高考化学二轮复习 有机化学基础 专项训练（含解析）

有机化学基础

考点说明

主要考查煌及煌的衍生物的组成、结构、性质和变化规律，同分异构体现象，有机合成，有机反应类型等

知识。高考每年都有一个固定的选考大题考查有机合成与推断，涉及官能团的判断、有机反应、结构简式和有

机化学反应方程式的书写、同分异构体数目判断及书写以及有机合成路线设计等内容。

考点透视

1.【2019年全国卷2】“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句，下列关于该

诗句中所涉及物质的说法错误的是（）

A.蚕丝的主要成分是蛋白质

B.蚕丝属于天然高分子材料

C.“蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应

D.古代的蜡是高级脂肪酸酯，属于高分子聚合物

2.【2019年全国卷2】关于化合物2等基丙烯（［1^）,下列说法正确的是（）

A.不能使稀高锌酸钾溶液褪色

B.可以发生加成聚合反应

C.分子中所有原子共平面

D.易溶于水及甲苯

3.【2019年全国卷1】Phenolphthalein是常用酸碱指示剂，其结构如图所示。有关该有机物说法正确的

是（）

o

A.分子式为C20Hl

B.含有的官能团有羟基、酯基、竣基

C.可以发生取代反应、加成反应和氧化反应

D.Imol该物质与D和滨水反应,消耗D和Bn的最大值分别为lOmol和4mol

4.【2019北京卷】分子式为ChBrCl的有机物共有（不含立体异构）（）

A.8种B.10种C.12种D.14种

5.【2019年天津卷】我国化学家首次实现了瞬催化的（3+2）环加成反应，并依据该反应，发展了一条合

成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。

2

已知（3+2）环加成反应:CH3cSC-E'+E-CH=CH2

（ELE2可以是-COR或-COOR）

回答下列问题:

（1）茅苍术醇的分子式为,所含官能团名称为,分子中手性碳原子（连有四

个不同的原子或原子团）的数目为

（2）化合物B的核磁共振氢谱中有个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）

数目为—

①分子中含有碳碳叁键和乙酯基（-COOCH2cH3）

②分子中有连续四个碳原子在一条直线上

写出其中碳碳叁键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式一。

（3）CfD的反应类型为o

（4）DfE的化学方程式为,除E外该反应另一产物的系统命名为

（5）下列试剂分别与F和G反应，可生成相同环状产物的是（填序号）。

a.Br2b.HBrc.NaOH溶液

（6）参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物M，在方框中写出路

线流程图（其他试剂任选）。

,COOCH；

AM()

