高中化学 第三章 简单的有机化合物 第一节 认识有机化合物 第1课时 认识有机化合物的一般性质 碳原子的成键特点学案 鲁科版必修第二册-鲁科版高中第二册化学学案

第1课时认识有机化合物的一般性质碳原子的成键特点课程标准核心素养1.能辨识常见有机化合物分子中的碳骨架。2.能概括常见有机化合物分子中碳原子的成键类型。3.能描述甲烷、乙烯、乙炔的分子结构特征，并能搭建甲烷和乙烷的立体模型。1.宏观辨识与微观探析基于碳原子的成键特点认识有机化合物的结构特征。2.证据推理与模型认知能从组成、结构等方面认识有机化合物的多样性，能采用模型、符号等多种方式对物质的结构及其变化进行综合表征。认识有机化合物的一般性质1．有机化合物(1)概念：大多数含有碳元素的化合物属于有机化合物。(2)认识人类生活、生产中的一些有机化合物物质含有有机化合物的成分药物阿司匹林、扑尔敏、多酶片食品糖类、油脂、蛋白质材料塑料、纤维、橡胶能源煤、石油、天然气2.有机化合物的性质(1)实验探究实验操作实验现象实验结论【实验1】用棉签蘸取酒精，涂抹在手上手感觉到凉酒精易挥发，吸收热量【实验2】向两支试管中加入适量水，然后分别加入体积相近的汽油和酒精，振荡试管汽油和水分层，酒精和水不分层汽油不溶于水，酒精易溶于水【实验3】用坩埚钳夹取一片聚乙烯塑料，置于酒精灯火焰上加热至燃烧聚乙烯塑料受热熔化并剧烈燃烧，发出明亮的火焰，并伴有浓烟聚乙烯塑料易燃烧【实验4】向试管中加入适量碘水，再滴入适量植物油，振荡后静置植物油(上)层呈紫红色，水(下)层无色单质碘易溶于植物油(2)有机化合物的性质①大多数有机化合物的熔、沸点一般较低，常温下多为固态或液态；一般难溶于水，易溶于有机溶剂。②绝大多数有机化合物的热稳定性差，受热易分解，容易燃烧。有机化合物和无机化合物的比较有机化合物无机化合物结构大多数有机化合物只含共价键有些含离子键，有些含共价键或同时含离子键和共价键溶解性多数难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂多数溶于水，而难溶于有机溶剂耐热性多数不耐热，熔点较低(一般不超过400℃)多数耐热，熔点较高可燃性多数能燃烧多数不能燃烧化合物类型多数为共价化合物，是非电解质有离子化合物，也有共价化合物，多数(如酸、碱、盐等)是电解质反应特点一般比较复杂，副反应多，反应速率慢，方程式一般用“→”连接一般比较简单，副反应少，反应速率快，方程式一般用“=”连接有机化合物必含碳元素，但含碳元素的化合物不一定是有机化合物，如CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、碳酸氢盐等少数含碳元素的化合物，它们的组成和性质都具有无机物的特点，通常把它们归为无机物。1．下列物质中，不属于有机化合物的是()A．阿司匹林 B．硫氰化钾C．纤维素 D．石油解析：选B。组成有机化合物的元素除碳元素外，通常还含有氢、氧、氮、硫、卤素、磷等元素。但对于碳的氧化物、碳酸及其盐、氰化物、硫氰化物等少数含碳化合物，由于其组成与性质都跟无机物更相似，故通常把它们归为无机物，也就是说，有机化合物中一定含有碳元素，而含碳元素的物质不一定是有机化合物。2．尿素[CO(NH2)2]可用于电解制氢气，它属于()A．有机化合物 B．酸C．碱 D．盐解析：选A。根据尿素的组成和性质分析判断其属于有机化合物，不属于酸、碱、盐。3．下列化合物中，属于有机化合物的是________；属于无机物的是________；属于电解质的是________；属于非电解质的是________。(填序号)①甲烷②塑料③淀粉④碳酸钙⑤醋酸⑥小苏打答案：①②③⑤④⑥④⑤⑥①碳原子的成键特点1．有机化合物的组成(1)组成元素：除碳元素外，常含有氢、氧元素，还有的含有氮、硫、卤素、磷等元素。(2)烃：仅由碳和氢两种元素组成的有机化合物称为烃，也叫作碳氢化合物。2．碳原子的成键特点(1)甲烷的组成和结构结构式空间结构示意图球棍模型空间填充模型分子空间构型正四面体形，碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点(2)有机化合物结构式的书写结构式是用元素符号和短线“—”表示分子中原子的排列顺序和成键方式的式子。结构式只能表示分子中原子的连接顺序，不能表示分子的真实空间结构。将结构式中表示单键的短线“—”省略后的式子称为结构简式。