高考总复习优化设计二轮用书化学H湖南专版(适用于新高考新教材)大题突破练(4)　有机合成与推断综合题

大题突破练(四)有机合成与推断综合题高考总复习优化设计GAOKAOZONGFUXIYOUHUASHEJI20241234561.(2023·湖南益阳高三期末)汉黄芩素(M)是一种重要的黄酮类化合物,具有广泛的药理活性,一种重要的合成方法如下:123456123456回答下列问题:(1)A的化学名称为

。

(2)写出B与氢氧化钠溶液共热时反应的化学方程式:

。

(3)设计由C到D步骤的目的是

。

(4)D生成E的反应类型为

。

(5)E中含有的官能团有

种。

(6)M的分子式为

。

1,3,5-苯三酚(或间苯三酚或1,3,5-三羟基苯酚)保护酚羟基

取代反应

4C16H12O5(7)满足下列条件的B的同分异构体的结构简式为

、

。

a.能与FeCl3溶液发生显色反应b.1mol该物质与足量银氨溶液反应生成4molAgc.核磁共振氢谱有4组峰123456123456(8)根据所学知识结合题目中信息,设计以

和乙醇为原料制备

的合成路线(其他试剂任选)。123456123456(3)分析目标产物可知,设计由C到D步骤的目的是保护酚羟基。(4)由D到E的变化可知,除了产物E外,还有HI生成,该反应为取代反应。(5)E中含有的官能团有碳碘键、醚键、酮羰基、碳碳双键,共4种。(6)由M的结构简式可知,其分子式为C16H12O5。(7)能与FeCl3溶液发生显色反应,说明结构中含酚羟基,1

mol该物质与足量银氨溶液反应生成4

mol

Ag,说明含2个醛基,核磁共振氢谱只有4组峰,说明结构对称性比较好,则符合条件的B的同分异构体的结构简式为123456(8)由反应物到目标产物需先将醇羟基氧化为羧基,再经酯化反应得到,但是氧化时需要对酚羟基进行保护,故用题目中所给保护方法,合成路线如下:1234562.(2023·江苏南通二模)有机物R是一种手性催化剂,在药物合成中具有重要作用,其合成路线如下:123456回答下列问题:(1)A的化学名称为

;G中含氧官能团的名称为

。G→H的反应类型为

。

(2)E的结构简式为

。设计反应①、②的目的是

。

1,3-丙二醇

羟基、酰胺键

加成反应

保护羧基,避免与CH3I反应

(3)B→C的化学方程式为

。

(4)R中含有

个手性碳原子(连有4个不同原子或原子团)。

1234562123456(5)写出两种符合下列条件C的同分异构体的结构简式:

。

①能发生银镜反应②核磁共振氢谱中有3组吸收峰,且面积之比为2∶1∶1123456123456解析

(1)A(C3H8O2)经催化氧化生成B(C3H4O4),则A是饱和二元醇,考虑C中酯基的位置,A应是HOCH2CH2CH2OH,其化学名称为1,3-丙二醇。由G的结构简式可知,含氧官能团的名称为羟基、酰胺键。G→H过程中C=O键断裂,该反应为加成反应。(2)D经反应②生成E(C5H8O4),该步为水解反应,则E为

。反应①中转化—COOH,反应②中重新生成—COOH,中间发生与CH3I的取代反应,显然反应①、②的目的是保护羧基,避免与CH3I反应。123456(3)B是

,与CH3OH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成C,结合反应机理及原子守恒写出化学方程式。(4)手性碳原子是指连有4个不同原子或原子团的碳原子,R分子中与N形成单键(C—N键)的碳原子是手性碳原子。1234563.(2023·河北沧州二模)布洛芬具有消炎、止痛、解热的作用。以有机物A为原料制备布洛芬的一种合成路线如图所示。回答下列问题:123456已知:(1)C中官能团的名称是

