第02讲研究有机化合物的一般方法（原卷版）

第02讲研究有机化合物的一般方法目录新知导航：熟悉课程内容、掌握知识脉络基础知识：知识点全面梳理，掌握必备重点记忆：关键点快速记忆，提升能力小试牛刀：考点剖析+过关检测，合理应用课时1有机化合物的分离、提纯一.研究有机化合物的一般步骤_________→确定_________→确定_________→确定分子结构二.有机物的分离、提纯方法1．蒸馏(1)适用条件①液态有机化合物含有_________且该有机化合物_________较高；②有机化合物的_________与杂质的_________相差较大。(2)蒸馏装置及注意事项①实验装置——写出相应仪器的名称②注意事项a．温度计水银球位置：__________________；b.加碎瓷片的目的：__________________；c.冷凝管中水的流向：__________________。2．萃取类型液液萃取：利用待分离组分在两种_________的溶剂中的_________不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程固液萃取：用_________从_________物质中_________出待分离组分的过程装置和仪器萃取剂对萃取剂的要求：①萃取剂与原溶剂_________；②溶质在萃取剂中的溶解度_________在原溶剂中的溶解度；③萃取剂与原溶液中的成分不反应常用萃取剂：_________、_________、_________等分液定义将萃取后的两层液体分开的操作操作加入萃取剂后充分振荡，_________，然后打开分液漏斗上方的_________和下方的_________将两层液体分离，下层液体从_________流出，并及时关闭活塞，上层液体从_________倒出3.重结晶(1)(2)实验探究：重结晶法提纯含有少量氯化钠和泥沙杂质的苯甲酸。已知：纯净的苯甲酸为无色结晶，熔点122℃，可用作食品防腐剂，苯甲酸微溶于水，在水中不同温度的溶解度如下表：温度/℃255075溶解度/g0.340.852.2提纯苯甲酸的实验步骤如下：①观察粗苯甲酸样品的状态。②将1.0g粗苯甲酸放入100mL烧杯，再加入50mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸_________。③用漏斗趁热将溶液过滤到另一个烧杯中，将滤液静置，使其缓慢_________结晶。④待滤液完全冷却后滤出晶体，并用_________洗涤。将晶体铺在_________上，晾干后称其质量。⑤计算重结晶收率。课时2有机化合物分子式和分子结构的确定一.有机化合物实验式和分子式的确定1．确定实验式(1)相关概念①实验式：有机化合物分子内各元素原子的_________，又称为_________。例如，乙酸的分子式为_________，实验式为_________。②元素分析分类定性分析定量分析含义用化学方法测定有机化合物的元素组成将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物(如C→CO2，H→H2O)，并定量测定各产物的质量，从而推算出有机物中各组成元素的_________，然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的_________，确定其实验式(2)实验式的测定步骤(李比希法)(3)实验式(最简式)与分子式的关系：分子式＝(最简式)n。2．确定分子式(1)原理质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的_________和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其分析后，得到它们的__________________的比值，即_________。(2)质谱图：以_________为横坐标，以__________________为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标图。如下图为某有机物的质谱图：从图中可知，该有机物的相对分子质量为_________，即_________的数据就是样品分子的相对分子质量。【归纳】有机物相对分子质量的求算方法(1)标态密度法：根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：Mr＝22.4×ρ。(2)相对密度法：根据气体A相对于气体B的相对密度D，求算该气体的相对分子质量：MA＝D×MB。(3)混合物的平均相对分子质量：eq\x\to(M)＝eq\f(m总,n总)。(4)读图法：质谱图中，质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量。二.有机物分子结构的确定1．红外光谱(1)原理：不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。(2)作用：初步判断有机物中含有的_________或_________。如分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构：_________或_________，利用红外光谱来测定，分子中有O—H或—OH可确定A的结构简式为_________。2．核磁共振氢谱(1)原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与_________成正比。(2)作用：测定有机物分子中氢原子的_________。(3)分析：吸收峰数目＝__________________，吸收峰面积比＝__________________。如分子式为C2H6O的有机物A的核磁共振氢谱如图，可知A中有_________种不同化学环境的氢原子且个数比为_________，可推知该有机物的结构应为_________。3．X射线衍射(1)原理：X射线是一种波长很短的_________，它和晶体中的原子相互作用可以产生_________。(2)作用：可获得分子结构的有关数据，如_________、_________等，用于有机化合物_________的测定。1．有机物的常见分离、提纯方法归纳方法目的主要仪器实例蒸馏分离、提纯沸点相差很大的液态混合物蒸馏烧瓶、冷凝管分离乙酸和乙醇萃取将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂分液漏斗用四氯化碳将碘水中的碘提取出来分液分离互不相溶的液态混合物分液漏斗分离汽油和水重结晶利用温度对溶解度的影响提纯有机物烧杯、酒精灯、蒸发皿、漏斗提纯苯甲酸洗气分离提纯气体混合物洗气瓶除去甲烷中的乙烯2．一般有机物中氧元素的确定方法一般来说，某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O，其组成元素可能为碳、氢元素或碳、氢、氧元素。欲判断该有机物分子是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将C、H的质量之和与原来有机物质量比较，若两者相等，则原有机物分子的组成中不含氧元素；否则，原有机物分子的组成中含氧元素。3．谱图法在确定有机物分子结构中的应用4．确定有机物分子式(结构式)的一般思路考点剖析考点一：有机物的分离、提纯1．（2022·黑龙江·哈尔滨工业大学附属中学校高二期末）可以用分液漏斗分离的一组混合物是A．苯和甲苯 B．乙醇和水C．苯和水 D．溴和四氯化碳2．下列有关苯甲酸重结晶实验操作中说法正确的是()A．粗苯甲酸加热溶解后可以直接趁热过滤B．趁热过滤中，为了防止苯甲酸结晶，可先将漏斗进行预热C．趁热过滤后，为了析出更多晶体，热滤液用冰盐水充分冷却，同时缩短结晶的时间D．温度越低，苯甲酸的溶解度越小，所以温度越低越有利于苯甲酸的重结晶实验3．用括号内的试剂和方法除去下列各物质中的少量杂质，不正确的是A．乙醇中有少量水(CaO、蒸馏)B．苯中含有苯酚(浓溴水、过滤)C．乙酸乙酯中含有乙酸(饱和碳酸钠溶液、分液)D．乙酸钠中含有碳酸钠(乙酸、蒸发)4．按如图所示实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物。下列说法错误的是()A．步骤(1)需要过滤装置 B．步骤(2)需要用到分液漏斗C．步骤(3)需要用到坩埚 D．步骤(4)需要蒸馏装置5．选择下列实验方法分离提纯物质，将分离提纯方法的字母序号填在横线上。A．萃取分液

