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文档简介
2020届福建高三化学
——选修五有机化学基础大题周练(1)
1.曲美替尼是一种抑制黑色素瘤的新型抗癌药物,下面是合成曲美替尼中间体G的反
应路线:
已知:①D分子中有2个6元环;
OoOH
、、/CDLDMF、乂、/—c-CM-_—c—C—
②)NH+NH<------------>N玉<.C-管-K—。*
请回答:
(1)化合物A的结构简式___________oA生成B的反应类型____________o
(2)下列说法不正确的是。
A.B既能表现碱性又能表现酸性
B.lmoC在碱溶液中完全水解最多可以消耗4molOH-
C.D与POCI3的反应还会生成E的一种同分异构体
D.G的分子式为Ci6Hl8。3%
(3)写出C-D的化学方程式-
(4)X是比A多2个碳原子的A的同系物,写出符合下列条件的X可能的结构简式:
①】H-NMR谱显示分子中有3种氢原子,②IR谱显示分子中有苯环与-NH2相连
结构
(5)流程中使用的DMF即N,N-二甲基甲酰胺结构简式为是常用
I
CHj
的有机溶剂。设计以甲醇和氨为主要原料制取DMF的合成路线(用流程图表示,其
他无机试剂任选)。o
2.[化学——选修5:有机化学基础]
缩醛是一类重要的香料,广泛应用于化妆品、食物、饮料等行业。G是一种常用的
缩醛,分子中含有一个六元环和一个五元环结构。G可以由如图途径合成:
已知:I.A的分子式为C7H8,属于芳香烧;D的产量可以用来衡量一个国家石油化
工发展水平;
OR,OR,
„•R'OH
口.缩醛化反应原理:RCHO+R'OH一R-C-HcAR-C-H
11i;
OHOR'
半缩醛缩醛
in.同一个碳原子连接两个羟基不稳定,易脱水形成竣基。
请回答下列问题:
(1)F的名称为-
(2)写出由A生成B的化学方程式:。
(3)反应①的条件为;反应②的反应类型为=
(4)有研究发现,维生素C可以作为合成G物质的催化剂,具有价廉、效率高、污
染物少的优点。维生素C的结构简式为o则维生素C分子
中含氧官能团的名称为
(5)缩醛G的结构简式为。同时满足下列条件的G的同分异构体有种(不考
虑立体异构);其中核磁共振氢谱为六组峰,且峰面积之比为1:1:2:2:2:2的结
构简式为。
①苯环上只有两个取代基
②既能发生银镜反应,又能与FeCb溶液发生显色反应
(6)D的一种含4个碳原子的无支链同系物H,所有碳原子一定在同一平面上。H作
为原料可用于制取目前产量居第二位的顺丁橡胶。试写出该合成路线(其他试剂任
选):________避雪顺丁橡胶。
3.芳香煌A可以合成扁桃酸,也可以合成H.以下是合成线路(部分产物、反应条件已
略去):
已知:
OH
II
R-CHO+HCN--R—CHCN
n./?-CNR-COOH
"CA";
m.CH—C—R,
R1,—CUO---一--定--条—件——R।I—CH=CH—C—R,+H,()
W.D的相对分子质量为137,且在笨环的对位上有两个取代基
V.E为一澳取代物
请回答下列问题:
(1)扁桃酸中含氧官能团的名称是;物质B的结构简式o
(2)上述①〜⑥反应中属于取代反应的是(填序号)。
(3)关于H物质,下列说法正确的是(填字母序号)。
A.所有碳原子可能处于同一平面
B.可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应
C.H与G都能与新制Cu(0H)2反应
(4)写出反应⑥的化学方程式_____o
(5)X是扁桃酸的同分异构体,ImolX可与2moiNa2c。3反应,其核磁共振氢谱有四
组峰,峰面积之比为3:2:2:1,其结构简式为(任写两种)。
(6)请结合所学知识和上述信息,写出由A和乙醛为原料(无机试剂任用)制备肉桂
醛()CHCHO的合成路线流程图.
