新高考二轮复习十二有机化学基础学案

专题十二有机化学基础

明课程标准

MINGKECHENGBIAOZHUN对应学生用书学案P137

1.认识有机化合物的结构特点及分子结构的测定方法。

2.认识煌及烧的衍生物、基本营养物质的组成和结构特点，了解煌类在日常生活、有

机合成和化工生产中的重要作用。

3.了解聚合物的组成与结构特点，认识单体和单体单元（链节）及其与聚合物结构的关

系。了解加聚反应和缩聚反应的特点。

4.认识塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点，了解新型高分子材料的优异性

能及其在高新技术领域中的应用。

_______________________/,____________________

/

品•高考真题

PINGAOKAOZHENTI对应学生用书学案P137

真题细研

1.（2022•全国甲卷）用N一杂环卡宾碱（NHCbase）作为催化剂，可合成多环化合物。下面

是一种多环化合物H的合成路线（无需考虑部分中间体的立体化学）。

回答下列问题:

（DA的化学名称为苯甲醇。

（2）反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为消去

反应。

BrCHO

(3)写出C与Bn/CC14反应产物的结构简式JBr

______O

(4)E的结构简式为。

(5)H中含氧官能团的名称是硝基、酯基和皴基。

(6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应,与酸性高铳酸钾反应后可以得到对

CHO

6

।

苯二甲酸，写出X的结构简式

CH=CH2O

0

(7)如果要合成H的类似物H((0),参照上述合成路线，写出相应的D，

*)0=/^l

nCI

和G，的结构简式—、22；___________。H分子中有个手性碳(碳原子上连

有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳)。

【解析】由合成路线,A的分子式为C7H80,在Cu作催化剂的条件下发生催化氧化

CHOCH20H

4，则A为A,

生成B,B的结构简式为“

3B与CH3cH0发生加成反应生成

CHOCHOCHO

©AOH,Q/OH

再发生消去反应生成C,C的结构简式为,C与

BrCHOBrCHO

J(JCBr

MBr,MBr再在碱性条件下发生消去反应生成

Br2/CCl4发生加成反应得到

BrCHO

D,D为,B与E在强碱的环境下还原得到F,E的分子式为C5H6。2,F的结

NO2

0o〜

,HOLLL,

构简式为,可推知E为,F与生成G,G与D反

CH2OH

应生成Ho(1)由分析可知，A的结构简式为,其化学名称为苯甲醇；(2)由B、C

CHO

，先与CHCHO发生碳氧双键的加成反应生

的结构简式，结合反应条件，可知B3

CHOCHO

),故第二步的反应类

再发生消去反应生成C

BrCHO

J

(JBr

型为消去反应；(3)根据分析可知，C与BWCCL,发生加成反应得到;(4)由分

析，E的结构简式为'—1;(5)H的结构简式为

,可其分子中含有的官能团为硝基、酯基和被基。(6)C的结构

,分子式为C9H8。，其同分异构体X可发生银镜反应，说明含有醛基,

又与酸性高镒酸钾反应后得到对苯二甲酸，则X的取代基处于苯环的对位，满足条件的X

CHO

CH=CH

的结构简式为2：(7)G与D反应生成H的反应中，D中碳碳双键断裂与G中

H2C—N02和一c=0成环，且一C=0与一CHO成环，从而得到H,可推知，若要合成

,手性碳原子为连

有4各不同基团的饱和碳原子，则H）的手性碳原子为

共5个。

2.（2022•全国乙卷）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐

（化合物K）的一种合成路线（部分反应条件已简化，忽略立体化学）:

NH,•HCI

已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。

回答下列问题:

