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文档简介

1

有机化合物的结构和性质有机化合物和有机化学化学：化学是研究物质化学变化规律的科学1675年，勒梅里(Lémery，1645-1715，法国)：化合物为三类：矿物质、植物质和动物质1770年，博格曼(Bergman，1735-1784，瑞典)：无机物(inorganicsubstance)：来自矿物质有机物(organicsubstance)：来自生物体(livingorganism)1784年，拉瓦锡(Lavoisier，1743-1794，法国)：来自动植物的化合物，都含有碳(C)元素和氢(H)元素，并且常含有氮(N)元素和磷(P)元素同一种化合物既可以由植物获得，也可以由动物获得，因此植物质和动物质间没有区别。物质根据来源可分为两类：矿物质和动植物质。2有机化合物和有机化学1815年，贝采里乌斯(Berzelius，1779-1848，瑞典)提出生命力论有机物的生成是由于受生命力(vitalforce)的影响，而不能由人工合成1828年，维勒(Wöhler，1800-1882，德国)合成了尿素—当时公认的有机物：3几种含氮酸氢氰酸（hydrocyanicacid）异硫氰酸（isothiocyanicacid）氰酸（cyanicacid）异氰酸（isocyanicacid）硫氰酸（thiocyanicacid）4有机化合物和有机化学尿素的人工合成，是有机化学发展过程中的一个里程碑，它突破了有机物和无机物之间的绝对界限，动摇了生命力论的基础。有机物就是含有碳元素的化合物。有机化学就是碳化合物的化学。5经典有机化学结构理论两个化合物具有相同的分子式：C2H6O结构的提出6结构的提出结构：有机物分子中原子间的排列顺序和方式。化学键：分子中的原子相互结合在一起的很强的作用力。化合价：不同元素的原子在相互结合时的能力。常见元素的化合价元素化合价化合物H,Cl,Br,F1H2,HCl,Cl2,Br2O2H2O,O2N3NH3氯化氢水氨7凯库勒结构理论Singlebond

单键Doublebond

双键Triplebond

叁键结构式：用来表示化合物分子结构的式子凯库勒结构理论(1858年，Kekulé，1829-1896，德国

)：碳原子在有机化合物分子中的化合价为4；碳原子之间可以用1价、2价或3价成键生成碳链，生成的化学键分别称为单键、双键和叁键。8凯库勒结构理论具有相同的分子式C2H6O的两个化合物为：同分异构现象：

分子式相同而结构不同因而是不同化合物的现象异构体：

分子式相同而结构不同的化合物互称异构体

9范霍夫结构理论两个异构体一个异构体10范霍夫结构理论范霍夫结构理论(1874年，Van’tHoff，1852-1911，荷兰)：当碳原子分别和4个原子结合时，它的4价是等同的，并指向以碳原子为中心的正四面体的四个顶角11范霍夫结构理论两个平面结构是同一立体结构在不同角度的投影12现代有机结构理论

1897年，汤姆逊

(Thomson,1856-1940，英国)

发现了电子

由于电子的质量只占原子质量的很小一部分，在1900年代的早期，汤姆逊认为电子所占的空间与其质量成比例。带正电的部分是一个均匀分布的球体，而电子则镶嵌在球体里。13十九世纪末经典的物理学体系在牛顿力学基础上，哈密顿和拉格朗日等人建立了近乎完美的分析力学体系。克劳修斯、玻耳兹曼和吉布斯建立了完整严密的热力学和统计力学体系。安培、法拉第和麦克斯韦建立了电动力学体系。该体系后来又容纳了牛顿、惠更斯和菲涅耳所建立的光学体系。当时许多著名的物理学家都认为物理学的基本规律都已被发现，今后的任务只是把物理学的基本规律应用到各种具体问题上。14经典物理学不能解决的三个问题－三朵乌云黑体辐射黑体所产生的电磁辐射，其频率只与温度有关，而与该物体的组成无关。光电效应光照射到干净的金属表面，会有电子逸出，这个现象成为光电效应。对特定的金属，只有光的频率超过一定的数值后，光电效应才会发生。发射光谱真空低压玻璃管内的氢气在外加电场作用下产生线状光谱，而不是连续光谱。15普朗克的量子论1900年，普朗克（Planck，德国物理学家）提出了“量子”的概念黑体辐射时，存在着一个最小的能量单位—“量子”。一个量子和电磁辐射频率之间的关系为：(h—普朗克常数)黑体辐射时，吸收的能量为量子(quantum)的整数倍：16阿因斯坦的光子学说1905年，爱因斯坦(Einstein，德国物理学家)解释了光电效应现象照射到金属表面的光所具有的能量是不连续的，其最小的能量为：Energyofphoton=E=hv

