高中化学 第四章 第三节蛋白质和核酸学案 苏教版选修5

第三节蛋白质和核酸一、氨基酸缩合的反应规律1．两分子间缩合2．分子间或分子内缩合成环3．缩聚成多肽或蛋白质特别提醒氨基酸缩合机理为：，脱去一分子水后形成肽键()，肽键可简写为“—CONH—”，不能写为“—CNHO—”。二、盐析、变性和渗析有何区别？其特点分别是什么？渗析盐析变性内涵利用半透膜分离胶体粒子与分子、离子加入无机盐使胶体中的物质析出一定条件下，使蛋白质失去原有的生理活性条件胶体、半透膜、水较多量的轻金属盐或铵盐，如(NH4)2SO4、Na2SO4、NaCl等加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、乙醇、丙酮等特点可逆，需多次换水可逆，蛋白质仍保持原有活性不可逆，蛋白质已失去原有活性实例除去淀粉溶胶中的NaNO3杂质①向皂化反应液中加食盐晶体，使肥皂析出；②蛋白质溶胶中加浓Na2SO4溶液使蛋白质析出消毒、灭菌、给果树使用波尔多液、保存动物标本等特别提醒①利用渗析和盐析可以分离、提纯蛋白质。②利用蛋白质的变性可以对环境进行杀菌消毒，还可以将动物的皮加工成皮革等。三、焰色反应、显色反应、颜色反应的比较焰色反应显色反应颜色反应含义钠、钾等多种金属元素被灼烧时，使火焰呈现某种颜色。钠元素的焰色为黄色，钾元素的焰色为紫色酚类物质遇三氯化铁(Fe3＋)溶液后，溶液显示某种颜色，如苯酚；淀粉遇碘(I2)显蓝色蛋白质遇某些试剂后显示某种特殊的颜色。鸡蛋白、人的皮肤等遇浓硝酸显黄色显色实质物理变化化学变化化学变化重要应用鉴别钠、钾等金属元素鉴别苯酚、淀粉鉴别某些蛋白质特别提醒利用焰色反应只能鉴别某些金属元素，如碱金属及Ca、Ba、Cu等；利用颜色反应只能鉴别含苯环的蛋白质。四、有机物的检验与鉴别的常用方法1．检查有机物的溶解性：通常是加水检查，观察其是否能溶于水。例如，用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。2．检查液态有机物的密度：观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况可知其密度比水的密度是小还是大。例如，用此法可以鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与1－氯丁烷等。3．检查有机物燃烧情况：如观察是否可燃(大部分有机物可燃，四氯化碳和多数无机物不可燃)；燃烧时黑烟的多少(可区分乙烷和乙炔、乙烷和苯、聚乙烯和聚苯乙烯等)；燃烧时的气味(如识别聚氯乙烯、蛋白质)。4．检查有机物的官能团：思维方式为官能团→性质→方法的选择。常用的试剂与方法见下表。物质试剂与方法现象与结论饱和烃与不饱和烃鉴别加入溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液褪色的是不饱和烃苯与苯的同系物鉴别加酸性KMnO4溶液褪色的是苯的同系物醛基检验加碱性Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸；加银氨溶液，水浴加热煮沸后有红色沉淀生成；有银镜醇加入活泼金属钠；加乙酸、浓H2SO4有气体放出；有果香味酯生成羧酸加紫色石蕊试液；加Na2CO3溶液显红色；有气体逸出酯闻气味；加稀H2SO4果香味；检验水解产物酚类检验加FeCl3溶液；浓溴水显紫色；白色沉淀淀粉检验加碘水显蓝色蛋白质检验加浓硝酸微热(或灼烧)显黄色(烧焦羽毛气味)类型1氨基酸的结构和性质例1据最新的美国《农业研究》杂志报道，美国的科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为，则下列说法错误的是()A．半胱氨酸属于α－氨基酸B．半胱氨酸是一种两性物质C．半胱氨酸可与NaOH溶液反应放出一种碱性气体D．