4.有机物G是一种新型的酯类香料,其结构中含有三个六元环。G的合成路线如图(部
分产物和部分反应条件略去),请回答问题:
已知:
①+CIIr=CHBi+RCH=CHR,;
②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同化学环境的氢原子;
③D和F是同系物。
(1)B的结构简式为,B生成C的反应类型为o
(2)D中含氧官能团名称为o
(3)写出生成E的化学方程式________________________o
(4)同时满足下列条件的F的同分异构体有种,写出其中一种核磁共振氢
谱为4组峰且能发生水解反应的物质的结构简式=
①与FeCb溶液发生显色反应;②苯环上有两个取代基。
CH.CHCOOII
(5)模仿由苯乙烯合成F的方法,写出由丙烯制取a-羟基丙酸()的
0H
合成线路:O
5.化合物G是制备治疗高血压药物纳多洛尔的中间体。实验室由A制备G的一种路
线如下:
回答下列问题:
(1)H中所含官能团的名称是;由G生成H的反应类型是
(2)F的结构简式为o
(3)由D生成E的化学方程式为o
(4)芳香族化合物X是F的同分异构体,1molX最多可与4moiNaOH反应,其核磁
共振氢谱显示分子中有3种不同化学环境的氢,且峰面积比为3:3:1。写出两种符
合要求的X的结构简式:«
(5)写出以甲苯和(CH3CO)2。为原料(其他无机试剂任选)制备化合物
COOH
.()(:的合成路线:o
6.白芨有收敛止血,消肿生肌的功效,其有效成分G的一种合成路线如图:
①化合物B反应II
120H।------1
NaOH稀溶液,△rcHBr
H②H-②H-一^回
CH=CH—CHO
O
H
\C
CH
I浓硫酸,△!——①NaO端液
O
)~
C反应in②H-
H
O
,I/Y.
已知:-CHO+H_[CHO—-c-C-CHO+H2°
回答下列问题:
(1)A的分子式为o
(2)D中含氧官能团名称为-D-E的反应类型是。
(3)E的结构简式是。
(4)F-G的化学方程式为o
(5)二取代方向化合物W是F的同分异构体,W既能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧
化碳,又能与FeCb溶液发生显色反应。W共有种(不包括立体异构),其中
核磁共振氢谱有6组峰,且峰面积比为1:1:2:2:2:2的是(填结构简式
)°
(6)参照上述合成路线,以乙醛和丙烯醛为原料(无机试剂任选),设计制备戊酸的
合成路线:o
7.有机高分子化合物M是生产玻璃钢的原料,其合成路线如图:
已知:"x靠"RSI
①煌A的相对分子质量为28,其结构简式是
②试剂a是o
③C的结构简式是o
④反应II的化学方程式是。
⑤反应in的反应类型是0
⑥G的一种同分异构体N满足如下转化关系:
在该条件下,ImolN生成2moiI.N的结构简式是
8.丙烯是重要的有机化工原料。某科研小组以丙烯和布洛芬为原料合成布洛芬缓释高
分子药物J的流程如图:
M.M)水解>71*1111匚、
CH=CII-CH.\,'-B—:---------(:—|)
1MPa△
(HI
CH,△浓~~
卡।俄4匕刑.[
£_
专注芬上
已知
①不对称结构的烯烧出0、H2s。4等加成时,符合如下规律:
---------B-CIICH,
*—K—CII.CILOII
/HO,H+
②R-CN27R—COOH(R为煌基)
③G分子内核磁共振氢谱有两组峰,F与G按物质的量比为1:1反应生成H。
回答下列问题:
(1)CH2=CH-CH3,生成A的反应类型为,由B生成C的化学方程式为
(2)由E生成F的反应类型为,F的化学名称是o
(3)由F生成H的化学方程式为o
(4)J用NaOH溶液处理,完全水解后所得产物中高分子化合物的结构简式为o
(5)已知:有机物K(C8H8。2)与布洛芬互为同系物,K的同分异构体中,既能发生银
镜反应,又能与FeCk溶液反应的共有..种(不含立体异构)。
(6)己知:RCH=CHCHar{CH=CHCHO.以丙烯为原料(无机试剂任选),
设计制备环丙醛(O)的合成路线
答案和解析
0
CH.OH3一HCHO0:tHCOOH0
⑸।Cu,△<'催化和
(CH>hNHH'
