2024年高考总复习高中化学有机推断题训练解析知识要点

2024耳名考总复句名中牝考■机难断题制秣解析揄

但要点（慈稚）

一、知识网络

1、知识网1（单官能团）

水解

不饱和烧

二、知识要点归纳

1、由反响条件确定官能团：

反响条件可能官能团

浓硫酸△①醇的消去（醇羟基）②酯化反响（含有羟基、薮基）

稀硫酸△①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解

NaOH水溶液△①卤代煌的水解②酯的水解

NaOH醇溶液△卤代煌消去（-X）

H2、催化剂加成（碳碳双键、碳碳叁键、醛基、段基、苯环）

02/Cu、加热醇羟基（一CH2OH、-CHOH）

Cl2（Br2）/Fe苯环

烷爆或苯环上烷怪基

Cl2（Br2）/光照

碱石灰/加热R-COONa

2、根据反响物性质确定官能团

反响条件可能官能团

能与NaHCOs反响的竣基

能与NazCOs反响的薮基、酚羟基

能与Na反响的薮基、（酚'醇）羟基

与银氨溶液反响产生银镜醛基

与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶

醛基（若溶解则含一COOH）

解）

使漠水褪色C=C、C三C或一CHO

加漠水产生白色沉淀、遇Fe"显紫色酚

C=C'C三C\酚类或一CHO、苯的同系

使酸性KMrA溶液褪色

物等

A吗B叫C

A是醇(-CH20H)

3、根据反响类型来推断官能团:

反响类型可能官能团

加成反响C=C\C三C\—CHO、段基、苯环

加聚反响C=C\c=c

酯化反响羟基或薮基

水解反响一X、酯基、肽键、多糖等

单一物质能发生缩

分子中同时含有羟基和竣基或竣基和胺基

聚反响

5、注意有机反响中量的关系

⑴怪和氯气取代反响中被取代的H和被消耗的Cl2之间的数量关系；

⑵不饱和怪分子与％、B%、HCI等分子加成时，C=C、C三C与无机物分子个数

的关系；

⑶含一0H有机物与Na反响时，-0H与用个数的比关系；

（41-CH0与Ag或Cu2O的物质的量关系；

（5）RCH20HTRCHOTRCOOH

MM-2M+14

+CH3COOH

(6)RCH20HTCH3COOCH2R

浓H2sO4

MM+42

+CH3cH20H

⑺RCOOHTRCOOCH2cH3（酯基与生成水分子个数的关系）

浓H2SO4

MM+28

（关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量）

三、注意问题

1.官能团引入：官能团的引入:

引入官能团有关反响

羟基-0H烯燃与水加成,醛/酮加氢,卤代烧水解,酯的水解,葡萄糖分解

卤素原子（一x）

煌与X2取代,不饱和燃与HX或X2加成，（醇与HX取代）

碳碳双键c=c某些醇或卤代燃的消去，快燃加氢

醛基-CHO某些醇（一CH20H）氧化,烯氧化,糖类水解，（快水化）

竣基-COOH醛氧化，酯酸性水解，陵酸盐酸化，（苯的同系物被强氧化剂

酯基-coo-酯化反响

其中苯环上引入基团的方法:

斗（卤代：X2铁屑）

《先硝化后还原）HzN—（硝化：浓HNO3与浓硫酸共愁》

（煌基氧化）HOOC―3H（碘化：浓硫酸共愁）

OH〈先卤代后水解）

2、有机合成中的成环反响

类型方式

二元酸和二元醇的酯化成环

酯成环（-coo-）

酸醇的酯化成环

二元醇分子内成环

醛键成环（一0一）

二元醇分子间成环

二元酸和二氨基化合物成环

肽键成环

氨基酸成环

不饱和短单烯和二烯

2.合成方法:

