2.2.3乙炔及炔烃（讲义）（带答案解析）高二化学精讲讲义（人教版2019选择性必修3）

第二节（3）乙炔及炔烃 【学习目标】1、能根据已知气体制备原理学习乙炔的实验室制法，并能通过实验探究掌握乙炔主要化学性质2、能以乙炔为例，认识炔烃的物理性质的递变性和化学性质的相似性【主干知识梳理】一、乙炔的结构和物理性质1、乙炔分子的组成与结构分子式电子式结构式结构简式球棍模型空间充填模型C2H2H—C≡C—HHC≡CH结构特点分子中碳原子均采取sp杂化，碳原子与氢原子间均形成单键(σ键)，碳原子与碳原子间以三键相连(1个σ键，2个π键)，键角为180°，4个原子均在同一直线上，属于直线形分子【微点拨】“乙炔型”分子共线、共面问题类型结构式结构特点共线、共面情况乙炔型直线形结构4个原子位于同一个直线规律：有机物分子结构中每出现1个碳碳三键，则整个分子中至少有4个原子共线分析丙炔(CH3C≡CH)原子共面情况情况分析丙炔分子最多5个原子共平面，至少有4个原子共平面2、物理性质：无色无味的气体，密度比空气略小，微溶于水，易溶于有机溶剂【课堂练习1】1、描述CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中，正确的是()①6个碳原子有可能都在一条直线上②6个碳原子不可能都在一条直线上③6个碳原子都在同一平面上④6个碳原子不可能都在同一平面上A．①③B．②③C．①④D．②④2、某烃的结构简式为：。分子中含有四面体结构的碳原子数为a，在同一直线上的碳原子数最多为b，一定在同一平面内的碳原子数为c，则a、b、c分别为()。A．4、3、5 B．4、3、6 C．2、5、4 D．4、6、4二、乙炔的化学性质：乙炔分子中含有碳碳三键(—C≡C—)，使乙炔表现出较活泼的化学性质1、乙炔的氧化反应(1)与氧气的燃烧反应：2CH≡CH＋5O24CO2＋2H2O①实验现象：火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟=2\*GB3②原因：乙炔的含碳量很高，没有完全燃烧=3\*GB3③乙炔在氧气中燃烧时火焰温度可达3000℃以上，故常用它来切割或焊接金属=4\*GB3④乙炔具有可燃性，点燃乙炔之前一定要检验乙烯纯度(2)乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化2、乙炔的加成反应：乙炔能与溴的四氯化碳溶液、氢气、氢卤酸、水等在适宜的条件下发生加成反应(1)乙炔与溴的四氯化碳溶液反应：HC≡CH＋Br2CHBrCHBr(1,2­二溴乙烯)CHBrCHBr＋Br2CHBr2—CHBr2(1,1,2,2­四溴乙烷)(2)乙炔与氢气反应：HC≡CH＋H2CH2CH2；CH2CH2＋H2CH3—CH3(3)乙炔与氯化氢反应：HC≡CH＋HClCH2CHCl(氯乙烯)(3)乙炔与水反应：HC≡CH＋H2OCH3CHO3、乙炔的加聚反应——制聚乙炔(制备导电高分子材料)【课堂练习2】1、下列关于乙炔的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是()A．能燃烧生成二氧化碳和水B．能与溴水发生加成反应C．能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应D．能与氯化氢反应生成氯乙烯2、由乙炔制CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行的是()A．先与HBr加成后再与HCl加成B．先与H2完全加成后再与Cl2、Br2发生取代反应C．先与HCl加成后再与Br2加成D．先与Cl2加成后再与HBr加成3、区别CH4、CH2=CH2、CH≡CH的最简易方法是()A．分别通入溴水B．分别通入酸性高锰酸钾C．分别在空气中点燃D．分别通入盛有碱石灰的干燥管三、乙炔的实验室制法及有关性质验证1、乙炔的实验室制法反应原料电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水实验原理主反应CaC2＋2H2OC2H2↑＋Ca(OH)2(不需要加热)副反应CaS＋2H2O=Ca(OH)2＋H2S↑Ca3P2＋6H2O=3Ca(OH)2＋2PH3↑制气类型“固＋液气”型(如图1)[圆底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽]实验装置净化装置通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质收集装置排水法【注意事项】①实验室制取乙炔时，不能用排空气法收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔②电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入③CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花(图示装置中未画出)=4\*GB3④生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去⑤制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是a．碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停b．反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂c．反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用=6\*GB3⑥盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取，切忌用手拿2、乙炔有关性质验证实验步骤①在圆底烧瓶里放入几小块电石，旋开分液漏斗的活塞，逐滴加入饱和食盐水②将生成的气体通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象实验装置实验原理及现象装置①中的反应方程式为：CaC2＋2H2OCa(OH)2＋C2H2↑装置②中CuSO4溶液的作用：除去乙炔中可能混有的H2S、PH3等杂质，反应为：CuSO4＋H2S==CuS↓＋H2SO4装置③中酸性KMnO4溶液褪色装置④中溴的四氯化碳溶液褪色，反应为：CH≡CH＋2Br2CHBr2CHBr2装置⑤处现象：有明亮的火焰并有浓烟产生，原因是乙炔的含碳量高【课堂练习3】1、下列关于乙炔的制取的说法不正确的是()A．为了加快反应速率可用饱和食盐水代替水B．此反应是放热反应C．为了除去杂质气体，可用硫酸铜溶液洗气D．反应中不需要加碎瓷片做沸石2、块状固体电石遇水会剧烈反应生成乙炔气体。实验室若用此法制取乙炔，选择的装置最好是图中的()3、如图所示为实验室常用的实验装置，据此回答下列问题，为了除去杂质，得到纯净干燥的乙炔气体，装置的连接顺序是()A．②⑥⑦③B．①⑥⑦③C．②⑤⑥③ D．①⑤⑥③4、如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是()A．逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率B．酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性C．用Br2的CCl4溶液验证乙炔的性质，不需要用硫酸铜溶液除杂D．将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔的不饱和程度高5、已知Mg2C3的结构与CaC2的结构相似。由此可断定Mg2C3与水反应的产物是()A．Mg(OH)2和CH≡CHB．Mg(OH)2和CH4C．Mg(OH)2和CH3C≡CHD．Mg(OH)2和CH3CH=CH2四、炔烃的结构与性质1、炔烃及其结构(1)炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃(2)官能团：名称为碳碳三键，结构简式为—C≡C—(3)通式：炔烃只有一个碳碳三键时，其通式为CnH2n－2(n≥2)2、物理性质(1)状态：一般情况下，2～4个碳原子炔烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态(2)溶解性：炔烃都难溶于水，易溶于有机溶剂(3)熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点增高；分子式相同的炔烃，支链越多，熔沸点越低(4)密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小3、炔烃的化学性质：炔烃的官能团是碳碳三键(—C≡C—)，决定了炔烃的主要化学性质，化学性质与乙炔相似(1)氧化反应①炔烃燃烧的通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O丙炔燃烧的反应方程式：2CH3C≡CH＋4O23CO2＋2H2O②炔烃能使酸性KMnO4溶液紫色褪去，说明碳碳三键能被酸性KMnO4溶液氧化(2)加成反应(以丙炔为例)①与溴水加成：CH3C≡CH＋Br2CH3CBrCHBr；CH3CBrCHBr＋Br2CH3CBr2CHBr2②与H2加成：CH3C≡CH＋H2CH3CHCH2；CH3CHCH2＋H2CH3CH2CH3③与HCl加成：CH3C≡CH＋HClCH3CClCH2=4\*GB3④与H2O加成：(3)加聚反应(以丙炔为例)【课堂练习4】1、下列关于炔烃的叙述正确的是()A．1mol丙炔最多能与2molCl2发生加成反应B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色2、下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是HC≡C—CH2—CH3，而不是CH2=CH—CH=CH2的事实是()A．燃烧有浓烟B．能使酸性KMnO4溶液褪色C．能与溴发生1∶2加成反应D．与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子3、据报道，近来发现了一种新的星际分子氰基辛炔，其结构简式为。下列对该物质的判断正确的是()A．属于不饱和烃B．