第二章有机化合物的分类及命名

第二章有机化合物的分类及命名一、按分子碳架分类按分子的碳架结构——碳原子互相结合方式，有机化合物可以分为三大类。正丁烷正十二碳醇(月桂醇)异戊二烯(一)开链化合物化合物中碳原子连接成链状,称为开链化合物。最初这类化合物就是从动物脂肪中获得,又有脂肪族化合物之称。十八碳酸(硬脂酸)环己烷(二)碳环化合物碳环化合物分子中得碳原子互相连接成环状结构。1、脂环族化合物脂环族化合物得结构和性质与脂肪族化合物有相似之处,故称为脂环族化合物。环戊二烯环己醇环戊基甲酸苯异丙基苯β-甲基萘2、芳香族化合物化合物分子中含有苯环,她们得结构和性质与脂环族化合物不同,有芳香性,故称为芳香族化合物。菲苯酚蒽吡啶呋喃甲醛喹啉(三)杂环化合物分子中组成环得原子除碳原子外,还有杂原子(N,O,S,…),故称为杂环化合物。噻吩二、按官能团分类官能团是分子中比较活泼、容易发生化学反应的原子或基团。官能团对化合物的性质起着决定性的作用。含有相同官能团的化合物具有相似的性质，因此把它们看成是同类的化合物。一些常见官能团及其名称官能团名称官能团结构

化合物类名实例

羧基

羧酸

(乙酸)

磺基磺酸(苯磺酸)烷氧基羰基(酯基)酯(乙酸丁酯)卤代甲酰基酰卤(乙酰氯)氨基甲酰基酰胺(乙酰胺)官能团名称官能团结构

化合物类名实例

氰基腈(乙腈)

醛基(甲酰基)醛(乙醛)羰基酮(丙酮)羟基醇、酚(甲醇)(苯酚)巯基硫醇、硫酚(乙硫醇)

(苯硫酚)

官能团名称官能团结构

化合物类名实例

氢过氧基氢过氧化物

(氢过氧化异丙苯)氨基胺(甲胺)亚氨基仲胺、亚胺(二甲胺)烷氧基醚(甲醚)卤原子卤代烃(溴乙烷)硝基硝基化合物(硝基甲烷)大家学习辛苦了，还是要坚持继续保持安静有机化合物的命名方法主要根据国际纯粹和应用化学联合会（IUPAC）公布的《有机化学命名法》和《有机化合物IUPAC命名指南》。中国化学会根据《有机化学命名法》的原则，结合我国文字的特点推荐了《有机化学命名原则》。第二节命名方法(一)化学介词化学介词就是化合物命名时表示化合物中结构组分结合关系得连缀词,普遍用于各种命名方法中。在化合物得命名和结构关系不会混淆时,介词可以省略或放到括号内。常用八个介词。一、化学介词、基和表示链异构得形容词溴化四乙基铵1,1,2-三氯(代)乙烷巯基(代)乙酸化——有机化合物被视为两个基之间得化合,命名时所用得介词。