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文档简介
茚满酮(indanone)与茚酮(indenone)骨架广泛存在于各类天然产物以及生物活性分子中(Scheme1.1)。然而,对于SF5-取代茚满酮与茚酮分子的合成,目前仍有待进一步的探索。受到近年来钴催化合成3-CF3或2-CF3取代indenols反应方法学[1]
(Scheme1.2)以及SF5-取代炔烃参与的区域与立体选择性hydroelementation反应方法学相关研究报道的启发,这里,报道一种全新的钯催化硼酸衍生物与SF5-取代炔烃的区域选择性环加成反应方法学,进而成功完成一系列2-SF5-indenols分子的构建(Scheme1.3)。首先,作者采用[1,1′-biphenyl]-4-ylethynyl)pentafluoro-λ6-sulfane
1a与2-甲酰基苯硼酸1a作为模型底物,进行相关反应条件的优化筛选(TableS1)。进而确定最佳的反应条件为:采用Pd(OAc)2作为催化剂,dppe作为配体,在甲醇反应溶剂中,反应温度为70
oC,最终获得70%收率的产物3aa。在上述的最佳反应条件下,作者分别对一系列SF5-取代炔烃底物(Scheme2)以及硼酸底物(Scheme3)的应用范围进行深入研究。基于前期相关的文献报道[3],作者提出如下合理的反应机理(Scheme4)。接下来,该小组对2-SF5-indenols氧化为2-SF5-茚酮的反应进行了进一步的研究(Scheme5)。之后,该小组通过如下的一系列研究进一步表明,这一全新的环加成策略具有潜在的合成应用价值(Scheme6)。总结报道一种全新的钯催化硼酸衍生物与SF5-取代炔烃的区域选择性环加成反应方法学,进而成功完成一系列2-SF5-indenols分子的构建。这一全新的合成转化
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