高中化学 第二章 烃和卤代烃 第一节 第2课时 炔烃 脂肪烃的来源及其应用学案 新人教版选修5-新人教版高二选修5化学学案

第2课时炔烃脂肪烃的来源及其应用1．了解炔烃的物理性质，理解炔烃的结构、化学性质及乙炔的制备。2．了解脂肪烃的来源，了解天然气、液化石油气、汽油的组成。炔烃[学生用书P22]1．炔烃分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃，其物理性质与烷烃和烯烃相似，随着碳原子数目的增加而递变。单炔烃通式为CnH2n－2(n≥2)。2．乙炔的组成和结构3．乙炔的物理性质颜色状态气味密度溶解性无色气态无味比空气小微溶于水，易溶于有机溶剂4.乙炔的化学性质(1)氧化反应①能使KMnO4酸性溶液褪色。②能燃烧，化学方程式是2C2H2＋5O2eq\o(→,\s\up7(点燃))4CO2＋2H2O，燃烧现象是火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟。(2)加成反应①乙炔与溴的四氯化碳溶液发生加成反应②乙炔与氢气发生完全加成反应CH≡CH＋2H2eq\o(→,\s\up7(催化剂))CH3—CH3。③乙炔与氯化氢等物质的量发生加成反应CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH2=CHCl。5．乙炔的实验室制法、性质验证和注意事项(1)实验装置(2)反应原理及现象装置①中反应的化学方程式：CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑。装置②作用：除去H2S、PH3等杂质气体；CuSO4与H2S反应的化学方程式：CuSO4＋H2S=CuS↓＋H2SO4。装置③中现象：KMnO4酸性溶液褪色。装置④中现象：溴的四氯化碳溶液褪色，反应的化学方程式为CH≡CH＋2Br2→CHBr2CHBr2。装置⑤中现象：有明亮的火焰并有浓烈的黑烟。(3)制取乙炔不能用启普发生器，其原因为①CaC2与H2O反应剧烈，不能随用随停；②反应中放出大量的热，易发生爆炸；③生成的Ca(OH)2呈糊状，易堵塞球形漏斗。(4)用饱和食盐水代替蒸馏水的目的是减缓反应速率，得到平稳的乙炔气流；制取时常在导气管口附近塞入少量棉花的作用是防止产生的泡沫涌入导气管。正误判断：正确的打“√”，错误的打“×”，并阐释错因或列举反例。语句描述正误阐释错因或列举反例(1)乙炔是无色有特殊臭味的气体(2)乙炔分子中所有原子都在同一直线上(3)符合通式CnH2n－2(n≥2)的烃都属于炔烃(4)可用向上排空气法收集乙炔答案：(1)×乙炔无味，因混有H2S和PH3而具有特殊的臭味(2)√(3)×不一定，也可能是二烯烃(4)×乙炔的密度比空气的小，应用向下排空气法(不常用)或排水法收集训练一炔烃的结构与性质1．下列关于乙炔的结构和性质的叙述中，既不同于乙烯，也不同于乙烷的是()A．存在不饱和键B．不易发生取代反应，易发生加成反应C．分子中的所有原子都处在同一条直线上D．能使KMnO4酸性溶液褪色答案：C2．下列关于炔烃的叙述正确的是()A．1mol丙炔最多能与2molCl2发生加成反应B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使KMnO4酸性溶液褪色解析：选A。1mol丙炔最多能与2molCl2发生加成反应，故A项正确；乙炔、丙炔、2­丁炔等分子中的所有碳原子都在同一直线上，但1­丁炔等分子中的碳原子不在同一直线上，故B项错误；炔烃易发生加成反应，但不易发生取代反应，故C项错误；炔烃既能使溴水褪色，又能使KMnO4酸性溶液褪色，故D项错误。eq\a\vs4\al()在解答炔烃性质类的题目时，要抓住炔烃中都含有碳碳三键且化学性质与乙炔相似这一特点。1mol单炔烃最多能与2molX2(X为F、Cl、Br等)发生加成反应；炔烃既能使溴水褪色，又能使KMnO4酸性溶液褪色；炔烃易发生加成反应，但不易发生取代反应。训练二乙炔的实验室制法3．块状固体电石遇水会剧烈反应生成乙炔气体。实验室若用此法制取乙炔，选择的装置最好是下图中的()解析：选B。实验室用块状电石与水在常温下反应，发生装置应选择固液常温型装置；由于反应比较剧烈而需严格控制加水的速度，只能选择B装置中的分液漏斗控制水的滴加速度。