14H10物理性质：无色晶体，易升华、不溶于水，

易溶于苯。用途：合成染料的重要原料。【资料卡片】2、苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同①苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化②侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代1、苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似①氧化反应②取代反应③加成反应【课堂小结】1′1.下列物质中属于苯的同系物的是D【当堂检测】15′2.某烃分子式C8H10，不能使溴水因反应褪色，但能使酸性高锰酸钾溶液褪色。该有机物苯环上的一氯代物只有一种，则该烃是C3.要确定己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是A.先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水B.先加足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液C.点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色D.加入浓硫酸与浓硝酸后加热B4.有4种无色液态物质：①己烯、②己烷、③苯、④甲苯，符合下列各题要求的分别是： (1)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是

，生成的有机物名称是

，此反应属于

反应。 (2)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是

。 (3)能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是

。  (4)不与溴水反应但与酸性KMnO4溶液反应的是

。                                   ③溴苯取代②③①④5.已知苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，但烃基上与苯环直接相连的碳原子不结合氢原子时不能被氧化。现有某苯的同系物C10H14，其苯环上只有一个取代基，能使酸性KMnO4溶液褪色的同分异构体有

种，其结构简式为：

不能使酸性KMnO4溶液褪色的同分异构体有

种，其结构简式为：3—CH2CH2CH2CH3—CHCH2CH3

|

CH3

CH3

|—C—CH3

|

CH3—CH2CHCH3

|

CH3121.（广东一模）[选修5：有机化学基础]（14分）阿帕鲁胺是一种治疗前列腺癌的药物，其一种合成路线如下所示：回答下列问题：（1）②的反应类型为______，④的反应类型为______。（2）B中含氧官能团的名称为______。21.（广东一模）[选修5：有机化学基础]（14分）阿帕鲁胺是一种治疗前列腺癌的药物，其一种合成路线如下所示：（3）③的化学方程式为______。（4）D的结构简式为______。21.（广东一模）[选修5：有机化学基础]（14分）阿帕鲁胺是一种治疗前列腺癌的药物，其一种合成路线如下所示：（5）芳香化合物