有机化学实验主要内容

第一章 有机化学实验的准备知识有机化学实验教学的目的和任务是：使学生掌握有机化学实验的基本操作技术，培养学生能以小量规模正确地进行制备实验和性质实验、分离和鉴定制备的产品的能力；了解红外光谱等仪器的使用；培养能写出合格的实验报告、初步会查阅文献的能力；培养良好的实验工作方法和工作习惯，以及实事求是和严谨的科学态度。为此，我们首先介绍有机化学实验的一般知识，学生在进行有机化学实验之前，应当认真学习和领会这第一节 有机化学实验室规则为了保证有机化学实验正常进行，培养良好的实验方法，并保证实验室的安全，学材。至于如何预习见

。如果准备工作做得好，不仅会使实验顺利进行，还可从实验．进入实验室时，应熟悉实验室、灭火器材、急救药箱的放置地点和使用方法。严格遵守实验室的安全守则和每个具体实验操作中的安全注意事项。若发生意外事故应及．实验时应遵守纪律，保持安静。要精神集中，认真操作，细致观察，积极思考，．遵从教师的指导，按照实验教材所规定的步骤、仪器及试剂的规格和用量进行实 ．应经常保持实验室的整洁。暂时不用的器材，不要放在桌面上。污水、污物、残渣、火柴梗、废纸、塞芯和玻璃碎片等应分别放在指定的地点，不得乱丢，更不得丢人水槽；废酸和废碱应分别倒入指定的容器中；废溶剂要倒入指定的密封容器中统一处．爱护公共仪器和工具，应在指定的地点使用，并保持整洁。要节约用水、电、煤．实验完毕离开实验室时，应把水、电和煤气开关关闭。值日生应打扫实验室，把第二节 有机化学实验室安全知识由于有机化学实验所用的药品多数是有毒、可燃、有腐蚀性或有爆炸性的，所用的仪器大部分是玻璃制品，所以，在有机化学实验室中工作，若粗心大意，就容易发生事故。如割伤、烧伤，乃至火灾、中毒或爆炸等，必须认识到化学实验室是潜在危险的场所。然而，只要我们经常重视安全问题，提高警惕，实验时严格遵守操作规程，加强安．实验进行时，不得离开岗位，要注意反应进行的情况和装置有无漏气和破裂等现．当进行有可能发生危险的实验时，要根据实验情况采取必要的安全措施，如戴防．使用易燃、易爆药品时，应远离火源。实验试剂不得人口。严禁在实验室内吸烟．熟悉安全用具如灭火器材、砂箱以及急救药箱的放置地点和使用方法，并妥善爱实验室中使甩的有机溶剂大多数是易燃的，着火是有机实验室常见的事故之一，应尽加热必须在水浴中进行，切勿使容器密闭。否则，会造成爆辱炸。当附近有露置蒸馏装置不能漏气，如发现漏气时，应立即停止加热，检查原因：若因塞子被腐蚀时，则待冷却后，才能换掉塞子。接受瓶不宜用敞口容器如广口瓶、烧杯等。而应用窄口容器如三角烧瓶等。从蒸馏装置接受瓶出来的尾气的出口应远离火源，最好用橡皮应放数粒沸石或素烧瓷片或一端封口的毛细管，以防止暴沸。若在加热后才发现未放这类物质时，绝不能急躁，不能立即揭开瓶塞补放，而应停止加热，待被蒸馏的液

加热速度宜慢，不能快，避免局部过热。总之，蒸馏或回流易燃低沸点液体时，用油浴加热蒸馏或回流时，必须十分注意避免由于冷凝用水溅入热油浴中至使油外溅到热源上而引起火灾的危险。通常发生危险的原因，主要是由于橡皮管套进冷凝管上不紧密，开动水阀过快，水流过猛把橡皮管冲出来，或者由于套不紧漏水。所以，要不得把燃着或者带有火星的火柴梗或纸条等乱抛乱掷，也不得丢人废物缸中。否蒸馏装置必须正确，不能造成密闭体系，应使装置与大气相连通；减压蒸馏时，切勿使易燃易爆的气体接近火源，有机溶剂如醚类和汽油一类的蒸气与空气相混时使用乙醚等醚类时，必须检查有无过氧化物存在，如果发现有过氧化物存在时，应立即用硫酸亚铁除去过氧化物，才能使用，除去乙醚中过氧化物的方法详见附录。同对于易爆炸的固体，如重金属乙炔化物、苦味酸金属盐、三硝基甲苯等都不能重压或撞击，以免引起爆炸，对于这些危险的残渣，必须小心销毁。例如，重金属乙炔化剧毒药品应妥善保管，不许乱放，实验中所用的剧毒物质应有专人负责收发，并向使用毒物者提出必须遵守的操作规程。实验后的有毒残渣必须作妥善而有效的处理，有些剧毒物质会渗入皮肤，因此，接触这些物质时必须戴橡皮手套，操作后应立即洗手，切勿让毒品沾及五官或伤口。例如，氰化钠沾及伤口后就会随血液循环至全在反应过程中可能生成有毒或有腐蚀性气体的实验应在通风橱内进行，使用后的使用电器时，应防止人体与电器导电部分直接接触，不能用湿手或用手握湿的物体接触电插头。为了防止触电，装置和设备的金属外壳等都应连接地线，实验后应切断电实验室一旦发生失火，室内全体人员应积极而有秩序地参加灭火，一般采用如下措施：一方面防止火势扩展。立即关闭煤气灯，熄灭其他火源，拉开室内总电闸，搬开易燃物质；另一方面立即灭火。有机化学实验室灭火，常采用使燃着的物质隔绝空气的办法，通常不能用水。否则，反而会引起更大火灾。在失火初期，不能用口吹，必须使用灭火器、砂、毛毡等。若火势小，可用数层湿布把着火的仪器包裹起来。如在小器皿内意：四氯化碳蒸气有毒，在空气不流通的地方使用有危险，因为这些灭火剂不导电，不如果衣服着火，切勿奔跑，而应立即往地上打滚，邻近人员可用毛毡或棉胎一类东总之，当失火时，应根据起火的原因和火场周围的情况，采取不同的方法灭火。无论使用哪一种灭火器材，都应从火的四周开始向中心扑灭，把灭火器的喷出口对准火焰玻璃割伤是常见的事故，受伤后要仔细观察伤口有没有玻璃碎粒，如有，应先把伤口处的玻璃碎粒取出。若伤势不重，先进行简单的急救处理，如涂上万花油，再用纱布包扎；若伤口严重、流血不止时，可在伤口上部约

处用纱布扎紧，减慢流血，压迫皮肤上立即用大量水冲洗，然后用

％碳酸氢钠溶液洗涤后，涂上油膏，并将伤眼睛上抹去溅在睛外面的酸，立即用水冲洗，用洗眼杯或将橡皮管套上水龙对准眼睛冲洗后，即到医院就诊，或者再用稀碳酸氢钠溶液洗涤，最后滴入少许蓖麻皮肤上先用水冲洗，然后用饱和硼酸溶液或

％醋酸溶液洗涤，再涂上油膏，并眼睛上抹去溅在睛外面的碱，用水冲洗，再用饱和硼酸溶液洗涤后，滴入蓖衣服上——先用水洗，然后用

％醋酸溶液洗涤，再用氢氧化铵中和多余的醋酸，溴灼伤 如溴弄到皮肤上时，应立即用水冲洗，涂上甘油，敷上烫伤油膏，将伤处包好。如眼睛受到溴的蒸气刺激，暂时不能睁开时，可对着盛有酒精的瓶口注视片上述各种急救法，仅为暂时减轻疼痛的措施。若伤势较重，在急救之后，应速送医溅入口中而尚未咽下的毒物应立即吐出来，用大量水冲洗口腔；如已吞下时，应根腐蚀性毒物 对于强酸，先饮大量的水，再服氢氧化铝膏、鸡蛋白；对于强碱，也要先饮大量的水，然后服用醋、酸果汁、鸡蛋白。不论酸或碱中毒都需灌注牛奶，不刺激性及神经性中毒先服牛奶或鸡蛋白使之缓和，再服用硫酸铜溶液

溶于吸入气体中毒将中毒者移至室外，解开衣领及钮扣，吸入少量氯气或溴气者，可急救药箱：碘酒、双氧水、饱和硼酸溶液醋酸溶液碳酸氢钠溶液酒精、玉树油、烫伤油膏、万花油、药用蓖麻油、硼酸膏或凡士林、磺胺药粉、洗眼第三节 有机化学实验常用仪器和装置

