高中化学苯的结构和性质

苯的结构和性质一、苯的性质物理性质苯是一种无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，是一种常用的有机溶剂。二、苯的分子结构(1)苯不与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应，说明苯分子中没有与乙烯类似的碳碳双键。(2)研究表明：①苯分子为平面正六边形结构。②分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。③6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。三、结构决定性质(1)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使溴水褪色，这是因为苯能将溴从溴水中萃取出来。(2)苯的凯库勒式为，不能认为苯分子是单双键交替结构，苯分子中6个碳碳键完全相同。(3)苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，故苯兼有烯烃的加成反应和烷烃的取代反应的特征，且比烯烃的加成反应和烷烃的取代反应困难。(4)苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化(燃烧除外)，其化学性质不同于烷烃和烯烃。结构练习：1.苯的结构简式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是()A．苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，不可能在同一条直线上B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃C．苯分子中的6个碳碳键可以分成两类不同的化学键D．苯分子中既不含有碳碳双键，也不含有碳碳单键答案D解析苯分子处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，这四个原子共直线；苯分子中不含有碳碳双键，苯不属于烯烃；苯分子中的6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。故选D。2.下列物质的所有原子，不可能处于同一平面上的是()A．CH3CH==CH2B．CH2==CH2C．D.答案A解析乙烯和苯都属于平面形结构，所有原子都处于同一平面内，而甲烷分子是正四面体结构，故可以得出甲基中的原子不可能处于同一平面内，A项含有甲基，所有原子不可能共面，C项可以看作是乙烯中的一个氢原子被苯环取代，推知C项中物质的所有原子可能处于同一平面内。3．在①丙烯②氯乙烯③苯

④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面内的是()A．①②B．②③C．③④D．②④答案B解析在①丙烯CH2==CH—CH3和④甲苯C6H5—CH3中，—CH3是空间立体结构(与甲烷类似)，这四个原子不在同一平面上；②氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构；③苯是十二个原子共面结构。四、有机物共面问题的解题规律(1)甲烷、苯、乙烯分子中的H原子如果被其他原子所取代，则取代后的分子构型基本不变。(2)当分子中出现碳原子与其他原子形成四个单键(即饱和碳原子)时，所有原子不可能共面。(3)共价单键可以自由旋转，共价双键不能旋转。五、化学性质(1)氧化反应①苯可以在空气中燃烧，生成二氧化碳和水，燃烧时火焰明亮伴有浓烟。②苯很难被强氧化剂氧化，在一般情况下不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(2)取代反应①溴代反应：在溴化铁催化作用下，苯和液溴发生取代反应，生成溴苯，反应的化学方程式为。②硝化反应：在浓硫酸作用下，苯在50～60℃时与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯。反应的化学方程式为＋HNO3(浓)＋H2O。(3)加成反应在一定条件下苯能和氢气发生加成反应，生成环己烷。反应的化学方程式为。苯的溴代反应和硝化反应的比较

反应类型溴代反应硝化反应反应物苯和液溴苯和浓硝酸催化剂FeBr3浓硫酸(催化、吸水)反应条件不加热(放热反应)水浴加热(50～60℃)产物一元取代物一元取代物产物的物理性质溴苯是无色液体(常因混有Br2而显褐色)，密度大于水，不溶于水硝基苯是一种带有苦杏仁味，无色油状液体(因溶有NO2而显淡黄色)，密度大于水且有毒，不溶于水性质练习：3.苯和乙烯相比较，下列叙述中正确的是(）A．都易与溴发生取代反应B．都易发生加成反应C．乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应D．乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化答案D解析苯与溴易发生取代反应，而乙烯与溴易发生加成反应，A、B项错误；苯在一定条件下也可发生加成反应，C项错误；苯分子中不含有碳碳双键，不能被酸性KMnO4溶液氧化，D项正确。4.下列实验能获得成功的是()A．用溴水可鉴别苯、乙醇、苯乙烯B．加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量己烯C．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和正戊烷D．可用分液漏斗分离硝基苯和苯答案A解析A项苯中加溴水后分层，上层为溴的苯溶液(橙红色)，下层为无色水层，乙醇中加溴水不分层，苯乙烯中加溴水，溴水褪色，所以A项能成功；C项中两者都不能反应且分层，现象相同；D项中苯能溶解硝基苯。5.下列实验能获得成功的是()A．苯与浓溴水用铁作催化剂制溴苯B．将苯与浓硝酸混合共热制硝基苯C．加入水后分液可除去溴苯中的溴D．可用分液漏斗分离硝基苯和水答案D解析苯与液溴在FeBr3作催化剂时才能反应生成溴苯，苯与浓溴水不反应，A项错误；苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在水浴加热时生成硝基苯，B项错误；溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小，除去溴苯中的溴，可以加入氢氧化钠溶液后再分液，C项错误；硝基苯难溶于水，应用分液法分离，D正确。6．下列关于苯的叙述正确的是()A．反应①常温下不能进行B．反应②不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层C．反应③为加成反应，产物是无色液体D．反应④能发生，从而证明苯中是单双键交替结构答案B解析在溴化铁作催化剂的条件下，苯与液溴在常温下能够发生取代反应，故A项错误；苯不溶于水，密度小于水，所以苯与酸性高锰酸钾溶液混合后分层，苯在上层，高锰酸钾溶液在下层，下层为紫色，故B项正确；反应③为取代反应，即苯的硝化反应，故C错误；苯中没有碳碳双键存在，故D项错误。7．现在同学们学过了取代反应、加成反应，请将下列物质能够发生的反应类型填写在下表中：①由乙烯制氯乙烷②乙烷与氯气，光照③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色④乙烯通入酸性高锰酸钾溶液⑤由苯制取溴苯⑥乙烷在空气中燃烧⑦由苯制取硝基苯⑧由苯制取环己烷反应类型取代反应加成反应反应