代——母体化合物得氢、其她原子或基团被置换,命名所用得介词。氯(代)苯醌(合)氢醌聚丙烯聚氯乙烯合——有机化合物被视为加成产物,加成双方可以就是分子或其中一方就是基,命名时所用得介词。聚——相同或不同分子形成得聚合物命名时,在单体或链节名称前冠以“聚”字。戊醛缩乙二醇并四苯缩——相同或不同分子间失去水、醇、氨等小分子形成得化合物命名时所用得介词。并——由两个或多个环系通过两位或多位相互结合形成稠环化合物命名所用得介词。1,4-二氧杂环己烷联(二)苯杂——主要用于含杂原子得杂环化合物。联——相同得环烃或杂环彼此以单键或双键直接相连,形成集合环所用得介词。甲基烯丙基(二)基(1)一价基一个化合物从形式上消除一个单价得原子或基团,剩余得部分为一价基,简称为基。氨基乙酰基(正)丙基异丁基仲丁基叔丁基苯基苄基2-甲基丁基基中有支链或复基,常须用编号表示支链或复基中基得位置,编号就是从消除单价原子或基团得那个原子开始,为1,其余顺序编号。亚甲基(2)亚基一个化合物从形式上消除两个单价或一个双价得原子或基团,剩余部分为亚基。亚异丙基1,2-亚乙基次甲基(3)次基一个化合物在形式上消除三个单价得原子或基团,剩余部分为次基,命名中得次基限于三个价集中在一个原子上得结构。次乙基2-苯基次乙基甲基自由基(4)自由基一个化合物从形式上消除一个单电子得原子或基团而构成带有未成键得单电子基,称为自由基。三苯甲基自由基烯丙基自由基正丁烷(三)表示链异构得形容词正——直链烃和官能团取代直链烃末端碳上氢原子所得得化合物都用“正”字表示碳链结构。正丁醇正戊醛正丁基异丁醇异——直链结构一末端带有两个甲基得特定结构,命名为异某某。异戊烷异己基新戊烷新——专指具有叔丁基结构得五、六个碳原子得链烃或其衍生物。新己烷新戊基伯、仲、叔、季——表示链异构或碳原子不同取代程度得形容词。分子中连有一个、二个、三个或四个烃基得碳原子分别为伯、仲、叔、季碳原子,或分别称为一级、二级、三级或四级碳原子,可以分别用1°、2°、3°或4°表示。伯、仲、叔碳原子上连接得氢原子,称为伯、仲、叔氢原子;连有-OH,-X(X=F,Cl,Br,I)得则分别称为伯、仲、叔醇,和称为伯、仲、叔卤代烷,她们也可分别称一、二、三级醇和一、二、三级卤代烷。碳原子得四种类型1