两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式为答案D解析本题以半胱氨酸为信息载体考查α－氨基酸的判断、氨基酸的化学通性及二肽的形成原理(羧基脱掉羟基，氨基脱掉氢原子，结合形成肽键)。通过概念很容易判断出A、B项正确；C项的反应可生成氨气，正确；D项违背了二肽的形成原理。类型2蛋白质分子的结构例2A、B两种有机化合物的分子式相同，都可用CaHbOcNd表示，且a＋c＝b，a－c＝d。已知：化合物A是天然蛋白质水解的最终产物，B是一种含有醛基的硝酸酯。试回答：(1)A、B的分子式是____________；(2)光谱测定显示，A的分子结构中不存在甲基，则A的结构简式是________________________________________________________________________。(3)光谱测定显示，B的烃基中没有支链，则B的结构简式为________________________________________________________________________。答案(1)C5H9O4N(2)(3)OHC—(CH2)4—O—NO2解析由题意知A为α－氨基酸，其氮原子数d＝1，B结构中有—CHO和—O—NO2两个官能团，氧原子数c＝4，由题干条件可推知a＝5，b＝9，可得分子式为C5H9O4N；由此分子式可推知，A必为二元羧酸形成的氨基酸，其结构中无甲基，故碳链必为直链，羧基在两端；同样B中的烃基没有支链，且—CHO和—O—NO2两个官能团必然在分子结构的两端，B亦为直链结构。类型3蛋白质的性质例3下列关于蛋白质的说法正确的是()A．蛋白质是由多种α－氨基酸加聚而生成的天然高分子化合物B．通常用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性C．浓的Na2SO4溶液能使溶液中的蛋白质析出，加水后析出的蛋白质又溶解，但已失去生理活性D．鉴别织物成分是蚕丝还是“人造丝”可采用灼烧闻气味的方法答案BD解析氨基酸生成蛋白质发生的是脱去水分子的缩聚反应，而不是加聚反应，故A项错误；无论何种形式的消毒，其原理都是使细菌中的蛋白质变性而失去原有生理活性(死亡)，故B项正确；盐析不能使蛋白质变性，故C项错误；“人造丝”的成分是纤维素，灼烧时没有烧焦羽毛的气味，故D项正确。1．在临床上解救Cu2＋、Pb2＋、Hg2＋等重金属盐中毒的病人时，要求病人服用大量含蛋白质丰富的生鸡蛋、牛奶或豆浆等。为什么？点拨生鸡蛋、牛奶、豆浆中含有丰富的蛋白质，重金属离子破坏这些食物中的蛋白质，而减少对病人本身蛋白质的损伤。2．医院中一般使用酒精、蒸煮、高压和紫外线等方法进行消毒杀菌，为什么？点拨酒精、蒸煮、高压和紫外线等方法都可以使蛋白质变性，从而杀死细菌。3．松花蛋的腌制原理是什么？点拨在鸭蛋或鸡蛋外壳包一层熟石灰与麦壳的混合物，这种混合物显碱性，使蛋白质变性而凝结。1．D点拨蛋白质的主要组成元素有C、H、O、N。2．A点拨蛋白质的基本单元氨基酸是靠形成肽键联系在一起的。3．B点拨蛋白质的盐析与变性两者有本质的区别。盐析是溶解度降低，属于物理变化；变性是蛋白质的结构和性质改变，是化学变化。4．C点拨蛋白质的变性是蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、紫外线等作用下，性质改变而凝结。5．D点拨二者缩合成二肽时，即可以自身缩合，也可以二者之间缩合。两者缩合，顺序不一样，产物也不一样。6．这种蛋白质的相对分子质量为：M＝eq\f(2×32,0.64%)＝10000。1．下列物质中能与盐酸反应的物质有()答案AB解析学生对性质不清楚，没有想到其分子中还存有—NH2(碱性基因)，并且从—COONa部分看为弱酸盐。它与盐酸的反应为：2．某期刊封面上有一个分子的球棍模型图，如下图所示。