7.1认识有机化合物第3课时课件高一下学期化学人教版

第三章简单的有机化合物第一节认识有机化合物3.1.3同分异构现象和同分异构体【学习目标】理解同分异构体的概念，学会判断及书写简单烷烃的同分异构体，能从简单烷烃的球棍模型和空间填充模型认识有机物的结构特点和同分异构现象。一、同分异构现象和同分异构体【引入】在研究分子式为C4H10的烷烃的组成和性质时，人们发现C4H10表示的烷烃有两种。这两种烷烃的组成和相对分子质量完全相同，但性质却有一定的差异。请大家阅读教材P89页最后两段，自主探究两种丁烷性质差异的原因。【提问】学生交流自己的阅读收获【总结】正丁烷和异丁烷分子的组成相同但结构不同（图3114）。正丁烷分子中的碳原子相互结合形成一条直链，而异丁烷分子中的碳原子相互结合形成的碳链带有支链，正是分子结构的不同才造成二者性质上的差异。【质疑】其他的有机物是否也具有类似的现象呢？请大家完成教材“交流研讨”栏目【交流研讨】请你与组内同学合作，用不同颜色和大小的小球分别代表碳原子和氢原子，尽可能多地搭建符合以下两种分子式的烷烃分子的球棍模型，并将相应的结构式和结构简式填入表格。物质结构式结构简式C4H10C5H12【讨论】比较搭建出来的两组模型，说出它们在分子结构上的相似之处和不同之处。两组模型的组成元素和分子式相同，但碳原子的连接方式不同。1.两种或多种化合物具有相同的分子式却具有不同的分子结构的现象，叫作同分异构现象；分子式相同而分子结构不同的化合物互称为同分异构体。例如正丁烷和异丁烷互称为同分异构体。2.同分异构现象与有机化合物种类的关系(1)在有机化合物中，同分异构现象是有机物结构多样性的又一表现。(2)有机物结构多样性是导致有机化合物种类繁多、数量巨大的主要原因。一般来说，烷烃分子中的碳原子越多，它的同分异构体就越多。丁烷有2种同分异构体，戊烷有3种同分异构体。你知道己烷有几种同分异构体吗？3．同分异构体的性质同分异构体结构上的差别导致它们在性质上有所不同，如在其他条件相同时，烷烃的同分异构体分子的支链越多，其熔、沸点越低。[特别提醒](1)同分异构体可能是同类物质，此时物理性质不同，化学性质相似，如CH3CH2CH2CH3与。(2)同分异构体也可以是不同类物质，此时物理性质和化学性质都不同，如CH3CH=CH2(丙烯)与(环丙烷)。(3)有机化合物分子中的碳原子数越多，它的同分异构体数目就越多。4．烷烃同分异构体的书写方法——“减碳移位”法(1)规律：“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布同邻间”。①首先写出碳原子数最多的主链；②然后写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基连在主链碳原子上；③再写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基或两个甲基连在主链碳原子上，依次类推。=4\*GB3④根据“碳四价”补足氢原子(2)以C6H14为例(为了简便，只写碳骨架)①将分子中全部碳原子连成一条直链：C—C—C—C—C—C②从主链的一端取下一个碳原子，依次连接到主链碳原子上，即得到多个带有甲基的同分异构体的碳骨架：③从主链上取下两个碳原子，作为一个乙基或两个甲基，依次连接到剩余的含4个碳原子的主链上，由于连入乙基后会改变主链碳原子数，如主链实际为5个碳原子，与上面的书写重复，要舍去；连入两个甲基时，可得到两种结构：(支链同位)、(支链邻位)。若再从主链取下更多碳原子，其连接方式均与上述重复。因此，C6H14有5种同分异构体。5.烷烃一氯代物同分异构体数目的确定.（1）等效氢法烷烃分子中等效氢原子的种类有多少，其一元取代物的种类就有多少。判断等效氢原子的方法：①同一碳原子所连的氢原子是等效的。②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的，如中四个甲基上的氢原子等效，即新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。③处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时，物与像的关系)上的氢原子是等效的，如中的四个甲基上的氢原子是等效的，两个上的氢原子是等效的。（2）基元(烃基数目)法烷基的种类数是对应的烷烃的所有同分异构体分子中的所有等效氢原子种类的加和，即烷基的种类数等于烷烃的一元取代物的种类数。烷烃→烷基→烷烃的一元取代物C3H8(1种)—C3H7(2种)(2种)C4H10(2种)—C4H9(4种)(4种)C5H12(3种)—C5H11(8种)(8种)甲基、乙基、丙基分别有1、1、2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构。