能使KMnO4酸性溶液褪色C．所有原子不可能在同一条直线上D．可由乙炔和含氮化合物通过加聚反应制得4、某气态烃0.5mol能与1molHCl完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可被3molCl2取代，则此气态烃可能是()A．CH≡CHB．CH2=CH2C．CH≡C—CH3D．五、炔烃的命名1、命名方法：炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有三键，编号时起始点必须离三键最近2、命名步骤(1)选主链，称某烯：将含有三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某炔”(2)编号位，定支链：从距离三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键碳原子的编号为最小，以确定三键、支链的位次(3)按规则，写名称：取代基位次—取代基名称—三键位次—某炔用阿拉伯数字标明三键的位置(只需标明三键碳原子编号较小的数字)如：命名为：4—甲基—3—乙基—1—戊炔【课堂练习5】1、按照系统命名法写出下列烃的名称(1)(2)(3)(4)(5)六、炔烃同分异构体的找法(炔烃与同碳原子数的二烯烃、环烯烃互为同分异构体)通式CnH2n—2类别异构体炔烃(n≥2)二烯烃(n≥3)环烯烃(n≥3)方法单键变三键，要求相邻的两个碳上必须各有两个氢原子(箭头是指将单键变成三键)先找单烯烃，再按照单键变双键的要求画出另外一个双键先找环烷烃，再按照单键变双键的要求画出双键以“C4H6”为例，(中间碳原子没有两个氢原子)(重复)(无)、(1)炔烃同分异构体书写练习炔烃(n≥2)二烯烃(n≥3)环烯烃(n≥3)n=2n=3n=5n=6【课堂练习6】1、结构简式为含一个三键的炔烃氢化后的产物，则此炔烃可能有的结构有()A．1种B．2种C．3种 D．4种2、(多选)分子式为C7H12的某烃在一定条件下充分加氢后的生成碳链骨架为，则此烃不可能具有的名称是()A．4甲基1己炔B．3甲基2己炔C．3甲基1己炔D．4甲基3己炔3、分子式为C5H8的有机物，其结构不可能是()A．只含一个双键的直链有机物B．含有两个双键的直链有机物C．含有一个双键的环状有机物D．含有一个三键的直链有机物(用化学方程式表示)【乙炔及炔烃】答案【课堂练习1】1、B。解析：在题设的烯炔化合物分子结构中，依据的两点：A.乙烯分子的6个原子共平面，键角120°；B.乙炔分子的4个原子共直线，键角180°。先分析：①、②两选项，化合物eq\o(C,\s\up6(1))H3—eq\o(C,\s\up6(2))H=eq\o(C,\s\up6(3))H—eq\o(C,\s\up6(4))≡eq\o(C,\s\up6(5))—eq\o(C,\s\up6(6))F3，3～6号C原子应在一条直线上，但eq\o(C,\s\up6(2))=eq\o(C,\s\up6(3))—eq\o(C,\s\up6(4))的键角为120°，所以①不正确，②正确；再分析③、④选项，化合物1～4号C原子应在同一平面上，③正确，④不正确。]2、B。解析：本题由CH4、C2H4、C2H2分子结构特征演变而来。先对碳原子进行编号：若碳原子同时连有4个其他原子，则该碳原子为四面体结构的碳，这样的碳原子共4个，即⑤⑥⑦⑧号。由乙炔结构知，①②③号碳原子在同一直线上；由乙烯结构知，②③④⑤⑦号碳原子在同一平面内，再结合①②③号碳原子的关系，得①②③④⑤⑦号碳原子在同一平面内。【课堂练习2】1、D。解析：乙烯、乙烷、乙炔燃烧都生成CO2和H2O，不符合题意；乙烯、乙炔都能与溴水、KMnO4发生反应，乙烷不能与溴水、KMnO4发生反应，不符合题意；乙烯与HCl反应生成氯乙烷，乙炔能与HCl反应生成氯乙烯，乙烷与HCl不反应，符合题意。2、C。解析：A、D不可能得到产物CHClBr—CH2Br；B可能得到产物CHClBr—CH2Br，但生成的是含产物在内的复杂的混合物，无法分离；故应选C。3、C。解析：CH2=CH2和CH≡CH都能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，三种气体通过盛有碱石灰的干燥管均无现象；最简易的方法是点燃，因为燃烧时火焰的明亮程度和有无浓烟这两个方面的现象是非常明显的。【课堂练习3】1、A。解析：用饱和食盐水代替水是为了减小化学反应速率，A项错误；此反应是放热反应，B项正确；为了除去H2S、PH3等杂质气体，可用硫酸铜溶液洗气，C项正确；电石本身就是固体，因此不需要加碎瓷片做沸石，D项正确。2、B。解析：实验室用块状电石与水在常温下反应，发生装置应选择固液常温型装置；由于反应比较剧烈而需严格控制加水的速度，只能选择B装置中的分液漏斗控制水的滴加速度。3、C4、C。解析：实验制得的乙炔中含有杂质H2S，H2S能与溴单质反应，若不用硫酸铜溶液除去H2S杂质，可干扰乙炔气体的检验。5、C。解析：CaC2与水反应：CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑，可拆成：CaC2＋2H—OH→Ca(OH)2＋C2H2↑，Mg2C3的结构与CaC2的结构相似，与水反应：Mg2C3＋4H—