（DA的化学名称是3-氯丙烯。

（2）C的结构简式为《丁_CH2CN

（3）写出由E生成F反应的化学方程式

(4)E中含氧官能团的名称为羟基、较基。

(5)由G生成H的反应类型为取代反应。

(6)1是一种有机物形成的盐，结构简式为

(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为10种。

a)含有一个苯环和三个甲基；

b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳;

c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。

上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子

CH3CH3

H3C—f^^CH3HOOC^Si—COOH

数量比为6：3：2：1)的结构简式为H0℃-V^C°°H'hC^^C也。

【解析】A发生氧化反应生成B,B与C在NaNH2、甲苯条件下反应生成D,对比B、

^pCHzCN

D的结构简式，结合C的分子式C8H7N,可推知C的结构简式为O;D与

30%Na2cCh反应后再酸化生成E,E在浓硫酸、甲苯条件下反应生成F,F不能与饱和NaHCCh

溶液反应产生CO2,F中不含疑基，F的分子式为CuHioCh,F在E的基础上脱去1个H2O

分子，说明E发生分子内酯化生成F,则F的结构简式为。人0；F与(C2H5)2NH在

AlCb、甲苯条件下反应生成G,G与SOCb、甲苯反应生成H,H的分子式为Ci5H2OC1NO,

H与I反应生成J,结合G、J的结构简式知，H的结构简式为I的分子式为

C8H4KNO2,I是一种有机物形成的盐，则I的结构简式为;据此作答。(1)A

的结构简式为CH2=CHCH2C1,属于氯代烯行:，其化学名称为3一氯丙烯。(2)根据分析,

OH

H2CN

c的结构简式为o（3）E的结构简式为HOOC,F的结构简式为

OH

浓琬酸

,E生成F的化学方程式为HOCC。+H2O»(4)E

OH

的结构简式为HOOC,其中含氧官能团的名称为（醇）羟基、竣基。（5）G结构简式为

,H的结构简式为,G与SOC12发生取代反应生成H,⑹根据

o

OH

分析，1的结构简式为。（7）E的结构简式为HOOC,E的分子式为

CuH|2O3,不饱和度为6;E的同分异构体与饱和NaHCCh溶液反应产生C02,结合分子式

中0原子的个数，说明含1个最基，能发生银镜反应、不能发生水解反应说明还含1个醛

基；若3个甲基在苯环上的位置为时，猴基、醛基在苯环上有3种位置；若3个甲

基在苯环上的位置为时，覆基、醛基在苯环上有6种位置；若3个甲基在苯环上的

位置为时，疑基、醛基在苯环上有1种位置；故符合题意的同分异构体共有3+6

+1=10种；上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氨谱显示有4组氢且氢

CH3

H3cCH3HOOCCOOH

H00CCOOH、HC

原子数量比为6：3：2：1的结构简式为3H3

3.（2021•全国乙卷T26）卤沙哇仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法

如下:

o0

已知：(i)QZnCl2

CH,COOH

―-________►N।

C2HSOH'X

回答下列问题：

(l)A的化学名称是2-氟甲苯(或邻氟甲苯)。

(2)写出反应③的化学方程式

(3)D具有的官能团名称是氨基、皴基、卤素原子(澳原子、氟原子)(不考虑苯环)。

0

(4)反应④中，Y的结构简式为即

(5)反应⑤的反应类型是取代反应。

(6)c的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有种。

⑺写出W的结构简式

【解析】⑴由A(V)的结构可知，名称为2-氤甲苯(或邻氟甲苯)；(2)反应③为

NH

C0C12

与Br在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成

C0C1NH.

l)ZnCl2

2)NaOH

故答案为+HC1;(3)含有的官能团为:臭原子、

氟原子、氨基、燕基;⑷D为，E为,据结构特点及反应特征，可

力2H

NHH

工F

推出Y为；(5)EF为,根据结构特点，可知

C0C1

OHF

/XZ

HN

2发生取代反应生成F:(6)C为,含有苯环且能发生银镜

反应的同分异构体为：含有醛基，氟原子，氯原子，即苯环上含有三个不同的取代基，可出

CHOCHOCHOCHO

ClC1C1

现结构有

CHOCHOCHOCHO

CI

故其同分异构体

为为种；(7)根据已知及分析可知,

4.(2021•全国甲卷)近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物,

因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：

回答下列问题：

(1)A的化学名称为间苯二酚(或1,3一苯二酚)。

(2)lmolD反应生成E至少需要2mol氢气。

(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称酯基，酸键，羟基(任写两种)。

(4)由E生成F的化学方程式为

(5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应

2)的反应类型为取代反应。

(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有心(填标号)。

a.含苯环的醛、酮

b.不含过氧键(一0—0—)

c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3：2：2：1

A.2个B.3个

C.4个D.5个

（7）根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图

有机物，写出合成路线

【解析】(1)A为,化学名称为间苯二酚（或1,3一苯二酚）;

