2025版高考化学一轮总复习提升训练第9章有机化学基础第35讲有机合成与推断考点二有机推断微考点1常见有机反应类型及推断

微考点1常见有机反应类型及推断1．(2024·湖北卷，3)氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结构简式如图所示。有关该化合物叙述正确的是(B)A．分子式为C23H33O6B．能使溴水褪色C．不能发生水解反应D．不能发生消去反应[解析]该有机物分子中含有23个碳原子和6个氧原子，不饱和度为8，则其分子式为C23H32O6，A错误；含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使其褪色，B正确；该有机物含有酯基(CH3COO—)，能发生水解反应，C错误；该有机物含有醇羟基，且与羟基相连的碳原子的邻位碳上有氢原子，故可发生消去反应，D错误。2．(2024·河北衡水高三检测)依据如图所示合成路途推断下列说法错误的是(D)A．a→b的反应属于加成反应B．d的结构简式为ClCH2(CH2)2CH2ClC．c→d的反应属于取代反应D．d→e的反应属于加成反应[解析]a中含碳碳双键，b中无碳碳双键，故a生成b发生的是加成反应，A正确；c和HCl发生取代反应生成d，则d的结构简式为，B、C正确；d→e是d分子中的氯原子被—CN取代，发生的是取代反应，D错误。【对点训练】1．冬青油常用于制造杀虫剂、杀菌剂、香料、涂料等，其结构简式为，它在确定条件下可能发生的反应有(D)①加成反应②水解反应③消去反应④取代反应⑤与Na2CO3反应生成CO2⑥加聚反应A．①②⑥ B．①②③④C．③④⑤⑥ D．①②④[解析]由冬青油的结构简式可知，含有苯环能与氢气发生加成反应，含有酯基能发生水解反应，酚羟基邻、对位的碳原子上均有氢原子，与溴水能发生取代反应，不能发生消去、加聚反应，也不能与Na2CO3反应生成CO2，故D正确。2．(2024·江苏卷，15，节选)化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路途如下：回答下列问题：(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为sp2、sp3。(2)B→C的反应类型为取代反应；C→D的反应类型为取代反应。(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。(4)F的分子式为C12H17NO2，其结构简式为。[解析](1)A分子中苯环、羧基和酮羰基上的碳原子实行sp2杂化，—CH2—中碳原子实行sp3杂化。(2)B→C过程中—COOH变成—COCl，C→D过程中—COCl变成—COOCH3，只涉及σ键的变更，故都是取代反应。(3)D是，不饱和度为6，其同分异构体满足条件：①分子中含有4种不同化学环境的氢原子，说明分子结构高度对称；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化，结合不饱和度为6，推想含有HCOO—(甲酸酯基)和—CHO，且处于苯环对位上；结合D的组成推想，还含有4个—CH3，故该同分异构体的结构简式为。(4)转化关系：E()→F(C12H17NO2)→G()，从反应条件看，E→F发生还原反应，前后对比推知F的结构简式为。归纳拓展：1常见有机反应类型总结(1)加成反应“只上不下”，由反应物和反应特点可推断产物。①烯烃＋H2→烷烃。②羰基＋H2→醇。③烯烃＋H2O→醇。④苯＋H2→环己烷。(2)消去反应“只下不上”，由饱和键变成不饱和键。(3)氧化反应“加氧或去氢”。①醇(R—CH2OH)eq\o(→,\s\up7(O2))醛(R—CHO)eq\o(→,\s\up7(O2))羧酸②(4)还原反应“去氧或加氢”。醛(R—CHO)eq\o(→,\s\up7(H2))醇(R—CH2OH)(5)取代反应“有上有下”。反应中一般有副产物生成，如酯化反应与水解反应：2依据反应条件推断有机反应类型(1)当反应条件是稀硫酸并加热时，通常为酯类或糖类的水解反应。(2)当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热并有O2参加反应时，通常为醇的催化氧化。(3)当反应条件为催化剂并有H2参加反应时，通常为碳碳双键、苯环的加成反应。(4)当反应条件为光照且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)反应时，通常为烷烃或苯环侧链烷烃基上的氢原子发生的取代反应。(5)当反应条件为FeX3作催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子被取代，发生取代反应。(6)当反应条件是NaOH的乙醇溶液，加热时，通常为卤代烃的消去反应。3依据有机物中含有的官能团推想性质官能团典型化学反应碳碳双键()(1)加成反应：使溴的CCl4溶液褪色(2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色碳碳三键(—C≡C—)(1)加成反应：使溴的CCl4溶液褪色(2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色碳卤键(1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇(2)消去反应：卤代烃在NaOH的乙醇溶液中共热生成不饱和烃醇羟基(—OH)(1)与活泼金属(Na)反应放出H2(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛或酮(3)与羧酸发生酯化反应生成酯酚羟基(—OH)(1)弱酸性：能与NaOH溶液反应生成盐(2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色(3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀醛基()(1)氧