,D的名称是

。(2)B→C的反应类型是

。

(酮)羰基、碳氯键

2-甲基丙醛或异丁醛

取代反应

123456(3)下列有关布洛芬的叙述正确的是

(填字母)。

a.能发生取代反应,不能发生加成反应b.1mol该物质与足量碳酸氢钠反应理论上可生成44gCO2c.布洛芬分子中最多有11个碳原子共平面d.1mol布洛芬分子中含有手性碳原子物质的量为2mol(4)满足下列条件的布洛芬的同分异构体有

种,写出其中能发生银镜反应且核磁共振氢谱峰面积比为12∶2∶2∶1∶1的物质的结构简式:

。(写一种即可)

①苯环上有三个取代基,苯环上的一氯代物有两种②能发生水解反应,且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应bc14123456(5)缓释布洛芬能缓慢水解释放出布洛芬,请将下列方程式补充完整。

1234561234561234561234567个碳,①苯环上有三个取代基,苯环上的一氯代物有两种,说明苯环上的取代基在对称的位置上,②能发生水解反应,说明含有酯基,水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,则布洛芬的同分异构体可能为123456当R1为—CH3时,R为—C4H9,共4×2=8种,当R1为—C2H5时,R为—C2H5,共1×2=2种,当R1为—C3H7时,R为H,共2×2=4种,故答案为14种,其中能发生银镜反应且核磁共振氢谱峰面积比为12∶2∶2∶1∶1的物质的结构1234564.(2023·湖南九校联盟高三第一次联考)有机合成帮助人们发现和制备一系列药物、香料、染料、催化剂等,有力地推动了材料科学和生命科学的发展。有机化合物H可用于疾病治疗,其合成路线如下:123456(1)化合物A的名称为

。

(2)为检验G中的官能团—Br,所用试剂包括NaOH水溶液及

。

(3)G→H先后进行的反应类型有两种,加入K2CO3的原因是

。

3-硝基-1,2-二甲苯

HNO3溶液、AgNO3溶液

消耗反应生成的HBr,有利于提高G的转化率

(4)写出C→D反应的化学方程式:

。

123456(5)化合物D的同分异构体中,同时满足下列条件的有

种(不考虑立体异构)。

①苯环上有两个取代基,其中一个为氨基;②能发生银镜反应和水解反应;③苯环上有两种化学环境的氢原子。写出其中一种核磁共振氢谱中峰面积比为1∶1∶2∶2∶2∶3的结构简式:

。

10123456123456解析

(1)由结构简式可知,化合物A的名称为3-硝基-1,2-二甲苯。(2)为检验G中的官能团—Br,操作为G在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应后,向溶液中加入过量稀硝酸中和溶液中的氢氧化钠,加入硝酸银溶液观察是否有浅黄色沉淀生成。1234561234561234561234561234561234565.(2023·湖北重点中学联考)氟唑菌酰羟胺是新一代琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂,合成路线如下:123456(1)A能与Na2CO3溶液反应产生CO2。A的官能团有

。

(2)A的某种同分异构体与A含有相同官能团,其核磁共振氢谱也有两组峰,结构简式为

。

羧基、氯原子

(3)B→D的化学方程式是

。

(4)G的结构简式为

。

(5)推测J→K的过程中,反应物NaBH3CN的作用是

。

123456还原

123456123456①反应Ⅰ的化学方程式为

。

②M的结构简式为

。

③设计步骤Ⅰ和Ⅳ的目的是

。

H2N—NH—CH3保护羧基,避免其与氨基或亚氨基发生反应

123456123456123456(2)A的某种同分异构体与A含有相同官能团,即含有羧基和碳氯键,其核磁共振氢谱也有两组峰,除羧基外只有一种氢,则苯环结构应对称。123456③步骤Ⅰ实现羧基转化为酯基,Ⅳ又将酯基水解成羧基,可以起到保护羧基作用,避免其与氨基或亚氨基发生反应。1234561234566.(2023·湖北大学附中二模)黄烷酮作为一类重要的天然物质,其大部分具有广泛的生理和药理活性。其中一种新型的黄烷酮类化合物(H)的合成路线如图所示。123456回答下列问题:(1)A→B的反应类型为

。

(2)

中官能团名称为