(2)D为与氢气发生加成反应生成

碳碳双键及酮萩基都发生了加成反应，所

以1molD反应生成E至少需要2mol氢气;

(3)E为含有的含氧官能团的名称为酯基,

酸键，羟基（任写两种），故答案为：酯基，叫键，羟基（任写两种）；（4）E为

0

II

HjC—C—00

0

OH,II

0—c—CH3发生消去反应生成

0

II

o

化学方

0

II

H3c

程式为

0

II

+

比0;（5）由G生成H分两步进行:

反应1）是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2）是将酯基水解生成羟基，反应

COOH

类型为取代反应；（6）化合物B为H0,同分异构体中能同时满足下列条件:

a.含苯环的醛、酮；b.不含过氧键（一JO—）;c.核磁共振氨谱显示四组峰，且峰面积比为3:

2：2：1,说明为醛或酮，而且含有甲基，根据要求可以写出：

种；（7）以丙烯为主要原料用不超过三

步的反应设计合成题图所示的有机物,可以将丙烯在w-CPBA的作用下生成环氧化合物,

环氧化合物在酸催化下与水发生加成反应，然后再与碳酸二甲酯发生酯化反应即可，故合成

m-CPBA浓H2SO4

路线为八

-H2O

(CH3CO)2O

5.(2020•全国卷IS6)有机碱，例如二甲基胺(/阿)、苯胺(C^NH?),此归

等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超

强碱F的合成路线:

dd

已知如下信息:

CCl3CO()NaCl■X-CI

①HZC=CH2乙二醇二甲醛/△’△

1

R\/ClNaOHR

②RKQ+RNHF>=NR

R2

③苯胺与甲基毗咤互为芳香同分异构体

回答下列问题：

(1)A的化学名称为三氯乙烯。

(2)由B生成C的化学方程式为

a*a

da、Z\/a

ci+KOH*+KCI+H2O。

(3)C中所含官能团的名称为碳碳双键、氯原子.

(4)由C生成D的反应类型为取代反应。

axn

(5)D的结构简式为.66

(6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积

\/

N

之比为6：2：2：1的有6种,其中，芳香环上为二取代的结构简式为0H0

【解析】（1）由题中信息可知，A的分子式为C2HCI3,其结构简式为ClHC=CCb,

C1^ci

其化学名称为三氤乙烯。（2）B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C（aSua）,

aa

ci-Ar-cicici

该反应的化学方程式为ci+KOH-Aa、^/a+KC]+H2O。（3）由C的分子结

构可知其所含官能团有碳碳双键和氯原子。（4）C（0屋亡°）与过量的二环己基胺发生反应

生成D,D与E发生信息②的反应生成F,由F的分子结构可知，C的分子中的两个氯原子

被二环己基胺基所取代，则由C生成D的反应类型为取代反应。（5）由D的分子式及F的结

axn

构可知D的结构简式为66。（6）已知苯胺与甲基毗"定互为芳香同分异构体。

E（H2N）的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，则其分子中含有羟基；核磁

共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6：2：2：1的有

\/

共6种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为0H

6.（2020•全国卷II-36）维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、

营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中a—生育酚（化合物E）含量最

高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。

已知以下信息:a)

1)HC=CH/(CHJ)3C0K

2)H?0

回答下列问题:

(1)A的化学名称为3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)。

0H

(2)B的结构简式为

0

(3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为J"。

(4)反应⑤的反应类型为加成反应。

(5)反应⑥的化学方程式为

(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有j个(不考虑立体异构体,

填标号)。

①含有两个甲基

②含有酮默基(但不含C=C=O)

