【课件】醇+课件高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章烃的衍生物第二节醇

酚课时一

醇【思考】说起醇，大家肯定首先会想到乙醇，大家思考一下，生活当中，都哪些物品中含有乙醇？【思考】生活中有哪些物品含有乙醇？含乙醇3%~5%含乙醇6%~20%含乙醇25%~68%含乙醇75%含乙醇95%实验室的酒精灯固体酒精车用乙醇汽油其实，我们化学当中所说的醇，除了乙醇之外，还有很多种，那么到底什么是醇呢？①CH3OH③CH3CHCH3

OHOHCH3⑥②CH2CH2CH3

OHCH2OH⑤OH⑦甲醇1-丙醇2-丙醇苯酚苯甲醇邻甲基苯酚环己醇烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物。如：⑨CH2=CHCH2OH④OH⑧乙二醇丙烯醇①—OH不能连在不饱和C原子上CH2=CH-OH（乙烯醇）CH3CHO（乙醛）②同一个C原子上，连有两个或多个—OH的醇不稳定，能发生分子内脱水醇：羟基与饱和碳原子相连的化合物注意酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物按羟基所连烃基种类饱和醇不饱和醇脂环醇芳香醇CH3CH2OH乙醇CH2=CHCH2OH

丙烯醇苯甲醇环己醇乙二醇分子中所含羟基的数目一元醇二元醇多元醇CH3OHCH2–OHCH2–OHCH2–OHCH–OHCH2–OH甲醇丙三醇醇的分类二、醇的分类(1)选主链——选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称为某醇;(2)编位次——从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号;(3)写名称——用阿拉伯数字标出羟基位次，羟基的个数用“二”“三”等表示。2-甲基-1-丙醇2-丁醇1,2,3-丙三醇(甘油)苯甲醇CH3—CH—CH2—OHCH3CH3—CH2—CH—CH3OHCH2–OHCH–OHCH2–OH【练一练】三、醇的命名是组成最简单的一元醇，也称木醇。无色、具有挥发性的液体，易溶于水沸点65℃左右。有毒。重要的化工原料，也可用作燃料。CH3OH甲醇几种重要的醇甲醇甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡。乙二醇CH2CH2OHOH无色、无臭、具有甜味的黏稠液体。熔点-16℃，沸点197℃。能与水以任意比例互溶。是汽车防冻液的主要成分、合成涤纶的主要原料。几种重要的醇乙二醇俗称甘油，无色、无臭、具有甜味的黏稠液体。沸点290℃。能与水以任意比例互溶，具有很强的吸水能力。主要用于制造日用化妆品和三硝酸甘油酯（硝酸甘油）。丙三醇CH2CHCH2OHOHOH几种重要的醇丙三醇名称结构简式熔点/℃沸点/℃状态水中溶解度甲醇CH3OH－9765乙醇CH3CH2OH－11779正丙醇CH3CH2CH2OH－12697正丁醇CH3CH2CH2CH2OH－90118正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH－79138十八醇CH3(CH2)17OH59211结论：表3-2几种醇的熔、沸点液体油状液体蜡状固体可部分溶于水难溶于水能与水以任意比例互溶(通常C1—C11:液态；C12以上：无色蜡状固体)2.在水中的溶解度随碳原子数的增加而降低1.饱和一元醇的熔、沸点随碳原子数的增加而升高。烃基:憎水基—OH:亲水基烃基越大，憎水基占比例大，削弱了-OH的亲水作用，因而水溶性降低Why?四、醇的重要物理性质图3－6醇分子间形成氢键ROHHROROHHROROHHRO含碳原子少的低级醇不仅分子间易形成氢键，它们与水分子间也能形成氢键！甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。名称结构简式相对分子量沸点/℃甲醇CH3OH3265乙烷CH3CH330－89乙醇CH3CH2OH4679丙烷CH3CH2CH344－42正丙醇CH3CH2CH2OH6097正丁烷CH3CH2CH2CH358－0.5表3-3相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较>>>结论：相对分子质量相近时，醇比烷烃的沸点远高得多Why?醇分子间存在氢键，增强了分子间的作用力。沸点升高【思考与讨论】含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较名称分子中羟基数目沸点/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-丙二醇21881，2，3-丙三醇3259资料卡片<<<碳原子数相同时，羟基越多，醇的沸点越高结论：羟基数目增多，分子间形成氢键数增多，分子间作用力增强！Why?C—C—O—HHHHHH官能团——羟基（－OH）

