高中化学选修第二章第五节芳香烃

高中化学选修第二章第五节芳香烃复习1、烷烃的典型代表、通式以及化学性质；2、烯烃的典型代表、通式以及化学性质；3、炔烃的典型代表、通式以及化学性质；第2页,共47页，2024年2月25日，星期天芳香烃概念：有机化合物分子中，含有一个或多个苯环的碳氢化合物，叫做芳香烃，简称芳烃。举例CH3CH2CH3第3页,共47页，2024年2月25日，星期天一、苯的结构和化学性质1、物理性质（1）、颜色：无色；（2）、状态：液体；（3）、气味：特殊气味；（4）、毒性：有毒；（5）、溶解性：不溶于水；（6）、密度：比水小；（7）、熔点：5.5℃（8）、沸点：80.1℃,用冰冷却，形成无色晶体。第4页,共47页，2024年2月25日，星期天2、苯的结构1、分子式：C6H62、结构式：3、结构简式：凯库勒式键线式HCCHC-HC-HH-CH-C第5页,共47页，2024年2月25日，星期天4、六个碳原子和六个氢原子都在同一平面。5、结构简式中，虽然单键和双键交替连成六元环，不符合真实情况，并没有单键和双键。介于单键和双键之间的特殊的键。第6页,共47页，2024年2月25日，星期天第7页,共47页，2024年2月25日，星期天苯是否含有双键？实验检验。1、苯中加入酸性KMnO4溶液。实验现象：紫色KMnO4溶液不褪色。2、溴水中加入苯。实验现象：溴水不褪色。实验结论：苯分子中并没有双键。第8页,共47页，2024年2月25日，星期天说明什么?6个H原子完成相同，处于相同的环境。事实第9页,共47页，2024年2月25日，星期天课本37页《学与问》：1、苯燃烧的黑烟更多，分析原因。2、分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴和硝酸发生取代的化学方程式。3、设计苯和溴、浓硝酸分别反应，制备溴苯和硝基苯的实验方案。第10页,共47页，2024年2月25日，星期天3、苯的化学性质苯不能使酸性高锰酸钾和溴水褪色，化学性质比烯烃和炔烃稳定。（1）、在空气中燃烧2C6H6+15O212CO2+6H2O现象:火焰明亮、有浓烟（含碳量高的原因）。点燃第11页,共47页，2024年2月25日，星期天（2）、取代反应①苯与溴的取代反应＋Br2催化剂Br+HBr说明:（1）铁粉作催化剂,实际是液溴与铁反应生成的FeBr3作催化剂；（2）生成物溴苯无色液体，密度大于水；（3）参加反应的是液溴而不是溴水；（4）有催化剂存在下，其他卤素也发生类似反应。第12页,共47页，2024年2月25日，星期天2Fe+3Br2=2FeBr3+Br2Br+HBrFeBr3AgNO3+HBr=AgBr↓+HNO3实验步骤:按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性.把少量苯和液态溴放在烧瓶里。同时加入少量铁粉。在常温下,很快就会看到实验现象。第13页,共47页，2024年2月25日，星期天思考题：1.实验开始后,可以看到哪些现象?2.Fe屑的作用是什么？3.长导管的作用是什么？4.为什么导管末端不插入液面下？5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？与溴反应生成溴化铁催化剂液体轻微翻腾，有气体逸出。导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体。用于导气和冷凝回流。溴化氢易溶于水，防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去。第14页,共47页，2024年2月25日，星期天(2)苯和硝酸的取代反应苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热到50-60℃，苯环上氢原子被硝基（－NO2）取代，生成硝基苯。＋HO-NO2NO2+H2O浓硫酸△苯分子里氢原子被-NO2所取代。硝酸分子中的-NO2原子团叫做硝基。硝基苯有苦杏仁味，无色油状液体，密度大于水，有毒，制造染料。第15页,共47页，2024年2月25日，星期天实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却。②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀。③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图。④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯。⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。实验装置图实验方案设计第16页,共47页，2024年2月25日，星期天*浓硫酸作用：催化剂、吸水剂第17页,共47页，2024年2月25日，星期天苯的磺化反应（取代）

－SO3H叫磺酸基。苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。苯磺酸浓硫酸第18页,共47页，2024年2月25日，星期天（3）、苯的加成反应＋3H2催化剂△H2CCH2CH2CH2H2CH2C说明：镍催化剂；180-250℃；