③不含有环状结构

a.4b.6c.8d.10

其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为

0

CH2=CHCH(CH3)COCH3(

【解析】结合“已知信息a”和B的分子式可知B为结合“已知信息b”

0

和C的分子式可知C为人大；结合“已知信息c”和D的分子式可知D为

甲基苯酚（或间甲基苯酚）：（2）由分析可知，B的结构简式为

的结构简式为;（4）反应⑤为加成反应，H加在藏基

的0上，乙焕基加在锻基的C上；（5）反应⑥为中的碳碳三键和H?按1：1加

+H2

成，反应的化学方程式为,有

2个不饱和度，含酮萩基但不含环状结构，则分子中含一个碳碳双键，一个酮萩基，外加2

个甲基，符合条件的有8千9，々。下：CH3cH-CHCOCH2cH3、CH3CH=CHCH2COCH3,

CH3cH2cH=CHC0CH3、CH2=CHCH(CH3)COCH3、

CH2-C(C2H5)COCH3、CH2=C(CH3)COCH2cH3、

CH2=C（CH3）CH2COCH3、CH2=CHCOCH（CH3）2,其中，含有手性碳的为

CH2=CHCH(CH3)COCH3(

考情预判

有机框图推断与合成题是高考中的常见题型，在近年逐步向综合型、信息型、能力型方

向发展。有机推断题主要以框图为主线，常将有机物的组成、结构、性质、合成（制备）融为

一体，具有较强的综合性，并多与新信息、新材料、新药物等紧密结合。有机合成题常利用

一些基本原料，并限定合成路线或设计合成路线来获得目标产物，并与有机物的结构简式、

同分异构体、反应类型、化学方程式的书写等基础知识结合起来进行考查。有机综合推断是

考查有机化学的重要题型，在高考中占有霸主地位。预计今后高考中可能延续以高分子材料、

医药或特定性能的有机合成为载体来进行考查。

悟•核心要点

WUHEXINYAODIAN对应学生用书学案P140

考点一有机化合物的结构与性质

核心知识•整合

1.常见官能团的结构与性质

官能团结构性质

碳碳\/

c=c易加成、易氧化、易聚合

双键/\

碳碳

—C三C一易加成、易氧化

三键

易取代（如浪乙烷与NaOH水溶液共

卤素—X（X表

热生成乙醇）、易消去（如澳乙烷与

原子示Cl、Br等）

NaOH醇溶液共热生成乙烯）

易取代、易消去（如乙醇在浓硫酸、

170℃条件下生成乙烯）、易催化氧化、

醇羟基—0H易被强氧化剂氧化（如乙醇在酸性

LCnCh溶液的作用下被氧化为乙醛

甚至乙酸）

极弱酸性（酚羟基中的氢能与NaOH

溶液反应，但酸性极弱，不能使指示

酚羟基—0H剂变色）、易氧化（如无色的苯酚晶体

易被空气中的氧气氧化为粉红色）、显

色反应（如苯酚遇FeCU溶液呈紫色）

0易氧化（如乙醛与银氨溶液共热生成

醛基II

—C—II银镜）、易还原

0易还原（如丙酮在催化剂、加热条件下

皴基II

—C—被H2还原为2-丙醇）

酸性(如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与

0NaOH溶液反应)、易取代(如乙酸与

较基II

—C—Oil乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化

反应)

易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条

0件下发生酸性水解，乙酸乙酯在

酯基II

—C—ORNaOH溶液、加热条件下发生碱性水

解)

如环氧乙烷在酸催化下与水一起加

酸键R—O—R

热生成乙二醇

如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下

O-N02

硝基

—NO2

々C-NH?