CH,
【解析】【分析】
本题是对有机物的推断和合成知识的综合考察,是高考常考题型,题目较难。关键是依
据流程图合理的推断有机物,侧重知识的综合能力考察。
【解答】
依据流程图和G的结构可得,A是邻苯二胺,B是邻苯二胺与乙酸发生取代反应生成的
HHH
3-氨基乙酰苯胺,C是YN>C^N丫N”,□据此答题。
(1)化合物A的结构简式:■TJ一,A生成B的反应类型是取代反应,故答案
为:U;取代反应;
(2)A.B的结构中竣基和氨基和酰胺键,所以只能表现碱性,不能表现酸性,故A错误;
B.依据C的结构可得,ImolC在碱溶液中完全水解最多可以消耗3moi0H-,故B错误;
C.D与POCb的反应还会生成E的一种同分异构体,符合题意,故C正确;
D.G的分子式为g6Hl8。3刈,符合题意,故D正确。
故选AB;
){HH
NsNN>+CHCOOH
(3)c-D的化学方程式是:Y|^fY\72()2一+2H2O,
HHHY
NsNN>+CHCOOH
故答案为:Y0fYv2()25*犯0;
(4)X是比A多2个碳原子的A的同系物,写出符合下列条件的X可能的结构简式:
@1H-NMR谱显示分子中有3种氢原子②IR谱显示分子中有苯环与—NH2相连结构是:
CH:NH:NH:CHI
1
踝JN”;的的、HN毒尸笺1cH,,故答案为:*6;瓯、
(5)流程中使用的DMF即N,N-二甲基甲酰胺,结构简式为H是常用的有机
溶剂。依据题设流程可得,以甲醇和氨为主要原料制取DMF的合成路线是:
CH.OH°。「ECHO0^,HCOOH0
I加k催化剂+一又CH,,故答案为:
H
I_______>(CH〉NH_____________\丫
CH,
CH.OHHCHO0^rHCOOH
催化剂+一人产
4
2.【答案】(1)乙二醇;
(2)0^^+2Cl2啰^HCHCl2+2HCl;
(3)NaOH水溶液,加热;加成反应;
(4)羟基、酯基;
⑹=CHCH^生CH^HCICHCICH^—/B9>CH、=CHCH=CH,
△
-CHCHj--
2,
JC=C
/\
HH
【解析】【分析】
本题考查有机物的推断和合成,题目难度中等,注意同分异构体的判断方法。
【解答】
A的分子式为C7H8,属于芳香烧,则A为甲苯,甲苯与氯气发生取代反应生成B为
CHChCHO
,B发生水解反应生成N为;D的产量可以用来衡量一个国家的石油化
工发展水平,则D为乙烯,乙烯与氯气发生加成反应生成E为1,2-二氯乙烷,1,
2-二氯乙烷发生水解反应生成HOCH2cH2OH,E与F发生信息反应生成G为
⑴由以上分析可知F的结构简式为HOCH2cH2。凡名称为乙二醇;
故答案为:乙二醇;
(2)甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应,化学方程式为:
^)-CHCh+2HCl;
故答案为:©HCH3+2Cl2N<^-CHCk+2HCl;
(3)B-C为卤代燃的水解反应,条件为NaOH水溶液,加热,乙烯生成1,2-二氯乙
烷的反应为加成反应;
故答案为:NaOH水溶液,加热;加成反应;
(4)由维生素C的结构简式可知含有的官能团为羟基、酯基;
故答案为:羟基、酯基;
(5)由以上分析可知缩醛G的结构简式为;①苯环上只有两个取代基,②
既能发生银镜反应,又能与FeCb溶液发生显色反应,说明含有醛基和酚羟基;其中核
磁共振氢谱为六组峰,且峰面积之比为1:1:2:2:2:2,说明结构对称,则符合条件的同
分异构体的结构简式为HO-<Q)-CH2CH2CHO;
故答案为:;HO-CH2cH2cHO;
(6)D的一种含4个碳原子的无支链同系物H,所有碳原子一定在同一平面上,则H为2-
丁烯,2-丁烯与氯气发生加成反应生成CH3cHeICHCICH3,然后CH3cHeICHCICH3再发
生消去反应生成C&=CH-CH=CH2,CH2=CH-CH=C也发生加聚反应即可得到
顺丁橡胶,合成路线为:
CH^CH=CHC&QCH^CHCICHCICH3'"0"巴CH2=CHCH=CH2
一CHCHJA-
2JI
/c=c\
HII
故答案为:
CH^CH=CHC丛生CH^CHCICHCICH3'⑪笔CH2=CHCH=CH2
―CH2CHR
c=c
X..