图中“棍”代表单键或双键或三键，不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种()A．氨基酸B．醇钠C．卤代羧酸D．酯答案A3．下列关于蛋白质的叙述正确的是()A．加热会使蛋白质变性，因此生吃鸡蛋比熟吃好B．蛋白质溶液能产生丁达尔效应C．鸡蛋清中加入食盐，会使蛋白质变性D．天然蛋白质中仅含C、H、O、N四种元素答案B4．下列说法正确的是()A．石油裂解可以得到氯乙烯B．油脂水解可得到氨基酸和甘油C．所有烷烃和蛋白质中都存在碳碳单键蔗糖和纤维素的组成都是(C6H10O5)n，水解最终产物都是葡萄糖答案D解析石油裂解可得到乙烯，不能得到氯乙烯，A错；油脂不含氮元素，不可能得到氨基酸，B错；烷烃中的甲烷不含碳碳单键，C错。5．误食重金属盐会引起中毒，下列措施中不能用来解毒的是()A．服大量鸡蛋清B．服用豆浆C．喝大量牛奶D．喝盐开水答案D解析重金属盐可使蛋白质变性，服用蛋白质可解人体重金属盐中毒。6．百服宁口服液为解热镇痛药，主要用于治疗头痛、发烧。其主要化学成分的结构简式为：。下列有关该有机物叙述正确的是()A．分子式为C8H10NO2B．该有机物属于α－氨基酸C．其属于α－氨基酸的同分异构体有3种D．该有机物可与FeCl3溶液发生显色反应答案D解析该有机物的分子式为C8H9NO2；该有机物中无羧基，不是氨基酸；其属于α－氨基酸的同分异构体，应为；因含酚羟基，故能与FeCl3溶液发生显色反应。7．某蛋白质充分水解后，能分离出有机物R，R可与等物质的量的KOH或盐酸完全反应。3.75gR可与50mL1mol·L－1的NaOH完全中和，则R的结构简式为()答案A解析有机物R与KOH或HCl反应时为等物质的量完全反应，说明R分子中有一个氨基和一个羧基。此有机物相对分子质量M＝eq\f(3.75,0.05)＝75，通过式量分析：75—16(—NH2)—45(—COOH)＝14(CH2)说明含有一个残基，则R的结构简式为，故选A。8．做以下实验可证明氨基乙酸晶体中，同时存在羧基和氨基，请填空。(1)在一支试管中加入2mL蒸馏水，再加入1滴极稀的烧碱溶液，在此溶液中加入两滴酚酞试液，此时溶液稍显粉红色，然后加入一小粒氨基乙酸晶体，溶液的粉红色褪去。说明氨基乙酸分子中有________基，显示出了________性，反应的离子方程式为____________________。(2)同样在盛有蒸馏水的试管中加入紫色石蕊试液及1滴稀盐酸，使溶液稍显红色，然后加入一小粒氨基乙酸晶体，溶液由红色转变为紫色，说明了氨基乙酸分子中有________基，显示出了________性，反应的离子方程式为________________________________________________________________________。答案(1)羧酸(2)氨碱9．(1)蛋白质溶液中含杂质Cl－，有人用滴加AgNO3溶液的方法除去其中的Cl－，他这样做的错误是______________________________________。(2)现有淀粉和蛋白质的混合液，要把蛋白质和淀粉分离开，可向溶液中加入大量固体________，蛋白质因________而沉淀析出，从而使蛋白质从混合液中分离出来。答案(1)AgNO3是重金属盐，加入AgNO3能使蛋白质变性，达不到除杂的目的(2)(NH4)2SO4或Na2SO4盐析10．某有机物含有C、H、O、N四种元素，图为该有机物的球棍模型。(1)该有机物的化学式______，结构简式________；(2)该有机物可能发生的化学反应有(填编号)______；①水解②加聚③取代④消去⑤酯化（3）该有机物发生水解反应的化学方程式______________________________________________。答案(1)C5H11NO2CH3CH2CONHCH2CH2OH(2)①③④⑤(3)CH3CH2CONHCH2CH2OH＋H2Oeq\o(→,\s\up7(一定条件下))CH3CH2COOH＋H2NCH2CH2OH