1—1

是有机化学实验常用的普通玻璃仪器图。在无机化学实验中用过的烧杯、试标准接口玻璃仪器是具有标准磨口或磨塞的玻璃仪器。由于口塞尺寸的标准化、系统化，磨砂密合，凡属于同类规格的接口，均可任意互换，各部件能组装成各种配套仪器。当不同类型规格的部件无法直接组装时，可使用变径接头使之连接起来。使用标准接口玻璃仪器既可免去配塞子的麻烦手续，又能避免反应物或产物被塞子沾污的危险；口塞磨砂性能良好，使密合性可达较高真空度，对蒸馏尤其减压蒸馏有利，对于毒物或标准接口玻璃仪器，均按国际通用的技术标准制造的。当某个部件损坏时，可以选标准接口仪器的每个部件在其口、塞的上或下显著部位均具有烤印的白色标志，表

有的标准接口玻璃仪器有两个数字，如

表示磨口大端的直径为

使用前在磨砂口塞表面涂以少量真空油脂或凡士林，以增强磨砂接口的密合性，装配时，把磨口和磨塞轻微地对旋连接，不宜用力过猛。但不能装得太紧，只要装拆时应注意相对的角度，不能在角度偏差时进行硬性装拆。否则，极易造成破磨口套管和磨塞应该是由同种玻璃制成的，迫不得已时，才用膨胀系数较大的磨首先，在装配一套装置时，所选用的玻璃仪器和配件都要干净的。否则，往往会影其次，所选用的器材要恰当。例如，在需要加热的实验中，如需选用圆底烧瓶时，应选用质量好的，其容积大小，应为所盛反应物占其容积的

左右为好，最多也应不

第三，装配时，应首先选好主要仪器的位置，按照一定的顺序逐个地装配起来，先仪器装配要求做到严密、正确、整齐和稳妥。在常压下进行反应的装置，应与大气铁夹的双钳内侧贴有橡皮或绒布，或缠上石棉绳、布条等。否则，容易将仪器损总之，使用玻璃仪器时，最基本的原则是切忌对玻璃仪器的任何部分施加过度的压力或扭歪，实验装置的马虎不仅看上去使人感觉不舒服，而且也是潜在的危险。因为扭第四节 仪器的洗涤和保养实验要用的玻璃器皿必须立即洗涤，应该养成习惯。由于污垢的性质在当时是清楚洗涤的一般方法是用水、洗衣粉、去污粉刷洗。刷子是特制的，如瓶刷、烧杯刷、冷凝管刷等，但用腐蚀性洗液时则不用刷子。洗涤玻璃器皿时不应该用砂子，它会擦伤玻璃乃至龟裂。若难于洗净时，则可根据污垢的性质选用适当的洗液进行洗涤。如果是酸或碱性的污垢用碱性或酸性洗液洗涤；有机污垢用碱液或有机溶剂洗涤。下面介绍

这种碱液氧化性很强，对有机污垢破坏力很强。倾去器皿内的水，慢慢倒入洗液，转动器皿，使洗液充分浸润不干净的器壁，数分钟后把洗液倒回洗液瓶中，用自来水冲洗。若壁上粘有少量炭化残渣，可加入少量洗液，浸泡一段时间后在小火上加热，直至冒出气泡，炭化残渣可被除去。但当洗液颜色变绿，表示失效应该弃去不能倒回洗液瓶

当胶状或焦油状的有机污垢如用上述方法不能洗去时，可选用丙酮、乙醚、苯浸泡，要加盖以免溶剂挥发，或用

的乙醇溶液亦可。用有机溶剂作洗涤剂，使用后器皿是否清洁的标志是：加水倒置，水顺着器壁流下，内壁被水均匀润湿有一层既有机化学实验经常都要使用干燥的玻璃仪器，故要养成在每次实验后马上把玻璃仪器洗净和倒置使之干燥的习惯，以便下次实验时使用。干燥玻璃仪器的方法有下列几

自然风干是指把已洗净的仪器在干燥架上自然风干，这是常用和简单的方法。但必须注

把玻璃器皿顺序从上层往下层放入烘箱烘干，放入烘箱中干燥的玻璃仪器，一般要求不带有水珠。器皿口

向上，带有磨砂口玻璃塞的仪器，必须取出活塞才能烘干，烘箱内的温度保持

，约

，待烘箱内的温度降至室温时才能取出。切不可把很热的玻璃仪器取出，以免破裂。当烘箱已工作时则不能往上层放入湿的器皿，以免水滴下有时仪器洗涤后需立即使用，可使用吹干，即用气流干燥器或电吹风把仪器吹干。首先将水尽量沥干后，加入少量丙酮或乙醇摇洗并倾出，先通入冷风吹

，大部分溶有机化学实验常用各种玻璃仪器的性能是不同的，必须掌握它们的性能、保养和洗涤方法，才能正确使用，提高实验效果，避免不必要的损失。下面介绍几种常用的玻璃温度计水银球部位的玻璃很薄，容易破损，使用时要特别小心，一不能用温度计当搅拌棒使用；二不能测定超过温度计的最高刻度的温度；三不能把温度计长时间放在高温度计用后要让它慢慢冷却，特别在测量高温之后，切不可立即用水冲洗。否则，会破裂，或水银柱断裂。应悬挂在铁架台上，待冷却后把它洗净抹干，放回温度计盒冷凝管通水后很重。所以安装冷凝管时应将夹子夹在冷凝管重心的地方，以免翻倒。洗刷冷凝管时要用特制的长毛刷，如用洗涤液或有机溶液洗涤时，则用软木塞塞住

蒸馏烧瓶的支管容易碰断，故无论在使用时或放置时都要特别注意保护蒸馏烧瓶的分液漏斗的活塞和盖子都是磨砂口的，若非原配的，就可能不严密，所以，使用时要注意保护它。各个分液漏斗之间也不要相互调换，用后一定要在活塞和盖子的磨砂口砂芯漏斗在使用后应立即用水冲洗，不然，难于洗净。滤板不太稠密的漏斗可用强第五节 实验记录、报告的基本要求学生在本课程开始时，必须认真地阅读本书第一部分有机化学实验的一般知识。在为了使实验能够达到预期的效果，在实验之前要做好充分的预习和准备，预习时除了要求反复阅读实验内容，领会实验原理，了解有关实验步骤和注意事项外，还需在实若你对实验操作没有变动时，不必再把操作细节记上。但应记录：试剂的规格和用量，仪器的名称、规格、牌号，实验的日期，实验所用去的时间，实验现象和数据。对于观察的现象应忠实地详尽地记录，不能虚假。判断记录本内容的标准，是记录必须

完整，且组织得好和清楚，不仅自己现在能看懂，甚至几年后也能看懂，而且还使他人实验步骤和现象、产率计算、讨论等。要如实记录填写报告，文字精炼，图要准确，讨论要认真。关于实验步骤的描述，不应照抄书上的实验步骤，应该对所做的实验内容作第二章 有机化学实验第一节 有机化合物的制备实验一 甲烷

乙烯

乙炔【实验目的】【实验原理】

【实验用品】仪器和材料

注射器、温度计、蒸馏烧瓶、洗气瓶、分液漏斗、集气瓶、烧杯、蒸发皿、玻璃片、硬质大试管、导管、尖嘴玻璃管、滴管、玻棒、量筒、研钵、水槽、酒精灯或煤气灯，托盘天平、铁架台及附件、铁蒸发皿，石棉网、电子打

液、％溴水、饱和食盐水、无水乙醇，氢氧化钠固体、碱石灰、无水乙酸钠、重铬酸钾【实验内容及操作】 实验室中制备甲烷常用无水乙酸钠与碱石灰反应。无水乙酸钠极易吸水，使用时，应先放在铁蒸发皿中加热灼烧。灼烧后乙酸钠就熔化，需不断搅拌，后，将无水乙酸钠倒入研钵内研成粉末，盛放在干燥的试剂瓶里，塞紧瓶塞，必要时可保存在干燥器里备用。有时由于加热过度，得到的固体呈灰黑色，仍可以用。如果实验室没有无水乙酸钠，也可用

代替。对于

在反应钱也要进行预处理；把它放在铁蒸发皿中，加热、熔化，接着就放出结晶水，成为白色疏松的固体，继续加热，白色固体又熔化，待熔融物不再有气泡放出时，可停止加热。冷却、凝固、敲碎后，保存在干燥器中。市售碱石灰加有达黄指示剂，呈粉红色硬块，未加指示剂的是白色或灰白色硬块，必须击碎、研习，使用前应在瓷蒸发皿中煅烧去水。因为市售的碱石灰中，氢氧化钠含量只占全重的