例如：甲烷的结构式为，结构简式为CH4；乙烷的结构式为，结构简式为CH3CH3。(3)有机化合物的结构特点①碳原子成键个数的多样性：每个碳原子能与其他原子形成四个共价键。②碳原子成键方式的多样性：碳原子之间可以形成碳碳单键()、碳碳双键()或碳碳三键(—C≡C—)。③碳原子连接方式的多样性：碳原子之间彼此以共价键构成碳链或碳环。3．烷烃(1)定义：烃分子中，碳原子之间都以单键结合成碳链，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，这样的烃称为烷烃，也叫作饱和链烃。(2)有机化合物的命名简单的有机化合物(分子不含支链)通常按分子含有的碳原子数来命名。以烷烃为例，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸分别命名分子中碳原子数为1～10的烷烃，如CH4叫作甲烷、CH3CH3叫作乙烷，依次类推；分子中碳原子数在10以上的烷烃则用中文数字命名，如CH3(CH2)9CH3叫作十一烷。(3)几种常见的烷烃名称丙烷丁烷戊烷分子式C3H8C4H10C5H12结构简式CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3通式CnH2n＋2(n≥1)(4)同系物：结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物互称为同系物。4．不饱和链烃(1)定义：含有碳碳双键或碳碳三键的链烃。例如：乙烯、乙炔。(2)常见烃分子空间构型乙烷乙烯乙炔球棍模型空间填充模型分子构型空间立体结构平面形分子直线形分子分子式为C4H8的烃，碳原子之间形成碳环时，这种烃称为环丁烷，其结构简式为。像环丁烷这样，分子中有碳环(碳原子之间以共价键相连形成的环)的烃称为环烃。环烃(如环丁烷)属于饱和烃。5．取代反应(1)概念：有机化合物分子里的某些原子(或原子团)被其他原子(或原子团)代替的反应。(2)甲烷与氯气的取代反应CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3Cl＋HCl；CH3Cl＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH2Cl2＋HCl；CH2Cl2＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CHCl3＋HCl；CHCl3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CCl4＋HCl。(3)甲烷氯代物的性质及用途①CH3Cl为无色、难溶于水的气体，CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为无色、难溶于水的油状液体。②CH2Cl2、CCl4是常用的有机溶剂；CHCl3曾被用作外科手术的麻醉剂；CCl4常用作灭火剂。1．表示有机化合物组成和结构的化学用语表示方法含义实例分子式用元素符号表示物质分子组成的化学式C2H6结构式用元素符号和短线“—”表示原子间所形成的共价单键结构简式把结构式中表示共价单键的“—”删去，把“—”连接的氢原子与碳原子合并为碳氢原子团CH3CH3球棍模型用球和棍表示原子间的结合方式空间填充模型用大小不同的小球表示原子间的结合方式2.烷烃的性质(1)物理性质递变性碳原子数小于5的烷烃在常温常压下是气体[新戊烷(后面将学到)在常温常压下也为气体]，其他烷烃在常温常压下是液体或固体；烷烃的密度都较小，且随碳原子数的增加，烷烃的密度逐渐增大；烷烃的熔、沸点较低，且随碳原子数的增加，烷烃的熔、沸点一般逐渐升高相似性烷烃难溶于水而易溶于有机溶剂，液态烷烃的密度均小于1g·cm－3(2)化学性质稳定性烷烃通常较稳定，不能被KMnO4等强氧化剂氧化，也不能与酸、碱发生反应，性质与甲烷相似氧化反应烷烃都具有可燃性，在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O，燃烧的方程式为CnH2n＋2＋eq\f(3n＋1,2)O2eq\o(→,\s\up7(点燃))nCO2＋(n＋1)H2O取代反应烷烃的特征反应，在光照条件下，烷烃与Cl2、Br2等卤素单质可发生取代反应1．下列化学用语能表示甲烷的分子组成，但不能反映其分子空间构型的是()解析：选B。