羧酸++高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章烃的含氧衍生物第四节羧酸羧酸衍生物第一课时羧酸一.羧酸的结构1.概念：2.分类：烃基(或氢原子)与羧基

(—COOH)相连而构成的化合物叫做羧酸根据羧酸分子中羧基的数目羧酸一元羧酸：如丙酸二元羧酸：如乙二酸，HOOC—COOH多元羧酸脂肪酸：如甲酸、乙酸芳香酸：如根据与羧基相连的烃基的不同COOHH甲酸COOHCH3乙酸丙酸COOHCH3CH23.饱和一元羧酸的通式：COOHRCnH2nO2或CnH2n+1COOH②在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。①选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。③在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。4.命名：CH2==CH—COOH3,4-二甲基戊酸丙烯酸5.常见的羧酸：(1)最简单的羧酸—甲酸又称蚁酸，结构简式HCOOH。①物理性质：是一种无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶。②结构：甲酸分子中既有羧基的结构，又有醛基的结构，这使得甲酸既表现出羧酸的性质，又表现出醛的性质。因此，能发生银镜反应的有机物除了醛类，还有甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等。③用途：在工业上可用作还原剂，是合成医药、农药和染料等的原料。(2)最简单的芳香酸—苯甲酸(安息香酸)①物理性质：无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇。②用途：用于合成香料、药物等，苯甲酸及其钠盐或钾盐是常用的食品防腐剂。(3)最简单的二元酸—乙二酸(俗称草酸)

HOOC—COOH①物理性质：无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇。②用途：是二元羧酸中酸性最强的，是化学分析中常用的还原剂，能使KMnO4(H+)褪色、也是重要的化工原料，可作漂白剂。CHOHCOOHCH3乳酸(2-羟基丙酸)CH2OHCOOHCCOOHCH2COOH柠檬酸有些有机酸分子中既含有羧基也含有羟基，所以又叫做羟基酸，它们既具有羟基的性质，也具有羧基的性质。苹果酸(4)羟基酸(5)高级脂肪酸含碳原子数较多的脂肪酸，它们的酸性很弱，在水中溶解度不大甚至难溶于水，常见高级脂肪酸有:饱和高级脂肪酸：软脂酸（十六酸，棕榈酸）C15H31COOH

硬脂酸（十八酸）

C17H35COOH不饱和高级脂肪酸：油酸（9-十八碳烯酸）C17H33COOH亚油酸（9,12-十八碳二烯酸）C17H31COOH不饱和高级脂肪酸比饱和高级脂肪酸酸对人体更有益。①溶解性：随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。②熔、沸点：羧酸的熔、沸点随碳原子数的增多而升高，且与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。6.物理性质：二.乙酸(俗称醋酸)1.物理性质:色、态气味熔点沸点溶解性无色液体有强烈刺激性气味16.6℃易溶于水、乙醇117.9℃固态当温度低于熔点时，乙酸凝结成类似冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称为冰醋酸。2.乙酸分子结构:分子式：结构简式：C2H4O2CH3COOH结构式：CHOOCHHH比例模型球棍模型羧基上的氢甲基上的氢官能团：—COOH乙酸的核磁共振氢谱分析羧基的结构特点，推测乙酸在化学反应中的断键位置，判断乙酸有哪些化学性质。酸性取代反应δ+δ-

羧酸的化学性质主要取决于羧基。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中两个部位的化学键容易断裂。①当O—H断裂时，会解离出H＋，使羧酸表现出酸性；②当C—O断裂时，—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。3.乙酸的化学性质:(1)弱酸性①使石蕊变红，能电离出H+②能与活泼金属反应产生H2③能与碱发生中和反应④能与碱性氧化物反应⑤能与某些盐发生反应Mg(OH)2+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+H2OCaCO3+2CH3COOH→(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2OCH3COOHCH3COO-+H+【探究】设计实验证明羧酸具有酸性（甲酸、苯甲酸、乙二酸）实验操作

实验现象实验结论溶液的红色最终褪去甲酸、苯甲酸、乙二酸均呈酸性【探究】利用下图所示的仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液酸性的酸性强弱。写出①、②、③中的现象及反应①中有无色气体产生；2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O②中溶液变浑浊；酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚除去①中挥发的乙酸饱和碳酸钠溶液乙醇、乙酸、浓硫酸①先在具支试管中加入3mL无水乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入2mL浓硫酸，最后加入2mL冰醋酸和碎瓷片。②在小试管中加入一定量饱和Na2CO3溶液。③按右图所示连接好装置。④先缓慢均匀加热，再集中加热保持微沸2～3min。⑤熄灭酒精灯。⑥观察实验现象。在饱和碳酸钠溶液的上方有透明的油状液体产生，且能闻到香味。(2)酯化反应:

羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应。CH3-C-18O-CH2-CH3+H2O=OCH3-C-O-H+H-18O-CH2-CH3浓硫酸=O酯化反应机理：羧酸脱去羟基，醇脱去氢。证实反应机理：同位素示踪法实验分析：①浓硫酸的作用是？②试剂加入的顺序？催化剂:加快化学反应速率。吸水剂:吸收生成的水，使平衡右移，提高酯的产率。无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸③得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？不纯净；主要含乙酸、乙醇。④饱和Na2CO3溶液有什么作用？中和乙酸；溶解乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，使酯分层析出。⑤为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？防止受热不匀发生倒吸。⑥有无其它防倒吸的方法？倒扣漏斗加干燥管加安全瓶乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在常温、无催化剂的条件下需15年才能达到平衡，乙酸、乙醇1:1投料，转化率仅为66.7%。请结合实验分析，实验中哪些方法增大了反应速率，提高了原料的利用率，增大了乙酸乙酯的产率。增大相对廉价的乙醇的用量，提高乙酸的转化率；冰醋酸最后加，减少乙酸的挥发；集中加热保持微沸，有利于产物的生成和蒸出，以提高乙酸乙酯的产率；浓硫酸作吸水剂，吸收生成的水，增大反应进行的程度；用饱和碳酸钠溶液收集乙酸乙酯，减少乙酸乙酯的溶解；使用长导管冷凝，减少乙酸乙酯的挥发。增大反应速率：提高原料的利用率，增大乙酸乙酯的产率：使用无水乙醇和冰醋酸；加热；使用浓硫酸作催化剂；试管倾斜45°，增大受热面积。(3)酯化反应的类型及常见产物:①一元醇与一元羧酸之间的酯化反应②多元醇与一元羧酸之间的酯化反应③一元醇与多元羧酸之间的酯化反应链状酯④多元羧