左右，不适用于制取甲烷。如果用市售碱石灰的话应另加入一定量的氢氧化钠称取经过预处理的无水乙酸钠

、碱石灰

3g后，按图

11

所示制取甲烷。用酒精灯先将然后集中火力加热混合物，

6g

与高锰酸钾反取一试管

％的高酸钾液，滴入

可燃性检验甲烷纯度后与检验氢气的方法相同），将导管改为尖嘴玻璃管，点燃甲烷和空气的混合气体的爆炸 向干燥的

塑料瓶中通入

甲烷利用注方法一：取直径

洁净大试管一支，用排饱和食盐

射。若光线太强，罩以铁丝网或塑料网以减弱光的强度，以

lOOW

同，离反应器的距离也不同。采用碘钨灯，开始时可放在反应器

左右，然后可慢慢移近。采用

日光灯距离反应

为宜。在光线照射下饱和食盐水缓缓上升，

方法二：如图

所示，选两个大小相同、瓶口能相互吻合的集气瓶，分别收集一瓶甲烷和一瓶氯气，用玻璃片盖住瓶口，再把盛有氯气的一瓶隔着玻璃片对准瓶口，倒置在装有甲烷的集气瓶上，然后迅速抽去玻璃片，并将两瓶口对口地拿起上下翻动几次，使充分混合，再分别用玻璃片盖好，观察混合气颜色变

做甲烷和空气的混合气体爆炸实验时，甲烷和空气的体积比要在甲烷的爆炸极限％～内，否则实验不会用方法二做甲烷与氯气的取代反应时，为避免因爆炸而发生危险，可用有机玻璃实验装置如图

所示。蒸馏烧瓶中铺上一层洁净而干燥的碎瓷片或碎玻璃，既作催化剂又可防止暴沸，加入

乙醇，然后慢慢地加入

浓硫酸，振荡使其充分混合，蒸馏烧瓶的侧管顺次跟盛有浓硫酸除去乙醇和乙醚蒸气

％的氢氧化钠溶液去二氧化碳和二氧化硫的洗气瓶连接，蒸馏烧瓶内插入

的温度计，使水银球浸没在乙醇和浓硫酸的混合液里。一开始就用酒精灯强热烧瓶，使温度急速上升，很快越过为什么，当洗气瓶中有连续的、均匀的气泡冒出时，再缓缓地加热。在加热过程中，混合液由无色逐渐变成浅棕色直至黑棕色，估计烧瓶内的空气被赶尽后，可用排水加成反应把乙烯通入盛有

％溴水的试管中，溴水的颜色很快褪去。或在充满乙烯的集气瓶里，注入少量溴水，盖上涂有凡士林的毛玻片，振荡，溴水的颜色很快

乙烯制取实验的关键是控制好温度，要使混合物温度迅速升到

以上，如温度低于

则将发生分子间脱水，生成乙醚；但温度过高，醇又可能发生复杂的深度分做乙烯与高锰酸钾反应的实验时，所用的高锰酸钾溶液必须是稀的，否则会使溶实验装置如图

2—11—5

所示，检查气密性后，在集气瓶中放人几小块电石碳化钙再向分液漏斗中注入饱和食盐水。旋转分液漏斗的活塞，使水集气法收集乙炔气体。若生成的乙炔气体能够经过浓硫酸与重铬酸钾晶体混合液（或硫酸铜溶液）洗气后再收集，可加成反应把乙炔气体通人盛有

溴水的试管中，可以看到溴水的颜色逐渐消失。如果在收满乙炔的试管中注入一些溴水，塞上塞子，充分振荡，可使溴水的颜色消失得氧化反应将乙炔气体通人盛有

高锰酸钾溶液（加几滴

硫酸）的试管取一小塑料瓶，将它注满水倒立于水槽中，用排水法收集

容积乙炔和

容积氧气，用玻璃片盖好，正立于实验台上，然后再拿掉玻璃片，迅速地用事先已燃着的细长制备乙炔所用的碳化钙最好用蚕豆大小的块状，如果颗粒太小甚至呈粉状，反应会异常猛烈，产生大量泡沫。为了能使乙炔气体平稳而均匀地发生，可用饱和食盐水或饱和的氯化铵溶液代替水与碳化钙反应；也可向电石上加少量的乙醇、冰醋酸将电石漫由于乙炔和氧气的混合气体在点燃时，爆炸非常强烈。因此，不能用玻璃器皿作【讨论与研究】碱石灰是氢氧化钠和生石灰的混合物，可购得，呈块状。使用前把它放在铁研钵中敲碎，或放在水泥地上，用铁板垫好敲碎，再在瓷研钵中研碎。使用前也应煅烧去水，如没有碱石灰可用下法制得：在铁或瓷蒸发皿中放置两份煅烧好磨碎的生石灰，然制备甲烷时，碱石灰中的生石灰不参与变化，但生石灰可稀释混合物的浓度，使生成的甲烷气体易于外逸，同时也减少了固体氢氧化钠在高温时跟玻璃的作用，防止试管破裂。此外，氢氧化钠吸湿性很大，水分的存在又不利于制备甲烷反应的进行，利用生实验二 蒸馏水的制取【实验目的】【实验原理】水蒸气蒸馏是用来分离和提纯液态或固态有机化合物的一种方法，常用在下列几混合物中含有大量树脂状杂质或不挥发性杂质，采用蒸馏、萃取等方法都难于分

mmHg)]当有机物与水一起共热时，整个系统的蒸气压根据分压定律，应为各组分蒸气压之

当总蒸气压与大气压力相等时，则液体沸腾。显然，混合物的沸点低于任何一个组分的沸点，即有机物可在比萁沸点低得多的温度，而且在低于

的温度下随蒸气一起蒸馏出来，这样的操作叫做水蒸气蒸馏。例如在制备苯胺时苯胺的

184.4℃)，将水蒸气通入含苯胺的反应混合物中，当温度达到

时，苯胺的蒸气压为

水的蒸气压为

，两者总和接近大气压力，于是，混合物沸腾，苯胺就随水蒸气等于两者的分压和由

分别和两者的相对分子质量

的乘积之比，因此在馏出液中有机物这个数值为理论值因为实验时有相当一部分水蒸气来不及与被蒸馏物作充分接触便离开蒸馏烧瓶，同时，苯胺微溶于水，所以实验蒸出的水量往往超过计算值，故计算值仅为近似值。又例如，用水蒸气蒸馏

一辛醇和水的混合物，

一辛醇的沸点为

，在此温度下

辛醇的蒸气压约为

辛醇的相对分子质量为

，在馏出

【实验步骤】是实验室常用的水蒸气蒸馏装置，包括水蒸气发生器、蒸馏部分、冷凝部水蒸气发生器一般是用金属制成的，如图，也可用短颈圆底烧瓶代替。例如，

短颈圆底烧瓶作为水蒸气发生器，瓶口配一双孔软木塞，一孔插入长，直径约的玻璃管作为安全管，另一孔插入内径约

的水蒸气导出管。导出管与一个管相连，形管的支管套上一短橡皮管，橡皮管上用螺旋夹夹住，形管的另一端与蒸馏部分的导入管相连，这段水蒸气导入管应尽可能短些，以减少水蒸气的冷凝。形管用来除去水蒸气中冷凝下来的水，有时当操作发生不正常的情况时，可使水蒸气发生器与蒸馏部分通常是采用长颈圆底烧瓶，被蒸馏的液体体积不能超过其容积的，斜放桌面成。这样可以避免由于蒸馏时液体跳动十分剧烈而引起液体从导出管冲出，以