空间填充模型最能够反映分子空间构型的真实存在状况，球棍模型是利用短线代替其共价键，也可以真实反映分子空间构型，空间结构示意图也能反映其分子空间构型，而电子式只表示出了甲烷中原子的成键情况，不能反映其分子空间构型。2．下列有机化合物中，属于烷烃的是()解析：选D。分子中碳原子之间都以单键结合成碳链，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，这样的烃属于烷烃。3．(2019·上海等级考)已知有一种烃的结构类似于自行车，简称“自行车烃”，如下图所示，下列关于它的叙述正确的是()A．易溶于水 B．可以发生取代反应C．其密度大于水的密度 D．与环己烷互为同系物解析：选B。A项，烃都难溶于水，错误；B项，烃可以与卤素单质发生取代反应，正确；C项，烃的密度都小于水的密度，错误；D项，“自行车烃”与环己烷结构不相似，不互为同系物，错误。4．以下是4个碳原子相互结合形成的烃分子的碳骨架结构：请写出它们的结构简式：①______________________，②_________________________________________，③______________________，④_________________________________________，⑤______________________，⑥_________________________________________，⑦______________________，⑧_________________________________________。解析：根据碳原子的成键特点：每个碳原子最多形成4个共价键，碳原子之间形成共价键后，剩余价键用氢原子进行饱和。答案：①CH3CH2CH2CH3②CH3CH=CHCH3课堂小结1.甲烷的结构式为，结构简式为CH4，分子中5个原子构成一个正四面体，碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子位于正四面体的4个顶点；乙烯的结构式为，结构简式为CH2=CH2，分子中6个原子在同一平面上，碳碳双键与碳氢键夹角为120°；乙炔的结构式为H—C≡C—H，结构简式为CH≡CH，分子中4个原子在同一条直线上，碳碳三键与碳氢键夹角为180°。2.碳原子成键特点(1)可以形成4个共价键；(2)碳原子间可形成碳链或碳环；(3)碳原子间可以形成碳碳单键、碳碳双键或碳碳三键。3.烷烃的结构特点是分子中碳原子间以单键相连，碳原子的其他价键都被氢原子所饱和，其他烷烃的化学性质和甲烷相似，特征反应为取代反应。合格考训练1．下面列举的是某化合物的组成和性质，能说明该物质肯定为有机化合物的是()A．仅由碳、氢两种元素组成B．仅由碳、氢、氧三种元素组成C．在氧气中燃烧只生成二氧化碳D．熔点低且难溶于水解析：选A。仅由碳、氢两种元素组成的化合物一定属于有机化合物，A正确；碳酸(H2CO3)由碳、氢、氧三种元素组成，但它不属于有机化合物，B错误；CO在氧气中燃烧只生成CO2，而CO不属于有机化合物，C错误；NO、CO等物质熔点低且难溶于水，但它们均不属于有机化合物，D错误。2．下列物质中，不能和氯气发生取代反应的是()A．CH3ClB．CCl4C．CH2Cl2D．CH4解析：选B。CCl4中没有可以被氯原子取代的氢原子，不能和氯气发生取代反应。3．下列各组物质互为同系物的是()A．环丙烷与十一烷 B．乙烯与乙炔C．乙烷与戊烷 D．一氯甲烷与四氯化碳解析：选C。乙烷与戊烷符合同系物定义，均属于烷烃。4．设NA为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是()A．标准状况下，11.2L戊烷所含的分子数为0.5NAB．0.5molC3H8分子中含C—H共价键个数为2NAC．11.2L二氯甲烷所含分子数为0.5NAD．30g乙烷分子中含有的共用电子对数为7NA解析：选D。在标准状况下，戊烷是液体，无法通过气体摩尔体积计算其分子数，A错误；0.5molC3H8分子中含C—H共价键个数为0.5mol×8×NA·mol－1＝4NA，B错误；非标准状况下，无法通过气体摩尔体积计算气体的分子数，且二氯甲烷在常温常压下是液体，C错误；30g乙烷的物质的量为eq\f(30g,30g·mol－1)＝1mol，1个乙烷分子中共用电子对为7对，故1mol乙烷分子中含共用电子对数为7NA，D正确。