B．升华

C．重结晶

D．分液

E.蒸馏

F.过滤

G.洗气(1)____分离氯化钾与固体碘的混合物。(2)____提纯含有泥沙的苯甲酸固体。(3)____分离水和CCl4的混合物。(4)____分离石油中的各组分。(5)____除去混在甲烷中的乙烯。(6)____提取溴水中的溴。考点二：有机化合物实验式的确定6．某有机物在空气中完全燃烧时，生成水和二氧化碳的分子数之比为2∶1，则该物质可能是()①CH4②C2H4③C2H5OH④CH3OHA．②③ B．①④C．①③ D．②④7．某化合物6.4g在氧气中充分燃烧，只生成8.8gCO2，和7.2gH2O。下列说法正确的是A．该化合物中碳、氢原子个数比为1：4B．该化合物中碳、氧原子个数比为2：1C．无法确定该化合物是否含有氧元素D．该化合物仅含碳、氢两种元素8．已知由C、H、O元素组成的某化合物9.2g完全燃烧后可以得到17.6gCO2和10.8gH2O，通过计算确定该化合物的实验式。(写出解题过程)考点三：有机物分子式和分子结构的确定9．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)(1)根据实验式CH4O可以确定分子式为CH4O。 ()(2)根据红外光谱可以确定有机物中化学键种类。 ()(3)核磁共振氢谱中，有几个吸收峰就说明有几个氢原子。 ()(4)CH3CH2CH2OH的核磁共振氢谱中，有3个吸收峰，且吸收峰面积为4∶3∶1。()10．能够快速、微量、精确地测定相对分子质量的物理方法是()A．质谱法 B．红外光谱法C．元素分析法 D．核磁共振氢谱法11．采用现代仪器分析方法，可以快速、准确地测定有机化合物的分子结构。某有机化合物的谱图如下，推测其结构简式为A． B． C． D．12．某有机物质量为8.80g，完全燃烧后得到CO222.0g、H2O10.8g，该有机物的蒸气密度是相同状况下H2密度的44倍，则该有机物的分子式为()A．C5H6OB．C5H12C．C5H12O2D．C5H12O13．下列说法中不正确的是A．红外光谱仪、核磁共振仪都可用于有机物的结构分析B．HCHO中含有的官能团是羟基C．中含有酯基D．2，5—二甲基己烷的核磁共振氢谱中出现了三个峰14．下列对有关图谱说法正确的是A．相对分子质量为55的质谱B．X射线衍射光谱C．原子吸收光谱D．红外光谱15．已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中不正确的是()A．由红外光谱可知，该有机物分子中至少有三种不同的化学键B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子C．仅由核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D．若A的分子式为C3H8O，则其结构简式可能为过关检测1．（2022春·广东·高二华南师大附中校联考期末）重结晶法提纯苯甲酸，不需要用到的仪器是A． B． C． D．2．（浙江省诸暨市第二高级中学高二期中）如图表示物质A在4种溶剂W、X、Y、Z中的溶解度曲线。据此，用重结晶法提纯A时，最宜采用的溶剂是A．W B．X C．Y D．Z3．下列有关除杂或分离方法不正确的是A．将乙烯和乙烷的混合气体通入溴的四氯化碳溶液除去乙烯B．苯甲酸提纯采用重结晶的方法C．用蒸馏的方法分离甲烷与氯气光照反应生成的液态有机混合物D．使用分液漏斗分离乙醇、乙醛的混合物4．下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是A．在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下B．用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用直接蒸馏的方法C．在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加少量蒸馏水D．