①识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关

②据现有原料，信息及反响规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求

官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变

③正逆推，综合比拟选择最正确方案

3.合成原则：

①原料价廉，原理正确②路线简捷，便于操作，条件适宜③易于别离，产率高

4.解题思路：

①剖析要合成的物质（目标分子），选择原料，路线（正向、逆向思维，结合题给

信息）

②合理的合成路线由什么基本反响完全，目标分子骨架

③目标分子中官能团引入

四'重要的图式

稀硫酸

△——B

试分析各物质的类别_

X属于,A属于B属于

C属于O

K若变为以下图呢？2

稀硫酸,c

>D

NaOH溶液,,氧

△

>A氧化B化

K练H有机物X能在稀硫酸中发生水解反响，且能与NaHCOs反响。其变化如下

图：

试写出X的结构简式___________________________________________________

写出D发生银镜反响的方程式：_________________________________________

K变化』有机物X能在稀硫酸中发生水解反响，且能与NaHCOs反响。其变化如

下图：

试写出X和E的结构简式_______________________________________________

典型例题

例1：(14分)(08年西城)有机物A可发生如下转化，其中C能与FeCL溶液

发生显色反响。

(1)化合物A是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是竣基，则A的结构简式

是

(2)反响①'②都属于取代反响。取代反响包括多种类型，其中①属于

___________反响，

②属于反响。

(3)反响③的化学方程式是

(4)与A具有相同官能团(一COOH和一C00—)的A的同分异构体很多，请写

出其

‘.三种邻位二取代苯的结构简式,

例2：(08北京顺义)以下图中A、B、C、D、E均为有机化合物。已知：C能

跟NaHCCh发生反响;C和D的相对分子质量相等，且E为无支链的化合物。

0

NaOH.HO

A2

△①

根据上图答复以下问题：

（1）C分子中的官能团名称是；

化合物B不熊发生的反响是（填字母序号）：

a加成反响b取代反响c消去反响d酯化反响e水解反响f置换反响

（2）反响②的化学方程式是____________________________________________

_O

（3）反响②实验中加热的目的是：

I;

IIo

（4）A的结构简式是。

（5）同町符合以下三个条件的B的同分异构体的数目有个。

I.含有间二取代苯环结构n.属于非芳香酸酯

III.与FeCl3溶液发生显色反响。

写出其中任意一个同分异构体的结构简

式。

（6）常温下，将C溶液和NaOH溶液等体积混合，两种溶液的浓度和混合后所

得溶液的pH

如下表：

实C物质的量浓度NaOH物质的量浓度混合溶液

验编号(mol-L-1)(mol-L-1)的pH

m0.10.1pH=9

n0.20.1pH<7

从m组情况分析，所得混合溶液中由水电离出的c（OH-）=

mol-L-1o

n组混合溶液中离子浓度由大到小的顺序

是O

强化训练：

1'（09年北京崇文）某有机物A只含C、H、。三种元素，可用作染料、医药

的中间体，具有抗菌、祛痰、平喘作用。A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的

77倍,有机物A中氧的质量分数约为41.6%,请结合以下信息答复相关问题。

①A可与NaHCCh溶液作用，产生无色气体;

②1molA与足量金属钠反响生成H233.6L（标准状况）；

③A可与FeCb溶液发生显色反响；

④A分子苯环上有三个取代基，其中相同的取代基相邻，不同的取代基不相

邻。

请答复：（1）A的分子式是；A中含氧官能团的名称

是o

（2）按要求写出下面反响的化学方程式：

A+NaHCO3（溶

液）：。

（3）已知：

有机物B的分子式为C7H8。2,在一定条件下，存在如下转化，可最终生成

A：

■DNaOH溶邃泡1.KMnO4(H*)FHI

反应i0反应n*u-反应in~一里反应iv

请答复：

①反响n的化学方程式

是_______________________________________________

②上述转化中，反响I、n两步的作用

是O

③B可发生的反响有（填字母）。

a.取代反响b.加成反响c.消去反响d.水解反响

（4）芳香族化合物F与A互为同分异构体，可发生银镜反响，1molF可与含3

mol溶质的NaOH溶液作用，其苯环上的一卤代物只有一种。写出符合要求的F

的一种可能的结构简式。

2、（09北京宣武）有机物A（C11H12O2）可调配果味香精。用含碳、氢、氧

三种元素的有机物B和C为原料合成Ao

（1）有机物B的蒸汽密度是同温同压下氢气密度的23倍，分子中碳、氢原子

个数比为

1：3有机物B的分子式为_________________________

（2）有机物C的分子式为C7H80,C能与钠反响，不与碱反响，也不熊使Br2

（CC14）褪色。C的结构简式为

（3）已知两个醛分子间能发生如下反响：

0H0H

II,IOH-eI（-R、-R'表示氢

R-CH+R^CHCHO►R-CH-CHCHO

原子或打R'

用B和C为原料按如下路线合成A：

①上述合成过程中涉及的反响类型有：（填

写序号）

a取代反响；b加成反响；c消去反响；d氧化反响；e复原反响

②B转化D的化学方程式：

③F的结构简式为:

④G和B反响生成A的化学方程式：

（4）F的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反响又能发生水解反响，

且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式

3、（09北京西城）A与芳香族化合物B在一定条件下反响生成C,进一步反响

生成抗氧化剂阿魏酸。A的相对分子质量是104,1molA与足量NaHCCh反响

生成2mol气体。弓雌件

RCHO+CH2(COOH)2——*RCH=C(COOH)2+H2O,

RCH=C(COOH>±&a^RCH=CHCOOH+CO2

阿魏酸

(C10H10O4)

（1）C可能发生的反响是（填序号）。

a.氧化反响b.水解反响c.消去反响d.酯化反

响

（2）等物质的量的C分别与足量的Na、NaHCO3、NaOH反响时消耗Na、NaHCO3、

NaOH的物质的量之比是-

（3）A的分子式是.0

（4）反响①的化学方程式是

（5）符合以下条件的阿魏酸的同分异构体有种，写出其中任意一种的结构

简式。

①在苯环上只有两个取代基；②在苯环上的一氯取代物只有两种；③Imol

该同分异构体与足量NaHCCh反响生成2molCO2o

4、（08北京西城）丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，

结构简式如图。

OH

（1）丁子香酚分子式为-Q-°CH3

（2）以下物质在一定条件下能跟丁子香酚反响的是CH2CH=CH2

a.NaOH溶液b.NaHCCh溶液c.FeCb溶液d.Br2的CCL溶

（3）符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有种，写出其中任意申即的

结构简式。

①与NaHCCh溶液反响②苯环上只有两个取代基

③苯环上的一氯取代物只有两种

（4）丁子香酚的某种同分异构体A可发生如下转化（局部反响条件已略去）。

提示：RCH=CHR'一定条件aRCHO+R/CHO

0

O-C-CH3OCH2CH3

（\0CH3—>A。驾记・B（Cl2Hl6。2）-，T℃H3

CH=CH-CH3CHO

A-B的化学方程式为

A―B的反响类型为-

6、（08海淀一模-25）.（18分）A为药用有机物，从A出发可发生以下图所

示的一系列反响。已知A在一定条件下能跟醇发生酯化反响，A分子中苯环上

的两个取代基连在相邻的碳原子上；D不能跟NaHCCh溶液反响，但能跟NaOH

溶液反响。

请答复:

（DA转化为B、C时，涉及到的反响类型有、。

（2）E的两种同分异构体Q、R都能在一定条件下发生银镜反响，R能与Na反

响放出Hz,而Q不能。Q、R的结构简式为Q、

Ro

（3）D的结构简式为o

（4）A在加热条件下与NaOH溶液反响的化学方程式为

（5）已知：酰氯能与含有羟基的物质反响生成酯类物质。例如：

O0

HT-C1+CH3cH20H——»Hd-OCH2cH3+HC1

o写出草酰氯（分子式

oCl

C2O2CI2,分子结构式：[c—c1）与足量有机物D反响的化学方程式

COOH

（6）已知：IKMnO4/br

请选择适当物质设计一种合成方法，用邻甲基苯酚经两步反响合成有机物

A,在方框中填写有机物的结构简式。

（邻甲基苯酚）

（中间产物）

7、（08宣武适应-25）.（16分）有机物A（C9H8。2）为化工原料，转化关系

如以下图所示：

Brz/CCk溶液足量NaHCCh溶液_

®IA|@B|

③H2O

□催化齐（J

（1）有机物A中含有的官能团的名称为

（2）有机物C可以发生的反响是____________________________________

（填写序号）。①水解反响②加成反响③酯化反响④加聚反响

⑤消去反响

（3）写出反响③的化学方程式

（4）写出两种既可以看做酯类又可以看做酚类，且分子中苯环上连有三种

取代基的C的同分异构体的结构简式（要求这两种同分异构体中苯环上的

取代基至少有一种不同）

（5）如何通过实验证明D分子中含有漠元素，简述实验操作。

8、（09北京丰台）乙偶姻是一个极其重要的香料品种，主要用于配制奶香型、

肉香型、草莓香型香精，也可用于合成其他精细化学品。已知乙偶姻中只含有C、

H、O三种元素，其相对分子质量为88,分子中C、H、O原子个数比为2:4:1。

请答复：

（1）乙偶姻的分子式为o

（2）X是乙偶姻的同分异构体，属于酯类，写出其结构简式（两种即可）

己矢口:

RCH-CHR^HIO,.

OHOH△*RCHO+R'CHO

乙偶姻中含有碳氧双键，与乙偶姻有关的反响如下:

（3）写出反响①、②的反响类型：反响①、反响②.