第三节蛋白质和核酸1．关于氨基酸的下列叙述，不正确的是()A．氨基酸都是晶体，一般能溶于水B．氨基酸都不能发生水解反应C．氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐D．天然蛋白质水解最终可以得到α－氨基酸、β－氨基酸等多种氨基酸答案D解析氨基酸熔点较高，室温下均为晶体，一般能溶于水而难溶于乙醇、乙醚；氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐；氨基酸分子间能发生成肽反应，但氨基酸都不能发生水解反应；天然蛋白质水解的最终产物是多种α－氨基酸。2．下列过程不属于化学变化的是()A．在蛋白质溶液中，加入饱和硫酸铵溶液，有沉淀析出B．皮肤不慎沾上浓硝酸而呈现黄色C．在蛋白质溶液中，加入硫酸铜溶液，有沉淀析出D．用稀释的福尔马林溶液(0.1%～0.5%)浸泡植物种子答案A解析逐一分析各选项所列过程的实质，以有无新物质生成来区别是否为化学变化。A项在蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液，是盐析过程，析出的蛋白质性质并无变化，即没有新物质生成，析出的蛋白质加水，仍能溶解，A项不是化学变化；B项皮肤不慎沾上浓硝酸显黄色属于蛋白质的颜色反应，是化学变化过程；C项在蛋白质溶液中加入硫酸铜溶液，析出沉淀是因为蛋白质变性，属化学变化；D项用稀释的福尔马林溶液杀灭种子上的细菌和微生物，即：使这些生物体的蛋白质发生变性反应，是化学变化。3．下列说法中不正确的是()A．组成蛋白质的氨基酸几乎都是α－氨基酸B．利用盐析可以分离和提纯蛋白质C．DNA是生物体遗传信息的载体、蛋白质合成的模板D．RNA主要存在于细胞核中，它根据DNA提供的信息控制体内蛋白质的合成答案D解析RNA主要存在于细胞质中，根据DNA提供的信息控制体内蛋白质的合成；DNA主要存在于细胞核中，它是生物体遗传信息的载体、蛋白质合成的模板；盐析不改变蛋白质的生理活性，只是使蛋白质暂时失去溶解性，利用多次盐析和溶解可分离和提纯蛋白质。4．某人工合成的多肽具有如下结构：试回答下列问题：(1)若n＝3，则该化合物为________(填汉字)肽。(2)若n＝200，则该化合物的一个分子水解时所需水分子的数目为________。(3)该化合物水解可以得到的单体有________、__________、__________(写结构简式)。答案(1)九(2)599(3)H2N—CH2—COOH解析蛋白质水解产生几种氨基酸，该结构就为几肽，同样，肽键比氨基酸数目少一个。1．下列物质中既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液反应的是()①NaHCO3②(NH4)2S③Al(OH)3④NH4Cl⑤H2N—CH2—COOH⑥CH3COOHA．①②③B．①②④⑤C．⑤⑥D．①②③⑤答案D解析既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应的物质有：多元弱酸式盐(如NaHCO3)、弱酸弱碱盐[如(NH4)2S]、两性化合物[如Al(OH)3、氨基酸、Al2O3等]。2．分子式为C4H9O2N属于氨基酸的同分异构体的数目为()A．2种B．3种C．4种D．5种答案D解析氨基酸有两种官能团—COOH和—NH2，可分次定位到—C3—的烃基上，，共5种结构。3．有关天然产物水解的叙述不正确的是()A．油脂水解可得到丙三醇B．可用碘检验淀粉水解是否完全C．蛋白质水解的最终产物均为氨基酸D．纤维素水解与淀粉水解得到的最终产物不同答案D解析天然油脂水解产物在酸性条件下为丙三醇和高级脂肪酸，在碱性条件下为丙三醇和高级脂肪酸钠；因为碘遇淀粉变蓝，所以用碘来检验淀粉是否水解完全；天然蛋白质水解最终产物为α－氨基酸；纤维素和淀粉水解的最终产物皆为葡萄糖，因此A、B、C正确，D错误。