2024年高考化学一轮复习 烃的衍生物 知识清单

知识清单28煌的衍生物

思维导图

0

最简单的酮类化合物，其结构简式为CH3-C-CH3K结构：可用R-X表示）

氟代烧、氯代烧、

漠代烧、碘代烧

—C——（官能团）

鹿冤H单卤代烧、多卤代烧

丙丽为无色透明的液体,易挥发，能与水、乙醇互溶物I理性质｝条件：NaOH水溶液公

取代反应

丙酮不能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化［产物：醇类

可以发生催化加氢反应「条件：NaOH醇溶液公

产物：含有不饱和的双键或三键

®煌基（或氢原子）与醛基相连而构成的化合砌凝方------1

常温下个别为气体外，大多为液体或固体

、醛基：（-CHO或-8-H）官能因不溶于水.可溶于有机溶剂

物理性周沸点、密度都高于相应的烧

RCHQ）醛沸点（密度）随炫基中碳原子数

（饱和~-元醛:（?”比“0（心1）或C”H?“+iCHO（心0）；目的增加（减少）而升高（减小）

国银氨溶液.新制氢氧化铜哂百面不

（燃烧.与酸性高镒酸钾.漠水反砂邑幽当羟基与饱和蹂原子相连

fftFl邮根据羟基个数分为一元醇、二元醇、多元醇

（与氢气.HCN的加成反应-还原反应,

-与金属钠反应

按酸分子粉基中的-OH被-OR取代后的产物］「酯化反应

简写为RCOOR，卜-取代反应I成酸反应

L与HBr反应

密度一般小于水，难溶于水，易溶于有机溶剂地理性质）便｝-消去反应

酸性水解——可逆］--------/----「燃烧

碱性水解——彻底妣/学性质下x厢计催化氧化

高级脂肪酸与甘油形成的酯］应座JL被高镒酸钾、重辂酸钾氧化

R|-C-O-CH右耳「一元醇沸点随分子中碳原子数的增多逐渐升高

2瞿卜一元醇随着碳原子数的增多,在水中的溶解度减小

简写为R、2O-&逢勤

畦囿L醇沸点远远高于相对分子质量相近的烷烧

■?I

J

R-C-O-CH舞”（♦基直接连在金环

植物油呈液态,动物脂肪呈3固态（物2理性质＞俱少£）

K物理性质）（温度高于65f时与病曲

碱性水解——皂化反应

氢化反应"一硬化反应就学性质））W｝rdg）.、

期宿福与溪水反应生成白色沉淀1

嫌基取代氨分子中的氢原子形成的化合物］fj回区四t用于空荏检验妙量测定

或烧分子中的氢原子被氨基替代得卧k显色反应X用于笨酚的检验）

到的化合物具有碱性＜化J学（g藐归

•r＜a＜）

《酚的应用与危韵

合成医药、农药和染料等的重要原料TJ逐」

竣酸分子中的羟基被氨基替代得到的化合物）ko

承怒-丽惠i或氢原干）与蝮基相连而构成的有机化合恸

表示为RANM麴移1

R-C-NH2面面＜按基：—COOH）

酸性或碱性并加热条件下发生水解反应他学性质｝■■后平府coori）

药侬和一元装酸:1

用于合成医药.农药等］

1C〃H2〃O2（心1）或C”H2〃+1COOH（心0»

作溶剂-KH＞

知识梳理

知识点01卤代烧知识点02醇

知识点03酚知识点04醛、酮

知识点05蝮酸知识点06较酸衍生物

知识点01卤代燃

识解读

一、卤代燃的结构及物理性质

1.结构特点及分类

可看作烧分子中氢原子被卤素原子取代

后生成的化合物

________________________________________________________Z

氟代烧、氯代姓、溟

'按所含卤素原田代煌、碘代煌

的不同分类（可用R—X表示

单卤代煌

q按取代卤原子的多少H多卤藤

2.物理性质

（1）溶解性：卤代上不溶于水,可溶于大多数有机溶剂，某些卤代煌本身是很好的溶剂

（2）沸点

①同一类卤代始的沸点随碳原子数的增加而升高；

②同一类卤代嫌同分异构体的沸点随燃基中支链的增加而隆低；

③同一煌基的不同卤代燃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而增大。

（3）状态

①常温下，少数卤代烧（如CH3CI）为气体

②常温下，大多数为液体或固体（如氯仿、四氯化碳等）。

（4）密度：脂肪烧的一氯代物和一氟代物密度小王水，其他的一般大于水。

二、卤代点的结构和性质

1.澳乙烷的分子结构

CH3cHiBr

或GHjBr

2.澳乙烷的物理性质

颜色：无色沸点:38.4tJ

溟乙烷

状态：液体密度：比水大

溶解性：难溶于水】

溶于多种有机溶剂,

3.化学性质

（1）水解反应（取代反应）

①反应条件：NaOH水溶液,加热

②反应：CHCHBr+NaOH坨°_,CHCHOH+NaBr

32加热32

③原理：卤素原子的电负性比碳原子大，使C—X的电子向卤素原子偏移，形成一个极性较强的共价键C"