在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷却到常温才过滤5．下列有关图所示实验的叙述正确的是A．用装置①来分离苯和溴苯的混合物B．用装置②蒸馏工业乙醇可得到无水乙醇C．重结晶提纯苯甲酸过程中要用到装置③进行分离操作D．装置④为蒸发结晶装置，实验者用玻璃棒不断搅拌溶液，以促进液体挥发，烧杯底部垫上石棉网，能让容器受热更加均匀6．按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物：下列各步实验操作原理与方法错误的是ABCD步骤①步骤②步骤③步骤④7．苯甲酸的熔点为122.13℃，微溶于水，易溶于酒精，实验室制备少量苯甲酸的流程如图：苯甲酸钾溶液苯甲酸固体下列叙述不正确的是A．得到的苯甲酸固体用酒精洗涤比用水洗涤好B．加入KMnO4后紫色变浅或消失，有浑浊生成C．操作1为过滤，操作2为酸化，操作3为过滤D．冷凝回流的目的是提高甲苯的转化率8．绿原酸具有抗病毒，降血压，延缓衰老等保健作用.利用乙醚、95%乙醇浸泡杜仲干叶，得到提取液，进一步提取绿原酸的流程如下：下列说法错误的是A．从“提取液”获取“有机层”的操作为分液 B．蒸馏时选用球形冷凝管C．过滤时所需玻璃仪器有烧杯、漏斗、玻璃棒 D．粗产品可通过重结晶的方法提纯9．下列说法不正确的是A．元素分析仪不仅可以测试试样常见的组成元素及含量，还可测定其分子的空间结构B．质谱法可以得到有机物的相对分子质量C．核磁共振氢谱可以知道氢原子的种类和数目比D．通过用红外光谱图分析可以区分乙醇和乙酸乙酯10．下列有关实验现象、原理、方法和结论不正确的是A．常用红外光谱仪来鉴定元素B．霓虹灯发光机理与氢原子光谱形成机理基本相同C．用X射线衍射实验来区分晶体和非晶体D．测定相对分子质量的质谱图：11．某有机化合物6.4g，在氧气中完全燃烧，只生成8.8gCO2和7.2gH2O，下列关于该有机物的说法中正确的是A．该有机物仅含碳、氢两种元素B．该化合物中碳、氢原子个数比为1∶4C．该有机物属于烃类D．该有机物相对分子质量为6412．对如图两种化合物的结构或性质描述正确的是：A．均能与溴水反应B．分子中肯定共平面的碳原子数相同C．不是同分异构体D．可以用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分13．（2022春·江苏扬州·高二统考期中）苯甲醇与苯甲酸都是常见化工原料，在化工生产中有广泛应用。工业上常在碱性条件下由苯甲醛来制备。某实验室模拟其生产过程，实验原理、实验方法及步骤如下：实验原理：有关资料：名称相对分子质量熔点(℃)沸点(℃)溶解性水醇醚苯甲醛106179.62微溶易溶易溶苯甲酸122122.13249微溶易溶易溶苯甲醇108205.7微溶易溶易溶乙醚7434.6微溶易溶——苯甲醛在空气中极易被氧化，生成白色苯甲酸。实验步骤及方法如下：I．向盛有足量溶液的反应器中分批加入新蒸过的苯甲醛，持续搅拌至反应混合物变成白色蜡糊状A，转移至锥形瓶中静置24小时以上。反应装置如图1：II．步骤I所得产物后续处理如图2：(1)仪器a的名称为_______。(2)步骤I中苯甲醛需要分批加入且适时冷却，其原因是_______。(3)为获取产品1，将乙醚萃取液依次用饱和亚硫酸氢钠溶液、10%碳酸钠溶液和水进行洗涤并分液。乙醚萃取液的密度小于水，取分液后_____(填“上”或“下”)层液体加入无水，其作用为_____，操作①含多步操作，其中最后一步分离操作是对乙醚和产品1进行分离，其名称为______。(4)水层中加入浓盐酸发生反应的离子方程式为_______。(5)操作②包含溶解、蒸发浓缩、结晶、晾干，下列仪器中在该操作中不需要用到的有____(填序号)。A．分液漏斗 B．蒸发皿 C．研钵 D．玻璃棒(6)①若产品2产率比预期值稍高，可能原因是_______。A．操作②未彻底晾干B．产品中混有其他杂质C．过滤时滤液浑浊

D．部分苯甲醛被直接氧化为苯甲酸②产品2经干燥后称量，质量为6.1g，计算其产率为_______(保留3位有效数字，写出计算过程)。14．核磁共振(NMR)是研究有机物