COOCH2CH3

考点突破

1.下列说法不正确的是（）

A.棉花、花生油、蛋白质都属于高分子化合物

B.蔗糖、麦芽糖均为二糖，互为同分异构体

C.油脂在热NaOH溶液中完全水解后加入饱和食盐水，可观察到液面上有固体析出

D.分别向含鸡蛋清的溶液中加入（NHJ2SO,浓溶液和CuSO」溶液，都产生沉淀，但原理不同

2.下列关于2一环己基丙烯（）和2一苯基丙烯（•）的说法中正确的是（）

A.二者均为芳香煌

B.2一苯基丙烯分子中所有碳原子一定共平面

C.二者均可发生加聚反应和氧化反应

D.2一苯基丙烯的一氯代产物只有3种

3.聚鼠基丙烯酸酯是一种用途广泛且具有粘性的材料，其合成原理如图：

CNCN

一定条件「

Il1I-1

nH2C=C—COOR—>-CH2-C-（-R为烷煌基）

1-I」几

COOR

MN

已知：RCN在一定条件下，发生水解反应，其产物为RCOOH和NL。

下列说法正确的是（）

A.M能使酸性高镒酸钾溶液褪色，不能使溪水褪色

B.上述反应类型是缩聚反应

C.ImolM的水解产物最多消耗ImolNaOH

D.若R为甲基，N的平均相对分子质量为11100,则n=100

4.已知伞形酮可用雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得

OH

OHHOOCCH2dHeOOHn

HoQc0cH3——>UU

（京琰笨乙s?）（伞形的）

下列说法中正确的是（）

A.一分子反应物雷琐苯乙酮含有3个碳碳双键

COOH

B.苹果酸的一种缩聚产物是H[odncH2CO*OH

C.Imol产物伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2moiNaOH

D.反应中涉及到的三种有机物都能跟FeCk溶液发生显色反应

5.下列关于有机物的说法正确的是（）

A.分子式为且属于酯的同分异构体共有9种（不考虑立体异构）

B.环己烯（。）分子中的所有碳原子共面

C.乙醇和丙三醇互为同系物

D.二环己烷（①）的一氯代物有3种结构（不考虑立体异构）

6.化合物（z）的分子式均为GHQz,下列说法正确的是（）

A.x分子中碳原子均位于同一平面

B.x、y均能与NaOH溶液发生反应

C.y、z均能与NaHCOs反应生成CO2

D.与它们互为同分异构体的链状陵酸有6种

7.白黎芦醇具有抗氧化和预防心血管疾病的作用，下列有关白黎芦醇的说法正确的是（）

H0\

O~CH=CH-O_0H

HOL

白黎芦醇

A.白黎芦醇能与NaHCOa溶液反应

B.分子中共含有7种化学环境不同的氢原子

C.Imol白黎芦醇最多能与7moi氢气加成

8.M被广泛用于医药、香料的合成，其一种合成路线如下（反应试剂与反应条件已省略）

已知A与B互为同分异构体。

⑴ImolD最多能与molH2发生加成反应。

(2)反应①所需的试剂和条件是,反应③的反应类型是o

(3)反应②的化学方程式是o

(4)写出检验D已经完全转化为M的方法。

(5)写出一种符合下列要求的M的同分异构体的结构简式o

i.苯环上的一氯代物只有两种ii.能发生水解反应iii.分子中含有两个甲基

COOCHj

(6)写出以为原料制备的合成路线流程图。

已知:+11—

(合成路线表示方法为：A器黑＞B……器；；＞目标产物)

9.盐酸氨澳索用于急、慢性支气管炎及支气管扩张、肺气肿、肺结核等疾病的治疗。某研究小组拟用以

下流程合成化痰药盐酸氨澳索和葡萄味香精Xo

盐酸氨澳索

已知信息：@R1CHO+R2NH2R£H=N-R请回答:

②产(易被氧化)

(1)流程中由甲苯生成A反应类型是,A-B的反应类型是

(2)D中含氧官能团的名称是；G的分子式为—

(3)化合物E的结构简式是

(4)写出B+CF条4D的化学方程式o

(5)写出化合物X同时符合下列条件的同分异构体的结构简式—

①苯环上有两个取代基，其中之一是氨基；

②官能团与X相同，苯环上的一氯代物有两种

(6)以甲苯和甲醇为有机原料，请将合成X的流程补充完整(无机试剂任选，标明试剂、条件及对应物质

结构简式)：

10.化合物M(GMQ)是一种香料，工业上利用煌A和甲苯为主要原料，按下列路线合成:

己知：①气态嫌A在标准状况下的密度是1.25g/L,能作为果实催熟剂；②醛在碱性溶液中能发生羟醛

缩合反应，再脱水生成不饱和醛：

R,R*R*

RCH2CHO+||-c-C||oO!lRCIIXH-CH-CII()--^Rai-QI=C-CH(>II.O。请回答下列问题：

I‘I*'

H0H

(1)K的名称是;G中含有的官能团名称是。

(2)写出D-E的化学方程式。

(3)A-B的反应类型是o

(4)同时满足下列三个条件的K的同分异构体有种(不考虑立体异构)。①遇FeCk溶液发生显色反

应;②能发生银镜反应;③除苯环以外不再含有其他环状结构。其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为。