的水蒸气导入管，使它正对烧瓶底中央，距瓶底

，另一孔插入内径约

通过水蒸气发生器安全管中水面的高低，可以观察到整个水蒸气蒸馏系统是否畅通，若水面上升很高，则说明有某一部分阻塞，这时应立即旋开螺旋夹，移去热源，拆在水蒸气发生瓶中，加入约占容器的热水。待检查整个装置不漏气怎样检查后，旋开形管的螺旋夹。加热至沸腾。当有大量水蒸气产生从形管的支管冲出时，立即旋紧螺旋夹，水蒸气便进入蒸馏部分，开始蒸馏。在蒸馏避程中，如由于水蒸气的冷凝而使烧瓶内液体量增加，以至超过烧瓶容积的时，或者水蒸气蒸馏速度不快时，则将蒸馏部分隔石棉网加热之，要注意瓶内崩跳现象，如果崩跳剧烈，则不应加热，以在蒸馏过程中，必须经常检查安全管中的水位是否正常，有无倒吸现象，蒸馏部分混合物溅飞是否厉害。一旦发生不正常，应立即旋开螺旋夹，移去热源，找原因排故当馏出液无明显油珠时，便可停止蒸馏，此时必须先旋开螺旋夹，然后移开热源，【注释】水蒸气导入管的弯制：取一适当长度的玻璃管，在玻璃管一端的适当位置上过长则无法插入长颈圆底烧瓶中，过短则接触液体不深或未能接触液体先弯成，套上软木塞，再于上端适当位置弯成左右。注意两端的方向要一致，不要弯拉成扭曲状，【问题】．在水蒸气蒸馏过程中，经常要检查什么事项若安全管中水位上升很高时，说明什实验三 萃取【实验目的】【实验原理】萃取也是分离和提纯有机化合物常用的操作之一。通常被萃取的是固态或液态的度极好，而与溶剂不相混溶和不起化学反应的溶剂。把溶液放入分液漏斗中，加入溶，充分振荡。静置后，由于不相混溶，故分成两层。此时两相间的浓依照分配定律，要节省溶剂而提高提取的效率，用一定量的溶剂一次加入溶液中萃取，依次类推，每次萃取所用溶剂的体积均为，经过次萃取后，溶质在溶剂例：在正丁酸溶于

水的溶液，用

苯来萃取正丁酸。时正丁酸在水中与苯中的分配系数为，若次用

苯来萃取，则萃取后正丁酸水溶液中从上面的计算，可知用同一分量的溶剂，分多次用少量溶剂来萃取，其效率要比一【实验步骤】

用移液管准确量取冰醋酸和水的混合液（冰醋酸与水以，用乙醚萃取。注意近旁不能有火，否则易引起火灾。加入乙醚后，先用右手食指的末节将漏斗上端玻璃塞顶住，再用大拇指及食指和中指握住漏斗，这样漏斗转动面海用左手的食指和中指蜷握在活塞的柄上，使振摇过程中（如图

玻璃塞和活塞均夹紧。上下轻轻振摇分液漏斗，每隔外压力，重复操作次，然后再用力振摇相当的时间，使乙醚与醋酸水溶液两不相溶将分液漏斗置于铁圈，当溶液分成两层后，小心旋开活塞，放出下层水溶液于

三角烧瓶内，加入滴酚酞作指示剂，用

标准氢氧化钠溶液滴定，记录用去氢氧化钠溶液的体积。计算：留在水中的醋酸量及质量分数；留在乙醚中的醋酸准确量取

冰醋酸与水的混合液于分液漏斗中，用

乙醚如上法萃取，分去乙醚溶液，将水溶液再用

乙醚萃取，分出乙醚溶液后，将第二次剩余的水溶液再用

乙醚萃取。如此前后共计次。最后将用乙醚第三次萃取后的水溶液放入

的三

【注释】常用的分液漏斗有球形、锥形和梨形种，在有机化学实验中，分液漏斗主要应玻璃塞和活塞紧密否如有漏水现象，应及时按下述方法处理：脱下活塞，用纸或干布擦净活塞及活塞孔道的内壁，然后，用玻璃棒沾取少量凡士林，先在活塞近把手的一端抹上一层凡士林，注意不要抹在活塞的孔中，再在活塞两边也抹上一圈凡士林，分液漏斗用后，应用水冲洗干净，玻璃塞用薄纸包裹后塞回去。使用分液漏斗时应使用分液漏斗来萃取或洗涤液体，一般可按此操作进行，效率较高。但如果由于大力振摇以至乳化，静置又难分层时，则应改变操作方法，可用右手按住漏斗口端玻璃塞，左手挡住下端活塞平放漏斗，作前后振摇数次，然后斜置漏斗使下端朝上，旋开活不能将醚层放入三角烧瓶内，亦不能将水层留于分液漏斗内。在水层放出后，须等待片刻，观察是否还有水层出现，如有，应将此水层再放入三角烧瓶内。总之，放出下层液体时，注意不要使它流得太快，待下层液体流出后，关上活塞，等待片刻，观察再有无水层分出，若尚有，应将水层放出，而上层液体，则应从分液漏斗口倾入另一容对于在两液相中分配系数较大的物质，一般使用分液漏斗萃取次便足够了，而对于值接近的物质，必须经多次的萃取，最好是使用连续萃取的方法。液体连续萃取【问题】

两种不相溶的液体同在分液漏斗中，请问相对密度大的在哪一层？下一层的液体从哪里放出来？放出液体时为了不要流的太快，应该怎样操作？留在分液漏斗中的上层实验四 溴丁烷的制备【目的要求】【实验原理】一溴丁烷也称正溴丁烷，是无色透明液体，沸点，不溶于水，易溶于醇、醇与氢溴酸的反应是可逆的，为使化学平衡向右移动，提高产率，本实验中增加了溴代反应结束后，利用蒸馏的方法将产物从反应混合液中分出，副产物硫酸氢钠及过量的硫酸则留在残液中。粗产物中含有未反应完全的正丁醇、氢溴酸及副产物正丁醚等，可通过水洗和酸洗分离除去，而少量的一丁烯则因沸点低，在回流过程中不能被冷由于反应中逸出的溴化氢气体有毒，所以本实验中采用了带有气体吸收的回流装【实验用品】【实验步骤】烧杯盛放氢氧化钠溶液作吸收液注意：漏斗口要接近液面而不能浸入液面在烧瓶上安装蒸馏头可不装温度计，将蒸馏头上口用塞子塞上或蒸馏弯头，改为蒸馏装当圆底烧瓶内油层消失，接受器中不再有油珠落下时，停止蒸馏。烧瓶中的残液应将蒸出的粗溴丁烷倒入分液漏斗中，用水洗涤，小心地将下层粗产物放在不断振摇下，向盛有粗产物的锥形瓶中滴加浓硫酸，至溶液明显分层且将分液漏斗中的有机层依次用水、碳酸钠溶液、水洗涤后，将下层向盛有粗产物的锥形瓶中加入无水氯化钙，配上塞子。充分振摇至液体变为澄清将干燥好液体干燥的普通蒸馏装置，加热蒸馏。用事先称量过质量的锥形瓶作接受器，收集【注释】可取一支试管，收集几滴馏出液，加入少许水摇动，如无油珠出现，则表示有残液中的硫酸氢钠冷却后会结块，不易倒出。所以要趁热将其倾出，并及时用水洗去溶解在溴丁烷中的溴化氢。否则滴加浓硫酸后，溶液会变成红色并

浓硫酸具有较强的氧化性和腐蚀性，所以该酸层不能随意倒入下水道，应倒【实验指南与安全提示】实验的粗产物在分液漏斗中进行洗涤和分离操作的次数较多，每一次分离前必须明确产品在哪一层。为预防造成不可弥补的损失，应将所有液层都保留到实验结束。整个最后步蒸馏要求全套仪器必须干燥，否则蒸出的产品将出现混浊。可在第一次蒸【思考题

．在用碳酸钠溶液洗涤粗产物之前，为什么要先用水洗用碳酸钠溶液洗涤时，要特【预习指导】．做本实验前，请认真阅读带有气体吸收的回流装置回流操作程序．做本实验前，请认真阅读带有气体吸收的回流装置回流操作程序萃取与实验五 乙醇氧化制乙醛【实验目的】【实验原理】【实验用品】仪器和材料：烧杯、具支试管、小试管、量筒、玻璃管、导管、滴管、酒精灯，铁药品：％氨水、稀硫酸溶液％硝酸银溶液、％重铬酸钾溶液、无水【实验内容及操作】

作为催化剂的铜丝，可取之于电线。电线中的细铜丝不处理即可直接使用，若用先将铜丝放置在细的硬质玻璃管中，铜丝可绞缠在一起，以增加接触面。它的两端塞以少量石棉绒或玻璃丝，防止在鼓气时铜丝滑动。在