一xd-。在化学反应中，c—X较易整，使卤素原子被其他原子或原子团所取代。

(2)消去反应

①反应条件：NaOH的醇溶液,加热

②反应：CH3CH2Br+NaOH曼CH2=CH2t+NaBr+HzO

③原理：消卤原子和所连碳原子的相邻碳上的氢原子。

—c—c—+NaOH篮、+NaX+HO

小△2

④卤代煌消去反应产物种类的判断：有几种0—H就有几种消去产物

LCHCH式'H==C—CH.

Br1

A1CH.CH3

CH3cH生H2,C」CH3里詈叫-CH,CH.CH,—C=CH

R112

TH2CH3CH2cH

-C—CH;

CHCH

⑤邻二卤代始发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。

3.卤代燃中卤素原子的检验

(1)实验步骤及原理

实验步骤实验原理

①取少量卤代燃于试管中

②加入NaOH溶液R-X+NaOH-玲。*RQH+NaX

加热

③加热

④冷却⑤加入稀硝酸酸化HNO3+NaOH=NaNO3+H2O

⑥加入AgNCh溶液AgNCh+NaX=AgX3+NaNO3

(2)实验流程及结论

过量.

%NaOH.；有沉淀产生，

度水溶/HNO3

回回圆国

卤代燃中卤素原子检验的误区

①卤代煌分子中虽然含有卤素原子，但c—X键在加热时，一般不易断裂。在水溶液中不电离，无X-(卤素离子)

存在，所以向卤代煌中直接加入AgNO3溶液，得不到卤化银的沉淀。检验卤代燃的卤素原子，一般是先将其转化成

卤素离子，再进行检验。

②所有的卤代燃都能够水解，但不一定都会发生消去反应

③检验的步骤可总结为：水解一中和一检验。

®®®{E

例i下列说法正确的是（）

A.卤代燃均不溶于水，且浮于水面上

B.C2H5cl在浓硫酸的作用下发生消去反应生成乙烯

C.医用防护服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜，其单体四氟乙烯属于卤代垃

D.在1-氯丙烷中加入氢氧化钠水溶液并加热：C1CH2CH2CH3+NaOH^^CH2=CHCH31+NaCl+H2O

【答案】C

【解析】A项，卤代燃均不溶于水，但不是都浮于水面上，密度大于水的，在水的下层，如CC14的密度比水

大，和水混合后，在下层，A错误；B项，C2H5cl在NaOH醇溶液的作用下加热发生消去反应生成乙烯，B错误;

C项，聚四氟乙烯是四氟乙烯发生加聚反应的产物，聚四氟乙烯的单体为四氟乙烯，含有F原子属于卤代垃，C正

确；D项，在氢氧化钠水溶液中，卤代燃发生水解而不是消去反应，D错误；故选C。

例2下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线，下列说法正确的是（）

A.A的结构简式为。-OH

B.反应④的反应试剂和反应条件是浓H2sO4加热

C.①②③的反应类型分别为卤代、水解、消去

D.环戊二烯与&2以1：1的物质的量之比加成可生成Br-O-Br

【答案】D

O与C12在光照时发生取代反应产生在NaOH的乙醇溶液中加热，发消去反

Br

应产生与母2发生加成反应产生在的乙醇溶液中加热，发消去反应

产生。A项，根据上述分析可知A是环戊烯,A错误；B项，反应④是变为的反应，反

应条件是NaOH的乙醇溶液，并加热，B错误；C项，根据前面分析可知①是取代反应，②是消去反应，③是加成反

应，C错误；D项，环戊二烯与初2以1：1的物质的量之比加成时，若发生1,4加成反应，可生成Br-O-Br,D正确。

知识点02醇

一、醇的概述

1.概念：烧分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物。

2.饱和一元醇通式：CH2/1OH("21)或C"H2"+2。(”21)