具有这种最小能量的光的集合称为光量子。光电效应证明了光的粒子性。光的波粒二象性性光同时是电磁波和粒子的现象称为光的波粒二象性。17卢瑟福的原子模型1911年，卢瑟福（Rutherford，英国物理学家）提出了原子的天体模型原子由原子核和电子构成；原子核体积很小，带正电荷，但几乎集中了原子的全部质量；电子绕核做圆周运动，并有不同的运动轨道，就像行星绕太阳运动一样。

181913年，波尔(Bohr，丹麦物理学家)提出了氢原子模型电子只能在距原子核一定距离，并具有一定能量的轨道中运动。这些轨道称为定态轨道。不同轨道的能量可以表示为：电子在能量最低轨道的状态称为基态，在能量更高轨道的状态称为激发态。电子可以吸收能量，从基态跃迁到激发态。处于激发态的电子不稳定，可以放出能量回到基态。放出的能量以电磁波的形式出现：波尔的氢原子模型波尔在他的公式中引入了量子数的概念19原子的组成1919年：卢瑟福发现了质子1932年：查德威克(Chadwick，英国物理学家)发现了中子20原子序数(Atomicnumber):

原子核中质子的数目原子质量(Massnumber):

一个原子所有质子和中子的质量之和原子量(Atomicweight[mass]):

一种元素各种同位素原子质量的平均值碳(Carbon)原子序数：6原子量：12.011原子的参数21得布罗意波1924年，得布罗意(deBroglie，法国物理学家)提出了电子的波动性学说波粒二象性是任何微观粒子所具有的通性1927年，戴维森和哲默(Davisson；Germer，美国物理学家)

观测到了电子衍射现象，证明了粒子的波动性。22海森堡测不准原理1927年，海森堡(Heisenberg，德国物理学家)提出了著名的测不准原理当一个粒子的位置测得越准时，那么它的动量就测得越不准，反之亦然。用公式可表示为：至此，电子的波动性已经完全被人们所认知。电子在空间的位置也只能用几率来描述。23薛定谔方程1926年，薛定谔(Shrödinger，奥地利物理学家)发表了著名的薛定谔方程该方程可以用来描述包括电子在内的任何具有波粒二象性的微观粒子。薛定谔方程的建立，开创了一个新的物理学领域：量子力学。24氢原子轨道将氢原子核外电子的各种参数带入薛定谔方程，并将直角坐标转换成球面坐标，然后进行求解，就可得到描述氢原子中电子运动规律的波函数。量子力学把描述电子运动规律的波函数叫做原子轨道函数，简称原子轨道（AtomicOrbital）。每个原子轨道对应着一定的能级。原子轨道可以用图示法表示，每个轨道有一定的形状。25描述轨道的三个量子数1．主量子数nn=1，2，3，4，…，用K，L，M，N，…表示。n代表了轨道离原子核的平均距离，同时也是决定轨道能量高低的重要因素。2．角量子数ll=0，1，2，3，……n–1，用s，p，d，f，…表示。角量子数l表示在主量子数相同时，轨道在能量和形状上的差异。一个轨道的主量子数和角量子数确定以后，其能量也随之确定。3．磁量子数mm=0，±1，±2，±3，…±l。磁量子数决定原子轨道在空间的伸展方向。26三个量子数之间的关系nlm轨道表示法轨道数目轨道总数目1001s1120101,0,–12s2p134301201,0,–12,1,0,–1,–23s3p3d

波函数的平方，ψ2,代表原子核外处于特定能级中电子出现的几率密度，即电子云(Electrondensityorprobabilitydensity)化学键的本质分子中的原子间生成化学键后，体系的能量降低化学键的类型离子键共价键金属键32化学键－离子键结合在一起的原子比单独的原子能量更低，更稳定化学键生成时释放出能量；化学键破裂时吸收能量稀有气体元素外层轨道被电子填满，具有稳定的八隅体结构[Ne]1s22s22p6电负性小的金属元素和电负性大的非金属元素可以通过得失电子形成八隅体结构的离子，然后通过离子间的电荷作用相互吸引稳定地结合在一起。分子中存在的这种力称为离子键。八隅体33氯化钠晶体的结构离子型固体34化学键－共价键共价键形成时，参与成键的原子其轨道重叠非金属元素的原子可以通过公用电子形成八隅体结构。路易斯式凯库勒式35共价键的参数－键能36共价键的参数－键长37共价键的类型－σ

键38HF分子的生成[F]2s22px12py22pz239N2分子的形成[N]2s22px12py12pz1Three2porbitals一个元素的化合价就是未成对的价电子的数目40sp3