4．为了鉴别某白色纺织品的成分是蚕丝还是“人造丝”，通常选用的方法是()①滴加浓硝酸②灼烧③滴加浓H2SO4④滴加酒精A．①③B．②④C．①②D．③④答案C解析本题考查了蛋白质的特性：(1)遇浓硝酸变黄；(2)灼烧有烧焦羽毛的气味。蚕丝的成分是蛋白质，“人造丝”的主要成分是纤维素，因此可利用蛋白质的特征反应：颜色反应和灼烧的方法加以鉴别。5．有关蛋白质的叙述正确的是()A．向鸡蛋清溶液中加入浓的硫酸铵溶液有沉淀析出，加水后沉淀不溶解B．蛋白质水解的最后产物是氨基酸C．蛋白质的分子能透过半透膜D．蛋白质跟盐酸作用时呈黄色答案B6．下列说法不正确的是()A．蛋白质分子可能包含有一条肽链，也可以包含有多条肽链B．每一种蛋白质都有唯一而确切的氨基酸序列，如有差错则表现为严重的遗传病C．核酸属于高级脂肪酸D．脱氧核糖核酸水解得到脱氧核糖、磷酸和四种碱基答案C解析A、B两项是属于蛋白质分子的一级结构；C、D两项是关于核酸的基本知识，D是正确的，由D可得到启发，C错误。7．2005年11月18日国际著名血液学杂志《BLOOD》刊载了一条令人振奋的科研成果，中国科学家找到白血病的致病元凶——蛋白质Shp－2。下列关于蛋白质Shp－2说法正确的是()A．它是高分子化合物B．在一定条件下能水解最终生成氨基酸C．天然蛋白质仅由碳、氢、氧、氮四种元素组成D．氨基酸和蛋白质Shp－2都只能与碱反应答案AB解析Shp－2是蛋白质，故应为高分子化合物，且水解产物为氨基酸，A、B正确；天然蛋白质除含C、H、O、N外还含有S、P等元素，C错误；氨基酸与蛋白质中都同时含有—NH2与—COOH，故不仅能与碱反应，也能与酸反应。8．L－多巴是一种有机物，它可用于帕金森氏综合症的治疗，其结构简式如下图所示。这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果。下列关于L－多巴的酸、碱性的叙述正确的是()A．既没有酸性，又没有碱性B．既具有酸性，又具有碱性C．只有酸性，没有碱性D．只有碱性，没有酸性答案B解析本题命题情景涉及诺贝尔奖的研究成果，但考查的内容是氨基酸的基本性质——两性，属于容易题，是典型的“起点高、落点低”题目。氨基酸的重要性质就是其两性，其中氨基(—NH2)具有碱性，羧基(—COOH)具有酸性。9．某小孩偏食，喜欢吃一些豆类作物制成的食品，不喜欢吃动物性食品。该豆类作物中含有的天然蛋白质在蛋白酶的作用下，水解生成A、B两种有机物。其中A的化学式是C4H7O4N，B的化学式是C6H14O2N2。已知A、B的分子结构中均不含甲基，且链端都有官能团。(1)试判断A、B的水溶液的酸、碱性，并写出A、B的结构简式。(2)该小孩长期偏食，如不加以纠正，将出现什么后果？(3)题中蛋白酶的作用是什么？影响其作用的主要因素有哪些？答案(1)A的水溶液显酸性，B的水溶液显碱性结构简式：A：B：(2)长期偏食，食物种类过于单一，体内形成的氨基酸种类少，导致蛋白质合成受阻，造成营养不良。(3)催化剂温度和酸、碱性解析该题联系生活，立意明确，综合了化学与生物学科的相关知识。天然蛋白质的水解产物都是α－氨基酸，故A、B的分子结构中均有结构。除此结构之外，A分子中剩下C2H3O2—，根据已知条件“不含甲基，链端均有官能团”可知C2H3O2—只能为—CH2—COOH，则A的结构简式为；B分子中剩下部分为C4H10N—，同理，由已知可得该部分官能团只能为—NH2，即H2N—CH2—CH2—CH2—CH2—，则B的结构简式为：。另外，在氨基酸中，一般来说，若羧基数目大于氨基数目，则其溶液显酸性；若氨基数目大于羧基数目，则呈碱性。10．癌症(恶性肿瘤)严重威胁着人类的生命，据报道，每年因癌症而死亡的人数呈递增趋势。