3.分类

依据类别举例

脂肪醇CHOH>CH2OHCH20H

按煌基3

^CHOH

的种类芳香醇：

一元醇CH3CH2OH

CH2—OH

二元醇1

按羟基CH2—OH

的数目CH2—OH

1

多元醇CH-OH

1

CH2—OH

按煌基的饱和醇CH3CH2CH2OH

饱和程度不饱和醇CH2=CH—CH20H

4.物理性质

(1)沸点

①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐逝升高

②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷煌相比，醇的沸点远高于烷由

(2)水溶性

①低级脂肪醇易溶于水

②饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小

二、醇的化学性质

1.氧化反应(以正丙醇为例)

(1)可燃性：2cH3cH2cH2OH+9O?6co2+8H2O

(2)KMnCU(H+)

①反应：CH3cH2cH20HKI'M。汨•CH3cH2coOH

②现象：

(3)催化氧化：2cH3cH2cH2OH+O2--2--C--H---3--c-H---2--c-H---O---+--2--H--2△O--------------------------------

【规律方法】醇的催化氧化规律

O-H

詈器产Rj-H竽R-CHO

O4H：

I•'

KMn°4、H+,R_coOH

氢

原I,

H

子

数AO4H：O

上里生成酮，如RI-(MH："5R1-C-R2

R2

R2

四且不能被催化氧化,

如R!-C—OH

R3

2.消去反应

(1)醇的消去反应条件：浓硫酸/加热

(2)醇的消去原理

①消羟基和2二旦形成不饱和键

；HOH!

②若醇无相邻碳原子或无6—H时,则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OHO

(3)正丙醇的消去反应：CH3cH2cH20H粤萼ACH3cH=CH2t+H2O

加热--------------------

(4)邻二醇发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键

OH0H=

CH-CH-CH-CH3曾呼ACH2=CH-CH=CH2或CH3-C=C-CH

3加热3------------------------------------------

4.取代反应(以正丙醇为例)

(1)与浓氢卤酸(HX)反应：CH3cH2cH2OH+HX-^CH3cH2cH2X+H2O

(2)成酸反应(分子间脱水)：2cH3cH2cH20H普萼ACH3cH2cH20cH2cH2cH3+H2O

-----------------加热---------------------------------

(3)与CH3coOH的酯化反应

①反应：CH3coOH+CH3cH2cH3coOCH2cH2cH3+H2O

-----------------------------加热------------------------------

②断键原理：酸脱羟基醇脱氢

(4)与Na的置换反应：2cH3cH2cH2OH+2Na―*2CH3cH2cHzONa+Iht

三、实验室制乙烯

浓曰SO

1.实验原理：CH3cH20H170P*CH2=CH2t+H2O

2.实验装置

温度计

澳的四氯酸性高镒

乙醇和化碳溶液酸钾溶液

浓硫酸邛增

10%氢］

替混合液辜-氧化钠一

溶液D

3.实验步骤

(1)在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1：3)的混合液，放入几片碎瓷片。

(2)加热混合液，使液体温度迅速升至170℃。

(3)将生成的气体分别通入酸性KMnCU溶液和Bn的CC14溶液中。

4.实验现象

(1)试管中有气泡产生。

(2)KMnCU酸性溶液褪色。

(3)B"的CCL溶液褪色。

5.注意事项

(1)配制乙醇和浓H2s。4的混合液时应将浓H2s04缓慢加入盛有无水乙醇的烧杯中，边加边搅拌冷却。

(2)加热混合液时要迅速升温至170℃,从而减少副反应的发生，因为在140℃时乙醇分子间脱水生成乙酸。

(3)实验时温度计水银球应位于反应液中，控制温度在170

(4)收集乙烯应选用排水集气法，因为乙烯难溶于水，密度比空气略小。

(5)浓硫酸具有脱水性和强氧化性，能将无水酒精碳化、氧化为碳单质、CO、CO2等多种物质，自身被还原成

SO2,所以生成的乙烯中可能有CO2、SO2等杂质气体。

请判断下列说法的正误(正确的打“卡，错误的打“X”)

(1)醇类都易溶于水()

(2)醇就是羟基和炫基相连的化合物()

⑶饱和一元醇的通式为C“H2“+QH()

(4)甲醇和乙醇都有毒，禁止饮用()

(5)乙醇与甲醛互为碳链异构()

(6)质量分数为75%的乙醇溶液常作消毒剂()

(7)向工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸储，可制得无水乙醇()

(8)室温下乙醇在水中的溶解度大于澳乙烷()

CH—CH

I2I2

(9)CH30H和。H"H都属于醇类，且二者互为同系物()

20H

(10)CH3cH20H在水中的溶解度大于'=/在水中的溶解度()