【例题】丁烷(C4H10)的一氯代物数目的确定。思路分析正丁烷对称位置的—CH3或—CH2—上的氢原子是等效的，则其有2种一氯代物。异丁烷中的3个—CH3连在中间碳原子上，则3个—CH3上的9个氢原子是等效的，则其有2种一氯代物。所以丁烷(C4H10)的一氯代物数目共有2＋2＝4种。重点突破1．同分异构体的正确理解(1)分子式相同①同分异构体一定具有相同的组成元素，但具有相同的组成元素的不一定是同分异构体。如CH4、C3H8组成元素均为C、H，显然二者不是同分异构体。②同分异构体一定具有相同的相对分子质量，但具有相同的相对分子质量的不一定是同分异构体。如C2H4、N2的相对分子质量均为28，但二者不是同分异构体。③同分异构体中各元素的质量分数一定相同，但元素质量分数相同的不一定是同分异构体。如C2H4与C3H6分子中C、H的质量分数均分别相同，但二者不是同分异构体。(2)结构不同①原子或原子团的连接顺序不同；②原子的空间排列不同。2.同位素、同素异形体、同分异构体的辨析【跟踪训练】1．判断正误(1)通式相同的不同物质一定互为同分异构体()(2)具有相同的最简式，各元素质量分数也相同的物质一定互为同分异构体()(3)同分异构体可能具有不同的物理性质和化学性质()(4)同分异构体之间相对分子质量及熔、沸点一定相同()(5)烷烃都有同分异构体()2．下列分子式表示的不一定是纯净物的是()A．CH4B．C3H8C．CH2Cl2D．C7H163．下列叙述错误的是()A．乙醇(CH3CH2OH)和二甲醚(CH3OCH3)互为同分异构体B．CH2=CH—CH2—CH3和CH2=CH—CH=CH—CH2—CH3互为同分异构体C．石墨与C60互为同素异形体D．1H、2H、3H是氢的三种同位素4．下列各组物质中，互为同分异构体的是________(填字母，下同)；互为同位素的是__________；互为同素异形体的是__________；属于同一种物质的是________。A．12C和13CB．石墨和金刚石C．和D．和5．下列有机化合物中互为同分异构体的是________(填序号)。①CH3CH2CH2CH2CH3②CH3CH2CH2CH2CH2CH3③④⑤6．(2023·赣州高一检测)按要求回答下列问题。(1)相对分子质量为72的烷烃的分子式为__________，写出其中只有一种化学环境的氢原子的结构简式：________。(2)下列物质中，互为同分异构体的是________(填序号，下同)，互为同素异形体的是________，互为同位素的是________，互为同系物的是________________。①CH3CH2OH②37Cl③石墨④⑤35Cl⑥CH3COOH⑦金刚石⑧⑨丁烷(3)下列表示官能团的是________(填序号)。①—CH3②③④—C≡C—⑤⑥—OH⑦—Br⑧Cl－⑨—COOH⑩CH3COO－答案1．判断正误(1)(×)提示通式相同，如CH4、CH3CH3具有相同的通式CnH2n＋2，但两者分子式不同，则一定不互为同分异构体。(2)(×)提示具有相同的最简式，各元素质量分数相同，分子式并不一定相同，如C2H2和苯(C6H6)，但两者不互为同分异构体。(3)(√)提示因为同分异构体分子的结构不同，因此它们的物理性质和化学性质可能不同。(4)(×)(5)(×)提示CH4、CH3CH3和CH3CH2CH3都无同分异构体，从C4H10开始才出现同分异构现象。2．答案D解析烷烃中从丁烷开始出现同分异构体，故CH4和C3H8都是纯净物，由于CH4的空间结构是正四面体形，故CH2Cl2无同分异构体，为纯净物。3．答案B解析CH2=CH—CH2—CH3和CH2=CH—CH=CH—CH2—CH3分子式不相同，不互为同分异构体，B项错误。4．答案DABC解析C项，与都可以看成是甲烷分子中的两个氢原子被两个甲基取代的产物，由于甲烷分子是正四面体形结构，它的二元取代物只有一种，所以它们的结构完全相同，是同一种物质(丙烷)；D项，二者具有相同的分子式，但结构不同，互为同分异构体。5．答案②③⑤6．解析：(1)烷烃的相对分子质量的通式为14n＋2，相对分子质量为72的烷烃，即14n＋2＝72，解得n＝5，故该烷烃的分子式为C5H12，其中只有一种化学环境的氢原子，说明是四个甲基都连接在同一个碳原子上，其结构简式为C(CH3)4。(2)同分异构体是指分子式相同而结构不同的化合物，因此互为同分异构体的是④⑧；同素异形体是指同种元素形成的性质不同的单质，因此互为同素异形体的是③⑦；同位素是指质子数相同而中子数不同的同一种元素的不同核素，因此互为同位素的是②⑤；同系物是指结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物，因此互为同系物的是④⑨或⑧⑨。