2020年十一月有机化学课后习题参考答案(汪小兰第四版)

目录

第一章绪论..........................................................................1

第二章饱和烧.......................................................................2

第三章不饱和烧.....................................................................6

第四章环烧.........................................................................14

第五章旋光异构....................................................................23

第六章卤代煌......................................................................28

第七章波谱法在有机化学中的应用..................................................33

第八章醇酚醍......................................................................43

第九章醛、酮、配..................................................................52

第十章较酸及其衍生物.............................................................63

第十一章取代酸....................................................................71

第十二章含氟化合物................................................................77

第十三章含硫和含磷有机化合物....................................................85

第十四章碳水化合物................................................................88

第十五章氨基酸、多肽与蛋白质....................................................99

第十六章类脂化合物...............................................................104

第十七章杂环化合物...............................................................113

第一章绪论

1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

答案：

离子键化合物共价键化合物

熔沸点高低

溶解度溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂

硬度高低

1.2NaCI与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCI各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH,

及CCL各1mol混在一起，与CHCL及CH£I各1mol的混合物是否相同？为什么？

答案：

NaCI与KBr各1mol与NaBr及KCI各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na',K’,Br'

C「离子各1mol（,由于CH4与CCI«及CHClj与CH£I在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3碳原子核外及氯原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与

一个碳原子结合成甲烷（CH,）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及

甲烷分子的形状。

答案：

C

c

H

CH4中C中有4个电子与氢成键为SP3杂化轨道,正四面体结构

1.4写出下列化合物的Lewis电子式。

a.C2H4b.CH3clc.NH3d.H2se.HNO3f.HCHOg.H3PO4h.C2&i.C2H2j.H2s0,

答案：

a.H-C=C-HH：C：：C：Hh।••d-H-S-H

II或••••H-C-CI：JH-N-H

HHi••1••

HHHH

••HH

：0：：O：II

••:o:••i••CC

HON、..f.IIg-H-O-P-O-H或H-O-P-O-HII

••0：H-C-H••I••••।••HH

••:o:：0：

I1

HH

o•:•

••o•

n•l•

s或

I.H-C=C-H一•(s

nc-l-

•・

o••o•

•:•

I

1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

a.12b.CH2c12c.HBrd.CHCLe.CH3OHf.CH30CH；

答案:

1.6根据S与。的电负性差别，与H2s相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？

答案：

电负性0万,％0与H2s相比，H20有较强的偶极作用及氢键。

1.7下列分子中那些可以形成氢键？

a.H?b.CH3cH3c.SiH4d.CH3NH2e.CH3CH?OHf.CH30cH?

答案：

d.CH3NH2e.CH3cH20H

1.8醋酸分子式为CH3COOH,它是否能溶于水？为什么？

答案：能溶于水，因为含有C二。和0H两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。

第二章饱和姓

2.1卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烧，写出其分子式。

答案：C29H60

2.2用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出（c）和（d）中各碳原子的

级数。

H

HHH

II—I

)COO

a.CH3(CH2)3CH(CH23CH3b.-CcCfCH3CHC(CH^CH3)?CHCH3

III-

C(CH)HHH-H

32IVf一1

CHCHCHCC2°4°］。

2(3)2II

HH

3CH

CH3|°CH33

I

d.CHCHCH—CH-CH—CH-CHC*(CH)Cg.CH3cHeH2cH3

3223-*734

I

CH2-CH9-CH3c

H3C2H5

h.(CH3)2CHCH2cH2cH(C2H5)2

答案：

a.2,4,4一三甲基一5一正丁基壬烷5—butyI_2,4,4—trimethyInonaneb.正己烷hexane

c.3,3一二乙基戊烷3,3—diethyIpentane

d.3—甲基一5一异丙基辛烷5—isopropyI—3—methyIoctane

e.2一甲基丙烷(异丁烷)2—methyIpropane(iso-butane)

f.2,2一二甲基丙烷(新戊烷)2,2—dimethyIpropane(neopentane)