被还原为苯胺：HC1\=/

2.有机物原子共面共线的解题思路

(1)“等位代换不变”原则：基本结构上的氢原子，无论被什么原子替代，所处空间结

构维持原状。

(2)单键可以沿键轴旋转，双键和三键不能沿键轴旋转。若平面间靠单键相连，所连平

面可以绕键轴旋转，可能转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。

(3)若平面间被多个点固定，且不是单键，则不能旋转，一定共平面。

(4)分拆原则：可把复杂的构型，分拆成几个简单构型，再分析单键旋转时可能的界面。

3.有机反应类型的推断

(1)由官能团转化推测反应类型。从断键、成键的角度掌握各反应类型的特点，如取代

反应的特点就是有上有下。

(2)由反应条件推测反应类型。

反应条件可能的有机反应

浓硫酸，加热①醇的消去反应；②酯化反应；③苯的硝化反应

①酯的水解反应；②二糖、多糖的水解反应；

稀硫酸，加热

®—COONa或一ONa的酸化

①卤代烧的水解反应；②酯的水解反应；③

NaOH的水溶液，加热

0r0H

▼、竣酸的中和反应

强碱的乙醛溶液，加热卤代烧的消去反应

新制Cu(OH)2或银氨溶液，加热醛基的氧化反应

①烯烧、快炫的氧化反应：②苯的同系物的氧化反

酸性KMnO4溶液

应；③醇、醛、苯酚的氧化反应

。2、Cu,加热醇的催化氧化反应

①烯烧、快炫的加成反应；②芳香烧的加成反应；

H2、催化剂，加热③醛、酮还原为醇

特别注意：段基、酯基、肽键不能加成

浓澳水苯酚的取代反应

澳的CCL溶液烯烧、烘烧的加成反应

①烷煌的取代反应；

02，光照nrR

②中侧链的取代反应

(3)卤代反应、硝化反应、磺化反应、酯化反应、水解反应、皂化反应、分子间脱水等

反应，本质上均属于取代反应。

(4)有机物的加氢、脱氧均属于还原反应；脱氢、加氧均属于氧化反应。

关键能力•突破

一考向1有机合成中官能团辨识

►►典例1按要求回答下列问题。

(1)(2022•昆明模拟)2021年9月24日，中科院用CO2合成淀粉的成果发表于国际学术期

刊《Science》。淀粉中官能团的名称为羟基、酸键。

OH

HC=CHCOOH

(2)(2022•开封模拟)有机物B的结构简式为：键..谈基。B中官能团名称是羟基

碳碳双键瘦基。

(3)(2021•西安模拟)的官能团名称为酯基酸键。

0

〈

CH2—c—~:-OCH3

（4）（2021.银川模拟）Q中含有的官能团的名称为酸键粉基。

【解析】（1）由淀粉的结构简式可知淀粉是聚合物，官能团的名称为羟基、叫键；（2）B

OH

CH,OOC/N^X0

的结构简式为HC=CHCOOH,其官能团为羟基、碳碳双键、较基。（3）CHQOC'