－C原子

－C原子

乙醇分子是由乙基（—C2H5）和羟基（—OH）组成的，羟基比较活泼，它决定着乙醇的主要性质。在学习化学性质时要注意是在哪里断键的。

①②④③五、乙醇的化学性质在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。O—H和C—O的极性较强，容易断裂。δ+

δ+

δ-

δ+

1.与金属Na的反应C2H5OH+NaH—C—C—O—HHHHH222乙醇的化学性质C2H5ONa+H2↑■反应类型：置换反应（乙醇钠）2CH3CH2OH+Mg(CH3CH2O)2Mg+H2↑乙醇镁[练习]其它活泼金属如钾、镁和铝等也可与乙醇反应,均可产生H2，请写出镁与乙醇反应的化学方程式。现象：反应时乙醇分子断裂的化学键为O—H

通过与金属钠的反应可测定醇分子中羟基的个数CH2OHCH2OHCH2ONaCH2ONa+2Na+H2↑醇钠H−C−C−O−HHHHHH−C−C−O−NaHHHH(1)燃烧现象：淡蓝色火焰CH3CH2OH＋3O2

2CO2＋3H2O点燃（二）醇的氧化在有机化学反应中：

通常把有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应。通常把有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。乙醇的化学性质(2)催化氧化2Cu＋O2

====2CuO△红色Cu丝变为黑色总反应：2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2OCu△H—C—C—O—HHHHH

醇类发生催化氧化的条件？O—HHH—C—C—HHH+CuO

H—C—C=OHHH+Cu+H2OΔAg2OAg③2R2—C—O—HR1H醇被催化氧化的机理：①-③位断键①＋O2生成醛或酮＋2H2O2R2—C=OR1Cu△★连接—OH的碳原子上必须有H，才能发生催化氧化。“同碳有氢”解题通法催化氧化条件2CH3CH2CH2OH＋O2Cu△(CH3)3COHCu△

＋O2【例】写出下列有机物催化氧化的反应方程式：Cu△2CH3CHCH3＋O2OHCu△

＋O2CH2OHCH2OH不可被氧化2CH3CH2CHO＋2H2O2CH3—C—CH3＋2H2OO＋2H2OCHOCHO催化氧化催化氧化小结【思考】乙醇如果遇到强氧化剂例如：酸性KMnO4、酸性K2Cr2O7会怎么样？(1)酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)

（橙红色）（暗绿色）

(2)酸性高锰酸钾(K2Cr2O7)（紫红色）

（无色）CH3CH2OHCH3COOH酸性KMnO4溶液酸性K2Cr2O7溶液乙醇乙醛乙酸CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化醇被强氧化剂氧化规律-OH直接相连碳上：有2个H原子被氧化成羧酸有1个H原子被氧化成酮

无H原子不能被强氧化剂氧化R－COHR′R″－(叔醇)羟基碳上无氢，不能被强氧化剂氧化羧酸酮R－CH2OH－(伯醇)R－COOHKMnO4(H+)或K2Cr2O7(H+)R－CHOHR′－(仲醇)R－CR′＝OKMnO4(H+)或K2Cr2O7(H+)聚会时酒必不可少但不是所有人酒量都好在聚会的时候酒是酒桌上必不可少的东西，但为什么有的人酒量好，有的人酒量却很差呢？取代反应①酯化反应1818OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4同位素示踪法②与氢卤酸HX反应CH3CH2—OH＋HBr