为了战胜癌症，科学家正致力于研究癌症发病的机理和研制抗癌药物，以挽救人类的生命。紫杉醇(俗名)是一种新型抗癌药，其分子式为C47H51NO14，它是由如下的酸A和醇B生成的一种酯。A：(—C6H5为苯基)B：R—OH(R中含C、H、O)(1)写出ROH的分子式：__________。(2)根据A的结构，A可能发生的化学反应类型有______(填序号)。①取代反应②消去反应③氧化反应④加成反应(3)1molA与Na反应，最多可产生________molH2。(4)A中与N原子直接相连的C、H原子________(填“能”或“不能”)与N处于同一平面。(5)A在足量稀盐酸作用下水解可以得到一种盐，化学方程式为：________________________________________________________________________。答案(1)C31H38O11(2)①②③④(3)1(4)不能(5)解析本题考查的是氨基酸的知识与烃及烃的衍生物知识的综合应用。(1)由酯化反应的反应机理可知，ROH的分子式中各原子数目＝紫杉醇的分子式中各原子数目—酯A化学式中各原子数目＋H2O＝C47H51NO14－C16H15NO4＋H2O＝C31H38O11。(2)由于A的结构中含有羟基，则可发生取代、消去、氧化等反应，又A的结构中还含有苯环，则还可发生加成反应，即A可能发生的反应类型有①②③④。(3)1molA中含有1mol羟基和1mol羧基，故与Na反应时最多可产生1molH2。(4)由于NH3的空间构型为三角锥形，与N原子相连的三个氢原子与N原子不在同一平面内，故A中与N原子直接相连的C、H原子与N不在同一平面内。(5)A的分子结构中含—NHCO—结构，故A在酸性环境中可水解，反应的化学方程式为：11．已知α－氨基酸在一定条件下与亚硝酸HNO2反应得到α－羟基酸。如：试根据如图所示的转化关系回答有关问题。(1)写出A、B的结构简式：A____________，B________________。(2)写出有关反应的化学方程式：C→E___________________________________________________________________；C→D___________________________________________________________________。探究创新12．营养品和药品都是保证人类健康不可缺少的物质，其性质和制法是化学研究的主要内容。已知酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式是：(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有________。A．取代反应B．氧化反应C．酯化反应D．中和反应(2)已知氨基酸能与碱反应，写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式：________________________________________________________________________。答案(1)ABCD解析—COOH能发生酯化反应、中和反应，酚羟基易被氧化可发生氧化反应，可与浓溴水发生取代反应。章末总结1．高级脂肪酸钠(或钾)甘油取代皂化肥皂2．多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物单糖低聚糖多糖3．醛糖酮糖己醛糖己酮糖还原性糖非还原性糖还原性糖非还原性糖点拨根据某些糖的还原性，可以利用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液来鉴别葡萄糖和果糖、麦芽糖和蔗糖等。4．羧基(—COOH)氨基(—NH2)两性5．碳(C)氢(H)氧(O)氮(N)肽键6．加热加压搅拌振荡强酸强碱重金属盐乙