2.3分子结构与物质的性质课件高二化学人教版选择性必修2

第二章

分子结构与性质第三节分子结构与物质的性质[明确学习目标]1．了解共价键的极性。2．了解分子的极性及产生极性的原因。3．了解范德华力的实质及对物质性质的影响。4．了解氢键的实质、特点、形成条件及对物质性质的影响。5．了解影响物质溶解性的因素及相似相溶规律。6．了解手性分子及在生命科学等方面的应用。[核心素养对接]1．宏观辨识与微观探析：通过认识极性键与非极性键、极性分子与非极性分子的区别，分子间的相互作用及分子的相关性质和相似相溶原理溶解规律，形成“结构决定性质”的观念。2．证据推理与模型认知：键的极性与分子极性关系的判断和手性分子判断方法，建立能运用模型解释化学现象观点的意识。课前篇

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自主学习固基础一、共价键的极性

[知识梳理]1．键的极性发生偏移不发生偏移2．分子的极性3．键的极性和分子的极性的关系(1)只含非极性键的分子一定是________分子。(2)含有极性键的分子有没有极性，必须依据分子中极性键的极性的________是否等于零而定，等于零时是________分子。不重合重合非极性向量和非极性4．键的极性对化学性质的影响羧酸的酸性大小与其分子的组成和结构有关。羧酸的酸性可用pKa(pKa＝－lgKa)的大小来衡量，pKa越小，酸性________。(1)烃基(—R)是推电子基团，烃基越长推电子效应越大，使羧酸中的羟基的极性________，羧酸的酸性________，如酸性：甲酸____乙酸。随着烃基加长，酸性差异越来越________。越强越小越弱＞小(2)F电负性________Cl电负性，F—C键极性______Cl—C键极性，使得F3C—极性________Cl3C—极性，导致三氟乙酸的羧基中的羟基极性更________，更易电离出氢离子，酸性更强。大于大于大于大二、分子间作用力1．范德华力及其对物质性质的影响(1)概念：范德华力是________之间普遍存在的相互作用力，它使得许多物质能以一定凝聚态(固态和液态)存在。(2)特征：很________(约比化学键的键能小1～2个数量级)，无方向性和饱和性。分子弱(3)影响因素：①结构和组成相似的物质，相对分子质量越大，范德华力越________；②分子的极性越大，范德华力越________。(4)对物质性质的影响：范德华力主要影响物质的________性质，如熔点、沸点，范德华力越大，熔沸点越________。大大物理高2．氢键及其对物质性质的影响(1)概念：已经与________很大的原子(如N、F、O)形成共价键的________与另一个________很大的原子之间的作用力。(2)表示方法：氢键通常用____________表示，其中X、Y为____、____、____，“—”表示________，“…”表示形成的______。电负性氢原子电负性X—H…Y—N

O

F

共价键氢键(3)分类：氢键可分为________氢键和________氢键两类。存在________氢键，存在________氢键。前者的沸点________后者。(4)特征：氢键不属于化学键，属于一种较弱的作用力，比化学键的键能小1～2个数量级。(5)氢键对物质性质的影响：氢键主要影响物质的熔、沸点，分子间氢键使物质熔、沸点________。分子间分子内分子内分子间低于升高三、溶解性1．“相似相溶”规律非极性溶质一般能溶于________溶剂，极性溶质一般能溶于________溶剂。如蔗糖和氨____溶于水，____溶于四氯化碳。萘和碘____溶于四氯化碳，____溶于水。非极性极性易难易难2．影响物质溶解性的因素(1)外界因素：主要有________、________等。(2)氢键：溶剂和溶质之间的氢键作用力越大，溶解性越____(填“好”或“差”)。(3)分子结构的相似性：溶质和溶剂的分子结构相似程度越大，其溶解性越____。如乙醇与水_______，而戊醇在水中的溶解度明显较小。温度压强好好互溶(4)溶质是否与水反应：溶质与水发生反应，溶质的溶解度会________。如SO2与水反应生成的H2SO3可溶于水，故SO2的溶解度________。增大增大四、分子的手性1．手性异构体具有完全相同的________和__________的一对分子，如同左手和右手一样互为________，却在三维空间里不能________，互称手性异构体(或对映异构体)。2．手性分子有____________的分子。组成原子排列镜像叠合手性异构体