操作时应先预热玻璃管，再以氧化焰加热铜丝集中处，然后用气唧鼓人空气和乙醇蒸气的混合气体，当其通过加热的铜丝时，可以观察到替变化，同时发出明亮的光。这证明

被氧化成

后，

作氧化剂把乙醇氧化成

该反应开始需加热。当铜丝发热和发光后即可移去灯焰。利用放出的热量维持反应温度。如果停止鼓入空气和乙醇蒸气时，铜丝立即暗下来，继续再鼓，铜丝又红亮，现象

在大具支试管内盛放

％的重铬酸钾溶液，同

从图

2—13—2

中短橡皮管处用胶头滴管逐滴添加约

【注意事项】．乙醇必须用无水乙醇，否则当鼓入空气和乙醇蒸气于加热的铜丝时，铜丝不会．用银氨溶液检验乙醛的反应：所用的试管必须干净；配制的银氨溶液，氨【讨论与研究】

因此银氨溶液不能长期储存，使用时必须现配现用，剩下的银氨溶液可用硝酸处含有醛基的还原性的糖，如葡萄糖、麦芽糖等都能发生银镜反应。分子中具有

羟基酮结构 如果糖

羟基酸如乳酸 实验六 茶多酚的制备【实验目的】【实验原理】咖啡因化学式为

三甲基二氧嘌呤，是具有绢时晶体失去结晶水后开始升华，时升华显著，至

时升华很快。无结

由于其在氯仿中溶解度较大，可通过萃取茶叶的水浸渍液提取咖啡因。根据其易升

茶多酚在乙酸乙酯中溶解度较大，并且能与重金属作用产生沉淀，故可用沉淀、萃【实验用品】仪器和材料：烧杯200mL)

量筒、

分液漏斗、布氏漏斗、吸品：【实验内容及操作】

I——

（或煤气灯）隔着石棉网加热烧杯待其升华，冷却后取下滤纸，可观察到滤纸上附着白粗咖啡因的定性检验：取粗产品少许于干燥的点滴板上，喷上酸性碘碘化钾试咖啡因的定性检验：取提纯后的咖啡因少许，加盐酸

溶解，加氯酸钾

【实验注释】有时有机相乳化较为严重，这时可用饱和食盐水洗涤，并可延长静置时间，必要粗咖啡的咖啡因产率没有细咖啡高，可能原因是粗咖啡的浸渍效果不如细咖啡的【讨论与研究】茶是我国的传统饮品，茶具有的种种功能都与茶叶中所含的天然物质有关。茶的鲜叶中含有

的水分，干叶中含量为

。干叶中包含许多种化合物，分为蛋白质、茶多酚、生物碱、氨基酸、碳水化合物、矿物质、维生素、色素、脂肪和芳茶叶中的生物碱类，包括咖啡碱、茶碱、可可碱、腺嘌呤等。茶叶中咖啡碱含量最高，占

。泡茶时有

的咖啡碱能溶于水中，是苦味成分之一。咖啡因是弱碱性化合物，易溶于氯仿、水、热苯等。咖啡因具有提神醒脑、消除疲劳之功效。咖啡因是嘌呤的衍生物，化学名称是

三甲基二氧嘌呤，其结构式与茶碱、可可碱酸。氨基酸在茶叶中有二三十种，包括多种人体必需的氨基酸。在茶叶的氨基酸中，茶氨酸的含量最高，占氨基酸总量的一半以上，具有甜味和鲜爽味。它和其他氨基酸通过茶叶中有约

种矿物质，主要成分是钾，约占矿物质总量的

，磷约占

其次是钙、镁、铁、锰、氯、铝，还有微量成分，如锌、铜、氟、钠、镍等。与其他植物相比，茶叶中钾、氟、铝等含量很高。夏天流汗过多时喝茶可以补充矿物质及水分，茶叶中含有十多种维生素，其中

属于脂溶性维生素，不溶于水，故难以从喝茶中摄取，不过可由茶叶制成的糕点中获得。而其他维生素则为水溶性，可从饮茶过程中获得。一般人每天喝三到五杯的

茶叶中的脂肪类包括磷脂、硫脂、糖脂、甘油三酯等，都是人体必需的脂肪酸，是

茶一般可以分为红茶、绿茶、花茶、乌龙茶、紧压茶五种，其中绿茶的主要成分是茶叶中健康功能最大、含量很高的成分是茶多。茶多酚是茶叶中

种酚类化合物的总称，是多酚类化合物复合体。茶多酚包括儿茶素、黄酮类、花青素和酚酸等四

黄酮类物质又称花黄素，是形成绿茶汤色的主要物质之一，含量占干物质总量的；花青素呈苦味，如果花青素多，茶叶品质不好，造成红茶发酵困难、绿茶滋味

性。茶多酚对活性氧自由基有很强的清除作用，其清除能力比维生素

和维生素

强得多。其中儿茶素清除氧由基能力维生

，茶酚复体清自由基的能力是维生素

倍。茶多酚的主要功能有：抗脂质过氧化，预防衰老；降三高（高血压、高血糖、高血脂），有助于抑制心血管疾病，具有强心功能；有助于预防和抗癌；能保护肾脏和肝脏；有助于预防和治疗辐射伤害；具有防龋固齿、清除口臭的作用；能减轻烟酒对人体的损伤；舒缓肠胃紧张，具有防炎止泻和利尿的作用以及抗菌抗病毒作用；能降脂助消化；促进维生素

的吸收，防止坏血病；改进人体对铁的吸作为一种天然抗氧化剂，茶多酚还可用于肉类、鱼类、面类食品、食用植物油、动实验七 肥皂的制备【目的要求】【实验原理】动物脂肪的主要成分是高级脂肪酸甘油酯。将其与氢氧化钠溶液共热，就会发生碱性水解（皂化反应），生成高级脂肪酸钠（即肥皂）和甘油。在反应混合液中加入溶解度较大的无机盐，以降低水对有机酸盐（肥皂）的溶解作用，可使肥皂较为完全地从肥皂是人们常用的去污剂，它的制造历史已长达

年之久。其特点是使用后可生物降解（微生物可将肥皂吃掉，转变成二氧化碳和水），不污染环境，但只适宜在软水中使用。在硬水中使用时，会生成脂肪酸钙盐，以凝乳状沉淀析出，而失去去污除垢【实验用品】【实验步骤】

普通蒸馏装置。用电热套加热，保持微沸

。此间若烧瓶内产生大量泡沫，可从冷

皂化反应结束后，趁热将反应混合液倒入盛有

饱和食盐水的烧杯中，静置冷却。将充分冷却后的皂化液倒入布氏漏斗中，减压过滤。用冷水洗涤沉淀两次【注释】

可用长玻璃管从冷凝管上口插入烧瓶中，蘸取几滴反应液，放入盛有少量热水的试管中，振荡观察，若无油珠出现，说明已皂化完全。否则，需补加碱液，继续加热皂肥皂和甘油一起在碱水中形成胶体，不便分离。加入饱和食盐水可破坏胶体，使猪油的化学式可表示为：。计算产率时，可由此式算出其摩尔【实验指南与安全提示】、实验中应使用新炼制的猪油。因为长期放置的猪油会部分变质，生成醛、羧酸等【思考题】．肥皂是依据什么原理制备的？除猪油外，还有哪些物质可以用来制备肥皂？试列【预习指导】实验八 阿司匹林的制备【目的要求】【实验原理】早在

世纪时，人们就已从柳树中提取了水杨酸，并发现它具有止痛、退热和消水杨酸是一个具有羧基和酚羟基的双官能团化合物，能进行两种不同的酯化反应。阿司匹林为白色晶体，熔点

，微溶于水时，

。阿司匹林是一种广泛使用的解热、镇痛与抗炎药物。近年来，科学家还新发现了阿司匹林具有预防本实验以浓硫酸为催化剂，使水杨酸与乙酸酐发生酰化反应，制取阿司匹林。反应阿司匹林可与碳酸氢钠反应生成水溶性的钠盐，作为杂质的副产物则不能与碱作【实验用品】

200mL)

【实验步骤】

干燥的圆底烧瓶中加入

水杨酸和

新蒸馏的乙酸酐，在不断振摇下缓慢滴加

滴浓硫酸。安装回流冷凝管，通水后，振摇烧瓶使水杨酸溶解。然后于

稍冷后，拆下冷凝管。将反应液在搅拌下倒入盛有

冷水的烧杯中，并用冰一水浴冷却，放置

。待结晶完全析出后，减压过滤。用少量冷水洗涤结晶两次，压将粗产物放入

烧杯中，加入

饱和碳酸氢钠溶液并不断搅拌，直至无二

的盐酸溶液，阿司匹林即呈沉淀析出。将烧杯置于冰一水浴中充分冷却后，减压过 【注释】水杨酸分子内能形成氢键，阻碍羟基的酰化反应。加入浓硫酸可破坏氢键，使反水浴温度与烧瓶内反应液的温度约差