HII
3.【答案】⑴羟基、竣基;<QM3H2OH-;
⑵①②⑤;
⑶AB;
【解析】【分析】
本题考查有机物的推断,需要学生对给予的信息进行利用,推断A为甲苯是关键,注意
根据官能团的性质与转化进行推断,是对有机知识的综合运用,是热点题型。
【解答】
芳香煌A与氯气在光照条件下发生取代反应得到生成物的分子式为C7H7CI,则A为
,,C7H7cl为LCr112cl发生水解反应生成B为
C发生信息I、II反应生成扁桃酸,则B发生氧化反应生成C,故C为《^CHO,扁桃
0H
酸为^2^-IHCOOH。,发生硝化反应生成D,D的相对分子质量为137,且
在苯环的对位上有两个取代基,则D为◎,D与澳在光照条件下发生甲基上取代反
应生成E,而E为一澳取代物,则E为BrCH2《,E发生水解反应生成F
为NO:,G与丙酮发生信息IE中反应生成H,则F发生氧化反应生成G为
CH=CH-C—CHi
(1)扁桃酸结构简式为小^「Lucccu,扁桃酸中含氧官能团的名称是羟基、竣基;物
(yCHCOOH
质B的结构简式
故答案为:羟基、较基;<QM3H2OH-;
(2)上述①〜⑥反应中属于取代反应的有①②⑤;
故答案为:①②⑤;
o
CH-CH-C—CHi
(3)H结构简式为『
A.H中含有苯环、乙烯、甲醛的平面结构,三个平面可以重合,所有碳原子可能处于同
一平面,故A正确;
B.硝基可发生还原反应,碳碳双键、苯环、跋基都可以与氢气发生加成反应,也属于还
原反应,碳碳双键可发生加聚反应、氧化反应,故B正确;
CHO
C.G为4J],含有醛基,能与新制Cu(OH)2反应,H不含醛基,不能与新制CU(OH)2
N02
反应,故c错误;
故选:AB;
X
(4)反应⑥的方程式为:2HOHcNO:+。2野2
1]J+2H2O;
NO2
CHO
故答案为:2HO1LC—NO:+。J:2d)+2H2O;
N02
OH
⑸扁桃酸为LVlucccWX是扁桃酸的分异构体,ImolX可与2molNa2c。3反应,
<,UHUUOH
X中含有1个竣基、1个酚羟基,或两个酚羟基、1个醛基(或埃基),其核磁共振氢谱有
CHOCHO
四组峰,峰面积之比为3:2:2:1,其结构简式为、HO£OH、
CH,H°CH,HU
CHOCHOCBjCBj
故答窠为产pra、..上(任写2个);
CH,叫-uHO2XOH
(6)由信息可知,可以由苯甲醛与乙醛得到肉桂醛。甲苯光照条件下发生一氯取代得到
《^一CH2cl,然后水解得到CH20H,然后发生催化氧化得到<^>-CHO,
CH,CHa
2CH2CHCHOCH-CH-CHO
其合成路线为IMtVHgj%,jCaQO,j;
故答案为:
4.【答案】(1);取代反应
(2)羟基、竣基
(4)21;CH,CO(H或CH,OOC
HO—Br,气化剂
⑸CH’CH=CH,
BrOH
CH,CH-COOHCH,CH—COOH
BrOH
【解析】【分析】
本题考查有机物合成,为高频考点,题目难度中等,根据某些物质结构简式、反应条件、
题给信息进行推断,明确官能团及其性质关系是解本题关键,侧重考查学生分析推断及
知识综合运用能力,难点是合成路线设计。
【解答】
CH=C-CHs
(1)由A与氯气在加热条件下反应生成•,可知A的结构简式为:0&3,
CH=C-CH?C1
故苯乙烯与(CH3)2C=CH2发生加成反应生成A,43与HC1反应生成B,结
合B的分子式可知,应是发生加成反应,B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环