CH3CH2Br＋H2O

△反应机理：-Br取代了-OH，-OH和-H结合生成H2O此类反应通式：R-OH

＋H-X→R-X

＋H2O（断键①

）（断键②

）醇可以与氢卤酸发生取代反应生成卤代烃和水。反应时醇分子中的C—O断裂，卤素原子取代了羟基而生成卤代烃。乙醇与浓氢溴酸混合加热后发生取代反应，生成溴乙烷，这是制备溴乙烷的方法之一。碱性条件、—X被—OH取代酸性条件、—OH被—X取代卤代烷醇③分子间脱水成醚（两个分子分别断键①、②）C2H5−OH+HO−C2H5C2H5−O−C2H5+H2O浓H2SO4140

℃

乙醚醚：由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物官能团名称：醚键醚的官能团：醚的结构可用R—O—R'来表示，R和R'都是烃基，可以相同，也可以不同。醚类物质在化工生产中被广泛用作溶剂，有的醚可被用作麻醉剂。醚的命名：CH3O-CH3

甲醚（二甲醚）CH3O-CH2CH3

甲乙醚

饱和一元醚的通式：CnH2n＋2O(n≥2)分子式相同的醇与醚互为官能团(类别)异构【实验过程】a.如图所示，在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1:3)的混合液20mL；b.放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸；c.加热混合液，使液体温度迅速升到170℃；d.将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察实验现象。④消去反应酸性KMnO4溶液NaOH溶液溴的四氯化碳溶液混合液碎瓷片温度计【实验装置】消去反应制乙烯实验装置酒精与浓硫酸体积比为1∶3(浓硫酸缓慢加入乙醇中)浓硫酸的作用是什么？放入几片碎瓷片作用是什么？为何使液体温度迅速升到170℃？温度计的位置？混合液颜色如何变化？为什么？NaOH溶液的作用？用排水集气法收集(不用排空气法)

防止暴沸

催化剂和脱水剂

液面以下防止在140℃时生成乙醚。逐渐变黑。吸收SO2和乙醇注意：温度计水银球要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度，而且不能与烧瓶接触。SO2和乙醇干扰KMnO4酸性溶液对产物乙烯的检验醇的消去反应的规律醇发生消去反应(分子内脱水)的断键位置：—C—C—HOH浓H2SO4+H2O—C==C—αβ1．醇发生消去反应的必备条件：有β–C，且β–C原子上必须连有氢原子。

否则不能发生消去反应。

如：CH3OH、(CH3)3CCH2OH、

不能发生消去反应生成烯烃。规律小结醇的消去反应的规律

2．若醇分子中α–C原子连接两个或三个β–C，且β–C原子上均有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如：发生消去反应产物为CH3CH=CHCH3或CH3CH2CH=CH2CH3—CH2—CH—CH3OH醇发生消去反应(分子内脱水)的断键位置：—C—C—HOH浓H2SO4+H2O—C==C—αβ规律小结(1)溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应有什么异同?现象CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件化学键断裂化学键生成

反应产物NaOH乙醇溶液加热C—BrC—H碳碳双键CH2=CH2NaBrH2O

浓硫酸，加热至170℃C—OC—H碳碳双键CH2=CH2H2O

思考与讨论乙醇的化学性质与结构的关系反应类型反应物断键位置反应条件

置换反应乙醇、活泼金属—取代反应卤代反应乙醇、浓HX酯化反应乙醇、羧酸(自身)成醚分子间脱水乙醇

消去反应乙醇氧化反应催化氧化乙醇、氧气强氧化剂氧化乙醇、KMnO4/H+燃烧乙醇、O2全部点燃有进有出为取代，只进不出是加成，只出不进为消去，得氧失氢是氧化，得氢失氧为还原。①②①一分子断①,另一分子断②②⑤①③①③△浓