(5)以乙醇为起始原料，选用必要的无机试剂设计合成1-丁烯的路线。(用结构简式表示有机物，箭头

上注明试剂和反应条件)o

答案与解析

一、考点透视

1.【答案】D

【解析】A.蚕丝的主要成分是蛋白质，A项正确；B.蚕丝的主要成分是蛋白质，蛋白质是天然高分子化

合物，B项正确；C.“蜡炬成灰”指的是蜡烛在空气中与氧气反应，属于氧化反应，C项正确；D.高级脂肪

酸酯不属于高分子聚合物，D项错误。

【点拨】高中化学阶段，常见的天然高分子化合物有：淀粉、纤维素、蛋白质。

2.【答案】B

【解析】2-苯基丙烯的分子式为C此。，官能团为碳碳双键，能够发生加成反应、氧化反应和加聚反应。A

项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，能够与高镭酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锯酸钾溶液褪色，故A

错误；B项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，一定条件下能够发生加聚反应生成聚2-苯基丙烯，故B正确;

C项、有机物分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面。2-苯基丙烯中含有甲基，所有原子不可能

在同一平面上，故C错误；D项、2-苯基丙烯为垃类，分子中不含羟基、竣基等亲水基团，难溶于水，易溶于

有机溶剂，则2-苯基丙烯难溶于水，易溶于有机溶剂甲苯，故D错误。

【点拨】本题考查有机物的结构与性质，侧重分析与应用能力的考查，注意把握有机物的结构，掌握各

类反应的特点，并会根据物质分子结构特点进行判断是解答关键。

3.【答案】C

【解析】A.由结构简式可知分子式为CMLO”故A错误；B.分子中含有的官能团有羟基、酯基，不含

竣基，故B错误；C.含酚-0H可发生取代、氧化反应，含苯环可发生加成反应，故C正确；D.只有苯环与氢

气发生加成反应，酚-0H的邻对位与浸水发生取代，且对位均有取代基，则Imol该物质可与H?和澳水发生反

应,消耗消和Bn的最大值为9moi和4mol,故D错误;故答案为C。

【点拨】本题考查有机物的结构与性质，侧重分析与应用能力的考查，注意把握有机物的结构，掌握各

类反应的特点，并会根据物质分子结构特点进行判断是解答关键。

4.【答案】C

【解析】C,HsClBr可以看成丁烷中的2个H原子分别被1个Cl、1个Br原子取代，丁烷只有2种结构,

氯原子与溪原子可以取代同一碳原子上的H原子，可以取代不同碳原子上的H原子，据此书写判断。先分析碳

C-C-C

骨架异构，分别为c-c-c-c与2种情况，然后分别对2种碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其

CICICI

II।

中骨架C-C-C-C有尸产丁共8种，骨架_QQC>4种，综

1234al23

上所述，分子式为CNsBrCl的有机物种类共8+4=12种，C项正确；答案选C。

【点拨】本题考查同分异构体的书写，难度中等，学会利用同分异构体的判断方法解题是关键。

5.【答案】（1）G5H26。碳碳双键、羟基3

(2)25CH3CH(CH3)CmCCOOCH2cH3和CH3cH2cH2c=CCOOCH2CH3

(3)加成反应或还原反应

⑷COOC(ClI.)CHOil［破故・卢(CHJ4COH2-甲基-2-丙醇

(5)b

((XXH,CH,COOCH.

(6)CH(三((00(H(HrH(~-或

PdC

COOCH)COCXH,CHj

COOCH,COOCH,

q

CH,C=CCOCKH；CHq+CHf=€HCOOC,H>-JL(Pd/C写成Ni等合理

帽催化剂Pd/C

COOC1LC11COOCHfH,

催化剂亦可)