境的氢原子,故B为:电一£0g1,B生成C的反应为卤代燃的水解反应,C为
0网
OH
丁属于取代反应,故答案为:
;取代反应;
0强
OH
(2)C为胪-篇佻叫氧化生成口(
),D中含氧官能团为羟基和竣基,
6佻o
故答案为:羟基、竣基;
(3)苯乙烯与HBr发生加成反应生成E,E可以氧化生成C8H7()2Br,说明E中Br连接的
C原子上有2个H原子,故E为产一产2,该反应的化学方程式为
BrOR
,故答案为:
(4)C8H7()2Br为^^-CHBrCOOH,^^-CHBrCOOH和氢氧化钠的水溶液反应然
0H
后酸化得到F,且D和F是同系物,故F为/t同时满足下列条件的F(
\9z-C4H-
OH
/7'Jq_rcci)的同分异构体:①与FeCb溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;②苯
环上有两个取代基,苯环上邻、间、对3种:6],侧链有异构体:-COOCH}>
f
—OOCCH3、一CHjCOOI、
_______-O-CH.-C*0J昔H-C给种,故异构体有3X7=
YH2OOCHu2八H-C-CH-OH8H
s、、2
21种;核磁共振氢谱为4组峰即有4种化学环境的氢,能水解的物质,其结构简式为
(5)丙烯和HO-Br发生取代反应生成C^CHBrCHzOH,C^CHBrCH20H发生氧化反应生
成C^CHBrCOOH,C%CHBrCOOH和氢氧化钠的水溶液加热酸化得到CH3CHOHCOOH,
其合成路线为
CH3cH=CH2娶普C黑但*3fl:00H
OH
故答案为:
CH3cH=CH23fH~92氧化叫啊管―COOH囚弁(刈、。呼H~~COOH
Br(LHBrOH
5.【答案】(1)羟基,酸键;取代反应
CH1c8
OHCH,80
⑶do
+(CH,CO);O+CH,C(X)H
VH,CH,H,cH,cCH,
、CH,C(X)-^^\-(XX:CHI,CHKOO-^^XJCCH,
(4);HO
HCC
CH
>\H.
CH,
H,C小OOCCH,1OIOCCH,
XX-a
中任意两种
H,C▼OOCCHjJO(OCCHj
CH3
⑸
CH,CH,COOHCOOH
1SO>HiSO>H1OH
1署aKMnO./H,aI.・上饴,a(CH.OM.O
△
COOH
匕皿,
【解析】【分析】
本题考查有机物的合成及推断,为高频考点,把握合成流程中官能团变化、碳原子数变
化、有机反应为解答的关键,侧重分析与应用能力的考查,注意有机物性质的应用及碳
链骨架的判断,题目难度不大。
【解答】
结合流程及A、D的结构可知,A发生取代反应生成B为
,B发生取代反应生成C为,C发生加
(Ml
CH.ODO
成反应生成D,结合H的结构简式可知D发生取代反应生成E为《Q,E发生
CH1c8(Ml
,G为Ooc,G发生取代反应
加成后水解生成F为
生成H。据此答题。
(1)H中所含官能团的名称是羟基、酸键;由G生成H的反应类型是取代反应;
故答案为:羟基、醛键;取代反应;
CILC8
(2)F的结构简式为
CKCOO
故答案为:
(3)由D生成E的化学方程式为:
oilCH.COO
6^+CH.OOOH;
故答案为:"CILOOhO一
(4)芳香族化合物X是F的同分异构体,ImolX最多可与4molNaOH反应,其核磁共振
氯谱显示分子中有3种不同化学环境的氢,且峰面积比为3:3:1,则分子中含2个某
酸苯酚酯结构、且含甲基,分子中有3种H,符合要求的X的结构简式为:
两种;
IXXHI