C(伯碳,一级碳)primarycarbon2

C(仲碳,二级碳)secondarycarbontertiarycarbon3

C(叔碳,三级碳)4

C(季碳,四级碳)quaternarycarbon1

H（伯氢）2

H（仲氢）3

H（叔氢）二、命名法概述对于那些结构简单得化合物,常用得命名方法就是用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二……表示分子中碳原子数目;用表示链异构得形容词表示碳链得结构。普通命名法中文名英文名甲烷乙烷丙烷methaneethanepropane碳原子数目+烷英文命名用词尾-ane表示烷烃碳原子数为1~10用天干(甲、乙、丙、……壬、癸)表示C1C2C3异构词头用词头“正”、“异”和“新”等区分相应得英文词头为n-(normal)、iso和neo(注意不加“-”)中文名英文名正丁烷异丁烷正戊烷异戊烷新戊烷n-butaneisobutanen-pentaneisopentaneneopentaneC4C5C6正己烷异己烷新己烷n-hexaneisohexaneneohexane中文名英文名如何命名？如何命名？正庚烷正辛烷正壬烷正癸烷正十一烷正十二烷正十三烷正二十烷n-heptanen-octanen-nonanen-decanen-undecanen-dodecanen-tridecanen-eicosane碳原子数为10以上时用大写数字表示C7C8C9C10C11C12C13C20中文名英文名蚁酸(来自蚂蚁体内)在有机化合物得命名中,为了方便,不少有机化合物得名称还保留着俗名。俗名大多就是在有机化学发展初期,根据有机化合物得来源、存在或性质(如物态、味道等)而得名。冰醋酸(在16度结晶像冰)甘油(味甘甜)一、基本方法有机化合物系统命名得基本方法分四步:选主要官能团,定主链位次,确定取代基列出顺序,写出全称。(一)选主要官能团通常,按前表中官能团排列顺序选择化合物中得主要官能团。习惯上把排在前面得官能团选做主要官能团,命名时称为某某化合物,排在后面得官能团看成取代基。第三节系统命名法(二)定主链位次选择含有主要官能团、取代基多得最长碳链为主链,从靠近官能团得一端开始给主链编号,给定主链上取代基得位置。编号要遵守“最低系列原则”。最低系列原则就是指碳链以不同方向编号,得到两种或两种以上得不同编号系列,比较各系列不同位次,最先遇到得位次最小者,定为“最低系列”。2,4,7-三溴辛烷(不能叫2,5,7-三溴辛烷)1,3-丁二醇(不能叫2,4-丁二醇)2,7,8-三甲基癸烷(不能叫3,4,9-三甲基癸烷)(三)确定取代基列出顺序主链上有多个取代基或官能团命名时,这些取代基或官能团列出顺序遵守“顺序规则”,较优基团后列出。(1)各种取代基或官能团按其第一个原子得原子序数大小排列,原子序数大者为“较优”基团。若为同位素,则质量高得定为“较优”基团。(2)如果两个基团得第一个原子相同,则比较与之相连得第二个原子,以此类推。比较时,按原子序数排列,先比较各组中原子序数最大者,若仍相同,再依次比较第二个、第三个。(3)含有双键或三键基团,可以分解为连有两个或三个相同原子。(4)若原子得键不到四个(氢除外),可以补加原子序数为零得假想原子(其顺序排在最后),使之达到四个。(四)写出全称写出化合物全名称时,取代基得位次号写在取代基名称前面,用半字线“-”与取代基分开;相同取代基或官能团合并写,用二、三等表示相同取代基或官能团数目,位号数字间用逗号“,”分开;前一取代基名称与后一取代基位号间也用半字线“-”分开。在不能混淆时,可以省去位次号,多数情况下“1”可以省去。5-甲基-3-乙基(-1-)庚醇2,3,5-三甲基-6-溴辛烷3-甲基-1,2-丁二醇为了区分标明位次得1,2,3,…和标明数目得二,三…读名称时,在1,2,3,…后加上“位”字。上述三个化合物分别读作五位甲基三位乙基庚醇,二、三、五位三甲基六位溴辛烷和三位甲基一、二位丁二醇。二、烃得命名(一)开链烷烃选择含有侧链最多得最长碳链为主链,主链按最低系列原则编号,按顺序规则给出侧链顺序。如果侧链中还有分支链,有两种方法表示:一种就是用括号将有支链得侧链括上,一种就是用带撇得数字表示。IUPAC命名法(系统命名法)基本方法:选定一条最长链作为主链(以普通命名法命名)其她支链作为主链上得取代基。普通命名法:异丁烷IUPAC命名法:2-甲基丙烷取代基（烷基）：烷烃去掉一个氢原子后留下的原子团烷烃烷基一些常见得烷基主链得选择和取代基位置编号最长链为主链取代基编号数最小取代基最多的链为主链小基团排在前面（英文以字母顺序排列）不同基团编号相同时，使小取代基编号最小相同取代基合并用大写数字表示（英文表示基团数目用词头di,tri,tetra,penta,hexa表示）用“,”隔开含支链得取代基得命名仲丁基2-丁基1-甲基丙基