答案②⑤⑦①③⑧8．甲、乙、丙、丁分别是乙烷、乙烯、乙炔、苯中的一种。①甲、乙能使溴水褪色，乙与等物质的量的H2反应生成甲，甲与等物质的量的H2反应生成丙。②丙既不能使溴的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。③丁既不能通过化学反应使溴的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，但在一定条件下可与溴发生取代反应；一定条件下，1mol丁可以和3molH2完全加成。请根据以上叙述完成下列填空：(1)甲的结构简式：_______________________________________________________，乙的结构简式：_______________________________________________________。(2)丁与溴在催化剂(FeBr3)作用下发生取代反应的化学方程式：_____________________。答案(1)CH2==CH2CH≡CH(2)解析乙烯、乙炔能使溴水褪色，且有CH≡CH＋H2CH2==CH2，CH2==CH2＋H2CH3CH3，故甲为CH2==CH2，乙为CH≡CH；再结合②③知丙为乙烷，丁为苯。9．在实验室中，下列除杂的方法中正确的是()A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取出溴苯B．乙烷中混有乙烯，通入H2在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷C．硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸，将其倒入NaOH溶液中，静置、分液D．乙烯中混有CO2和SO2，将其通入酸性KMnO4溶液中洗气答案C解析A项，生成的I2溶于溴苯；B项，无法控制H2的量，且反应比较困难。10．已知：①R—NO2R—NH2；②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。以下是用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图：(1)A转化为B的化学方程式是__________________________________________。(2)图中“苯→①→②”省略了反应条件，请写出①②物质的结构简式：①__________________，②_________________________________________。(3)苯的二氯代物有________种同分异构体。(4)有机物的所有原子________(填“是”或“不是”)在同一平面上。答案(1)＋CH3Cl＋HCl(2)

(或)

(或)(3)3(4)不是解析(1)A为硝基苯，根据信息①可知B为，根据A、B的结构可知，甲基取代硝基苯苯环上硝基间位的H原子生成B，化学方程式为＋CH3Cl＋HCl。(2)②与水反应生成，根据信息可知②为或。由转化关系图可知硝基苯发生间位取代，卤苯发生对位取代，所以①为卤苯或。(3)苯的二氯代物有邻位、间位和对位3种。(4)中甲基为四面体结构，所以所有原子不是在同一平面上。15．苯和液溴的取代反应的实验装置如图所示，其中A为具支试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑。填写下列空白：(1)写出A中主要反应的化学方程式：_______________________________。(2)试管C中苯的作用是___________________________________________。反应开始后，观察试管D和试管E，看到的现象分别为D________________________________________________________________________；E________________________________________________________________________。(3)仪器B中的NaOH溶液的作用是____________________________________，可观察到的现象是___________________________________________。(4)在上述整套装置中，具有防倒吸作用的装置有__________(填字母)。答案(1)(2)除去HBr气体中混有的溴蒸气紫色石蕊溶液慢慢变红，并在导管口有白雾产生出现浅黄色沉淀(3)除去溶于溴苯中混有的溴，便于观察溴苯的颜色在溶液底部有无色油状液体(4)DEF解析(1)铁屑和溴发生反应：2Fe＋3Br2==2FeBr3，生成的FeBr3作催化剂，使苯和液溴发生反应，化学方程