(3)①不能决定某类有机化合物的共同特性；⑤⑧⑩是离子，不是原子或原子团。答案：(1)C5H12C(CH3)4(2)④⑧③⑦②⑤④⑨或⑧⑨(3)②③④⑥⑦⑨课堂小结专题强化练习1．分子式为C5H12的烷烃中，分子中含4个甲基(—CH3)的结构简式为______，分子式为C8H18的烷烃分子中含6个甲基(—CH3)的结构简式为______。答案2．写出C6H14所有同分异构体的结构简式：__________________________________________________________。答案CH3CH2CH2CH2CH2CH3、、、、解析第一步：写出最长碳链(只写出碳，氢原子根据“碳四价”原则补足)得到1种无支链的同分异构体：C—C—C—C—C—C；第二步：去掉最长碳链中1个碳原子作为支链(取代基)，余下碳原子作为主链，依次找出支链在主链中的可能位置，注意主链结构的对称性和等同性，得到和；第三步：去掉最长碳链中两个碳原子作为支链(两个—CH3)，采用“定一移一”法依次书写，得到和；第四步：最后用氢原子补足碳原子的四个价键，故C6H14的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2CH3、、、、。3．分子式为C4H9Cl的有机化合物有()A．3种B．4种C．5种D．6种答案B解析C4H9Cl可以看作C4H10上的一个氢原子被氯原子代替，写出C4H10的两种同分异构体：Ceq\o(H,\s\up6(1))3—Ceq\o(H,\s\up6(2))2—CH2—CH3、，用—Cl代替以上的四类氢原子，就是该有机化合物的四种同分异构体。4．(2023·银川一月考)戊烷(C5H12)在光照条件下与氯气可发生取代反应，能生成多种卤代烃。其中分子式为C5H11Cl的有机化合物有()A．5种B．6种C．7种D．8种答案D解析C5H11Cl相当于C5H12中一个氢原子被氯原子所取代，—C5H11有8种结构，则C5H11Cl有8种结构。5．C6H14的各种同分异构体中所含的甲基数目和它的一氯代物的数目可能是()A．2,4B．4,1C．3,5D．4,4答案C解析①C6H14的同分异构体中只有CH3CH2CH2CH2CH2CH3中含2个甲基，一氯代物的数目为3种；②若C6H14的同分异构体中含3个甲基，若为，有5种一氯代物；若为，一氯代物有4种；③若C6H14的同分异构体中含4个甲基，则C6H14的结构简式为或，前一种有2种一氯代物，后一种有3种一氯代物。6．下列烷烃一氯取代后，生成4种不同有机产物的是()A．正戊烷 B．新戊烷C． D．答案D解析烷烃一氯取代后，生成4种不同的有机产物即该有机化合物有四种位置的氢原子。正戊烷的碳架结构为C—C—C—C—C，该有机物有三种位置的氢即，故A不符合题意；新戊烷的碳架结构为，该有机物有一种位置的氢原子即，故B不符合题意；有五种位置的氢原子即，故C不符合题意；有四种位置的氢原子即，故D符合题意。7．下列烷烃和Cl2在一定条件下反应，只生成一种一氯代物的是()A．CH3CH2CH2CH3 B．C． D．答案C解析A、B、D三项中的烷烃都有2种等效氢，故一氯代物有2种；C项中烃分子中只有一种等效氢，故C中物质只能生成一种一氯代物。8．某烃具有同分异构体，且各同分异构体的一氯代物的种数相同，该烃的分子式是()A．CH4 B．C3H8C．C4H10 D．C5H12答案C解析CH4和C3H8无同分异构体，不合题意；C4H10有2种同分异构体，分别为CH3—CH2—CH2—CH3和，等效氢都有2种，故一氯代物都为2种，符合题意；C5H12有3种同分异构体，分别为CH3CH2CH2CH2CH3、、，等效氢分别为3种、4种、1种，故一氯代物种数不相同，不合题意。9．某烷烃的相对分子质量为72，与氯气反应生成的一氯代物只有一种，该烷烃的结构简式是()A．CH3CH2CH3B．C．D．答案D解析相对分子质量为72的烷烃为戊烷，且其一氯代物只有一种，则该戊烷的结构高度对称，为新戊烷，D项正确。10．(2023·宁德高一期中)分子式为C3H6Cl2的有机化合物的结构有()A．4种B．3种C．5种D．6种答案A解析分子式为C3H6Cl2的有机化合物的结构有CHCl2CH2CH3、CH2ClCHClCH3、CH2ClCH2CH2Cl、CH3CCl2CH3，共4种。3．下列各组物质中，互为同分异构体的是________(填字母，下同)；互为同位素的是________；互为同素异形体的是____