2,7-二甲基-4-仲丁基辛烷

2,7-二甲基-4-(2-丁基)辛烷2,7-二甲基-4-(1-甲基丙基)辛烷这样选取主链及编号就是否合适？(二)开链烯烃选择含双键最多得最长碳链为主链,从靠近双键一端开始编号,并标明双键得位次。3-庚烯5-甲基-3-庚烯3,4-二丙基-1,3,5-己三烯(三)开链炔烃命名方法与烯烃相同。3-甲基-1-丁炔2-十四碳炔(四)开链烯炔选择含双、三键最多得最长碳链为主链。按最低系列原则给双或三键尽可能低得位号;在双、三键位号有选择时,优先给双键最低位号,称为烯炔。3-戊烯-1-炔2-甲基-1-己烯-5-炔5-乙基-1,3-庚二烯-6-炔(五)单环脂肪烃单环脂肪烃包括单环烷烃、单环烯烃和单环炔烃。命名方法与开链烃相同,只就是在名称前面加“环”字。环己烷1-甲基-3-乙基环己烷环戊烯3-甲基环戊烯1,3-环己二烯环辛四烯(六)桥环与螺环烃(1)桥环烃两个环共用两个碳原子组成得环烃称为桥环烃,共用得碳原子称为桥头碳原子,其余得称为桥(链)碳原子。环得编号从一个桥头碳原子开始,沿含官能团得大环编到另一个桥头碳原子,再从这个桥头碳原子沿着次大环继续编号。命名时将取代基名称和位次号写在前面,桥碳原子数目从大到小写到方括号中,中间用下角圆点隔开,并写出官能团得位次号及名称。桥环烃(Bridgedhydrocarbon)得命名桥头碳:几个环共用得碳原子,环得数目:断裂二根C—C键可成链状烷烃为二环;断裂三根C—C

键可成链状烷烃为三环桥碳原子数:不包括桥头C,由多到少列出环得编号方法:从桥头开始,先长链后短链桥头碳原子十氢萘二环[4.4.0]癸烷bicyclo[4.4.0]decane桥头间的碳原子数

(用"."隔开)环的数目组成桥环的碳原子总数8-甲基二环[4、3、0]壬烷二环[2、2、1]庚烷2,7,7-三甲基二环[2、2、1]庚烷(2)螺环烃两个环共用一个碳原子组成得环烃称做螺环烃,共用得碳原子称为螺原子。命名方法与桥环烃相似,但环得编号从与螺原子相邻得碳开始,沿小环编到大环。标明螺环上碳原子得数目时,先写小环上碳原子数目,再写大环上得碳原子得数目。螺环烃(spirohydrocarbon)得命名编号从小环开始取代基数目取最小螺[4.5]癸烷spiro[4.5]decane4-甲基螺[2.4]庚烷4-methylspiro[2.4]heptane除螺C外得碳原子数

(用"、"隔开)组成桥环得碳原子总数(七)单环芳烃简单得芳烃就是以苯为母体命名得,环上取代基位次可用1,2,3,4,5和6表示;二元取代物也可用“邻”、“间”、“对”或o-(ortho),m-(meta),p-(para)表示;相同得三元取代基还可用“连”、“偏”、“均”表示。甲(基)苯1,2-二甲苯或邻二甲苯或o-二甲苯1,3-二甲苯或间二甲苯或m-二甲苯1,4-二甲苯或对二甲苯或p-二甲苯1,2,3-三甲苯或连三甲苯1,2,4-三甲苯或偏三甲苯1,3,5-三甲苯或均三甲苯当苯环上连有复杂得烷基或不饱和烃基时,一般以苯环为取代基,不同得烃基按顺序规则列出。2-甲基-4-苯基戊烷苯乙炔(八)多环芳烃多环芳烃就是指分子中含有两个或两个以上芳环得烃。(1)多苯代脂烃脂肪烃为母体,将苯环看成取代基。二苯甲烷1,2-二苯乙烷(2)联苯类多环芳烃用二、三、四……表示苯环数目,用化学介词“联”表示环间得关系。联二苯对联三苯(3)稠环芳烃分子中含有两个或两个以上苯环彼此间用两个相邻得碳原子稠合而成得芳烃称为稠环芳烃。简单得稠环芳烃给予特定得名称,每种稠环上取代基编号有所不同。萘2-甲基萘或β-甲基萘

更复杂一些稠环芳烃得命名可用化学介词“并”表示环间关系。并四苯三、烃类衍生物得命名烃分子中得氢原子被取代基或官能团替换所得得化合物为烃衍生物。按官能团优先顺序选择主要官能团定化合物得名称。(一)