Ji与CHsC=CCOOC(CHB)3发生题给信息反应生成

【解析】由有机物的转化关系可知，

<<XK(<II'COOCCH与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成((XX((Hh»

caxu与甲醇在浓硫酸作用下，共热发生酯基交换反应生成<<MX11/COOCH,

一定条件下脱去默基氧生成(<><KH，COOUL与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成

COOCII,coocu,一定条件下反应生成茅苍术酸。(1)茅苍术醛的结构简式为

分子式为35H26。，所含官能团为碳碳双键、羟基，文<>"含有3个连有4个不同原子或原子团的手性

碳原子，故答案为：C15H260；双键、羟基；3；(2)化合物B的结构简式为CH3C=CC00C(CH3)3,分子中含有两

类氢原子，核磁共振氢谱有2个吸收峰；由分子中含有碳碳叁键和一COOCH2cH3,且分子中连续四个碳原子在

一条直线上，则符合条件的B的同分异构体有"""n''000""、CH3cH2cHzc三CCOOCH2cH3、

CH

CH3cH2c三C—CH2COOCH2cH3、CH3—gC—CH2cH2COOCH2cH3和产等5种结构，碳碳叁键

CH3-C=C-CHCOOCH2CH3

「士人小一)、，CHUK=U(KKH(H,CHQK三CCOOCHCH

和一COOCH2cH3直接相连的为、CH3cH2cH2c三CCOOCH2cH3,故答案为：2；5；

CH.