CH—CH

2I2

(11)CH3OH,CH3cH2OH、°H°H的沸点逐渐升高()

(12)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应()

(13)乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验()

(14)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应()

(15)1-丙醇和2-丙醇发生消去反应的产物相同，发生催化氧化的产物不同()

(16)醇类在一定条件下都能发生消去反应生成烯烧()

CH3

CH3—CH—CH3CH,3—C—OH

II

(17)CH3OH＞CH3cH2OH、OH、CH3都能在铜催化下发生氧化反应()

CH3CH—CH3

(18)将OH与CH3cH20H在浓H2SO4存在下加热，最多可生成3种有机产物x

(19)醇类在一定条件下都能与氢卤酸反应生成卤代烧()

(20)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至170℃()

(21)反应CH3cH20H达竽24cH2=CH2f+七0属于取代反应()

答案：(l)x(2)x⑶d(4)x(5)x⑹x(7)4(8)4⑼xQ0)«(11)4(12)x(13)x(14)d(15)

Y(16)x(17)x(18)x(19)4(20)Y(21)x

例1结合下表数据分析，下列关于乙醇、乙二醇的说法，不合理的是()

物质分子式沸点/℃溶解性

乙醇C2H6。78.5与水以任意比混溶

乙二醇C2H6。2197.3与水和乙醇以任意比混溶

A.二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关

B.可以采用蒸储的方法将二者进行分离

C.丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点

D.二者组成和结构相似，互为同系物

【答案】D

【解析】乙醇和乙二醇都能与水分子形成氢键，所以二者均能与水以任意比混溶，A正确；二者的沸点相差较

大，所以可以采用蒸储的方法将二者进行分离，B正确；丙三醇分子中的羟基数目更多，其分子之间可以形成更多

的氢键，所以其沸点应该高于乙二醇的沸点，C正确；同系物官能团的种类和个数分别相同，所以乙醇和乙二醇不

互为同系物，D错误。

例2下列关于醇类物质的物理性质的说法中，不正确的是()

A.沸点：乙二醇＞乙醇〉丙烷

B.乙醇是常用的有机溶剂，可用于萃取碘水中的碘

C.交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了酒精易挥发的性质

D.甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为这些醇分子与水分子间形成了氢键，且炫基体积小

【答案】B

【解析】乙二醇、乙醇的分子间都有氢键，丙烷分子间没有氢键，且乙二醇分子中有2个一OH,乙醇分子中

只有1个—OH,故沸点：乙二醇＞乙醇〉丙烷，A正确；乙醇虽然是常用的有机溶剂，但乙醇可与水以任意比例互

溶，不能萃取碘水中的碘，故B错误；酒精具有挥发性，交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了酒精的挥发性，