g.3一甲基戊烷3—methyIpentaneh.2一甲基一5一乙基庚烷5一ethyI—2—methyIheptane

2

2.3下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。

CH9H3

CH3甲3iJ3

c.CH3cH-CH-CH-CH—CH3

a.CH3——CHb.CH3—CH—CH2-CH—CH—CH3

CH-CH—CH-CHCHCH3

23CH3CH33

CH3CH3

CH3产

CH3CH

3CH-CH—CH-CH

d.CH3cHeH2cHeH3e.3

CH3CH-CH-CH2CH-CH3£

HC—CH-CHCHCH—CH

33CH3CH333

CH3

答案：a二b二d二e为2,3,5—三甲基己烷c=f为2,3,4,5—四甲基己烷

2.4写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。

a.3,3一二甲基丁烷b.2,4一二甲基一5一异丙基壬烷c.2,4,5,5一四甲基一4一乙基庚烷

d.3,4一二甲基一5一乙基癸烷e.2,2,3—三甲基戊烷f.2,3一二甲基一2一乙基丁烷

g.2一异丙基一4一甲基己烷h.4一乙基一5,5一二甲基辛烷

9.错，应为2,3,5-三甲基庚烷

2.5写出分子式为GM的烷泾的各类异构体，用系统命名法命名，并指出含有异丙基、异丁基、仲丁基或

叔丁基的分子。

2,4-dimethylpentane

heptane2-methylhexane

2,3-dimethylpentane3-methylhexane2,2-dimethylpentane

2,2,3-trimethylbutane3,3-dimethylpentane3-ethylpentane

3

2.6写出符合一下条件的含6个碳的烷煌的结构式

a.含有两个三级碳原子的烷烧

b.含有一个异丙基的烧烧

c.含有一个四级碳原子和一个二级碳原子的烷煌

,H-CH2cH3

bCH3-CH-CH32-methylpentane

CH3

CH3—C—CH2-CH3

I

CH32,2-dimethylbutane

2.7用IUPAC建议的方法，画出下列分子三度空间的立体形状:

a.CH3Brb.CH2c12c.CH3cH2cH3

答案：

2.8下列各组化合物中，哪个沸点较高？说明原因。

a.庚烷与己烷b壬烷与3-甲基辛烷

答案：

a.庚烷高，碳原子数多沸点高。

b.壬烷高，相同碳原子数支链多沸点低。

2.9将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。

a.3,3一二甲基戊烷b.正庚烷c.2一甲基庚烷d.正戊烷e.2一甲基己烷

答案：c>b>e>a>d

4

2.10写出正丁烷、异丁烷的一淡代产物的结构式。

答案：a是共同的

2.13用纽曼投影式画出1,2一二澳乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A,B,C,D各代表哪一种构

象的内能？

答案：

2.14按照甲烷氯代生成氯,甲烷和二氯乙烷的历程，继续写出生产三氯甲烷及四氯化碳的历程。

略

2.15分子式为C8M8的烧烧与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烧烧的结构。

答案：

C『3产

CH3—C—(^―CH3

CH3CH3

2.16将下列游离基按稳定性由大到小排列:

a.CH3cH2cH2dHeH3b,CH3cH2cH2cH2cH2•c.

CH3CH2^-CH3

CH3

答案：稳定性c>a>b

5

第三章不饱和燃

3.1用系统命名法命名下列化合物

b.CHCHCHCCH(CH2)2CH

a.(CH3CH2)2C=CH232223

CH2

c.CH3C=CHCHCHCH

23d.(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2

C2H5CH3

答案：

a.2一乙基一1一丁烯2—ethyl_1—buteneb.2-丙基一1一己烯2—propyl_1-hexene

c.3,5一二甲基一3一庚烯3,5—dimethyI—3—heptene

d.2,5一二甲基一2一己烯2,5—dimethyI-2—hexene

3.2写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。

a.2,4一二甲基一2一戊烯b.3—丁烯c.3,3,5一三甲基一1一庚烯d.2一乙基一1一戊烯

e.异丁烯f.3,4一二甲基一4一戊烯g.反一3,4一二甲基一3一己烯h.2一甲基一3一丙基一2一戊烯

答案：

g-

h.