CH3cH2cH2c三CCOOCH£Ha；(3)C-D的反应为C(XX(CHJ,与氢气在催化剂作用下发生加成反应(或还

原反应)生成(CXX«II►»故答案为：加成反应(或还原反应)；(4)((KX((H,»与甲醇与

浓硫酸共热发生酯基交换反应生成反应的化学方程式为

COOqCHJ,♦CH,OHcocxu,<<u，H0C(CH；,)3的系统命名法的名称为2—甲基一2一

丙醇，故答案为:cooqai,),•CH,OH—；(IXKII1(11)(011，2一甲基一2一丙醇；(5)cm,和

COOCII均可与嗅化氢反应生成coociL，故答案为：b；(6)由题给信息可知,

COOCH.CHj'(xxu.ai,

CH3c三CCOOCH2CH3与OLFCOOCH2cH3反应生成Q

与氢气发生加成反应生成

COOCH,COOCH,

COOCH,

故答案为:CHCWCOOCH,+CHK'HCOOCHCH

COOCHjCH,

【点拨】本题考查有机物推断与合成，对比物质的结构明确发生的反应，侧重对有机化学基础知识和逻

辑思维能力考查，有利于培养自学能力和知识的迁移能力，需要熟练掌握官能团的结构、性质及相互转化。

二、考点突破

1.【答案】A

【解析】A.棉花、蛋白质都属于高分子化合物，而花生油不属于高分子化合物，A错误；B.蔗糖、麦芽

糖均为二糖，分子式都是gHM)”，分子结构不同，互为同分异构体，B正确；C.油脂在热NaOH溶液中完全

水解后产生高级脂肪酸盐和甘油，加入饱和食盐水，能够降低高级脂肪酸盐的溶解度，而高级脂肪酸盐的密度

比水小，在常温下为固体物质，因此可观察到液面上有固体析出，C正确；D.鸡蛋清属于蛋白质，向鸡蛋清

的溶液中加入(NH3so“浓溶液，会降低蛋白质的溶解度而结晶析出，发生的是盐析作用；而向鸡蛋清的溶液

中加入CuSO,溶液，由于CuSO,是重金属盐，会使蛋白质发生变性而产生沉淀，因此二者出现沉淀的原理不同，

D正确；故合理选项是A。

【点拨】花生油属于油脂，油脂是高级脂肪酸甘油酯，不是高分子化合物。

2.【答案】C

【解析】A.结构中不含苯环，不是芳香烧，故A错误；B.2—苯基丙烯分子中所有碳原子可能

共平面，不能说一定，因为当苯环与丙烯基连接的单键旋转时就不在同一平面内，故B错误；C.两者都有碳

碳双键，所以二者均可发生加聚反应和氧化反应，故C正确；D.因2一苯基丙烯分子中含有5种等效氢原子，

则其一氯代产物有5种，故D错误；答案为C。

【点拨】芳香煌是指含有苯环的烧，为易错点。

3.【答案】D

【解析】A.M含碳碳双键，能与澳发生加成反应，使澳水褪色，故A错误。B.该反应类型是加聚反应,

原子利用率为100%,故B错误。C.M的水解产物是CHZ=C(C00H)2、ROH和NH：；,lmolCH2=C(C00H)z最多消耗

2moiNaOH；故C错误。D.R为-CL,M的分子式为GH5NO2,Mr=111,聚合度n=\—=100,故D正确。故答

案选D。

【点拨】加聚反应产物只有有机高分子化合物，缩聚反应产物除有机高分子化合物外还有无机小分子。

4.【答案】B

【解析】A.雷琐苯乙酮中含苯环，分子内不含碳碳双键，A项错误；B.苹果酸分子内竣基与羟基可发生

COOH

酯化反应，脱水缩合生成缩聚物，根据机理可知，其中一种缩聚物为：H£OCHCH2CO]^OH-B项正确;

C.伞形酮分子中含有酚羟基和酚羟基形成的酯基，则Imol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3moiNaOH,

C项错误；D.雷琐苯乙酮、伞形酮都能跟FeCL,溶液发生显色反应，苹果酸不存在酚羟基，与氯化铁不反应,

D项错误；答案选B。

【点拨】选项C是易错点，注意掌握有机物分子中能与氢氧化钠反应的官能团，尤其需要注意酯基水解

或卤代烧水解后是否还产生酚羟基。

5.【答案】A

【解析】A.分子式为CSHI002的酯为饱和一元酯，①甲酸和丁醇酯化，丁醇有4种；②乙酸和丙醇酯化，

丙醇有2种；③丙酸和乙醇酯化，丙酸有1种；④丁酸和甲醇酯化，丁酸有2种；因此属于酯的同分异构体共

有(4+2+1+2)=9种，选项A正确；B.环己烯分子中含有4个饱和碳原子，由甲烷的结构可知分子中的所有

碳原子不可能同一个平面上，选项B错误；C.乙醇是饱和一元醇，甘油是饱和三元爵，所含官能团数目不同，

不是同系物，选项C错误：1).二环己烷(①)中有两种不同环境的氢，其一氯代物有2种结构(不考虑立体异

构)，选项D错误。答案选A。

【点拨】本题考查有机物的结构与性质，侧重分析与应用能力的考查，把握官能团的性质、同分异构体

数目的推断、同系物和共面的判断为解答的关键。易错点为选项B,环己烯分子中含有4个饱和碳原子，由甲

烷的结构可知分子中的所有碳原子不可能同一个平面上。

6.【答案】B

【解析】A.x含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特征，则所有的碳原子不可能在同一个平面上，故A错

误；B.x含有酯基，可在碱性条件下水解，y含有较基，具有酸性，可与氢氧化钠发生中和反应，故B正确;

C.z含有羟基，具有醵的性质，不含有竣基，与碳酸氢钠不反应，故C错误；D.C5H◎属于竣酸的同分异构

体为丁烯中的1个H原子被-COOH取代，1-丁烯等效氢原子有4种，2-丁烯等效氢原子有2种，2-甲基T-丙

烯等效氢原子有2种，因此-CH异构体有8种，则分子式为CsH。属于竣酸的同分异构体数目有8种，故D错

误；故选B。

【点拨】考查同分异构体物质的性质，熟悉每种异构物质的官能团所具有的特征反应是解题的关键。

7.【答案】C

【解析】A.分子中含有酚羟基和碳碳双键，均不能和NaHCOs溶液反应，A项错误；B.白藜芦醇中不同环

76

境的氢原子的个数可表示如图：.：-1，故共含有8种化学环境不同的氢原子，B项错误;

8761,032

C.Imol白藜芦醇分子中2mol苯环最多能与6mol氢气发生加成反应，Imol碳碳双键可和Imol氢气加成，故

lmol白黎芦醇最多能与7mol氢气加成，C项正确；D.Imol白黎芦醇分子中苯环上羟基邻对位的取代反应消

耗5moiBr”碳碳双键与澳的加成反应消耗ImolBn,故最多能反应嗅水中的6moiBm,D项错误；答案选C。

【点拨】注意把握有机物的结构和官能团的性质，为解答该题的关键，易错点为D,与澳发生反应的是①

苯环上羟基邻对位的取代反应消耗5molBr2；②碳碳双键与漠的加成反应消耗lmolBr2o

8.【答案】⑴4

（2）氯气、光照氧化反应

（4）取样，加入NaOH溶液调至碱性，向其中加入新制氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，若无石专红色沉淀产