℃左右，控制水浴温度

，可使反

【实验指南与安全提示】．乙酸酐有毒并有较强烈的刺激性取用时应注意不要与皮肤直接接触，防止吸入大．由于阿司匹林微溶于水，所以洗涤结晶时，用水量要少些，温度要低些，以减少【思考题】．本实验中，为什么要将反应温度控制在

左右温度过高对实验会有什么影【预习指导】．做本实验前，请认真阅读普通回流装置回流操作要点重结晶减压过滤实验九 肉桂酸的制备【目的要求】【实验原理】

溶于冷水，可溶于热水及醇、醚等有机溶剂。主要用作制备紫丁香型香精和医药的中间本实验用苯甲醛和乙酸酐在无水碳酸钾存在下发生缩合反应制取肉桂酸。反应式如【实验用品】

(200(250mL)(1:3)乙酸酐保温漏斗表面皿【实验步骤】

研细的无水碳酸钾。摇匀后在三颈烧瓶中口安装空气冷凝管，一侧口安装温度计，其汞球应插入液面下，另一侧口配上塞子。用电热套或甘油浴加热，使反应液温度缓慢

参照

安装取下三颈烧瓶，向其中加入

氢氧化钠溶液，振摇，使肉桂酸全部生成钠盐而溶

在搅拌下向上述烧杯中缓慢加入盐酸溶液，至刚果红试纸变蓝。于冰一水浴中充分冷却后抽滤。用少量冷水洗涤滤饼，压紧抽干后，转移至表面皿上晾干，称量质量并计【注释】

苯甲醛久置后，由于自动氧化而有苯甲酸生成。这不仅影响反应的进行，而且混

乙酸酐在放置时因吸潮和水解而有乙酸生成，因此本实验所用的乙酸酐应在使用

此时，由于有二氧化碳气体放出，烧瓶内会有大量气泡产生。随着反应的进行，

。水的比例加入水，加热溶解后，稍冷，再加入

【实验指南与安全提示】【思考题】【预习指导】．做本实验前，请认真阅读本章第二节中普通回流装置回流操作要点

实验十 乙酰苯胺的制备【实验目的】学习苯胺用醋酸酰基化反应的原理与操作方法，学习及掌握、分馏、重结晶及熔点【实验原理】NH

CH

NHCCH

【仪器及药品】锥形瓶（【仪器及药品】

0.055mol

），锌粉

【仪器装置及教师讲解要点】

），用分馏柱的目的在于期望将该可逆反应中沸点最低的加产物乙酰苯胺的产率，使用分馏柱可以使水蒸出体系，同时可以使沸点与水相差很大且定量加入的苯胺回流，再进入反应液继续参加反应，醋酸的加入量是过量的，因为其沸点与水的沸点相差不很大，在通过【操作步骤】

℃温度计，用一个小量筒收集稀醋酸溶液。锥形瓶

小火加热锥形瓶至溶液沸腾，控制火焰，保持温度计读数在

℃左右。约经过

，反应所生成的水可完全蒸出。当温度计读数发生上下波动时在不断搅拌政把反应混合物趁热以细流状慢慢倒入盛

水的烧杯中。继续剧烈搅拌，并冷却烧杯，使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出。用布氏漏斗抽滤析出的固体。用

热水中，加热至沸腾。如果仍有未溶解的油珠，需补加热水，直到油珠完全溶解为止。稍冷后加入约

粉未状活性炭，用玻璃棒搅动并煮沸

。趁热用保温漏斗过滤或用预先加热好的布氏漏斗减压过滤。泠却滤液，乙酰苯胺呈无色片状晶体析

【注释】锌粉的作用是防止苯胺在反应过程中氧化。但必须注意，不能加得过多，否则在后处

）。

乙酰苯胺于不同温度在

水中的溶解度为：。在以后各步加热煮沸时，会蒸发掉一部分水，需随时补加热水。本实验重结晶时的用水量，最好使

事先将布氏漏斗用铁夹夹住，倒悬在沸水浴上，利用水蒸气进行充分预热。这一步如果没有做好，乙酰苯胺晶体将在布氏漏斗内析出，引起操作上的麻烦和造成损失。吸滤【问题】

0.563

150100

0.8445g实验十一 乙酸乙酯的制取【实验目的】【实验原理】

【实验步骤】

圆底烧瓶中加入

无水乙醇

冰醋酸，再小心加

小火加热反应瓶，保持缓幔回流

，待瓶内反应物冷却后，将回流装置改成蒸馏装置，接受瓶用冷水冷却。加热蒸出生成的乙酸乙酯，直到馏出液体积约为反应物总

在馏出液中慢慢加入饱和碳酸钠溶液，并不断振荡，直至不再有二氧化碳气体产生

【注释】醚。故必须用碱除去其中的酸，并用饱和氯化钙除去未反应的醇。否则会影响到酯的得

当有机层用碳酸钠洗过后，若紧接着就用氯化钙溶液洗涤，有可能产生絮状碳酸钙沉淀，使进一步分离变得困难，故在两步操作间必须用水洗一下。由于乙酸乙酯在水中有一定的溶解度，为了尽可能减少由此而造成的损失，所以实际上用饱和食盐水来进物。因此，有机层中的乙醇不除净或干燥不够时，由于形成低沸点共沸混合物，从而影【问题】．酯化反有什向进实验十二

趣味性化学实验【目的要求】【实验原理】【实验用品】酒精灯、培养皿、台秤、角匙、石棉网、氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、氨水、硫酸铜溶液、葡萄糖溶液、甲醛溶液、酒石酸钾钠溶液氯化亚【实验步骤】解，加热至

，将它倒入培养皿中，静置冷至室温，倾去后分别用水和蒸馏、将

氯化亚锡溶液倒入培养皿中，静止

分钟后倾去，用蒸馏水小心淋洗，、在

烧杯中加入

硝酸银和

滴氢氧化钠溶液，逐滴加入

氨水至沉淀刚好溶解，加入

蒸馏水，搅拌后再加入

葡萄糖溶液，混合后立即倒入培养皿中，静置

分钟，当溶液呈棕色后倾去，用蒸馏水小心淋洗，

【注释】

【问题】第二节

有机化合物的性质、鉴定与分离实验一 醇、酚、醚的性质与鉴定【目的要求】【实验原理】醇、酚、都是与金属钠作用醇类的特征反应主要发生在羟基上。羟基中的氢原子比较活泼，可 与羟基相连的烃基结构不同，反应活性也不相同。叔醇最活泼，反应速率最快，仲将伯、仲、叔醇与卢卡斯试剂（无水氯化锌的浓盐酸溶液）作用，生成的氯代烷不溶于卢卡斯试剂而出现混浊或分层。叔醇因反应速率快而立即出现混浊，放置后分层；仲醇反应速率较慢，需经微热几分钟后出现混浊；伯醇则因反应速率很慢而无明显变与氧化剂作用 伯醇和仲醇可与高锰酸钾、重铬酸钾等氧化剂发生氧化反应，而叔醇在常温下不易被氧化。如用重铬酸钾的硫酸溶液与伯、仲、叔三级醇作用时，伯醇被氧化成羧酸；仲醇被氧化成酮；橘红色的重铬酸钾被还原成绿色的

，溶液由橘红色多元醇与氢氧化铜作用多元醇可与某些金属氢氧化物作用生成类似盐类的物质。如乙二醇、丙三醇与新配制的氢氧化铜沉淀反应，生成绛蓝色溶液，可利用这一反应鉴弱酸性酚羟基与芳环直接相连。由于二者相互影响，使酚羟基具有弱酸性（比碳酚羟基的酸性增加，如

三硝基苯酚（俗称苦味酸）就具有较强的酸性，可溶于碳与溴水作用 受酚羟基的影响，苯环变得活泼，取代反应容易进行。例如，常温下苯酚与溴水作用，可立即生成

一三溴苯酚白色沉淀，反应灵敏，现象明显，可用与氯化铁溶液作用 大多数酚类都可与氯化铁溶液发生颜色反应，且不同结构的醚的分子中没有活泼官能团，性质比较稳定。但能溶于浓的强无机酸中生成钅羊盐，用水缓慢稀释时，钅羊盐又分解为原来的醚和酸。利用这一性质，可将混杂于卤代烷中的乙醚是最常用的一种醚。在空气中长期放置时，可被空气逐渐氧化形成过氧化物。【实验用品】