4．如图中的实验装置可用于制取乙炔。请填空：(1)图中A管的作用是_________________________________________________，制取乙炔的化学方程式是_______________________________________________，为避免反应太迅速，可采取的措施为____________________________________。(2)乙炔通入KMnO4酸性溶液中观察到的现象是______________________________，乙炔发生了________反应。(3)乙炔通入溴的CCl4溶液中可观察到的现象是______________________，乙炔发生了________反应。(4)为了安全，点燃乙炔前应________________，乙炔燃烧时的实验现象是__________________________。解析：(1)由题图可以看出A管通过橡胶软管与右侧相连，通过调节A管的高低可控制右管中的水是否与电石接触，从而控制反应的发生和停止。若反应太快，可把水换成饱和食盐水。(2)乙炔易被KMnO4酸性溶液氧化而使KMnO4酸性溶液褪色。(3)乙炔可与溴发生加成反应生成无色的溴代烃使溴的CCl4溶液褪色。(4)可燃性气体点燃前都应检验纯度。由于乙炔的含碳量较高，所以燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。答案：(1)调节水面高度以控制反应的发生和停止CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑把水换成饱和食盐水(2)KMnO4酸性溶液褪色氧化(3)溴的CCl4溶液褪色加成(4)检验乙炔的纯度火焰明亮并伴有浓烈的黑烟脂肪烃的来源及其应用[学生用书P24]1．石油的组成石油又称原油，它的主要组成元素是碳、氢两种元素，主要含有1～50个碳原子的烷烃及环烷烃。2．石油产品石油化工工艺原理产品常压分馏利用烷烃的沸点不同，对石油进行加热，使其汽化，然后再按照沸点的不同分离出不同的馏分。常压分馏得到沸点低、碳原子数少的烃；减压分馏获得的是碳原子数较多、相对分子质量较大的烷烃石油气、汽油、煤油、柴油等减压分馏重油、柴油、燃料油、润滑油、石蜡等催化裂化及裂解催化裂化是在催化剂作用下把具有较长碳链的烃在高温下断裂成短碳链的烃。裂解是一种在比裂化更高的温度条件下的更深度的裂化轻质油和最基本的化工原料气态烯烃，如乙烯催化重整在加热和催化剂作用下，通过结构的重新调整，使链状烃转化为环状烃芳香烃，如苯、甲苯等3.天然气是一种多组分的混合气体，主要成分是甲烷。天然气是高效清洁燃料，也是重要的化工原料。4．煤也是获得有机化合物的主要来源，煤通过干馏可获得煤焦油，煤焦油通过分馏可获得各种芳香烃，煤还可以直接或间接液化。(1)石油的分馏发生的是物理变化；石油的裂化、裂解和催化重整发生的是化学变化。(2)石油裂化的目的是提高轻质油的产量，而石油裂解的目的是获得气态不饱和烃。(3)直馏汽油为液态饱和烃的混合物；裂化汽油含不饱和烃，可使溴的四氯化碳溶液褪色。正误判断：正确的打“√”，错误的打“×”，并阐释错因或列举反例。语句描述正误阐释错因或列举反例(1)石油中含有C5～C11的烷烃，通过石油的分馏可得到汽油(2)煤中含有苯和甲苯，可用分馏的方法把它们分离出来(3)石油分馏是化学变化，可得到汽油、煤油(4)石油裂化主要得到乙烯(5)煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气(6)煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径答案：(1)√(2)×煤中不含苯和甲苯等芳香烃(3)×石油分馏是物理变化(4)×石油裂化的目的是提高轻质油的产量(5)√(6)×煤制煤气是煤与水蒸气反应生成CO和H2，是化学变化训练一脂肪烃的来源及其应用1．下列叙述中，不正确的是()A．天然气是以甲烷为主的高效清洁燃料B．煤的干馏可得到煤焦油，通过煤焦油的分馏可获得各种芳香烃C．石油中含有烷烃和环烷烃，因此不可能由石油获得芳香烃D．