[自我排查]一、微判断(1)极性分子中不可能含有非极性键(

)(2)非极性分子中不可能含有极性键(

)(3)极性分子中一定含有极性键(

)✘✘✔(4)氢键是一种特殊的化学键，它广泛存在于自然界中(

)(5)氢键的形成使物质的熔、沸点升高(

)✘✘课堂篇

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重点难点要突破研习1共价键的极性1．下列是九种物质的结构：

[探究活动]

[问题探讨](1)上述九种物质中含非极性共价键的物质有哪些？提示：(1)P4中的P—P为非极性共价键，C60中的C—C为非极性共价键。(2)上述九种物质中，哪些是非极性分子？哪些是极性分子？提示：(2)P4、C60、CO2、BF3、CH4为非极性分子，HCN、H2O、NH3、CH3Cl为极性分子。2．已知H2O2的分子空间结构可在二面角中表示，如图所示：提示：H2O2分子中H—O为极性共价键，O—O为非极性共价键。(1)H2O2分子中共价键的类型有哪些？(2)H2O2分子中正电中心和负电中心是否重合？H2O2属于极性分子还是非极性分子？提示：不重合；H2O2属于极性分子。

[重点讲解]1．键的极性

(1)共价键(2)极性键与非极性键的比较共价键极性共价键非极性共价键成键原子不同种元素的原子同种元素的原子电子对发生偏移不发生偏移成键原子的电性

一个原子呈正电性(δ＋)，一个原子呈负电性(δ－)电中性示例H2、O2、Cl2(3)极性键与非极键的存在①极性共价键存在于共价化合物(如HCl、H2O、HCN等)和部分离子化合物(如NaOH、Na2CO3等)中。②非极性共价键存在于非金属单质(如O2、P4、金刚石等)，部分共价化合物(如H2O2中的O—O、CH2==CH2中的C==C等)，部分离子化合物(如Na2O2等)中。2．分子的极性(1)极性分子与非极性分子①极性分子：分子中的正电中心和负电中心不重合，使分子中的某一部分呈正电性(δ＋)，另一部分呈负电性(δ－)。这样的分子是极性分子。如H2O、CH3Cl等。②非极性分子：分子中的正电中心和负电中心重合，这样的分子是非极性分子。如P4、CO2等。(2)键的极性与分子极性的关系3．键的极性对化学性质的影响

(1)羧酸酸性与pKa的关系羧酸(R—COOH)的电离：RCOOHRCOO－＋H＋。羧酸的酸性可用pKa的大小来衡量，pKa越小，酸性越强。(2)羧酸的酸性大小与分子组成和结构的关系①酸性强弱顺序a．氟乙酸＞氯乙酸＞溴乙酸＞碘乙酸b．三氯乙酸＞二氯乙酸＞氯乙酸c．三氟乙酸＞三氯乙酸＞三溴乙酸＞三碘乙酸d．甲酸＞乙酸＞丙酸＞丁酸②原因解释(以三氟乙酸＞三氯乙酸为例)由于氟的电负性大于氯，F—C的极性大于Cl—C的极性，使F3C—的极性大于Cl3C—的极性，导致三氟乙酸的羧基中的羟基的极性更大，更易电离出H＋，故酸性：三氟乙酸＞三氯乙酸。③烃基(R—)对羧酸酸性的影响烃基(R—)是推电子基团，烃基越长推电子效应越大，使羧基中的羟基的极性越小，羧酸的酸性越弱，故酸性：甲酸＞乙酸＞丙酸＞……[典例1]下列关于共价键的叙述中，不正确的是(