生，说明D已经完全转化为M

【解析】由A反应后产物结构，可知为与氯气在光照条件下反应生成A,A发生消

去反应生成.CH；,与HC1发生加成反应生成B,A、B互为同分异构体，且B水解产

7

M6Hl

物C可以发生氧化反应生成D,结合D的结构，可知C为则A为

D发生氧化反应生成M,结合题目分析解答。（1）D中苯环和醛基都能和氢气发生加成反应,

则ImolD最多能与如ol发生加成反应；（2）反应①为煌的卤代反应，所需试剂与条件是氯气、光照；反

应③中醛基被氧化生成竣基，则该反应的反应类型是氧化反应；（3）反应②为卤代烬的消去反应，其反应方程

式为（4）D中醛氧化生成竣基得到M,检验D已完

全转化为M,检验反应后混合液中没有醛基即可，检验的方法：取样，加入NaOH溶液调至碱性，向其中加入

新制氢氧化铜悬浊液，加热，若无砖红色沉淀产生，说明D已经完全转化为M；（5）M的同分异构体符合下列

条件：i.苯环上的一氯代物只有两种，说明苯环上含有2种氢原子；ii.能发生水解反应，说明含有酯基；

iii.分子中含有两个甲基，则符合条件的结构简式为（6）根据需要合成的目标

COOCM,

物中有新环，以及|中含有一个双键，因此可以利用已知信息进行加成反应，然后再将其与Hz加成以

【点拨】主要结合有机推断来考查有机化学基础知识，官能团的性质，主要的特征反应，同分异构体的

书写等，考查了学生综合分析和观察，灵活应用知识的能力。

9.【答案】（1）取代反应氧化反应

cooc%

aHU2

CH3

【解析】（1）流程中由甲苯生成A是发生硝化反应，即反应类型是取代反应，A（入_\oJ,再根据

OH

B

C7H5NO3•-定条件可以分析出B(),可得出反应类型为氧化反应，故答案为取代反

-C

CfiHnNO

应；氧化反应；(2)D中含氧官能团的名称是羟基、硝基，G的分子式为C/420Bn,故答案为羟基、硝基;

NO]Nlh

(3)根据d]帅e|这个信息,

GsHiNOBn；故答案为

+HQ；(5)①苯环上有两个取代基，其中之一是氨基；②官

即含酯基，苯环上的一氯代物有两种，其同分异构为

,COOHCOOHCOUC』

故答案为

【点拨】本题关键是要准确提取已知中的信息，结合流程线路推断出B,第(6)小问中，合成路线中间

产物的推断需要逆推的方式，且要熟悉与苯环相连的支链上第一个碳上有氢能被酸性高锌酸钾直接氧化为较酸。

10.【答案】(1)苯丙烯酸碳碳双键、醛基

CH2-aCH2—OH

(2)心+2晨>6+NP

(3)加成反应

CHO

(4)16

HO7c1・C~H2

CuCHjCHOHa/Ni浓氏SO*

nJ1

(5)CH3H20H^>CH3CH0火令CH3cH二CHCHO不今CH3cH2cH2cH20HCH3cH2cH=CH2

【解析】气态嫌A在标准状况下的密度是1.25g/L,则M=L25g/LX22.4L/mol=28g/mol,能作为果实催

熟剂，则A为乙烯，结构简式为CH?二CL,CH2二CI七与水在催化剂作用下发生加成反应生成B为乙醇，乙醇在铜

加一a

的催化下与氧气发生氧化反应生成c为乙醛；甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成D为内，

CHj-OHCHj-OH

在氢氧化钠溶液中加热发