通过石油的催化裂化及裂解可以得到轻质油和气态烯烃解析：选C。通过石油的催化重整可以获得芳香烃。2．用石油和煤可以得到有机化工生产中需要的众多原料，如用由石油得到的乙烯和由煤得到的苯制聚苯乙烯，生产过程如下：下列说法不正确的是()A．通过裂解可以从石油中获得更多的乙烯B．煤通过干馏不能直接得到苯C．反应①为加成反应D．反应①②③的原子利用率都达到了100%解析：选D。石油裂解是为了得到更多的有机化工原料，如乙烯等；煤通过干馏可得到煤焦油，煤焦油通过分馏可获得各种芳香烃；根据反应特点可知反应①为加成反应；反应①③的原子利用率都达到了100%，而反应②中除生成目标产物外，还生成了其他产物，原子利用率小于100%。训练二烃燃烧的计算3．0.1mol由两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后，得到0.16molCO2和3.6g水。下列关于该混合气态烃的说法正确的是()A．一定有甲烷 B．一定是甲烷和乙烯C．一定有乙烷 D．一定有乙炔解析：选A。根据题意可得，两种烃的平均分子组成为C1.6H4，故混合气态烃中一定有CH4，由于平均氢原子数为4，因而另一种烃的氢原子数也为4，故选A。4．在120℃、1.01×105Pa时，将3L炔烃和烷烃的混合气体与相同状况下的14LO2混合，充分燃烧后，恢复到原来状态时，所得气体的体积是17L。则该混合气体可能是下列各组中的()A．C2H4和C2H6 B．C3H4和CH4C．C2H2和CH4 D．C4H6和C2H6解析：选B。设混合烃的平均分子组成为CxHy，温度为120℃，则生成物中的水呈气态，烃完全燃烧的化学方程式为CxHy＋(x＋eq\f(y,4))O2eq\o(→,\s\up7(点燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O(g)ΔV1x＋eq\f(y,4)xeq\f(y,2)eq\f(y,4)－1因为反应前后气体的体积没有发生变化(均为17L)，所以eq\f(y,4)－1＝0，y＝4，说明混合烃分子中氢原子数的平均值为4，则A、C、D三项均不符合题意。eq\a\vs4\al()关于烃燃烧的计算(1)等物质的量的烃CxHy完全燃烧时，消耗氧气的量取决于“x＋eq\f(y,4)”的值，此值越大，耗氧量越多。(2)等质量的烃完全燃烧时，消耗氧气的量取决于CxHy中eq\f(y,x)的值，此值越大，耗氧量越多。(3)若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1∶2，则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等。(4)等质量且实验式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。(5)气态烃CxHy完全燃烧后生成CO2和H2O。CxHy＋(x＋eq\f(y,4))O2eq\o(→,\s\up7(点燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O当H2O为气态时(＞100℃)，1mol气态烃燃烧前后气体总体积的变化有以下三种情况：①当y＝4时，ΔV＝0，反应后气体总体积不变；②当y＞4时，ΔV＝eq\f(y,4)－1＞0，反应后气体总体积增大；③当y＜4时，ΔV＝eq\f(y,4)－1＜0，反应后气体总体积减小。学习小结1.炔烃是含碳碳三键的不饱和链烃，单炔烃的通式是CnH2n－2(n≥2)。2.乙炔是直线形分子，乙炔的化学性质是易加成、易氧化。3.实验室用电石与饱和食盐水反应制取乙炔，用排水法收集，点燃前要验纯。4.煤、石油、天然气是当今世界上最重要的三大化石燃料，它们也是脂肪烃的来源。5.石油的裂化是为了提高汽油等轻质油的产量，裂解是为了获得短链不饱和气态烃，催化重整是为了获取芳香烃。课后达标检测[学生用书P91(单独成册)]一、选择题1．下列关于乙炔的制取的说法不正确的是()A．为了加快反应速率可用饱和食盐水代替水B．此反应是放热反应C．为了除去杂质气体，可用硫酸铜溶液洗气D．反应中不需要加碎瓷片做沸石解析：选A。