故C正确；羟基是亲水基团，可以和水分子间形成氢键，则它们均可与水以任意比例混溶，故D正确。

知识点03酚

一、酚的组成、结构、物理性质和用途

1.酚的概念：芳香煌分子中荃光上的氢原子被羟基取代后的有机物。

2.苯酚的分子结构

羟基或

C6H6O—OH

3.苯酚的物理性质

(1)苯酚俗称石炭酸,是有特殊气味的无色晶体，熔点为43℃。

(2)常温下，苯酚在水中的溶解度丕大，温度高于65℃时，能与水互溶。易溶于酒精等有机溶剂。

(3)苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。若不慎沾到皮肤上应立即用迺精清洗。

4.苯酚的应用和危害

苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于

〔

酚制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。

X_________________________________________________________________________Z

的

应含酚类物质的废水对生物体具有毒害

用

与作用，会对水体造成严重污染。

危

害

化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类

〕

物质，在排放前必须经过处理。

二、苯酚的化学性质

1.苯酚的弱酸性

(1)弱酸性：O~+H+

(2)弱酸强弱：H,CO3>^^^OH>HCO3

①石蕊试液：不变红

：

②Na2c。3溶液：OH+NazCOa——><_ONa+NaHCO3

③NaHCCh溶液：不反应

④向溶液中通入CO2，无论CO2过量与否，产物均是NaHCCh。

「ONa+ILC+CO?―*+NaHC()3

(3)NaOH溶液

①反应：OH+NaOH——>_ONa+HiO

②应用：除试管内壁的苯酚

(4)金属钠：2OH+2Na——><_')：，一ONa+H?t

2.苯酚与澳水的取代反应

(1)条件：常温下，与浓溟水反应

(2)现象：产生白色沉淀

1~饱和溟水

6_________

力苯酚b

溶液

(3)反应

OH0H

Q+3Br2—>Br-0|-Br|+3HBr

Br

(4)原理：卤素原子取代羟基邻、对位的氢

(5)应用：定性检验酚的在、定量测定样品中酚的含量

3.氧化反应

(1)强还原性：常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色。

(2)可燃性：C6H60+702-^^6co2+3H2O

(3)KMnO4(H+)：褪色

4.显色反应

3+3+

(1)反应：6C6H5OH+Fe^^=[Fe(OC6H5)6]+6H

(2)现象：溶液变成紫色

(3)应用：用于苯酚和FeCb的互相定性检验，也可用于酚类的检验

5.苯酚与甲醛的缩聚反应

(1)反应

()H

,,Q+”HCH()工玉OH+(I)H式)

(2)应用：可制造酚醛树脂

(3)原理：醛脱氧，酚脱羟基邻、对位的氢

6.加成反应

(1)加成物质：在催化剂作用下和里加成

(2)加成反应：3H2催:剂>OH

三、有机物中“基团”的相互影响

1.苯酚中苯环和酚羟基的相互影响

(1)苯环对侧链(羟基)的影响，导致酚羟基中的氧氢键易断

①弱酸性

②显色反应

(2)侧链(羟基)对苯环的影响使酚羟基邻对位被活化，导致苯环上易发生多取代反应

①卤代，如苯酚与浓澳水反应

②硝化，如苯酚与浓硝酸反应:

2.有机分子内原子或原子团的相互影响

烷一和苯均不能使酸性高镒酸钾溶

〔

苯液褪色，而苯的某些同系物可使酸

环

对性高镒酸钾溶液褪色。

支

链

影苯酚分子中，苯环影响羟基，使酚

响

()羟基比醇羟基更活泼，使苯酚具有

基

团弱酸性且易被氧化。

相

互

影链是基对苯环的影响：甲苯的硝化反

响

〕(应产物是三硝基甲苯，而同样条件

支

链、下的苯的硝化反应只能生成硝基苯

对

苯

环羟基对苯环的影响：使苯环邻、对

影

响位上的c—H键易断裂，例如易发生

取代反应等。

例1下列关于醛的说法中正确的是（）

C）

II

A.醛的官能团是一C一

B.所有醛中都含醛基和炫基

C.一元醛的分子式符合C〃H2"O的通式

D.所有醛都能使滨水和酸性KMnCU溶液褪色，并能发生银镜反应

【答案】D

【解析】醛的官能团是醛基（一CHO）；醛分子中都含有醛基（一CHO）,醛基有较强的还原性，可还原滨水和酸

性KMnCU溶液；甲醛中无嫌基；只有饱和一元醛的通式为CJfeQ。

例2苯酚（）在一定条件下能与H2加成得到环己醇（（3^°”）。下面关于这两种物质的叙

述中，错误的是（）

A.常温时在水中的溶解性都比乙醇差

B.都能与金属Na、K等金属反应放出氢气

C.都显弱酸性，且酸性都弱于碳酸

D.苯酚与FeCb溶液作用显紫色，环己醇加入FeCb溶液，液体分层，上层无色

【答案】C

【解析】A项，常温时苯酚在水中的溶解性不大，65T时可以和水互溶，苯酚和乙醇都属于有机溶剂，所以常

温时溶解度比较大，故A说法正确；B项，因为苯酚('H)和环己醇(0H)都含有羟基，所以

都能与金属Na、K等金属反应放出氢气，故B正确；C项，苯酚(H)显弱酸性，且酸性都弱于碳酸,

但环己醇(〈VOH)不显酸性，故C错误；D项，苯酚与FeCb溶液作用显紫色，环己醇加入FeCb溶液，液

体分层，上层无色，故D正确。

知识点04醛、酮

一、乙醛、醛类

i.乙醛的组成

0

(1)官能团：醛薨，符号为一3—H或一CHO

(2)分子“四式”

分子式结构简式结构式电子式

V?HH

C2H4CH3cHO

。H—C—HH:•C•:C：：O

H

(3)物理性质

①颜色：无色

②气味：有刺激性气味

③状态：液体

④溶解性：能跟水、乙醇等互溶

2.醛类

(1)概念：由煌基(或氢原子)与醛基构成的化合物。

(2)饱和一元醛的通式为C"H.2"。("21)或C,H2"+ICHO(W>0)

(3)常见的醛

甲醛苯甲醛

结构简式HCHO

俗称蚁醛苦杏仁油

颜色无色无色

气味强烈刺激性气味