高三化学每日一读一练-臭氧氧化分解烯炔专题

臭氧氧化分解烯炔专题①O3②①O3②Zn/H2OCH3CH2CH=C(CH3)2CH3CH2CH=O+O=C(CH3)2CH3COOH+HOOC-CH2COOH+HCOOH由上述反应可看出如下规律：①烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理可以得到醛或酮，即烯烃双键从中间断开，一端连接一个氧原子，原双键上有氢的一端形成醛，无氢的一端形成酮。变化如下式：②炔烃通过臭氧氧化并经锌和水处理可以得到酸；③分子中含有两个双键或三键，产物中会有含两个官能团的产物。解题思路和技巧：依据上述反应规律，采用逆向思维法，即将产物中双键上的氧原子去掉，剩余的两两相连，就可组成双键或三键，进而可确定烯烃、炔烃的结构。这里要注意的是：由三个产物推出的一种烯烃或炔烃可能有两种形式；含双官能团产物可能来自链状烃，也可能来自环烃。【专项训练】某烃分子式为C10H10，通过臭氧氧化并经锌和水处理可以发生反应：C10H10CH3COOH+3HOOC-CHO+CH3CHO试回答：（1）C10H10分子中含个双键，个三键。（2）C10H10的结构简式：。2、一种链状单烯烃A通过臭氧氧化并经锌和水处理可以得到B和C，化合物B含碳69.8%、含氢11.6%，B无银镜反应，催化加氢生成D，D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E。反应图示如下：回答下列问题：（1）B的相对分子质量是，D含有的官能团名称是，C→F①的化学方程式是，反应类型是。（2）D+F→G的化学反应方程式为。（3）A的结构简式为。（4）化合物A的某种同分异构体，通过臭氧氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合此条件的同分异构体有种。4、（1）ａmol某烃CnH2n-2（该分子中无-C≡C-和＞C=C=C＜结构），发生臭氧分解后，测得有机产物中含有mol羰基（＞C=O），则ａ和ｂ的代数关系是或。（2）写出由环己醇（）合成己二醛（OHCCH2CH2CH2CH2CHO）的各步反应方程式。（3）某烃分子式为C10H16，A经臭氧分解可得到等物质的量的两种产物，其结构分别为HCHOH和，A经催化加氢后得到产物B，B的分子式为C10H20，分析数据表明，分子B内含有六元碳环。请写出A和B的结构简式（不必注明名称）。A是；B是。5．由本题所给①、②两条信息、结合所学知识，回答下列问题：①已知有机分子中的烯键可发生臭氧分解反应。例如：O3Zn+H2OR—CHCH—CH2OHR—CHO+OCH—O3Zn+H2O②在碱存在下RCO—Cl+R′OH→RCOOR′+HCl③碳碳双键的碳原子上直接连接羟基时不稳定，会转化为其它稳定结构。从松树中分离得到的松析醇，其分子式为C10H12O3，它既不溶于水，也不溶于碳酸氢钠溶液。下图为松柏醇的部分性质试回答：（1）写出A和D的化合物的结构简式：A：D：。（2）写出反应类型：反应①反应②（3）松柏醇的一溴代物有种同分异构体（4）完成下列方程式：松柏醇→B：。松柏醇→C：。6．（14分）已知一定条件下，烯烃可发生下列反应：现有如下转化关系，其中A是蜂王浆中的有效成分，分子工为C10H18O3，具有酸性。B能被NaOH溶液中和。C中没有支链，也不含—CH3。G是六元环状化合物，分子式为C4H4O4图表图表SEQ图表\*ARABIC1请回答：（1）B中的官能团名称为。（2）E与足量的新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程为。（3）D与F反应生成G的化学方程式为；分子中有2个羧基、且能使Br2的CCl4溶液褪色的G的同分异构体有（写结构式）（4）A的结构简式为；A的加聚产物是一种功能高分子材料，其结构简式为。参考答案：1、（1）2，2（2）CH3-C≡C-CH=CH-C≡C-CH=CH-CH32、△（10分）（1）86，羟基，1分×2△CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+H2O+2Ag+3NH3，2分浓硫酸△氧化反应1分浓硫酸△（2）CH3CH2COOH+(C2H5)2CHOHCH3CH2COOCH(C2H5)2+H2O2分（3）(CH3CH2)C=CHCH2CH32分（4）31分3、（1）（2）4、（1）ａ=2ｂ或ａ=4ｂ（2）略（3）A是B是5．（1）A：（2）加成取代（3）7