中官能团的名称为醒键、段基。

〔迁移应用〕

OH

0

1.（1）（2021.广东，21（1））化合物CHO中含氧官能团有（酚）羟基、醛基（写名称）。

（2）（2021・湖南，19⑶）叶酸拮抗剂Alimta（切NH）中虚线框内

官能团的名称为a：酰胺基，b：竣基。

一考向2有机合成路线中结构简式、化学方程式书写

»典例2（2022・合肥模拟）有机物F是我国最早批准的可用于抗新冠肺炎临床试验

的药物之一，而最新文献研究也证实了其对新型冠状肺炎有治疗作用。F的合成路线如下图

所示，已知：分子中一Ar表示一C6H5。

OHOCOCH3OCOCH3

COCH3

(CH3CO)2OCH3COCI

OHOCOCHjOCOCH3

XAB

1)NaOH试剂GCH3COONa

C8H83

。K2cO3

2)H2SO4CH3COOH

OH

已知：RCOCH3+R，COC1^RCOCH2coiV+HC1

ROH+(CH3CO)2O―►ROCOCH3+CH3COOH

(1)写出F的分子式Cl5Hl2。3一、

(2)A-B的反应类型是取代反应一，B中含氧官能团的名称为.酯基、代基一。

(3)写出G的结构简式ArCOCl。

0H

OCOCH,

Cp+2(CH,CO)2O_►+2CH,C00H

(4)写出X—A的化学方程式°H℃OCH,。

(5)某芳香族化合物K与C互为同分异构体，则符合下列条件K的同分异构体共有n

种。

①与FeCb发生显色反应

②可发生水解反应和银镜反应

其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：1的同分异构体的结构简式

为HO—^^CHjOOCH

【解析】根据B、D的结构简式和B到C、C到D的转化条件可知，C的结构简式为

0H

OH,C与试剂G发生已知反应生成D,结合C和D的结构简式可知，试剂G

的结构简式为ArCOCl。(1)根据F的结构简式可知，其分子式为Ci5Hl2O3;(2)A发生取代反

应生成B,则A-B的反应类型是取代反应；结合B的结构简式可知，B中含氧官能团的名

0H

称为酯基、短基；(3)由上述分析可知，G的结构简式为ArCOCl;(4)X(H0)与((2143co”0

OCOCH3

发生取代反应生成A(0coe也)和CH3coOH,则X->A的化学方程式

OHOCOCH3

+2(CH3co)20+

OCOCH,

2CH3COOH;(5)C的结构简式为

^^COCH3

OH,芳香族化合物K与C互为同分异构体，K的同分异构体符合①与FeCb发

生显色反应，说明含有酚羟基，②可发生水解反应和银镜反应，则含有一OOCH,①若取代

基为一OH、一CH3、-00CH,当一0H、一CH3处于邻位时，一OOCH有4种位置，当一0H、

一CH3处于间位时，—OOCH有4种位置，当一0H、一CH3处于对位时，—OOCH有2种

位置；②若取代基为一0H和一CHzOOCH,两个取代基在苯环上的位置有邻间对3种，则

符合条件的同分异构体共有4+4+2+3=13种，其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之

比为1：2：2：2：1的同分异构体的结构简式为200cH°

〔迁移应用〕

2.有机物G是合成治疗恶心、呕吐药物——盐酸阿扎司琼的一种中间体，其合成路线

如下:

02NCl

物质D

物质G

回答下列问题:

⑴物质G在核磁共振氢谱中显示有种不同化学环境的氢原子，其个数比为

1：1：1：2：3。

(2)写出物质C、F的结构简式:

C1CH2coe1。

(3)指出反应④的反应类型：还原反应。

(4)写出反应①的化学方程式

(5)实际生产过程中D的产率较低。请从C的结构特点及反应条件分析原因并提出改进

措施：C物质中有酚羟基，易被氧化。将酚羟基保护后再硝化。

HC00HC00

C1

(6)写出两种满足下列条件的有机物结构简式：HC00HC00

①分子组成比D少一个氧原子

②苯环上的一氯代物只有一种

③Imol该物质最多可以和含4moiNaOH的溶液反应(不考虑苯环上卤原子的水解)

④不能使FeCb溶液显紫色

【解析】(1)根据G的结构简式可知，G在核磁共振氢谱中显示有5种不同化学环境

的氢原子，其个数比为1：1：1：2：3;(2)由D的结构简式及C生成D的反应条件可知,

物质C为Cl,F为C1CH2coe1;(3)由E的分子式可知，D生成E是一NO?转

变为一NHz,反应④的反应类型为还原反应；(4)根据A、B的结构简式可知，反应①的化学

+10:(5)实际生产过程中D

的产率较低的原因是C物质中有酚羟基，易被氧化，要提高产率可以将酚羟基保护后再硝

化；（6）满足条件①分子组成比D少一个氧原子，即分子中有4个氧原子，②苯环上的一氯

代物只有一种，③1mol该物质最多可以和含4molNaOH的溶液反应（不考虑苯环上卤原子

的水解），④不能使FeCb溶液显紫色，说明不含有酚羟基，符合这样条件的有机物结构简式

为

考点二限定条件下同分异构体书写及数目判断

核心知识整合

1.常见限制条件与结构关系总结

。=1,1个双键或1个环

Q=2,1个三键或2个双键（或一个

双键和一个环）

。=3,3个双键或1个双键和1个三

键（或一个环和两个双键等）

QN4,考虑可能含有紫环

能与金属钠反应：羟基、竣基

|化学性|一能与碳酸钠溶液反应：酚羟基、峻基

限