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文档简介

第三节分子结构与物质的性质五、分子的手性手性(人教版2019选择性必修2)全文共12页,当前为第1页。“手性”是指自然界的一种现象。大到我们的宇宙星云,小到比如蜗牛、牵牛花,仔细观察,都有特定的方向。像蜗牛的壳,都是右手螺旋;牵牛花的藤,生长时也总是以右手螺旋方向缠绕。在更小尺度的微观分子层面,也有类似现象。比如组成我们生命的一些基本物质,氨基酸分子都是左旋的,糖分子都是右旋的。我们把这种现象称为手性现象。手性(人教版2019选择性必修2)全文共12页,当前为第2页。观察一下两组图片,有何特征?特点:①具有完全相同的组成和原子排列。②互为镜像,在三维空间里不能重叠手性(人教版2019选择性必修2)全文共12页,当前为第3页。1.手性异构体:具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手和右手一样互为镜像,却在三维空间里不能重叠,互称手性异构体(或对映异构体)手性(人教版2019选择性必修2)全文共12页,当前为第4页。手性(人教版2019选择性必修2)全文共12页,当前为第5页。2.手性分子:有手性异构体的分子叫做手性分子。

手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛的应用。对于手性药物,一个异构体可能是有效的,而另一个异构体可能是无效甚至是有害的。上世纪60年代西方的“反应停事件”。当时作为抗妊娠药物被大力推广的沙利度胺,实际上是手性分子——其中右手分子具有抑制妊娠反应活性,而左手分子却对胎儿有致畸性手性(人教版2019选择性必修2)全文共12页,当前为第6页。手性(人教版2019选择性必修2)全文共12页,当前为第7页。手性合成手性(人教版2019选择性必修2)全文共12页,当前为第8页。3.手性碳原子手性(人教版2019选择性必修2)全文共12页,当前为第9页。1.下列化合物分子中含有手性碳原子的是(

)A.CCl2F2

B.CH3CH2OHD解析:中心原子连有四个不同的原子或基团时,该化合物的分子具有手性,连有四个不同原子或基团的碳原子叫手性碳原子。思考:

手性(人教版2019选择性必修2)全文共12页,当前为第10页。2.有机物

具有手性,其与H2发生加成反应后,其产物还有手性吗?提示:原有机物中与—OH相连的碳原子为手性碳原子;与H2加成后,与该碳原子相连的CH2=CH—变为CH3—CH2—,此时该碳原子连有两个乙基,不再具有手性。手性(人教版2019选择性必修2)全文共12页,当前为第11页。3.莽草酸的结构简式如图所示(分子中只有C、H、O三种原子)。其分子中手性碳原子的个数为(

)A.1 B.2 C.3 D.

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