5．连连看(1)取代反应A．CH4＋2O2eq\o(→,\s\up7(点燃))CO2＋2H2O(2)氧化反应B．CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3Cl＋HCl(3)分解反应C．CH4eq\o(→,\s\up7(1000℃),\s\do5(隔绝空气))C＋2H2(4)置换反应D．CHCl3＋HF→CHFCl2＋HCl答案：(1)—BD(2)—A(3)—C6．下图表示4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化学键，假设碳原子上其余的化学键都是与氢原子结合。(1)图中属于烷烃的是________(填字母)。(2)在上图的有机化合物中，碳原子之间不仅可以形成碳碳单键，还可以形成________和________；不仅可以形成________，还可以形成碳环。解析：(1)据烷烃的定义：碳原子之间都以单键结合成碳链，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，则图中8种分子中只有A、C为烷烃。(2)由图中8种分子可知，A、C中碳原子之间全为单键，B、E、F分子中还含有双键，D与G分子中还含有三键，除H分子形成碳环，其余均为链状分子。答案：(1)A、C(2)碳碳双键碳碳三键碳链等级性测试1．下列化学用语正确的是()A．正丁烷的结构简式：(CH3)2CHCH3B．丙烷分子的空间填充模型：C．甲烷分子的球棍模型：D．乙烷的结构式：解析：选D。A项正丁烷的结构简式为CH3CH2CH2CH3，错误；B项为丙烷分子的球棍模型，错误；C项为甲烷分子的空间填充模型，错误。2．下列物质：①乙烷；②乙烯；③乙炔；④环丁烷。其分子中所有原子在同一平面上的是()A．①②③④ B．②③C．②③④ D．①④解析：选B。乙烯分子为平面形结构，乙炔分子为直线形结构。3．1molCH4与Cl2发生取代反应，待反应完成后测得四种取代物的物质的量相等，则消耗Cl2的物质的量为()A．0.5mol B．2molC．2.5mol D．4mol解析：选C。因为CH4与Cl2发生取代反应生成的四种取代物中的碳原子均来自CH4，由碳原子守恒可知，其生成1mol含碳取代物，且每一种取代物的物质的量均为0.25mol。由于CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4分子中的氯原子均来自Cl2，由氯元素守恒得，消耗Cl2的物质的量n(Cl2)＝(0.25＋0.25×2＋0.25×3＋0.25×4)mol＝2.5mol。4．为验证甲烷分子中含碳、氢两种元素，可将其燃烧产物依次通过①浓H2SO4；②澄清石灰水；③无水硫酸铜。正确的顺序是()A．①②③ B．②③C．②③① D．③②解析：选D。甲烷燃烧的产物为CO2和H2O，用澄清石灰水检验CO2，用无水硫酸铜检验H2O，为防止澄清石灰水中的水产生干扰，应先检验H2O再检验CO2。5．一端封闭的U形管中封闭着的一端有CH4和Cl2的混合气体，在水平部分有一段气柱，已知液体与气体不反应，使CH4和Cl2在光照条件下反应，则中间气柱的长度如何变化(假设中间气柱未移出U形管的水平部分)()A．变大 B．变小C．不变 D．无法确定解析：选A。在光照条件下发生反应：①CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3Cl＋HCl；②CH3Cl＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH2Cl2＋HCl；③CH2Cl2＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CHCl3＋HCl；④CHCl3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CCl4＋HCl，由上述反应可知，气体物质的量减小，左端液面上升，右端液面下降，作用于气柱的压强减小，气体体积变大，气柱长度变大。6．将甲烷与氯气按物质的量之比为1∶3混合，在光照条件下发生化学反应后，得到的有机产物是()①CH3Cl②CH2Cl2③CHCl3④CCl4A．