3.3写出分子式C5H1。的烯煌的各种异构体的结构式，如有顺反异构，写出它们的构型式，并用系统命名法

命名。

答案：

1)1一戊炜2)(E)-2—戊燥3)(Z)—2—戊烯4)2一甲基一1一丁炜

5)2-甲基一2-丁烯6)3-甲基一1一丁烯

另一种答案：

1-戊烯(正戊烯)l-Pentene

(Z)-2-戊烯(Z)-2-Pentene别名：顺式-2-戊烯

(E)-2-戊烯(E)-2-Pentene别名：反式-2-戊烯

2-甲基7-丁烯2-MethyIT-butene别名：2-甲基丁烯：1-甲7-乙基乙烯；丫-异戊烯：1-异戊烯

6

CH3

CH3

H3C

2-MethyI-2-butene

CH3

CH3

3-甲基-1-丁烯3-Methy1-1-butene别名：异丙基乙烯；3-甲基-丁烯；异戊怖

题外补充：C5H10的同分异构体除了以上6种烯煌，还有以下6种环烷燥:

环戊烷CycIopentane

CH2

CH2—CH2

甲基环丁烷methylcyclobutane

(Z)-1,2-Dimethylcyclopropane

反式・1,2-二甲基环丙烷(E)T,2-Dimethylcyclopropane

1,1-二甲基环丙烷1,1-Dimethylcyclopropane

3.4用系统命名法命名下列键线式的烯煌，指出其中的sp2及sp3杂化碳原子。分子中的。键有几个是

sp2-sp3型的，几个是sp3-sp3型的？

答案：

3-乙基-3-己烯，形成双键的碳原子为sp2杂化，其余为sp3杂化，。键有3个是sp2-sp3型的，3

个是sp3-sp3型的，1个是sp2-sp2型的。

3.5写出下列化合物的缩写结构式

3.6将下列化合物写成键线式

O

II

a.CH3CH2CCH3b.CH3cHeH2cH2cHeH2cH3c.(CH3)3CCH2CH2C1

II

CH3CH3

d.CH3CH=CHCH2CH2CH=CHCH3

8

3.7写出雌家蝇的性信息素顺-9-二十三碳烯的构型式。

答案：

(CMC%

另一种答案:

C8H17。3H25

3.8下列烯泾哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。

CH3

a.CH3cH2d='CH2cH3b.CH2=C(CI)C/c.C2H5CH=CHCH2I

C2H5

d.CH3CH=CHCH(CH3)2e.CH3CH=CHCH=CH2f,CH3cH=CHCH=CHC2H5

答案：c,d,e,f有顺反异构

C.C2H5、/ChyH、/曜1小H3cx,CH(CH3)2H3C./H

)c=c、〉C=C()c=c;

/HC2H>l=cCHuzHHCH(CH)

rl1132

(Z)-1-碘-2-戊烯(E)-1-碘-2-戊烯(Z)-4-甲基-2-戊烯(E)-4-甲基-2-戊烯

人/

e.HH/C=Ct/C2H5

/C=C(

c/cc\

H/C=CH2

H3。HHH

(Z)~1,3-戊二烯(E)-1,3-戊二烯(2Z,4Z)-2,4-庚二烯

(2Z,4E)-2,4-庚二烯(2E,4Z)-2,4-庚二烯(2E,4E)-2,4-庚二烯

3.9用Z、E确定下列佛屋的构型

H3cleH2cl(HC)HC^H

b32H3CCH2CH2F

HCH

3H3CH2CCH3HCH2cH2cH2cH3

答案：a.Z;b.E;c.Z

3.10有几个烯烧氨化后可以得到2-甲基丁烷，写出它们的结构式并命名。

答案:3个.