【实验步骤】与金属钠作用 在两支干燥的编码试管中分别加入无水乙醇、正丁醇各

再各加入

粒绿豆大小的金属钠，观察两支试管中反应速率的差异。用大拇指按住一支待试管中钠粒完全消失后

与氧化剂作用 在三支编码试管中各加入

重铬酸钾溶液和

酸溶液，振荡混匀后，分别加入

滴正丁醇、仲丁醇、叔丁醇，振摇后用小火加热，观

醇、叔丁醇，再各加入

卢卡斯试剂，管口配上塞子，用力振摇片刻后静置，观察试管中的变化，记录首先出现混浊的时间。将其余两支试管放入约

的水浴中温热几多元醇与氢氧化铜作用 在两支试管中，各加入

硫酸铜溶液和

氢氧化钠溶液，混匀，立即出现蓝色氢氧化铜沉淀。向两支试管中分别加入

滴乙二弱酸性在试管中加入约

苯酚和

水，振摇并观察其溶解性。将试管在水浴中加热几分钟，取出观察其中的变化。将溶液冷却，有什么现象发生？向其中滴加

在两支试管中，各加入约

苯酚，再分别加入

碳酸钠溶液、

另取一支试管，加入少量苦味酸，再加入

碳酸氢钠溶液，振摇并观察现象

在两支试管中分别加入少量苯酚、对苯二酚晶体，各加入

水振摇使其溶解。分别向两支试管中滴加新配制的

氯化铁溶液，观察溶液颜色变

钅羊盐的生成与分解 在干燥的试管中加入

乙醚，将试管置于冰一水浴中冷却，再缓慢向其中滴加

冰冷的浓硫酸，振摇后观察现象。将此溶液小心地倒入另一

铵溶液，再加入

工业乙醚，用力振摇后，观察溶液颜色有无变化[10]，记录现象并解使用两支以上试管同时进行物质的性质试验时，为方便观察并记录现象，可将试

醇与氢卤酸的反应是可逆反应，其逆反应是卤烷的水解。如果试管不干燥，将影卢卡斯试剂即无水氯化锌的盐酸溶液，容易吸水而失效，因此必须在实验前新配制。方法如下：将

熔融的无水氯化锌溶于

浓盐酸中。边搅拌边冷却以防止氯

苯酚酸性较弱，不能溶于碳酸氢钠溶液，但能溶于碳酸钠溶液，因为碳酸钠水解

三溴苯酚的溶解度很小。即使是极稀的苯酚溶液加入溴水也会呈

能与硫氰化铵发生配合反应，生成血红色的配合物。借此颜色变化来鉴别过氧实验指南与安全提示．注意：金属钠遇水反应十分剧烈，容易发生危险！所以试管中若有未反应完全的．本实验所用的氯化铁溶液和硫酸亚铁铵溶液都是在空气中容易发生还原或氧化反钅羊盐的形成是放热反应，容易使乙醚逸散并使已生成的钅羊盐分解，所以整个实验．注意：苯酚有毒并对皮肤有很强的腐蚀性，如不慎沾及皮肤，应先用水冲洗，再用酒精擦洗，直至灼伤部位白色消失，然后涂上甘油。苦味酸是强酸，有腐蚀性，应避

实验二 醛和酮的性质与鉴定【目的要求】【实验原理】醛和酮都是分子中含有羰基官能团的化合物，它们有很多相似的化学性质。例如，醛和酮的羰基都容易发生加成反应。醛和甲基酮与饱和亚硫酸氢钠溶液的加成产物醛和酮都能与氨的衍生物发生缩合反应。例如，与

二硝基苯肼缩合生成具具有 结构的醛、酮和能够被氧化成这种结构的醇类（如 ）可与次碘酸钠发醛和酮的结构不同，性质也有差异。醛基上的氢原子非常活泼，容易发生氧化反析出的银吸附在洁净的玻璃器壁上，形成银镜，因此这一反应又称银镜反应。酮此外，醛还能与希夫试剂作用呈紫红色。甲醛与希夫试剂作用生成的紫红色比较【实验用品】

【实验步骤】

支干燥的编码试管中，各加入新配制的饱和亚硫酸氢钠溶液

，然后分别加

甲醛溶液、正丁醛、苯甲醛、丙酮。振摇后放入冰水浴中冷却几分钟，取出

液，向其余试管中加入

稀盐酸溶液，振摇并稍稍加热，观察结晶是否溶解？有什么

支编码试管中，各加入

新配制的

二硝基苯肼试剂，再分别加入

甲醛溶液、乙醛溶液、苯甲醛、丙酮、苯乙酮，振摇后静置。观察并记录现象，描述沉

支编码试管中，分别加入

滴甲醛溶液、乙醛溶液、正丁醛、丙酮、乙醇、异丙醇，再各加入

碘化钾溶液，边振摇边分别滴加

氢氧化钠溶液至碘的颜色刚好消失，反应液呈微黄色为止。观察有无沉淀析出。将没有沉淀析出的试管置于约与铬酸试剂反应在

支编码试管中分别加入

滴乙醛溶液、正丁醛、苯甲醛、苯

与托伦试剂反应在洁净的试管中加入

硝酸银溶液，边振摇边向其中滴加浓氨水，开始时出现棕色沉淀，继续滴加氨水，直至沉淀恰好溶解为止（不宜多加，否则将此澄清透明的银氨溶液分装在

支洁净的编码试管中，再分别加入

滴甲醛溶），

与斐林试剂反应

支试管中各加入

斐林试剂

斐林试剂

混匀后分别加入

滴甲醛溶液、乙醛溶液、苯甲醛、丙酮，充分振摇后，置于沸水浴中

支编码试管中，各加入

新配制的希夫试剂，再分别加入

滴甲醛溶液、乙醛溶液、丙酮。振摇后静置，观察溶液的颜色变化。然后在加入甲醛、乙醛的试管中

现有

瓶无标签试剂，编号分别为

。已知其中有甲醇、乙醇、甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛。试设计一合适的试验方案，加以鉴定并将鉴定结果报【注释】加成产物

一羟基磺酸钠可溶于水，但不溶于饱和亚硫酸氢钠溶液，因此能呈晶体析出。试验时，样品和试剂量较少，若试管带水，稀释了亚硫酸氢钠溶液，使其不饱碱液不可多加。过量的碱会使生成的碘仿消失，而导致实验失败，因为氢氧化钠带有甲基的醇需先被次碘酸钠氧化成甲基醛或甲基酮后，才能发生碘仿反应。加铬酸试验是区别醛和酮的新方法，具有反应速率快，现象明显等特点。但应注意托伦试剂是银氨配合物的碱性水溶液。通常是在硝酸银溶液中加入

滴氢氧化钠溶液后再滴加稀氨水至溶液透明。但最近的实验中发现，有时加碱的托伦试剂进行空白试验加热到一定温度时，试管壁上也能出现银镜。因此本实验中采用不加氢氧化钠，而实验结束后，应在试管中加入少量硝酸溶液，加热煮沸洗去银镜，以免溶液久置

一般醛被氧化后，斐林试剂还原成砖红色

沉淀，甲醛的还原性较强，可将

希夫试剂又称品红试剂。能与醛作用生成一种紫红色染料。一般对三个碳以下的醛反应较为敏感。产物加入过量强酸时可发生分解使颜色褪去，惟独甲醛与希夫试剂的【实验指南与安全提示】．实验中所用未标明浓度的试剂，如

二硝基苯肼试剂、铬酸试剂、斐林试剂．注意：硝酸银溶液与皮肤接触，立即形成难于洗去的黑色金属银，故滴加和振摇．配制银氨溶液时，切忌加入过量的氨水，否则将生成雷酸银 会引起爆炸，也会使试剂本身失去灵敏性。托伦试剂久置后会析出具有爆炸性的黑色氮

．进行银镜反应的试管必须十分洁净，否则无法形成光亮的银镜，只能产生黑色单【思考题】 实验三 碳水化合物的性质与鉴定【目的要求】【实验原理】碳水化合物也称糖类化合物，是一类广泛存在于动植物体内的多羟基醛或多羟基酮），

在浓硫酸作用下，糖类化合物与

萘酚反应生成有色物质。试验时，可见试管中硫单糖具有还原性，能与托伦试剂发生银镜反应，也能与斐林试剂作用生成亚铜沉双糖由于两个单糖结合方式不同，有的有还原性，有的则没有还原性。如麦芽糖分还原糖能与过量的苯肼缩合生成糖脎。糖脎通常为黄色晶体，具有独特的晶形和固葡萄糖和果糖结构不同，却生成相同的糖脎，但由于反应速率不同，析出糖脎的时

