1.1.2有机化合物中的同分异构问题课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第一章有机化合物的结构特点第一节

课时二

同分异构体学习目标01.认识有机化合物的同分异构现象，能够辨识常见有机化合物的碳架异构、位置异构和官能团异构02.通过书写符合特定条件的同分异构体的结构简式，进一步从微观层面理解有机化合物分子结构的复杂性美国《化学文摘》编辑部统计，已知的有机化合物的数目：1880年约为1.2万种，1910年约1.5万种，1940年约为50万种，1961年约为175万种，1990年已超过1000万种，2004年，达到3500万种以上。2020年，达到上亿种以上。

有机物的种类为什么如此之多？有机化合物的同分异构体现象观察正戊烷、异戊烷和新戊烷的球棍模型，写出三者的分子式，从组成和结构的角度上分析这种两种物质的相同点和不同点。异戊烷正戊烷新戊烷有机化合物的同分异构体现象物质名称正戊烷异戊烷球棍模型结构简式相同点不同点分子组成相同，分子式相同(C5H12),分子质量相同但具有不同的结构新戊烷CH3CH2CH2CH2CH3二、有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象

化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象。2.同分异构体

具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。碳原子数12345678910同分异体数无无无2359183575烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数分类

认识有机化合物的同分异构现象同分异构现象构造异构立体异构碳架异构官能团位置不同位置异构碳骨架不同官能团不同官能团异构顺反异构对映异构......异构类型类别碳架异构

C4H10位置异构

C4H8C6H4Cl2官能团异构

C2H6O碳骨架不同官能团位置不同官能团种类不同1-丁烯2-丁烯正丁烷

异丁烷邻二氯苯

间二氯苯

对二氯苯

乙醇

乙醚4.同分异构体的书写①碳架异构主链由长到短支链由整到散位置由心到边排布同邻到间成直链一条线先将所有的碳原子链接成一条直链多支链同邻间当有多个支链时，按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子顺序依次试接将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上往边移挂中间将甲基依次由内向外与主链碳原子相连，但不可放在端点碳原子上摘一碳不到端由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链摘多碳整到散注：碳碳单键可以旋转，整条碳链可以任意翻转。碳架异构的书写方法：“减碳法”有机化合物中的共价键下面以C6H14为例，写出它们的同分异构体（1）一条直链：主链为6个碳原子，没有支链（2）主链减少1个碳：主链为5个碳原子，支链有1个碳原子（3）主链减少2个碳:主链为4个碳原子，支链有2个碳原子注意：甲基不能放主链的两端，乙基不能放在两端的第二位，否则碳链会变长！注意：从主链上摘下来的碳原子数不能多于分子碳原子总数的一半①C-C-C-C-C-C-C②C-C-C-C-C-C③C-C-C-C-C-C④C-C-C-C-C⑤C-C-C-C-C⑦C-C-C-C-C⑨

C—C—C—C⑥

C-C-C-C-C⑧

C-C-C-C-C注意：找出中心对称线1.直链2.取下一个C，即1个甲基3.取下两个C，先考虑1个乙基，再分为2个甲基CCC2H5CCCCCCCCCCC4.取下三个C，只能分成3个甲基写出庚烷的所有的同分异构体对邻间对心边(由整到散)C7H16练习：同分异构体的书写方法2.位置异构——插入法(适用于烯烃、炔烃、酮、醚)先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。写出丁烯（C4H8，含有4个碳原子和一个）的同分异构体的结构简式。位置异构碳架异构①②写出分子式为C5H10烯烃的同分异构体练习C=C-C-C-CC-

C=

C-C-CC=C-C-CCC-C=C-CCC-C-C=CCC-C-C-CCC-C-C-C-CC-C-CCC没有双键位置

书写方法:①碳架异构→②官能团位置异构同分异构体的书写方法2.位置异构——取代法(适用于醇、酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸)先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子例：写出一氯丁烷（C4H9Cl）的同分异构体的结构简式。①②碳架异构①②③

④位置异构练习：书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体。羟基—OH取代上述碳原子上的H。共八种。同分异构体的书写方法2.位置异构

—两个官能团的同分异构体的书写先写出碳链异构的碳骨架，再根据碳链的对称性，固定一个官能团，再看另外一个官能团有几种取代位置例：写出分子式为C3H6Cl2的同分异构体。C—C—CClC—C—CCl练习：写出分子式为C4H8Cl2的同分异构体。通式