（4）A的一氯代物只有一种。写出A、乙偶姻、C的结构简式：

A,、乙偶姻、C

（5）写出D-E反响的化学方程式

（6）设计实验方案。

I.检验F中的官能团_________________________________________________

II.完成反响③的转化________________________________________________

9、（09北京西城）某链垃A的分子式为C6H⑵已知其分子中所有的碳原子共

平面，且该分子的一氯取代物只有一种，答复以下问题：

（1）A的结构简式为；以下物质与A以任意比

例混合，若总物质的量一定，充分燃烧消耗氧气的量相同的是（填序

号）。

a.C7H12O2b.C6H14c.C6H14Od.C7H14O3

（2）A与Br2的CC14溶液反响生成B,B与NaOH的醇溶液共热可得到D,

D分子中无漠原子。请写出由B制备D的化学反响方程

式：o

（3）B与足量NaOH水溶液完全反响，生成有机物E。

①E可能发生的反响类型有（填序号）。

a.取代反响b.消去反响c.加聚反响d.复

原反响

②E与乙二醇的关系是（填序号）。

a.同分异构体b.同系物c.同一物质d.同

素异形体

（4）E与乙二酸在一定条件下生成分子式为C8Hl2。4的有机物，请写出该反

响的化学反响方程式

IIH+III

(5)已知：R-C——C-R--------AR-C——C-R+H2O(—R为煌基)，

OHOHR

请写出E在酸性条件下生成G的化学反响方程

式：o与G分子式相同，能发生银

镜反响，且结构中有两个甲基的异构体共有种。

10、（08北京模拟）有机物A（C1OH2OO2）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波

的芳香赋予剂。

已知：

①B分子中没有支链。

②D能与碳酸氢钠溶液反响放出二氧化碳。

③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子怪基上的氢若被CI取代,

其一氯代物只有一种。

④F可以使漠的四氯化碳溶液褪色。

（1）B可以发生的反响有（选填序号）。

①取代反响②消去反响③加聚反响④氧化反响

⑵D、F分子所含的官能团的名称依次是、

（3）写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：

（4）E可用于生产氨茉青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物，

据报道，可由2一甲基一1一丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反响的化

学方程式是

（5）某学生检验C的官能团时，取Imol/LCuSO,溶液和2moi/LNaOH溶液各1mL,

在一支洁净的试管内混合后，向其中又参加0.5mL40%的C,加热后无红色

沉淀出现。该同学实验失败的原因可能是。（选填序号）

①参加的C过多②参加的C太少

③参加CuSIX溶液的量过多④参加CuS（）4溶液的量不够

11、（08石景山一模-25）.（16分）A、B、C、D四种芳香族化合物都是某些

植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下

所示：

OCH3OHOH

仓POCH|

|^pCH2-CH2-CHO

CH—CH=CH

22CH2—CH=CH2COOH

ABCD

请答复以下问题：

（1）写出B中无氨官能团的名称,C中含氧官能团的符

号。

（2）用A、B、C、D填空：

①能发生银镜反响的有o

②既能使FeCh溶液显紫色又能和NaHCCh反响放出气体的

有。

（3）按以下图C经一步反响可生成E,E是B的同分异构体，则反响①属于.

反响

（填反响类型名称），写出反响②的化学方程式：

酯F

-------------

反应①反应②A/(F)=178

（4）同时符合以下两项要求的D的同分异构体有4种：

①化合物是1,2—二取代苯；

②苯环上的两个取代基分别为羟基和含有一coo一结构的基团。

其中两种（G和H）结构简式如以下图所示，请补充另外两种。

GH

写出H与足量NaOH溶液反响的化学方程式:

12、（08东城一模-25）、（16分）市场上销售的某种洗手液中含有PCMX,对

革兰氏阳性和阴性菌及霉菌具有极好的杀灭效果。

（l）PCMX分子中含有苯环，相对分子质量为156.5,该有机物含有碳、氢、氧、

氯四种

元素，其中氯和氧元素的质量比为35.5：16,则有机物的分子式是

（2）PCMX分子的苯环上含有四个取代基，其中相同的两个取代基处于间位，

另外两个不同的取代基处于对位；该有机物在一定条件下能跟浓澳水发生苯环上

的取代反响，且PCMX与Br2的物质的量之比为1：2。PCMX结构简式是

,其中含氧官能团名称是。

（3）PCMX在光照的条件下，跟氯气反响生成一氯代物的化学方程式是

（4）已知

OO

IIII

CH-C-O-C-CH

PCMX与33反响的化学方程式是

（5）PCMX的同分异构体中，有两个取代基，且能跟FeCb溶液发生显色反响

的有种，

写出其中两种的结构简式_________________________

参考答案：

典型例题：

例1：（14分）

COOH

（1）OOCCqQ分）

（2）水解（1分）；酯化（1分）

COOHOONa

（3）°H+NaHCO3TH+H20+C02T（4分）

彳\一COOH君「COOH君厂OOCH

L

（4）^>^00013（2分），^>^CH2OOCH（2分），CH2COOH（2

分）

例2（1）竣基（1分）；e（2分）

，、浓硫酸、，

（2）CHCOOH+CH3CH2CH2C工、CH3coOCH2cH2cH3+H2O（2

八、3△

（3）①加快反响速率（1分）

②及时将产物乙酸丙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸丙酯的方向移动（2

分）

强化训练：

1、⑴C7H6。4羟基、竣基（3分）

（2）

（2分）

（2分）

②保护酚羟基，防止其被氧化，若酚羟基被氧化，则不能按要求得到A

（1分）

③a、b

（2分）

（4）

2、(1)C2H6。

(2)20H

(3)①abed

②2cH3cH20H+*△2CH3CHO+2H2O

OH

HCH2CHO

浓硫酸

④bH=CHY0°H+CH3cH20HH=CH-COOCH2CH3

-A-+H20

O

0H

CHC

一

（4）Qj-CH2CH2-O-C-HI

O-CH3

3、（l）a、d（l分）；（2）3:2:3（1分）；（3）C3H4。4（1分）;

（4）HC）YCHO

+CH2（COQ即条件ACH=CCOOH

COOH

+e您2:

（5）4种（2分）（写出以下四种结构中的任意一种均可得2分）

CH2COOH

CH2COOH

4、（1）C10H12O2（2分）；

（2）a、c、d（完全正确得2分，选1~2个且正确得1分，错选1个扣1分）；

（3）5（2分）；

CH3CH2CH2-QHCOOHCH3cH2CH2coOHCH2cH2COOH

cHCH

3-ICOOH

CH3

CH3

评分：每答对1个得2分，共4分。错答1个该空为。分。

（4）OHOCH2cH3

j^S-OCH3+CH3cH2cli定条件・^pOCH3+HC1

CH=CH-CH3CH=CH-CH3

评分：未注明条件扣1分，共2分。取代反响（2分，其他答案不得分）

5、答案：（1）.C4H802

（2分）

⑵.CH3cH2COOCH3CH3COOCH2cH3

HCOOCH（CH3）2HCOOCH2cH2cH3（各1分，共4分）

（3）.取代反响消去反响（各1分，共

2分）

0

⑷CH3?XH3

CHCCHCH

CH3CHO3-=2（各2分，共6分）

+2H2O

（2分）

OO

⑹.。出其其菖员（2分）氧化反响（1

分）

6（1）取代反响（或水解反响）、中和反响

4分

（2）HCOOCH3HOCH2CHO

4分

COONa

OH

2分a

0

ll

0—C—CHg△—ONa+CHC00Na2

COOH+3NaOH►^jLCOONa3

分a

+2H2O

COONaNaOOC

2分

00

。、Cl人nAA_n

或慧-a

COOHHOOC

ll

0-c—CH3

aCH3

7（16分）（1）碳碳双键竣基

(2)②③⑤

COOH

催优剂•C00H

(3)H0------►

CH=CH2CH2cH20H

(4)

(5)取D跟NaOH反响后的水层溶液；参加过量稀HNO3；滴加AgNCh溶

液有浅黄色

沉淀生成；说明A中含有澳元素。（其他正确结果参照本标准给分）。

8、（1）C4H8。2（2分）

HCOOCHTHs

I

（2）HCOOCH2CH2CH3CH3CH3COOCH2CH3CH3CH2COOCH3

（各2分）

（3）消去反响（1分）加聚反响（1分）

-KH-CH^

I

CHC

oo3II

CH3?XH3o

(4)CH3-^-C-CH3（各2分）

?H?H浓硫酸

2OOH+CHCHCHCH+2HO

(5)3-32

（2分）

（6）取少量乙醛溶液置于试管中，参加新制的氢氧化铜悬浊液，加热，产生红

色沉淀。（2分）取一根一端绕成螺旋状的光洁铜丝，放在酒精灯外焰加热，观

察到铜丝外表由红变黑，立即把它伸入盛有乙醇的试管中，反复几次，并闻到液

体有刺激性气味，观察到铜丝外表变红。（2分）

9、

21（共9分）

CH3

（1）CH3-C=C—CH3acd（全对得1分）

CH3

（