2-甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁烯3-甲基-1-丁烯

3.11完成下列反应式，写出产物或所需试剂.

a.CH3CH2CH=CH2毋°4»

HBr

b.(CH3)2C=CHCH3—►

c.CH3CH2CH=CH2---------------►CH3cH2cH2cH20H

9

d.CH3CH2CH=CH2-------------►CH3CH2CH-CH3

OH

03

e-(CH3)2C=CHCH2CH3zn凄0»

f.CH2=CHCH2OHCICH2CH-CH2OH

OH

答案：

a.CH3CH2CH=CH2H2so4»CH3CH2CH-CH3

OSO2OH

b.(CH3)2C=CHCH3―的>(CHRfCH2cH3

Br

1).BH3

c.CH3CH2CH=CH2-------------------►CH3cH2cH2cH20H

2).HgOg,OH

HoO/H+pi_|PLJpLJpu

d.CH3CH2CH=CH2----------------CH3CH2CH-CH3

OH

1).03

e

-(CH3)2C=CHCH2CH32)ZnH2QCH3COCH3+CH3cH2CHO

f.CH*CHCH20H外/出。,CICH2CH-CH2OH

OH

3.12两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1一己炸，用什么简单方法可以给它们贴上正确的

标签？

答案：

无反应

1-己烯正己烷

Br?/CCJ

orKMnO

正己烷4

1-己烯

3.13有两种互为同分异构体的丁炜，它们与淡化氢加成得到同一种；臭代丁烷，写出这两个丁烯的结构式。

答案：

CH3CH=CHCH3CH2=CHCH2CH3

或/=\

3.14将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：

答案：稳定性:

CH3cH3

H3C-C-CH—CH3

CH3

10

3.15写出下列反应的转化过程:

另一种答案：

H3C、/CH3h+H3cx、/CH3

A=CHCH2cH2cH2cH=c、_2__RCH2cH2cH2cH2cH=1

H3CCH3H3c§+5-CH3

3.16分子式为C5H10的化合物A,与1分子氢作用得到C5M2的化合物。A在酸性溶液中与高镒酸钾作用得到

一个含有4个碳原子的覆酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的酷。推测A的可能结构，用反应式

加简要说明表示推断过程。

答案：

3.17命名下列化合物或写出它们的结构式：

a.CH3cH(GHg-CCH3b.(C%)3CC三CgCC(CFfe)3

c.2一甲基一1,3,5一己三烯d.乙烯基乙块

答案：

a.4一甲基一2一己烘4-methyI-2—hexyne

b.2,2,7,7一四甲基一3,5一辛二烘2,2,7,7—tetramethyI_3,5—octadiyne

3.18写出分子式符合C5m的所有开链烧的异构体并命名。

答案：

CHz=C=CHCH2cH3penta-1,2-diene

CH3CH=C=CHCH3

1,2-戊二烯2,3-戊二烯

CH2=CHCH2CH=CH2penta-1,4-diene

14-戊二烯

11

H\/H

C=C

CH2=CH/\:H3(Z)-penta-l,3-diene

顺-1,3-戊二烯Z-1,3-戊二怖

H\/CH3

C=C

CH2=CH/'H(£)-penta-1,3-diene

反-1,3-戊二烯E-1,3-戊二烯

CH=C=CCH

CH2=CH23

CH32-methyIbuta-1,3-dieneCH33-methylbuta-1,2-diene

2-甲基T,3-丁二炜3-甲基T,2-丁二烯

CH三CCH2cH2cH3pent-l-yneCH3C^CCH2cH3pent-2-yne

1-戊块2-戊焕

CH3

CH=CCHCH33-methylbut-l-yne

3-甲基T-戊烘

3.19以适当块泾为原料合成下列化合物:

a.CI-t=CH2b.CFbCH3c.C%CHOd.C^=CHCIe.C$C(Br)2cH3

f.CHsCBr=CHBrg,C4COCH3h.CBCBuCHsi.(CKj^CHBr

答案:

Ni/H2

a.HOCH+H2Lindlar»H2C=CH2b.HOCH-CH3CH3

cat

“H2sO4HCI*

c.HC=CH+dHC=CH+CH=CHCI

H20------------►CH3CHO2

HgSO4

Br

e.HgB2aCHC=CH_I

H3CC=CH「32

HBr|CH3-C-CH3

I

Br

Br

f-H3CC=CH+Br2--------------►OH3C=GHBr

Br

g-H3coeH+H20"S。4ACH3coe也

HgS04

cH3G-c

h.H3COCH+HBr邸「2IH2

Br

LindlarCHCH=CHHBr>(CH3)CHBr

HCC=CH+H..........-322

3'2cat

I2

3.20用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：

a.正庚烷1,4一庚二烯1一庚烘b.1一己烘2一己块2一甲基戊烷

答案：

a.

1,4-庚二烯

正庚烷

3.213成下列反应式:

CH3cH2cH20cHI。（过二）》

a.

H+

b.CH3CH2C=CCH3+KMnO4—--►

CH3cH2c三CC%+H0哇。4A

c.2

HgS04

d.

CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCH0

e.CH3cH2c三CH+HCN____►

答案:

Cl

a.CH3cH2cH2c三CHHCI（过量）»CH3CH2CH2C-CH3

Cl

|_|+

b.CH3cH2c三CC%+KMnO4---►CH3cH2coOH+CH3coOH

+凄。.哇九

c.CH3cH2OCCH3CH3cH2cH2coe%+CH3cH2coeH2cH3

HgSO4

CHO

d.CH=CHCH=CH

22+CH2=CHCHO

CH3cH2c三CH+HCN

e.CH3CH2C=CH2

CN

3.22分子式为CM。的化合物A,经催化氢化得2一甲基戊烷。A与硝酸银的氮溶液作用能生成灰白色沉淀。

CH3CHCH2CCH3

A在汞盐催化下与水作用得到CH3°。推测A的结构式，并用反应式加简要说明表示推断过程。

答案：

CH3CHCH2C=CH

H3C

13

3.23分子式为CH0的A及B,均能使“臭的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A

可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CHCHO

及HCOCOH（乙二醛）。推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。

答案：A&CCH2cH2cHzc三CHBCH3cH=CHCH=CHCH3

3.24写出1,3一丁二烯及1,4一戊二烯分别与ImolHBr或2moiHBr的加成产物。

答案：

CH2=CHCH=CH2HBr*CH3CH-CH=CH2+CH3CH=CHCH2Br

Br

CH2=CHCH=CH22陶.CH3CH-CH-CH3+CH3CH-CH2-CH2

BrBrBrBr

CH2=CHCH2CH=CH2HBr4CH3CH—CH2CH=CH2

Br

2HBr

CH2=CHCH2CH=CH2>CH3CH-CH2-CH-CH3

BrBr

第四章环燃

4.1写出分子式符合CsH,0的所有脂环燃的异构体（包括顺反异构）并命名。

答案：

C5HIO不七包不口度口二1

a-0?环戊烷

cyclopentane

1.甲基环丁烷1-methylcyclobutane

顺-1,2-二甲基环丙烷cis-1,2-dimethylcyclopropane

反-1,2-二甲基环丙烷trans-1,2-dimethyllcyclopropane

1,1-二甲基环丙烷1,1-dimethylcyclopropane

乙基环丙烷ethylcyclopropane

14

4.2写出分子式符合GM的所有芳香煌的异构体并命名。

1-propylbenzene1-ethyl-2-methylbenzene1-ethyl-3-methylbenzene

丙苯1-乙基-2-甲苯1-乙基-3-甲苯

1-ethyl-4-methylbenzene1,2,4-trimethylbenzene

1-乙基-4-甲苯1,2,4-三甲苯

4.3命名下列化合物或写出结构式:

h.4•硝基・2.氯甲苯i.2,3-二甲苯-1•苯基・1•戊烯j.顺・1,3・二甲基环戊烷

答案:

a.1,1-二氯环庚烷1,1—dichlorocycloheptaneb.2,6一二甲基泰2,6—dimethyInaphthaIene

c.1一甲基一4一异丙基一1,4一环己二烯1—isopropyI—