第二节有机化合物的结构特点

有机化合物的结构特点11、共价键原子间通过共用电子对形成的化学键。其实质是静电作用。共价键有饱和性和方向性。有σ键和π键两种类型。复习回顾δ键的形成头碰头成键.swfπ键的形成肩并肩成键.swf键能：气态基态原子形成1mol共价键释放的最低能量(或拆开1mol共价键所吸收的能量)，例如H-H键的键能为436.0kJ.mol-1，键能可作为衡量化学键牢固程度的键参数。键长：形成共价键的两个原子之间的核间的平衡距离。键能与键长的关系:一般来说,键长越短,键能越大,分子越稳定.键角：分子中两个相邻共价键之间的夹角称键角。键角决定分子的立体结构和分子的极性22、杂化轨道在形成分子时，由于原子的相互影响，若干不同类型能量相近的原子轨道混合起来，重新组合成一组新轨道。这种轨道重新组合的过程叫做杂化，所形成的新轨道就称为杂化轨道。杂化轨道只用于形成σ键或者用来容纳孤对电子杂化轨道数＝中心原子孤对电子对数＋中心原子结合的原子数杂化类型杂化轨道间的夹角空间构型sp180°直线sp2120°平面三角形sp3109°28′四面体型3甲烷结构特点:

碳与氢形成四个共价键，以C原子为中心，四个氢位于四个顶点的正四面体立体结构实验数据：甲烷分子中有四个C-H键，键长（1.09×10-10m）、键能(413KJ/mol)、键角(109028，)都相等。从键角看：（A）、（B）有900和1800两种键角，只有（C）符合

4C原子发生SP杂化生成了两个SP轨道分别与两个O原子的一个P轨道形成两个σ键；C原子剩余的两个P轨道分别与两个O原子剩余的1个P轨道形成两个π键。2．H2OO原子发生SP3杂化生成了四个SP3杂化轨道，其中的两个分别与两个H原子的S轨道形成两个σ键；O原子剩余的两个SP3杂化轨道分别被两对孤对电子占据。1．CO2O：1S22S2PO

C

Oσσππ提示：C：1S22S2P激发C：1S22S2PSP杂化理论应用5一、有机化合物中碳原子的成键特点

1、碳原子最外层4个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子，碳原子常通过共价键与H、O、S、N、P等形成共价化合物。2、每个碳原子可与其他原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能以共价键结合。碳原子之间不仅可以形成单键，还可以形成稳定的双键或三键。碳原子与氢原子形成共价键碳原子也碳原子形成共价键63、碳原子形成共价键时的杂化方式有sp3、sp2、sp杂化。如CH4、C6H6、CH≡CH……4、多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状，还可以带支链。7每种化合物均有特定的化学式表示其组成，是否每一分子式表示一种化合物呢？

请同学们观察C5H12的球棍模型，完成下表。分子组成相同，链状结构结构不同，出现带有支链结构36．07℃27．9℃9．5℃思考:8二、有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。三个相同：两个不同：结构不同、性质不同分子组成相同、相对分子质量相同、分子式相同92.碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数12345678910同分异构体数1112359183575碳原子数1112…1520同分异构体数159355…434736631910CH3CH2OHCH3OCH3碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构C=C-C-C、C-C=C-C碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而产生的异构C-C-C-C、C-C-C

׀

C产生的原因示例异构类型3.同分异构类型碳链异构位置异构官能团异构官能团种类不同而产生的异构11【判断】下列异构属于何种异构？1-丙醇和2-丙醇CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3

4CH3-CH-CH3和

CH3-CH2-CH2-CH3

‌

CH35CH3CH=CHCH2CH3和

CH3CH2CH=CHCH3

位置异构官能团异构官能团异构碳链异构位置异构12练习：书写C5H12的同分异构体：4.同分异构体的书写【交流总结】书写同分异构体的有序性主链由长到短；减碳加支链;支链由整到散；位置由心到边；排布由对到邻再到间。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。

13练习：书写C7H10

的同分异构体HHHHHHHHHHCCCC－－－－－∣∣∣∣∣∣∣∣CCC－－∣∣∣∣∣∣－HHHHHH1、一直链14C∣CC－－－CCC－－CC∣C∣CC－－－CCC－－C2、主链少一个碳153、主链少二个碳CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣（1）支链为乙基×C∣C∣CCC－－－CCC－－C－C∣C∣16（2）支链为两个甲基C∣C∣CC－－CCC－－CC－－CC－－CCC－－A、两甲基在同一个碳原子上17C∣C∣CC－－CCC－－两者是一样的两者是一样的C∣C∣CC－－CCC－－A、两甲基在同一个碳原子上18B、两甲基在不同一个碳原子上CC－－CCC－－CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣C∣C∣C∣支链邻位支链间位C∣×C∣×C∣×C∣194、主链少三个碳原子CC－－－CCC－－C－CC－CCC－－C∣C∣C∣204、主链少三个碳原子C∣C∣C∣C－CCC－－C∣C∣C－CCC－－C∣C∣C∣C－CCC－－C∣C∣C－CCC－－C∣C∣21【观察】分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有（）个（A）2个（B）3个（C）4个（D）5个

【练习2】写出分子式为C5H10的同分异构体。①按位置异构书写

②按碳链异构书写

③按官能团异构书写√22【随堂练习】1.碳原子最外层含有____个电子，一个碳原子可以跟其他非金属原子形成____个____键，碳原子之间也能以共价键相结合，形成____键____键或____键。

2.如果甲烷分子中的四个氢原子被四个-CH3取代生成物的分子式是_______生成物中氢的连接方式和在碳链中的位置是否相同？如果生成物中的一个氢被氯原子取代，写出它的结构简式________。233.下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？①H2N—CH2—COOH和

H3C-CH2—NO2②CH3COOH和

HCOOCH3③CH3CH2CHO和

CH3COCH3④CH3CH2CH2OH和

CH3CH2OCH3

4.写出C4H8的所有同分异构体24CH3-CH2-CH2-CH3CH3CH2CH2CH3CH3(CH2)2CH3CH3-CH-CH3

CH3CH(CH3)3键线式:C4H10分子式：结构式：结构简式：三、有机物常用的表示方法：