)A．由不同种元素原子形成的共价键一定是极性键B．由同种元素的两个原子形成的双原子分子中的共价键一定是非极性键C．化合物中不可能含有非极性键D．当氧原子与氟原子形成共价键时，共用电子偏向氟原子一方C解析：A对，不同种元素的原子吸引电子的能力不同，形成极性键。B对，同种元素的原子形成的双原子分子中，两原子吸引电子的能力相同，形成非极性键。C错，某些化合物中，如Na2O2、H2O2中均有非极性键。D对，电负性F＞O，二者成键时共用电子偏向氟原子。

[举一反三]1．下列共价键①H—H、②H—F、③H—O、④N—H、⑤P—H中，键的极性由小到大排列的顺序正确的是(

)A．①②③④⑤ B．⑤④③②①C．①⑤④③② D．②③④⑤①C解析：元素周期表中同周期元素从左到右电负性增大，与氢元素形成共价键时极性增强，则极性由小到大分别是N—H、H—O、H—F；同主族元素从上下到电负性减小，与氢元素形成共价键时极性减弱，对于ⅤA族的元素，与氢元素形成共价键时，极性：N—H大于P—H；H—H键属于非极性键，极性由小到大的顺序为①⑤④③②。2．下列物质：①BeCl2、②Ar、③白磷、④BF3、⑤NH3、⑥过氧化氢，其中含极性键的非极性分子是(

)A．①④⑥ B．②③⑥C．①④ D．①③④⑤C解析：①BeCl2空间结构是直线形，Cl—Be—Cl是含极性键的非极性分子，正确；②Ar为稀有气体，分子中不含化学键，错误；③白磷分子式为P4，不含极性键，含有的是非极性键，错误；④BF3是平面三角形结构，是含极性键的非极性分子，正确；⑤NH3是三角锥形结构，是含极性键的极性分子，错误；⑥过氧化氢是含极性键和非极性键的极性分子，错误。研习2分子间作用力

[探究活动]

[问题探讨]卤素单质的熔、沸点如下表：单质相对分子质量熔点/℃沸点/℃F238－219.6－188.1Cl271－101－34.6Br2160－7.258.78I2254113.5184.41.从表格中的数据，你能得出卤素单质熔、沸点的变化规律是什么？提示：从F2→I2，随着相对分子质量的增大，熔、沸点逐渐升高。2．怎样解释卤素单质从F2→I2的熔、沸点越来越高？提示：从F2→I2，相对分子质量逐渐增大，范德华力逐渐增大，故熔、沸点逐渐升高。3．范德华力属于化学键吗？分子中范德华力越大，分子的稳定性越强，这句话对吗？提示：范德华力不属于化学键；范德华力主要影响物质的熔、沸点，溶解性等，但不影响物质的稳定性，因此这句话是错误的。

[重点讲解]1．范德华力及其对物质性质的影响2．氢键及其对物质性质的影响(1)氢键①概念：氢键是除范德华力之外的另一种分子间作用力，它是由已经与电负性很大的原子形成共价键的氢原子(如水分子中的氢)与另一个电负性很大的原子(如水分子中的氧)之间的作用力。②表示方法：氢键通常用“A—H…B—”表示，其中A、B为N、O、F，“—”表示共价键，“…”表示形成的氢键。③氢键的形成条件a．与H原子形成共价键的A原子的电负性很大、半径很小。b．B原子的电负性很大、半径很小，且含有孤电子对。符合上述条件的元素有F、O、N。④氢键的特征a．氢键不属于化学键，是一种较弱的作用力。比化学键的键能小1～2个数量级，但比范德华力强。b．氢键具有一定方向性(A—H…B尽可能在同一条直线上)和饱和性(A—H只能和一个B原子形成氢键)。(2)氢键对物质性质的影响分子间存在氢键时，物质在熔化或汽化时，除破坏普通的分子间作用力外，还需破坏分子间的氢键，消耗更多的能量，所以存在分子间氢键的物质一般具有较高的熔点和沸点。3．“相似相溶”规律非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。如蔗糖和氨易溶于水，难溶于CCl4，因为蔗糖、氨、水都是极性分子；而萘和碘易溶于CCl4，难溶于水，因为萘、碘和CCl4都是非极性分子。离子化合物可以看作极强的极性溶质，很多易溶于水。[典例2]