生成环己烷（C6H12），苯的加成类似于双键的加成。第19页,共47页，2024年2月25日，星期天苯的结构与性质苯的化学性质——小结苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难易取代、难加成、能氧化第20页,共47页，2024年2月25日，星期天二、苯的同系物1、苯的同系物的概念C7H8、C8H10等，苯环上的氢原子被烷基取代的产物。分子组成与苯相差一个或多个CH2。2、苯的同系物举例：苯环侧链全为烷基。CH3CH2CH3CH3CH3CHCH3CH3CH2CH2CH3第21页,共47页，2024年2月25日，星期天3、不是苯同系物举例CH=CH2CH2-C≡CHCH2Br第22页,共47页，2024年2月25日，星期天4、苯及其同系物的通式C6H6、C7H8、C8H10、C9H12通式:CnH2n-6(n≥6整数)苯的同系物的通式：CnH2n-6(n≥7整数)。第23页,共47页，2024年2月25日，星期天5、苯简单同系物的命名CH3甲苯CH2CH3乙苯CH3CH3邻二甲苯CH3CH3对二甲苯CH3CH3间二甲苯CH2CH3CH3对甲乙苯第24页,共47页，2024年2月25日，星期天6、苯的同分异构体（1）写出C8H10的同分异构体CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3第25页,共47页，2024年2月25日，星期天（2）写出C6H4Cl2的同分异构体ClClClClClCl第26页,共47页，2024年2月25日，星期天7、苯的同系物的物理性质（1）甲苯、二甲苯、乙苯等在通常状况下，无色液体；（2）有特殊气味；（3）密度小于水；（4）不溶于水，易溶于有机溶剂。（5）本身作溶剂。第27页,共47页，2024年2月25日，星期天8、苯的同系物的化学性质(1)氧化反应①甲苯、二甲苯可被KMnO4氧化。实验2-2：取苯、甲苯各2mL,分别注入2支试管中，各加入3滴KMnO4酸性溶液，充分振荡，观察现象。可以使KMnO4溶液褪色。可以用KMnO4溶液鉴别苯的同系物和苯，可以鉴别苯的同系物和烷烃。第28页,共47页，2024年2月25日，星期天②苯的同系物也可燃烧:CH3＋9O2点燃7CO2+4H2O第29页,共47页，2024年2月25日，星期天(2)取代反应CH3＋3HO-NO2浓H2SO4△CH3NO2O2NNO2＋3H2O说明:(1)生成2,4,6－三硝基甲苯，简称梯恩梯（TNT）;烈性炸药，用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。(2)苯环上烷基的邻对位上氢原子被取代。第30页,共47页，2024年2月25日，星期天TNT炸药爆炸时的场景第31页,共47页，2024年2月25日，星期天30℃时，甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯。CH3＋2HO-NO2浓H2SO430℃CH3NO22CH3NO2++2H2O第32页,共47页，2024年2月25日，星期天课本39页《学与问》：比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝化反应的条件产物等,你从中得到什么启示?苯不能使酸性高锰酸钾褪色，甲苯可以。甲苯和硝酸反应比苯和硝酸反应容易。苯环上的氢原子被甲基取代后，反应活性增强。第33页,共47页，2024年2月25日，星期天（3）苯的同系物的加成反应CH3＋3H2催化剂△CH3第34页,共47页，2024年2月25日，星期天三、芳香烃的来源及其应用1、来源：(1)、煤的干馏

(2)、石油的催化重整2、应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料,合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。第35页,共47页，2024年2月25日，星期天萘蒽稠环芳香烃：苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃C10H8C14H10第36页,共47页，2024年2月25日，星期天【归纳】烃链烃环烃饱和链烃不饱和链烃脂环烃芳香烃（脂肪烃）烷烃烯烃二烯烃炔烃苯的同系物稠环芳烃其它芳烃环烷烃等第37页,共47页，2024年2月25日，星期天【复习】什么叫芳香烃？最简单的芳香烃是哪种物质？什么是苯及其同系物？分子中含有一个或多个苯环的一类烃属于芳香烃。最简单的芳香烃是：苯

苯甲苯萘蒽C7H8C10H8C14H10第38页,共47页，2024年2月25日，星期天芳香烃的来源和应用十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量焦碳，生产焦碳的主要方法是煤的干馏即对煤隔绝空气加强热。第39页,共47页，2024年2月25日，星期天煤焦油煤的干馏除得到焦炭外还能获得有用的煤气，但同时却生成一种黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它称作煤焦油芳香烃的来源和应用第40页,共47页，2024年2月25日，星期天就成为当时生产中迫切需要解决的一个重要的环境和社会问题。当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环境，造成公害。随着炼焦工业的发展，煤焦油的堆积也愈来愈严重，煤焦油的利用芳香烃的来源和应用第41页,共47页，2024年2月25日，星期天后来，以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴趣并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要芳香族化合物，又以这些芳香族化合物为原料合成了多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。芳香烃的来源和应用第42页,共47页，2024年2月25日，星期天大约到了1930年，由煤生产苯已经发展成为世界性的大吨位工业。1940年以来，通过石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等；烃裂解制乙烯时，裂解汽油副产物中含芳烃达40——48%，因此石油也成为芳香烃的重要来源。芳香烃的来源和应用第43页,共47页，2024年2月25日，星期天苯是生产苯酚、硝基苯、苯胺、环己烷、二氯苯、氯苯、苯乙烯等重要有机化合物的原料。通过这些有机化合物又可生产多种合成树脂、合成纤维、染