杂化轨道碳为四价，但基态的碳原子只有两个未成对电子41sp3

杂化轨道sp3轨道42sp3

轨道三维图43甲烷的生成处于sp3杂化状态的碳，每个sp3轨道和一个氢原子的1s轨道重叠，生成一个C－H键键能

438kJ/mol44乙烷的生成键能C—C376kJ/molC—H420kJ/mol45水和氨的分子结构46sp2

杂化轨道hybridizationsp2轨道p

轨道47sp2

三维立体图48乙烯的生成－

键49乙烯模型键能C—H444kJ/mol;C==C611kJ/molπ键键能大约为：611－376=253kJ/mol50BF3的分子结构电子跃迁杂化51sp杂化轨道hybridizationsp轨道52sp轨道三维图53乙炔的生成54乙炔模型键能C—H552kJ/mol;C

C835kJ/mol55BeF2的分子结构电子跃迁杂化56键能与键长比较552kJ/mol835kJ/mol376kJ/mol420kJ/mol611kJ/mol444kJ/mol1.09Å57电负性与键的极性58电负性(Electronegativity，EN)原子吸引成键电子和价电子的能力59非极性键，极性键和离子键的比较Fullycovalentbond(C—C)Polarcovalentbond(C—O)Ionicbond(Na—Cl)

+

–

60偶极矩

:

偶极矩，D(1D=3.336×10-30C·m=10-18esu·cm)q:

偶极电荷所带的电量d:

正负电荷的距离61一些化合物的偶极矩62键的极性与分子的极性氯甲烷四氯甲烷63表观电荷

(FormalCharge)64一些结构体的表观电荷65酸碱质子理论ABrønsted-LowryacidisasubstancethatdonatesaprotonABrønsted-Lowrybaseisasubstancethatacceptsaproton66酸性常数ThelargerKais,thestrongertheacidisThelargerpKais,theweakertheacidis67水的Ka和KwKw=Ka[H2O]=[H3O+]=10–14pKw=14(at25°C)68共轭酸碱的Ka和Kb69酸碱反应的平衡Forthereactiontotakeplace,K>1,therefore,Ka>KbAnacidwillreactwithabasewhoseconjugateacidisweakerthantheaciditself70酸碱反应实例71一些常见酸的pKa72路易斯酸碱理论73路易斯酸碱理论ALewisacidisasubstancethatacceptsanelectronpairALewisbaseisasubstancethatdonatesanelectronpair74常见路易斯有机碱75烷烃CH4C2H6C3H8分子中所有化学键都是单键的开链烃

（脂肪烃，饱和烃）76含有4个碳原子的烷烃C4H10的2个烷烃直链烷烃（正构烷烃）(normalalkane)支链烷烃77含有5个碳原子的烷烃C5H12的3个烷烃78烷烃结构的通性烷烃的通式：CnH2n+2

烷烃的异构：构造异构：分子中因原子连接次序不同产生的异构79构造异构的种类(骨架异构)(位置异构)(官能团异构)80烷烃的同系列同系列：在组成上相差一个或几个CH2，且结构和性质相似的一系列化合物同系物：构成同系列化合物（CH2为系差）同系物非同系物81烷烃分子中不同环境的碳伯primary仲secondary叔tertiary季quaternary82烷烃分子中不同环境的氢伯氢叔氢仲氢83烷烃的命名－概述IUPAC(国际纯粹与应用化学联合会)InternationalUnionofPureandAppliedChemistry前缀母体后缀化合物系统名称的构成84烷烃的命名－直链烷烃1Methane11Undecane21Henicosane31Hentriaconane2Ethane12Dodecane22Docosane32Dotriacontane3Propane13Tridecane23Tricosane33Tritriacontane4Butane14tetradecane24Tetracosane40Tetracosane5Pentane15Pentadecane25Pentacosane50Pentaconsane6Hexane16Hexadecane26Hexacosane60Hexacontane7Heptane17Heptadecane27Heptacosane70Heptaconsane8Octane18Octadecane28Octacosane80Octacosane9Nonane19Nonadecane29Nonacosane90Nonacontane10Decane20icosane30Triacontane100Hectane甲烷(1)，乙烷(2)，丙烷(3)，丁烷(4)，戊烷(5)己烷(6)，庚烷(7)，辛烷(8)，壬烷(9)，癸烷(10)十一烷(11)，十二烷(12)，十三烷(13)，十四烷(14)85烷烃的命名－直链烷基methyl(甲基),ethyl(乙基),propyl(丙基),butyl(丁基)86烷烃的命名－支链烷烃2-甲基戊烷新己烷新戊烷异戊烷异丁烷87烷烃的命名－支链烷基异丙基仲丁基异丁基叔丁基1,2-二甲基丙基88烷烃的命名－复杂烷烃（3-甲基己烷）（2-甲基-3-乙基己烷）（3-甲基-4-乙基庚烷）（4,7-二甲基-3-乙基壬烷）89烷烃的命名－复杂烷烃2,3-二甲基-6-(2-甲基丙基)癸烷2-甲基-5-(1,2-二甲基丙基)壬烷90烷烃的命名－复杂烷烃3-甲基-5-乙基-4-叔丁基基庚烷2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷91烷烃的结构－碳原子的sp3杂化92烷烃的结构－σ