CalanolideA是一种抗HIV药物，其结构简式如下图所示。下列关于CalanolideA的说法错误的是(

)

A．该物质在水中的溶解度较大B．分子中有三个手性碳原子C．CalanolideA可能存在分子内氢键D．分子中sp2杂化的碳原子和sp3杂化的碳原子数目相同A解析：A错，该物质中疏水基占比重较大，在水中溶解度不可能较大。B对，一个碳原子连有四个不同的原子或原子团，这样的碳原子叫手性碳原子(如图所示，带“*”的碳原子为手性碳原子)。C对，由该物质的结构式可判断，分子内可能存在氢键(如图所示)。D对，由结构简式可判断，苯环的6个碳原子以及连有双键的5个碳原子，这11个碳原子采取sp2杂化；分子内饱和碳原子有11个，饱和碳原子采取sp3杂化。1．关于氢键，下列说法中错误的是(

)A．卤化氢中，HF沸点最高，是由于HF分子间存在氢键B．水在结冰时体积膨胀，是由于水分子之间存在氢键C．NH3的稳定性很强，是因为其分子间能形成氢键D．在氨水中水分子和氨分子之间也存在着氢键

[举一反三]C解析：A对，因HF分子之间存在氢键，所以HF是卤化氢中沸点最高的。B对，冰中的氢键比液态水中的强，使得水分子排列得很规则，造成体积膨胀，密度变小。C错，H—N键的键能较大，故NH3的稳定性很强，与氢键无关。D对，氨水中除NH3分子之间存在氢键以外，NH3与H2O、H2O与H2O之间都存在氢键。2．下列物质的性质可用氢键来解释的是(

)A．HF、HCl、HBr、HI的热稳定性依次减弱B．F2、Cl2、Br2、I2的熔、沸点依次升高C．CH3COOH、H—O—H、C2H5—OH中—OH上氢原子的活泼性依次减弱D．C2H5OH的沸点比CH3—O—CH3的沸点高D解析：A错，HF、HCl、HBr、HI的热稳定性依次减弱是因为H—X键能依次减小。B错，F2、Cl2、Br2、I2的相对分子质量依次增大，范德华力也依次增大，所以其熔、沸点也依次升高。C错，CH3COOH、H—O—H、C2H5—OH中—OH上氢原子的活泼性依次减弱，与O—H的极性减弱有关。D对，CH3—O—CH3与C2H5OH属于同分异构体，C2H5OH分子间形成氢键，导致沸点升高。研习3手性分子

[重点讲解]1．手性异构体与手性分子如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能叠合，互称手性异构体或对映异构体。有手性异构体的分子叫做手性分子。如图所示的两个分子，化学组成完全相同，但是无论如何旋转都不能使二者叠合，它们具有不同的三维结构。构成生物体的有机分子绝大多数是手性分子，许多主要的生物活性是通过严格的手性匹配产生分子识别而实现的。2．手性分子的判断在一个有机物分子中，如果有1个碳原子分别连有4个不同的原子或原子团，则该碳原子称为手性碳原子，若手性碳原子用*C来表示，如：

，R1、R2、R3、R4是互不相同的原子或原子团。含有手性碳原子的有机物分子即为手性分子。判断有机物是否具有手性就是判断有机物分子中是否含有手性碳原子。[典例3]