用饱和食盐水代替水是为了减小化学反应速率，A项错误；此反应是放热反应，B项正确；为了除去H2S、PH3等杂质气体，可用硫酸铜溶液洗气，C项正确；电石本身就是固体，因此不需要加碎瓷片做沸石，D项正确。2．下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是()A．能燃烧生成二氧化碳和水B．能与溴水发生加成反应C．能与KMnO4酸性溶液发生氧化反应D．能与HCl反应生成氯乙烯解析：选D。乙烷、乙烯、乙炔都能燃烧生成CO2和H2O；乙炔、乙烯都能与溴水发生加成反应；乙烯、乙炔都能与KMnO4酸性溶液发生氧化反应；只有乙炔可与HCl反应生成氯乙烯。3．(2019·丹阳高级中学专题测试)乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是()A．密度比水的小B．能使溴水和KMnO4酸性溶液褪色C．分子中各原子都处在同一平面上D．能发生聚合反应生成高分子化合物解析：选A。A.乙烷、乙烯、乙炔均为烃，密度均比水的小，故A正确；B.乙烷不能使溴水和高锰酸钾酸性溶液褪色，故B错误；C.乙烷中C原子为四面体结构，则分子中所有原子不可能共面，故C错误；D.乙烷不能发生聚合反应，故D错误。4．鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是()A．通入溴水中，观察溴水是否褪色B．通入高锰酸钾酸性溶液中，观察溶液颜色是否变化C．点燃，检验燃烧产物D．点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟的量解析：选D。乙烯和乙炔均可以使溴水和高锰酸钾酸性溶液褪色，A、B项错；三者均属于烃类物质，因此燃烧产物均为CO2和H2O，故无法根据燃烧产物鉴别，C项错；由于三者中碳的百分含量有着显著的差别，故燃烧时产生的现象是不同的，甲烷为火焰较明亮，无烟；乙烯为火焰明亮，产生黑烟；乙炔为火焰明亮，产生浓烟，D项正确。5．(2019·丹阳高级中学能力测试)某烃和溴水反应后的产物为2，2，3，3­四溴丁烷，则该烃的同分异构体为()A．1­丁炔 B．2­丁炔C．1­丁烯 D．2­丁烯解析：选A。2，2，3，3­四溴丁烷的结构简式为CH3C(Br)2C(Br)2CH3，由某烃与溴加成得到，故该烃为2­丁炔，结构简式为CH3C≡CCH3。A.1­丁炔与2­丁炔互为同分异构体，A正确；B.该烃就是2­丁炔，是同一种物质，B错误；C.1­丁烯与2­丁炔的分子式不同，不互为同分异构体，C错误；D.2­丁烯与2­丁炔的分子式不同，不互为同分异构体，D错误。6．现有下列五种有机物：①甲烷；②乙烯；③乙炔；④3­甲基戊烷；⑤甲苯。某同学在分类时将①④⑤划为一类，②③划为一类。将①④⑤划为一类的依据是()A．①④⑤均为烃类物质B．①④⑤均不能发生加成反应C．①④⑤在光照下均能与Cl2发生取代反应D．①④⑤均能燃烧生成CO2和H2O解析：选C。题述五种物质都是烃，故A错；甲苯在一定条件下能与H2发生加成反应，故B错；甲烷和3­甲基戊烷都是烷烃，在光照条件下能与氯气发生取代反应，而甲苯中由于苯环对侧链甲基的影响，使得在光照条件下甲基更易与氯气发生取代反应，故C正确；题述五种物质均能燃烧生成CO2和H2O，故D错。7．等物质的量的乙烷、乙烯、乙炔完全燃烧消耗氧气的物质的量之比为()A．1∶1∶1 B．30∶35∶42C．5∶4∶3 D．7∶6∶5解析：选D。由烃类燃烧的通式CxHy＋(x＋eq\f(y,4))O2eq\o(→,\s\up7(点燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O知，等物质的量的乙烷、乙烯、乙炔完全燃烧时耗氧量的大小取决于x＋eq\f(y,4)的值的大小，从而得出等物质的量的三种有机物耗氧量之比为7∶6∶5。8．用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是()A．先加Cl2，再加Br2B．先加Cl2，再加HBrC．先加HCl，再加HBrD．先加HCl，再加Br2解析：选D。CH2Br—CHBrCl与乙炔相比，多了1个HCl和1个Br2，所以选D项。9．25℃某气态烃与O2混合，在密闭容器中点燃爆炸后又恢复至25℃，此时容器内压强为原来的一半，再经NaOH溶液处理，容器内几乎成为真空。