(5)以甲苯和(CHsCO%。为原料(其他无机试剂任选)制备化合物<>((11»,先甲苯
()
与浓硫酸发生取代反应,后甲基被氧化生成-COOH,再将磺酸基转化为酚-0H,最后
与乙酸酎反应,合成路线为:
CH,CH,COOHCOOH
1SO>HiSO.HiOH
KMnft/H,I.0.依玲a<CH>CO).O
1萼匕△
COOH
a1CX)CCH,
故答案为:
CH>CH,COOHCOOH
1SO>Hi501H1OH
署aKMntyiraI由a<CH>CO).O
0~-
COOH
1(X)CCH,
a。
6.【答案】C7H6O竣基加成反
应
OH
CH2cH2coOH
CH、=CH-CHO+CH£Hog°曙魏'△»CH1=CH-CH=CH-CHO华区坦型*
・,②斤②稀硒
CH2=CH-CH=CH-COOH唯CH3-CH2-CH2-CH2-COOH
CH2OH
\在铜作催化剂的条件下和氧气反应生成A为
【解析】解:
与化合物B在氢氧化钠稀溶液和加热的条件下反应,再加入稀酸生成
结合信息可知B为CH3CHO,与银氨溶液反
I
CH=CH-CIIO
应,再与加入稀酸生成D为,D与HBr可发生加成反应,生成的
CH-CH—COOH
E为或,F在浓硫酸和加热条件下反应生成G为
CH2CHBr-COOHCHBTCH2-COOH
CHj—CHQ
tI,结合G的结构简式可知,G是两分
<1CH
H
COOH
子的F发生分子间脱水生成的,则F的结构简式为<H:—CH,E在氢
OH
氧化钠溶液和加热的条件下反应,再加入稀酸生成F,则E的结构简式为
-CH-COOH,
Br
(1)A是由苯甲醇催化氧化(去氢)生成的产物苯甲醛,其分子式为C7H6。,
故答案为:C7H6。;
(2)C中的醛基被银氨溶液氧化酸化成竣基,而碳碳双键不参与反应,所以D中的含氧官
能团只有竣基;由D生成E,是HBr与D中碳碳双键发生加成反应,
故答案为:竣基;加成反应;
(3)结合G中生成的六元环状酯结构,根据成酯结构分析,HBr与D中碳碳双键发生加
成反应时,Br原子加在了与殿基直接相连的碳原子上,则E的结构简式为:
(5)二取代芳香化合物W是F(《/ACHI-CH-COOH)的同分异构体,W能与碳酸
氢钠溶液反应生成二氧化碳,说明W含有较基,又能与氯化铁溶液发生显色反应,说
明W含有酚羟基。苯环上有两个取代基,一个取代基为酚羟基,另一个取代基为
-CH2CH2COOH^-CH(CH3)COOH,又苯环上有令B、间、对三个位置,贝I」W共有2X3=6
种;其中核磁共振氢谱有6组峰,且峰面积比为1:1:2:2:2:2,按对称等效氢分
OH
析法可知其结构简式为
CH2CH:COOH
OH
故答案为:6;
CH;CH;COOH
(6)戊酸分子由5个碳原子构成,所以必须要乙醛(2个C)和丙烯醛(3个C)先反应生成5
个碳的烯醛结构,再经银氨溶液氧化酸化将醛基转化成竣基,再加氢还原得到目标产物,
该合成路线如下:
泮—。号
CH;=CH-CH=CH-COOH置零L电-CH:-CHJ-CHJ-COOH
故答案为:
①NaQ^蹄虹△»CH2=CH-CH=CH-CHO①Ag(NH3)叫
CH2=CH-CHO*CH3CHO②稀疏酸’
CH2=CH-CH=CH-COOH御aCH3.CH2-CH2-CH2-COOH
CH2OH
在铜作催化剂的条件下和氧气反应生成A为,与化合物B在氢氧化
CHO
钠稀溶液和加热的条件下反应,再加入稀酸生成,结合信息可知B
为CH3CHO,与银氨溶液反应,再与加入稀酸生成D为
CH=CH-CHO
,D与HBr可发生加成反应,生成的E为或