下列分子中含3个手性碳原子的是(

)D解析：A项中无手性碳原子，B、C、D中含有的手性碳原子(用*标记)分别为B：故选项D正确。下列说法不正确的是(

)A．互为手性异构体的分子互为镜像B．利用手性催化剂可主要得到一种手性分子C．手性异构体分子组成相同D．手性异构体性质相同

[举一反三]D解析：互为手性异构体的分子互为镜像，故A正确；在手性合成中，与催化剂手性匹配的分子在反应过程中会与手性催化剂形成一种最稳定的过渡态，从而只会诱导生成一种手性分子，故B正确；手性异构体分子组成相同，故C正确；手性异构体旋光性不同，化学性质可能有差异，D错误。

演习篇

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学业测试速达标1．下列关于范德华力与氢键的叙述正确的是(

)A．任何物质中都存在范德华力，而氢键只存在于含有N、O、F的物质中B．范德华力比氢键的作用力还要弱C．范德华力与氢键共同决定物质的物理性质D．范德华力与氢键的强弱都只与相对分子质量有关B解析：不是任何物质中都存在范德华力，如氯化钠为离子晶体，其中没有范德华力，只存在离子键，故A错误；范德华力比氢键的作用力要弱，故B正确；只有由分子构成的物质，物质的物理性质才由范德华力与氢键共同决定，不是分子构成的物质的物理性质不是由范德华力与氢键决定的，故C错误；范德华力的强弱与相对分子质量有关，氢键还与原子电负性的大小和半径大小有关，故D错误。2．下列各组物质中，都是由极性键构成的极性分子的一组是(

)A．NH3和H2O B．CH4和CO2C．Br2和HCl D．H2S和BF3A解析：H2O分子中含有极性键，空间结构为V形，正电中心和负电中心不重合，属于极性分子，NH3分子中含有极性键，空间结构为三角锥形，正电中心和负电中心不重合，属于极性分子，故A正确；CH4分子中含有极性键，空间结构为正四面体形，结构对称，正电中心和负电中心重合，属于非极性分子，CO2分子中含有极性键，但结构对称，正电中心和负电中心重合，属于非极性分子，故B错误；Br2分子中含有非极性键，空间结构为直线形，正电中心和负电中心重合，属于非极性分子，HCl分子中含有极性键，空间结构为直线形，正电中心和负电中心不重合，属于极性分子，故C错误；H2S分子中含有极性键，空间结构为V形，正电中心和负电中心不重合，属于极性分子，BF3分子中含有极性键，空间结构为平面三角形，结构对称，正电中心和负电中心重合，属于非极性分子，故D错误。3．(双选)下列物质的性质与氢键无关的是(

)A．甲烷的熔沸点比硅烷的低B．NH3易液化C．NH3分子比PH3分子稳定D．在相同条件下，H2O的沸点比H2S的沸点高AC解析：甲烷与硅烷分子中均不含有氢键，甲烷的熔沸点比硅烷的低，是因为甲烷的相对分子质量小于硅烷，故A选；氨气分子间存在氢键，氢键的存在使得分子间作用力增强，使得氨气易液化，故B不选；NH3分子、PH3分子稳定性与H—N、H—P的键能有关，所以NH3分子比PH3分子稳定，与氢键无关，故C选；在相同条件下，H2O的沸点比H2S高，是由于H2O分子间存在氢键，作用力比范德华力强，沸点较高，故D不选。4．下列对分子的性质的解释中，不正确的是(

)A．水很稳定(1000℃以上才会部分分解)是因为水中含有大量的氢键所致B．乳酸()有一对手性异构体，因为其分子中含有一个手性碳原子C．白磷难溶于水，微溶于酒精，易溶于二硫化碳可用“相似相溶”原理解释D．氨气极易溶于水，既可以用“相似相溶”原理解释也可以用氨和水形成分子间氢键增大溶解度来解释A解析：化合物的稳定性与化学键的强弱有关，氢键属于特殊的分子间作用力，影响水的熔沸点但不影响水的稳定性，故A错误；乳酸()中间碳原子上连有四个不同的原子或原子团：氢原子、甲基、羟基、羧基，为手性碳原子，存在对映异构体即手性异构体，故B正确；白磷为非极性分子，根据“相似相溶”原理，白磷易