麦芽糖生成的糖脎能溶于热水中，蔗糖没有还原性，不能形成糖脎。利用这些性质淀粉和纤维素都是由多个葡萄糖缩合而成的大分子化合物，没有还原性。淀粉【实验用品】【实验步骤】

支试管中各加入

一萘酚的乙醇溶液，再分别加入

葡萄糖溶液、蔗

酸，不要振动。逐渐竖直试管观察，硫酸在下层，试液在上层，两层交界处有什么现象

在洁净的试管中加入

硝酸银溶液，在不断振摇下逐滴加入氨水，至沉淀恰好溶解为止。将制得的银氨溶液分装在

支洁净的编码试管中，再分别加入

滴葡萄糖溶液、果糖溶液、麦芽糖溶液、蔗糖溶液。摇匀后放入约

水浴中温热

。取出观察

。取出试管观察，有无砖红色沉淀生成？哪种糖没有还原性？记录实验现象并解释

支编码试管中各加入

水，再分别加入

葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖，振摇试管使糖溶解。然后各加入

苯肼试剂摇匀，放入沸水浴中加热。注意观察并记录试管中出现结晶的时间

将试管取出，冷却后观察，又有哪支试管中出现

滴硫酸溶液，在水浴中加热

。取出试管，冷却后滴加氢氧化钠溶液至中性（用

斐林溶液

斐林溶液

，摇匀后置于水浴中加热

，取出试管观察，有什么现象发生？记录并解在试管中加入

淀粉溶液和

浓盐酸，摇匀后放入沸水浴中加热

。取出试管，冷却后滴加氢氧化钠溶液至中性（用

斐林溶

斐林溶液

，混匀后放入水浴中加热。另取一支试管，加入

淀粉溶液和

在试管中加入

淀粉溶液和

水，再加入

滴碘溶液，观察。发生了什么现【注释】某些有机化合物，如甲酸、草酸、乳酸和丙酮等也有此反应现象，可通过检验酸果糖约

析出结晶葡萄

结晶芽糖冷却出结

加热时间不可过长，否则，蔗糖在酸性介质中长时间受热会水解生成葡萄糖和果

淀粉遇碘变成蓝色，是因为形成了一种包合物。加热时，包合物结构受到破坏，【实验指南与安全提示】注意：苯肼有毒，操作时不要触及皮肤！若不慎沾上，应先用稀醋酸溶液洗两次，【思考题】

实验四 蛋白质的性质与鉴定【目的要求】【实验原理】蛋白质是动物体的基本组成物质。动物细胞组织中除

水分外，其余物质全是蛋蛋白质是多种氨基酸的缩聚物，其水溶液具有胶体性质，通过盐析作用，可使蛋白蛋白质能与茚三酮溶液发生显色反应。绝大多数蛋白质能发生缩二脲反应显紫色，发生黄蛋白反应显黄色，与硝酸汞试剂作用显红色，通常利用这些反应进行蛋白质的定蛋白质可与许多重金属盐作用产生沉淀，医学上利用这一性质，将蛋白质作为许多【实验用品】

【实验步骤】在试管中加入

蛋白质溶液，在轻轻振摇下，向其中加入硫酸铵粉末，直至硫酸铵不再溶解为止。静置观察，当下层产生絮状沉淀（清蛋白）后，小心吸出上层清液，再向茚三酮反应 在试管中加入

蛋白质溶液和

滴茚三酮试剂，振摇后放入沸

氢氧化钠溶液，再加入

浓硝酸，振摇后加热煮沸，与硝酸汞试剂作用在试管中加入

蛋白质溶液和

滴硝酸汞试剂，小心加热并

支试管中，各加入

蛋白质溶液，再分别缓慢滴加饱和硫酸铜溶液、醋酸铅【注释】盐析作用还可用来分离蛋白质。因为用同一种盐进行盐析时，不同的蛋白质需要不同浓度的盐溶液。例如，向鸡蛋清溶液中加硫酸铵至半饱和时，其中的球蛋白沉淀析蛋白质中的苯丙氨酸和色氨酸等与硝酸发生硝化反应，生成黄色的硝基化合物，称做黄蛋白反应。皮肤沾上硝酸显黄色就是发生了这样的反应。加碱后变为橙黄色，是重金属盐与蛋白质形成不溶于水的化合物，这种沉淀作用是不可逆的，而且盐的浓度很小时就可产生沉淀。但沉淀可溶解于过量的沉淀剂溶液中，所以加入的硫酸铜和【实验指南与安全提示】【思考题】实验五 有机未知物鉴定实验方案设计的要求【目的要求】进一步认识各类有机物的物理性质和化学性质及其差异；掌握应用简便化学分析【实验原理】综述有关各类化合物的物理性质和化学性质及其差异，确定有关化合物定性鉴定【实验用品】有机未知物：氯丁烷、溴丁烷、碘丁烷、正丁醇、叔丁醇、仲丁醇（或异丁化学试剂：

试纸、

AgNO乙醇溶液、

溶液、

溶液、Lucassh

【实验步骤】根据实验原理，利用指定化学试剂设计一组简单方案定性区别设定的有机未知物【结果分析】实验六 丙酮与甲苯混合物的分离【实验目的】【文献综述】蒸馏和分馏是有机化学实验的重要基本操作，是液体有机化合物的制备及分离提纯分离液体混合物采用蒸馏还是分馏，除看被分离组分的沸点差外，还要看要求分离的程度；不论是蒸馏还是分馏，分离的效果还取决于操作；究竟能得到多少较纯的两种【实验原理】液体在一定温度下具有确定的蒸气压。蒸馏就是在常压下将液体物质加热到沸腾变为蒸气，又将蒸气冷凝为液体的过程。分馏就是采用一个分馏柱将几种沸点相近的液体混合物进行分离的方法。分馏实际上就是多次的蒸馏。利用分馏柱进行分馏，实际上就是在分馏柱内使液体混合物进行多次气化和冷凝。上升的蒸气部分冷凝放出热量使下降的冷凝液部分气化，两者发生热量交换。结果上升蒸气中易挥发组分增加，而下降的冷凝液中难挥发组分增加，如此进行多次的气液平衡，即达到了多次蒸馏的效果。如果分馏柱的柱效足够高，从分馏柱顶部出来的几乎是纯净的易挥发组分，而高沸点组分则【实验药品】【仪器装置】

【实验步骤】（一）小量规模分离．蒸馏

步骤：

）用

量筒量取

丙酮和甲苯混合物，并转移到蒸馏烧瓶中，加入几粒）在石棉网上小火加热，按每秒钟馏出

滴的速度进行蒸馏，每馏出

液体

．分馏

步骤：等）。

）在石棉网上小火加热，以每

秒钟馏出

滴的速度操作，每馏出

液体时，

数据处理：）用气相色谱分析由两种分离方法得到的＜，＞成。也可用测折射率方法分析这

个馏分的组成。其方法为先配一系列含丙酮为

％的丙甲苯混合物，然后测每一混合物的折射率

，在坐标纸上做

％曲线，又称为工

（二）半微量规模分离

（三）常量规模分离

【问题讨论】

实验七

绿色植物叶中天然色素的提取和色谱分离【实验目的】【实验原理】（一）色谱法色谱法是分离、纯化和鉴定有机化合物的重要方法之一。它是利用不同物质在两相进行多次反复分配而实现分离。色谱法的分离效果远比分馏、重结晶等一般的方法好，而且适用于小量（和微量）的物质的处理。这一方法在化学、生物学、医学中得到普遍应用，帮助解决了象天然色素、蛋白质、氨基酸、生物代谢产物、激素和稀土元素等的分离和分析。在色谱技术中，流动相为气体的叫气相色谱，流动相为液体的叫液相色谱。固定相可以装在柱内，也可以做成薄层。前者叫柱色谱，后者叫薄层色谱。主要介、分离混合物 一些结构类似、理化性质也相似的化合物组成的混合物，一般应用、精制提纯化合物 有机化合物中含有少量结构类似的杂质，不易除去，可利用色、鉴定化合物 在条件完全一致的情况，纯碎的化合物在薄层色谱或纸色谱中都呈现一定的移动距离，称比移值（种性质相似的化合物是否为同一物质。但影响比移值的因素很多，如薄层的厚度，吸附剂颗粒的大小，酸碱性，活性等级，外界温度和展开剂纯度、组成、挥发性等。所以，要获得重现的比移值就比较困难