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文档简介

手性DAMA(diarylmethylamine)骨架广泛存在于各类药物、天然产物以及手性配体中。并且，在过去的几十年里，已经成功设计出多种构建手性DAMAs分子的合成转化策略(Figure1a)。这里，受到近年来对于选择钴催化剂促进的对映选择性C-H官能团化反应方法学相关研究报道的启发，设计出一种全新的通过钴催化剂促进的picolinamides与醇之间的对映选择性C-H烷氧基化反应方法学(Figure1b)。首先，作者采用picolinamides衍生物1a–1f作为模型底物，进行相关反应条件的优化筛选(Table1)。进而确定最佳的反应条件为：采用CoSO4∙7H2O作为催化剂，L2作为手性配体，PA3

(picolinamide)作为导向基团，KOPiv作为碱，Ag2CO3作为氧化剂，3Å

MS作为添加剂，甲醇作为反应溶剂，反应温度为90

oC，最终获得相应的甲氧基化产物2aa

(98%ee)。在上述的最佳反应条件下，作者分别对一系列二芳基甲胺底物(Scheme1)以及醇底物(Scheme2)的应用范围进行深入研究。同时，该小组进一步发现，这一全新的对映选择性C-H烷氧基化策略同样能够应用于一系列外消旋吡啶酰基芳基烷基胺(picolinoylarylalkylamine)的KR(Scheme3)以及外消旋DAMA分子的PKR过程(Scheme4)。之后，该小组通过如下的一系列研究进一步表明，这一全新的对映选择性C-H烷氧基化策略具有潜在的合成应用价值

(Scheme5)。总结成功设计出一种全新的通过钴催化剂促进的picolinamides与醇之间的对映选择性C-H烷氧基化反应方法学，进而成功完成一系列手性DAMA(diarylmethylamine)分子的构建。这一全新的对映选择性C-H烷氧基化策略具有广泛的底物应用范围

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