只有① B．只有③C．①②③的混合物 D．①②③④的混合物解析：选D。甲烷和氯气在光照条件下会发生四步取代反应，甲烷分子中的四个氢原子可被氯原子逐一取代，生成4种不同的取代产物，而反应进行到哪一步不是由甲烷和氯气的物质的量之比来决定的，所以甲烷与氯气以物质的量之比为1∶3混合，四步取代反应都可能发生，最终得到的有机产物是①CH3Cl、②CH2Cl2、③CHCl3、④CCl4的混合物。7．下列反应属于取代反应的是()A．CH4eq\o(→,\s\up7(高温))C＋2H2B．2HI＋Cl2=2HCl＋I2C．CH4＋2O2eq\o(→,\s\up7(点燃))CO2＋2H2OD．C2H6＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))C2H5Cl＋HCl解析：选D。取代反应指有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。选项A中的反应为分解反应；选项B中的反应为置换反应，不属于有机反应类型；选项C中的反应为甲烷的氧化反应。8．0.1mol某烷烃完全燃烧生成CO2的质量为13.2g，则该烷烃为()A．C2H6 B．C3H8C．C4H10 D．C5H12解析：选B。13.2gCO2的物质的量为0.3mol，又知该烷烃的物质的量为0.1mol，所以1mol该烷烃含3mol碳原子，则该烷烃为C3H8。9．某烯烃的结构简式为，下列有关该烯烃分子的叙述中正确的是()A．该烯烃分子中的所有原子都在同一平面上B．该烯烃分子中有4个碳原子可能在一条直线上C．该烯烃分子中的6个碳原子不可能都在同一平面上D．该烯烃与CH3CH=C(CH2CH3)2互为同系物解析：选D。A.该烯烃分子中的6个碳原子一定共平面，H原子不一定在该平面上，故A错误；B.根据碳碳双键的结构可知，该烯烃分子中不可能存在4个碳原子共直线的情况，故B错误；C.该烯烃分子中的6个碳原子一定共平面，故C错误；D.该烯烃分子与CH3CH=C(CH2CH3)2结构相似，在组成上相差一个CH2原子团，二者互为同系物，故D正确。10．(2018·高考全国卷Ⅱ)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是()解析：选D。甲烷和氯气在光照条件下反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，试管内压强减小，外压大于内压，试管内液面升高，且试管内气体颜色变浅，出现白雾和油状液滴，综合上述分析，D项正确。11．某些有机化合物的分子模型如图所示。回答下列问题：(1)属于空间填充模型的是________(填“甲”“乙”“丙”“丁”或“戊”，下同)。(2)表示同一种有机化合物的是________。(3)含碳量最低的是________，含氢量最低的分子中氢元素的质量分数是________(保留一位小数)。解析：(1)乙、丙能表示原子的相对大小及连接形式，属于空间填充模型。(2)甲、丙分别是甲烷的球棍模型与空间填充模型，属于同一种有机化合物。(3)烷烃的通式为CnH2n＋2(n≥1)，随n值增大，碳元素的质量分数逐渐增大，故含碳量最低的是甲烷，含氢量最低的是戊烷，戊烷中氢元素的质量分数是eq\f(1×12,12×5＋1×12)×100%≈16.7%。答案：(1)乙、丙(2)甲、丙(3)甲、丙16.7%12．已知某种气态化石燃料含有碳和氢两种元素。为了测定这种燃料中碳和氢两种元素的质量分数，可将气态燃料放入足量的氧气中燃烧，并使产生的气体全部通入如图所示的装置，得到如表所列的实验数据(U形管中干燥剂只吸收水蒸气且假设产生的气体被完全吸收)。实验前实验后(干燥剂＋U形管)的质量101.1g102.9g(石灰水＋广口瓶)的质量312.0g314.2g回答下列问题：(1)实验完毕后，生成物中水的质量为________g。(2)生成CO2的质量为________g。(3)该气态化石燃料中碳元素与氢元素的质量之比为________，原子个数之比为________。解析：(1)生成水的质量为102.9g－101.1g＝1.8g。(2)生成CO2的质量为314.2g－312.0g＝2.2g。(3)碳元素与氢元素的质量之比为eq\b\lc\((\a\vs4\al\co1(\f(2.2g,44g·mol－1)×))eq\b\lc\\