键93乙烷的构象－交叉式构象(Conformation)分子中的原子或取代基绕

-键旋转在空间产生的不同排列方式交叉式构象94乙烷的构象－重叠式重叠式构象95构象与能量的关系96丁烷的构象对位交叉式anti部分重叠式eclipsed邻位交叉式gauche全部重叠式eclipsed97丁烷构象能量图98烷烃的物理性质熔点：物质固液两相平衡时的温度。沸点：物质的饱和蒸气压等于外界压力时的温度。溶解度：两种以上的物质能够均匀混合形成一相时的最大浓度。

物理性质与分子间力存在着直接的关系99分子间力－取向力偶极分子之间的作用力(Dipole-dipoleforce)100分子间力－诱导力极性分子非极性分子极性分子和非极性分子间的作用

(Induceddipoleforce)101分子间力－色散力氦原子的极化非极性分子间的作用

(Londondispersionforce)102烷烃的熔点和沸点直链烷烃的熔点和沸点随着分子量的增加而升高103烷烃的结构对沸点的影响104烷烃的结构对熔点和沸点的影响105烷烃的溶解度对任何物理和化学过程：G：吉布斯函数变H：焓T：温度S：熵（混乱度）在等温等压条件下

若

G<0

则过程自发进行对一个溶解过程，

S>0；若溶剂和溶质具有相似的分子结构，则

H

0，那么

G<0，溶解过程可以自发进行－相似相溶(Likedissolveslike)

。106烷烃的化学性质－氧化107烷烃的反应－异构化可以用热力学的方法对物质的稳定性进行研究108烷烃的反应－裂化热解：有机物在高温下的分解裂化：烷烃的热解称为裂化（500～600

C）催化裂化：在催化剂存在下进行的裂化裂解：在700℃以上进行的裂化109烷烃的反应－甲烷的氯代取代反应分子中的原子或原子团被其它原子或原子团代替的反应110烷烃的氯代－不同氢的活性不同环境的氢有不同的活性烷烃氯代时不同氢的活性比为：3

氢

2

氢

1

氢＝5

4

1111烷烃的溴代反应的活性：Cl

Br反应的选择性：Br

Cl112反应机理－共价键的断裂与生成均裂－自由基（中间体）异裂－离子（中间体）自由基反应离子型反应反应机理反应从反应物开始经由中间体到生成产物的全过程113甲烷氯代的机理114反应进程－甲烷和氯自由基的反应115反应机理－甲基自由基和氯原子的反应116反应进程－甲基自由基和氯的反应117甲烷氯代的总反应热盖斯定律一个化学反应的反应热只与反应的起始状态有关而与过程无关118自由基的消失119自由基反应的三个阶段链引发链增长链中止120甲烷氯代和溴代的比较一个化学反应进行的程度取决于动力学和热力学两个因素121共价键的解离能与自由基反应活性的关系438kJmole－1420kJmole－1390kJmole－1401kJmole－1122烯烃的通式烯烃乙烯烯烃的通式为CnH2n在组成上相差一个或几个CH2的烯烃构成同系列丙烯123烯烃的结构－sp2杂化杂化124烯烃的结构－双键的结构C－C

键C－C

键125烯烃的结构－

键的特点126烯烃的结构－顺反异构体顺式反式顺式反式127烯烃的异构形式128烯烃的命名－直链烯烃3-庚烯2-庚烯乙烯丙烯129烯烃的命名－支链烯烃4-丙基-5-异丙基-4-辛烯130烯烃的命名－IUPAC保留的习惯名称结构系统名称习惯名称乙烯丙烯异戊烯异丁烯烯丙基丙烯基131烯烃的命名－顺反命名法反-2-丁烯顺-2-戊烯132烯烃的命名－序列规则1一个基团和双键直接相连原子的原子序数大，则该基团排序靠前133烯烃的命名－序列规则2若直接相连的原子相同，则将和该原子相连的其它原子按原子序数由大到小一次比较，首先出现差别时，原子序数大的基团排序靠前134烯烃的命名－序列规则3双键和叁键可看成是由相同数目的单键组成，然后再用序列规则进行比较135烯烃的命名－Z/E命名法Z式

(Zusammen,together)E式

(Entgeten,opposite)136烯烃Z,E命名法实例(E)-4-甲基-3-庚烯反-2-氯-2-丁烯（(Z)-2-氯-2-丁烯）137烯烃的通称末端烯烃(terminal)

不对称烯烃中间烯烃(internal)

对称烯烃中间烯烃(internal)

不对称烯烃α-氢

α-

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