CH-CH—COOHCH2CHBr-C00H
,F在浓硫酸和加热条件下反应生成G为
CHBrCH2-COOH
O
CH—CHO
1\I,结合G的结构简式可知,G是两分
CL_CH
COOH
子的F发生分子间脱水生成的,则F的结构简式为―CHJ-CH,E在氢
OH
氧化钠溶液和加热的条件下反应,再加入稀酸生成F,则E的结构简式为
-CH-COOH;
Br
(6)戊酸分子由5个碳原子构成,所以必须要乙醛(2个C)和丙烯醛(3个C)先反应生成5
个碳的烯醛结构,再经银氨溶液氧化酸化将醛基转化成竣基,再加氢还原得到目标产物。
本题考查有机推断,题目难度中等,正确推断物质为解答关键,注意熟练掌握常见有机
物组成、结构与性质,试题有利于提高学生的分析能力及逻辑推理能力。
7.【答案】CH2=CH2Br2/CCl4HOOC-CH2-CH2-
COOH
H(XX:—C!I—Cl1:—COOII-r3NaOUdNa(XX—CH-(H—CCXJXa-r
I
Br
NaBrF3H>O
化反应或取代反应
【解析】解:①通过以上分析知,A为乙烯,结构简式是C&=(:也,
故答案为:CH2=CH2;
(2)a为Br2的CCI4溶液,故答案为:Br2/CCl4;
(3)由以上分析可知C为HOOC—CH2—CH2—COOH,故答案为:HOOC-CH2-CH2-
COOH;
(4)反应II为HOOC-CHBr-CH2-COOH的消去反应,反应的化学方程式是
H(XX:—C!I—ClI:—COOII-r3NaOU3Na(XX—CH-CH—C(X)XaT
I△
Br,
NaBrF3lbO
故答案为:
H(XX:—ClI—CU:—COOH-r3NaOUNatXX—CH-CH—CCX)Xa-r
Br;
NaBr+3lLO
(5)反应HI为HOOC-CH=CH-COOH与甲醇的酯化反应,也为取代反应,故答案为:
酯化反应(取代反应);
O
(6)HO£C—CH—O玉H对应的单体I为CHsCHOHCOOH,ImolN生成2moiI,可知
煌A的相对分子质量为28,则A的结构简式为CH2=C&,由信息知,B中含卤素原子,
故试剂a为Br?的CCI4,CH?=CH?与Br?的CCI4发生加成反应生成B,则B的结构简式
为BrCH?-CH2Br,根据已知条件得C的结构简式为HOOC-CH2-CH2-COOH;
由M可知H为CH-G为CH3OOC-CH=CH-COOCH3,贝!IF为HOOC-
CH=CH—COOH,由此可知C与B「2的红磷发生取代反应,D的结构简式为HOOC-
CHBr-CH2-COOH,E为NaOOC—CH=CH—COONa,以此解答该题。
本题考查无机物的推断,为高频考点,侧重考查学生的分析能力,本题注意把握题给信
息,为解答该题的关键,注意以乙烯为突破口,难度中等。
()
-||
8.【答案】加成反应2CH.CHCH,+O'►2CH,CCH,+2H0消去反
A
Oil
应2-甲基丙烯
浓H2S(14
_(:1L=€—COOH+C1L—C1L-------:——►C11,=C—C()()CILCIl,()ll+1LO
酸.I|^|△
CH,OHOHCH.
CH,
C|n13
COONa
O]H2O
CIL=CH—€HK—CH12=CH—CHO—>CH,—€H2—CHO
$电H2O2
OH
浓HSO。
H224
CH2—CH2—CH,——-~►<^>
催化剂
OHOH
【解析】解:(1)CH2=CH-CH3生成A的反应类
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