糖类课件-参考模板

第十一章糖类和苷类药物的分析口糖参与了生命的几乎全部过程，人们对生命过程中

糖的功能的研究同时导致了所谓糖类药物的发展。糖类药物对治疗各种疾病都显示了巨大的前景，如免疫系统疾病，心血管系统疾病，神经系统疾

病，感染性疾病，癌症，炎症等等。可以说，每

一个糖功能的新发现都会马上引发一场药物研究

的大竞赛。其实，糖类化合物一直是一类最重要的药物

之一。早在公元前1600年古埃及人就记载了强心苷的使用，现在使用的糖类化合物药物已超过500种，包括各种抗生素、核苷、多糖、糖脂等，几乎用

于所有疾病的治疗。第

一

节糖类药物的分析一

、典型药物的结构和性质什么是糖类药物?基本结构?性质?典型药物有哪些?药理作用?(

一)典型药物的结构

DH

一

OH

OH

OH

OH葡

鑫糖

(C6H₁zO6)CH₂OH营养药，变旋，三种互变异构体OH

HOOHOHH

OHHHO-H-H—CH₂OHH

(

OH

H

—OHCH₂OH。HDHH)HCH₂OHHO、HGEOHCBOFOIH

OH蔗

糖(

矫

味

剂

)CEOHOEH口什么

是

糖

类

化

合

物

?多羟基醛或酮，或水解后生成这些醛或酮的

物质□

单糖、寡糖、多糖IE-QI-

I-G

GI-

COHO

OOOH莆

蓬

糖(CGHzQ5)=***I=(二)性质1.

旋光性手

性C□2.还原性葡

萄糖(-CHO)。蔗糖无还原性。*

*

*

*H-

GI-

I-GI-GICOFH

OFH

OH

OH滢

唐

(C&

zQ5

)CETOHCFICFI工五OIICFT药理作用典型药物基本结构性质糖类营养药

、

辅料等葡萄糖、蔗

糖、乳糖、

淀粉多羟基醛

或酮单糖

、

寡

糖、多糖、1、旋光性2、还原性小结二鉴别试验1.与碱性酒石酸铜试液反应——还原性十

碱

性酒

石

酸

铜十

氧化铜(红色↓)=≤

==

==

CEECEECEICF

CICpHCH==

==CEE

(

CE

王

CEKCEE-D

CI

CEIQET==CEE

CEFCET=Z=CE王

(CODCT2.IR三、

杂质检查葡萄糖中5-羟甲基糠醛的检查——比较法葡萄糖注射液制备时脱水

→5-羟甲基糠醛→

聚

合生成有色↓

→

最终分解成乙酰丙酸、

甲

酸→

注

射液变

黄、

↓、

pH↓

。ChP2005利用药物与杂质对光吸收的差异，用

比较法控制5-羟甲基糠醛的限量。置

量取瓶本

，适

紫(约外相

于见葡分萄光糖光1

g法)

，在284nm

的波长处测定，

吸光度不得大于0.32.度.0可当照量中品ml量0密10精口掌

握

：葡萄糖杂质：5-

羟甲基糠醛及其聚合

物、

乙酰丙酸、

甲

酸检查方法：

比较法，

UV,A2s4nm不得大于0.32操作：精密量取本品适量

相当于葡萄糖10g)置100ml量瓶中，加氨试液0.2ml(10%以下规定的

本品可直接取样测定),用水稀释至刻度，摇匀，静置10分钟，依法测定旋光度，与2.0852相乘，

即得供试量中含有

工x

的重量(g)

。注意：1.空白校正

2.温度20℃±0.5

℃(或规定温度)

3.充分溶解，供试液应澄清

4.严格按药典规定四

、

含

量

测

定葡萄糖注射液旋光度法加热、加酸、加碱促使变旋平衡掌握：葡萄糖注射液的含量测定——旋光度法变旋现象加氨试液：促使变旋平衡小结口

糖

类(葡

萄

糖、

蔗

糖

)口性

质

：1.旋

光

性

手

性C2.还

原

性

葡萄糖(-CHO)

。

蔗糖无还原性口

鉴

别

：1.与碱性酒石酸铜试液反应——还原性2.IR口检查：葡萄糖杂质：

5-羟甲基糠醛、

乙酰丙酸、甲酸。检查方法：比较法，UV,A284m不

得大

于

0

.

3

2口含量测定：葡萄糖注射液——旋光度法加氨试液：促使变旋平衡■P1611～7、

12、14二□

木糖醇是糖吗?习题第二节苷类药物的分析一

、结构和性质什么是苷类药物，它与糖类药物有什么区别3基本结构?性质?典型药物有哪些?药理作用?H

·CH₃OH3洋

地

黄(

一

)结构OHHOCH₂O、DHHObHOHOH甲地高辛38

地

高

辛OHHCH₂OHHH,₃OHHOHOHOHOHCH₃OH毒

苷OH去

乙酰毛

花

苷CH₃OHH-H-OO3药理作用：主要是强心药典型药物：洋地黄毒苷、*地高辛、

甲地高辛、去乙酰毛花苷(二)性质1.水解反应水解后生成洋地黄毒糖及衍生物、

具有甾体结构特征的非糖物质2.α-去氧甲基五碳糖的反应(如洋地黄毒糖，

由糖类分子中与羰基相邻近的“CHOH”

基失去氧，

转变为“CH₂”

后的结构。)在酸性溶液中与FeCl₃反应显色小结药理作用典型药物基本结构性质糖类营养药

、

辅料等葡萄糖

、

蔗

糖、乳糖、

淀粉多羟基醛

或酮单糖

、

寡

糖、多糖、1、旋光性2、还原性苷类强心药洋地黄毒苷、

地高辛、甲

地高辛、去乙酰毛花苷洋地黄毒

糖及衍生

物

+

具

有

甾体结构

的非糖物

质1、水解性2

、

在

酸

性溶液中

与FeCl₃反

应显色二

、

鉴

别

试

验(

一)冰醋酸

—

三氯化铁试剂反应α-去氧甲基五碳糖的反应地高辛的鉴别：取本品1mg,

置小试管中，

加含FeCl₃的冰醋酸(取冰醋酸10ml,加FeCl₃

试液1滴制成)1ml溶解后，沿管壁缓缓加硫酸1ml,使成两液层，接界处即显棕

色；放置后，上层显蓝色。(二)3,5—二硝基苯甲酸试剂苷元的不饱和内酯侧链的反应。去乙酰毛花苷的鉴别：取本品约2mg,

置

试

管中，加乙醇2ml溶解后，加二硝基苯甲酸

试液IR、

色谱法苷类药物需检查特殊杂质和检查方法检查方法取本品10mg,加乙醇2ml溶解后，加胆甾醇的乙醇溶液(1→

200)2ml,缓缓振摇混合，在10分钟内，不得发生沉淀。高效液相色谱法高效液相色谱法薄层色谱法三、杂质检查W

9本类药物通常从植物中提取，在提取分离过程中常引人特殊杂质。各药物需检查的特殊杂质及检查方法如表11-1所示。表11-1特殊杂质洋地黄皂苷有关物质有关物质有关物质苷类药物洋地黄毒苷义地高辛甲地高辛去乙酰毛花苷三

、

杂

质

检

查四、

含量测定UV,如：去乙酰毛花苷HPLC,

如：地高辛UV的对照品比较法：Cx

=(Ax

/AR)C鉴别检查含

量

测

定糖类1.与碱性酒石酸铜试液反应

—还原性2.IR葡萄糖杂质：5-羟甲基糠醛、及其聚合物、乙酰丙酸、甲酸

。

检查方法