主要类别CnH2n(n≥3)烯烃和环烷烃CnH2n-2(n≥4)炔烃、二烯烃和环烯烃CnH2n+2O(n≥3)饱和一元醇和醚CnH2nO(n≥3)饱和一元醛和酮、烯醇CnH2nO2(n≥2)饱和一元羧酸、酯和羟基醛CnH2n-6O(n≥7)苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚CnH2n+1NO2(n≥2)氨基酸和硝基化合物[达标检测]写出C4H10O的同分异构体。一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。3、官能团异构羟基：醚键：醛基：羰基：羧基：酯基：和羟醛：第一步、官能团异构——确定官能团1、掌握常见的官能团异构尝试应用:写出C4H10O的同分异构体①碳链异构⇒C—C—C—C②若官能团为羟基⇒③若官能团为醚键⇒C—O—C—C—C、C—C—O—C—C方法：首先判断有哪些官能团类别（官能团异构），然后按类别写出

碳链异构，再逐个写同种官能团的位置异构。同分异构体的书写方法3.芳香族化合物同分异构体书写(1)若苯环连一个取代基：-XX一种(2)若苯环连两个取代基①若苯环连两个相同取代基：

-X、-X—X—XXXXX②若苯环连两个不同取代基：

-X、-Y—X—YYXYX都是三种同分异构体的书写方法3.芳香族化合物同分异构体书写(3)若苯环连三个取代基①若苯环连三个相同取代基：

-X、-X、-XXXX—X—XXXXX三种②若苯环有三个取代基，两个相同一个不同：-X、-X、-Y—X—XXXXX—X—XY——X—XYXXYYXXXXYXXY—六种同分异构体的书写方法3.芳香族化合物同分异构体书写③若苯环有三个不同取代基：-X、-Y、-Z十种—X—YYXYXZ—X—Y—X—YZ——X—YZ——X—YZYXZYXZ—ZYXYX—ZYXZYXZ探究同分异构体的数目判断1.等效氢法（1）同一碳原子上的氢原子是等效氢。等效氢：1种（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效氢。等效氢：1种等效氢：1种探究同分异构体的数目判断1.等效氢法（3）对称碳原子上的氢原子是等效氢（相当于平面成像时，物与像的关系）。①烷烃分子中的等效氢有：H3C─CH2

─CH2─CH3①②等效氢：2种②苯环上的等效氢有：a、苯环上有一个取代基①②③等效氢：3种探究同分异构体的数目判断1.等效氢法b、苯环上有两个取代基两个取代基相同①②①②③①等效氢：2种等效氢：3种等效氢：1种两个取代基不同①②③④①②③④①②等效氢：4种等效氢：4种等效氢：2种探究同分异构体的数目判断1.等效氢法b、苯环上有三个取代基三个取代基相同①②①②③①等效氢：2种等效氢：3种等效氢：1种下列有机物的一氯取代物数目是？CH3CH2CH2CH2CH3对称轴③

②

①

②

③3种CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3对称点

③②①

②③②③3种

CH3CH3–C–CH2-CH3CH3对称点①①3种①②

③对称面aaaabbbb2种探究同分异构体的数目判断2.基元法——由烃基数确定一取代产物数目适用类型：单官能团有机化合物判断基础：记住常见烃基的异构体种数，甲基、乙基各1种，—C3H7有2种，—C4H9有4种，—C5H11有8种实例展示：如C4H9Cl有4种同分异构体同烷基的衍生物异构体数目相同，都是烷基异构体的数目。—CH31种—C2H51种—C3H72种—C4H94种—C5H118种探究同分异构体的数目判断3.换元法——由烃基数确定一取代产物数目适用类型：多官能团有机化合物判断基础：有机化合物CnHm形成的CnHm-aXa与CnHaXm-a(a≤m)具有相同的同分异构体数，即确定这类型有机化合物的同分异构体数目时，可以将未取代的氢(或其他原子或基团)与取代基交换实例展示：如C4H9Cl、C4HCl9各有4种同分异构体已知二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，那么四氯苯C6H2Cl4同分异构体的数目有几种？3种；烃的m元取代物+烃的n元取代物=该烃分子中的氢原子数探究同分异构体的数目判断4.定一(或二)移一法适用类型：二元或三元取代物的同分异构体的判定判断基础：固定一个取代基位置，在移动另一取代基，以确定同分异构体数目实例展示：书写C3H6ClF的同分异构体时，先把氯原子固定在一个碳原子上，用*标记，移动氟原子，共计5种分子式为C6H10O4的有机物，该有机物中有两个—COOH的同分异构体有几种？探究同分异构体的数目判断4.定一(或二)移一法分子式为C6H10O4的有机物，该有机物中有两个—COOH的同分异构体有几种？C—C—C—CC—C—C

C