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文档简介

第八单元

第5讲醛

羧酸酯酰胺

2024高考化学一轮复习1.掌握醛、酮、羧酸、酯、酰胺典型代表物的结构与性质。2.掌握醛、酮、羧酸、酯之间的转化以及合成方法。复习目标醛、酮考点一醛、酮2023-2024第一学年基础知识快问快答含有

的有机物一定是醛或酮醛基可以写成—CHO、

或—COH、

OHC—、HOC—乙醛又叫蚁醛甲醛又称福尔马林甲醛是常温下唯一呈气态的烃的含氧衍生物丙酮是分子量最小的酮只有醛能发生银镜反应物理性质

由于羰基的极性大,增加了分子间的吸引力,因此,醛酮的沸点比相应相对分子质量的烷烃高,但比醇低。

沸点:水溶性:密度:醛酮的氧原子可以与水形成氢键,因此低级醛酮能与水混溶。脂肪族醛酮相对密度小于1,芳香族醛酮相对密度大于1。常见醛酮名称HCHOCH3CHOCH3CH2CHOCH3(CH2)3CHO

CHO甲醛

乙醛

丁酮

丙酮

苯甲醛

戊醛

丙醛

3-戊酮

2-戊酮

环己酮

从结构角度分析醛酮的化学性质

+

++氧化反应加成反应活泼α-H反应加成反应活泼α-H反应(1)氧化反应①催化氧化②银镜反应(土伦试剂)③与新制的Cu(OH)2的反应(斐林试剂)+3H2O1、醛基与氧化剂的比例如何确定2、醛基的氧化产物不是羧酸而是羧酸盐突破1:醛的化学性质---氧化反应银镜砖红色沉淀检验醛基的特征反应1molHCHO与多少银氨反应HCHO与银氨溶液反应的最终产物是什么?1.银镜反应实验注意事项①试管内部必须洁净;②银氨溶液要随用随配,久置易生成雷暴银;③水浴加热,不可用酒精灯直接加热;④乙醛用量不宜太多,一般3~5滴2.与新制氢氧化铜反应实验注意事项①配制Cu(OH)2悬浊液时,所用的NaOH溶液必须过量;②Cu(OH)2悬浊液要随用随配,不可久置;③反应液直接加热煮沸醛基的检验突破2:醛酮的化学性质---加成反应(1)还原反应(催化加氢)突破2:醛酮的化学性质---加成反应(2)与具有极性键共价分子(如HCN、NH3、CH3OH等)电性分析法+R1-MgXR1CHO+R2-MgXR1CHO+HCN+R2O-H+ R1CHO+R2O-H+HCNR1CHO+H-CCHH-CCH1.8.7.6.5.4.3.2.(3)羟醛缩合突破3:醛酮的化学性质---活泼α-H反应(加成反应)乙醛与丙酮的羟醛缩合产物羧酸、羧酸衍生物考点二1.羧酸、羧酸衍生物的结构特点物质羧酸酯酰胺酰卤酸酐结构通式

结构与命名XROH2.常见羧酸、羧酸衍生物的名称苯甲酸(安息香酸)

甲酸(蚁酸)乙酸(醋酸)

2,3­二甲基丁酸

HCOOH

CH3COOH己二酸邻苯二甲酸

丙酰氯

苯甲酰溴丙烯酰氯乙酸酐(单纯酐)乙丙酐(混酐)

苯甲酸异丙酯

乙酰胺

N­乙基乙酰胺N,N­二甲基甲酰胺(简称DMF)

苯甲酰胺物理性质沸点:水溶性:低级羧酸溶于水,随分子量增加,溶解度减小。酰氯和酸酐不溶于水,低级的遇水易分解。酯在水中溶解度小,低级酰胺可溶于水,N,N-二甲基酰胺和N,N-二乙基酰胺与水互溶羧酸羰基氧电负性强,可形成二缔合体,沸点比分子量相当的烷烃、卤代烃、醇高。酰氯和酯因分子内无缔合,其沸点比分子量相近的羧酸低,酸酐与酰胺的沸点比相应酸高从结构角度分析羧酸化学性质突破一、羧酸的化学性质1.酸性应用:醇、酚、酸的鉴别与分离2.取代反应(α-H的卤代反应)原因:羧基的吸电子作用,使α-氢原子比较活泼。反应条件:红磷、碘或硫等。

2.取代反应(生成羧酸衍生物)酯酸酐酰氯酰胺7.8.己二酸+己二胺缩聚5.6.乙二酸+乙二醇缩聚1.2.成内酯3.4.2分子

成环突破二、羧酸衍生物的化学性质反应活性强弱顺序是:通式:1.水解2.醇解通式:1.7.8.5.6.4.3.2.3.氨解

通式:补充:胺(R—NH2)的碱性胺

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