该烃的分子式可能为()A．C2H4 B．C2H6C．C3H6 D．C4H8解析：选A。设该烃的分子式为CxHy，则CxHy＋(x＋eq\f(y,4))O2eq\o(→,\s\up7(点燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O，由题意可知，烃和O2的物质的量之和应为CO2的物质的量的2倍，即1＋(x＋eq\f(y,4))＝2x，解得x＝1＋eq\f(y,4)。讨论：当y＝4时，x＝2；当y＝6时，x＝2.5，不符合题意；当y＝8时，x＝3。故正确答案为A。10．如图所示是制备和研究乙炔性质的实验装置图。下列说法不正确的是()A．制备乙炔的反应原理是CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑B．c的作用是除去影响后续实验的杂质C．d中的有机产物与AgNO3溶液混合能产生沉淀D．e中的现象说明乙炔能被高锰酸钾酸性溶液氧化解析：选C。A项，实验室用电石水解法制备乙炔，即CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑；B项，硫酸铜溶液可以除去乙炔中的H2S、PH3等杂质；C项，乙炔与足量溴水发生加成反应生成1，1，2，2­四溴乙烷，不含Br－，故其不能与AgNO3溶液反应产生沉淀；D项，乙炔分子中含有碳碳三键，可以被高锰酸钾酸性溶液氧化。11．(2019·长春第十一高中高二期末)某烃的结构简式为CH3CH2CH=C(C2H5)C≡CH，分子中含有四面体结构的碳原子数为a，在同一直线上的碳原子数最多为b、一定在同一平面内的碳原子数为c，则a、b、c分别为()A．4、3、5 B．4、3、6C．2、5、4 D．4、6、4解析：选B。该有机物分子中含有乙烯的共面基本结构和乙炔的共线基本结构，线在面上，所以一定在同一平面内的碳原子数为6，即c＝6；在同一直线上的碳原子即为符合乙炔的结构的碳原子，最多为3个，即b＝3；甲基碳原子和亚甲基碳原子是含有四面体结构的碳原子，它们是饱和碳原子，共4个，即a＝4。所以正确选项是B。12．一种形状像蝴蝶结的有机分子Bowtiediene，其形状和结构如图所示，下列有关该分子的说法中不正确的是()A．该有机物的分子式为C5H4B．该分子中所有碳原子在同一平面内C．1mol该有机物最多可与2molBr2发生加成反应D．与其互为同分异构体，且只含碳碳三键的链烃不止一种解析：选B。根据键线式可知该有机物的分子式为C5H4，A正确；中间碳原子形成四条单键，为四面体结构，故该分子中所有碳原子不可能在同一平面内，B错误；该分子中含有两个碳碳双键，故1mol该有机物最多能与2molBr2发生加成反应，C正确；该烃的链状同分异构体(碳骨架结构)可能为C≡C—C≡C—C、C≡C—C—C≡C，D正确。二、非选择题13．(1)现有如下有机物：①CH3—CH3；②CH2=CH2；③CH3CH2C≡CH；④CH3C≡CCH3；⑤C2H6；⑥CH3CH=CH2。其中一定互为同系物的是________，一定互为同分异构体的是________。(填序号)(2)人造羊毛的主要成分是聚丙烯腈(丙烯腈：CH2=CH―CN)，试写出以乙炔、HCN为原料，经两步反应合成聚丙烯腈的化学方程式，并注明反应类型。①__________________________，反应类型为________；②__________________________，反应类型为________。解析：(1)同系物是具有相似结构而分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的物质，②和⑥具有相同的官能团，且分子结构中相差一个“CH2”，故互为同系物；③和④分子结构中都含有—C≡C—，分子式都是C4H6，但—C≡C—在碳链中的位置不同，故互为同分异构体。(2)由CH≡CH和HCN制取CH2=CH—CN需要通过加成反应：CH≡CH＋HCN→CH2=CH—CN；由CH2=CH—CN制取需要通过加聚反应：nCH2=CH—CNeq\o(→,\s\up7(催化剂))。答案：(1)②和⑥③和④(2)①CH≡CH＋HCN→CH2=CH—CN加成反应②nCH2=CH—