化学人教版选修5学案1-3-1烷烃的命名

第三节有机化合物的命名第1课时烷烃的命名一、烃基1．概念烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团。烷基组成的通式为—CnH2n＋1；如甲基—CH3，乙基—CH2CH3。2．特点(1)烃基中短线表示一个电子。(2)烃基是电中性的，不能独立存在。二、烷烃的命名1．习惯命名法烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单烷烃的命名。(1)碳原子数在十以内的，从一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。如C5H12叫戊烷。(2)碳原子数在十以上的用数字表示。如C14H30叫十四烷。2．系统命名法(1)选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。(2)选主链中离支链最近的一端为起点，用阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。(3)将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明位置，并在数字与名称之间用短线隔开。(4)如果主链上有相同的支链，可以将支链合并，用大写数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用逗号隔开。探究点一烷烃系统命名法命名原则命名口诀：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。1．找主链：最长，最多定主链(1)选择最长碳链作为主链。应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。(2)当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如下图所示，应选A为主链。2．编碳号：编号位要遵循“近”“简”“小”的原则(1)以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。(2)有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”时考虑“简”。如(3)若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如。3．写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“－”连接。命名为：2,4,6­三甲基­3­乙基庚烷。以2,3­二甲基己烷为例，对一般烷烃的系统命名可按下图所示：1.1号碳原子上不能有取代基；2.2号碳原子上不能有乙基或更复杂的取代基，……依此类推，否则主链将发生变化，若1号碳原子上有甲基或2号碳原子上有乙基，则主链碳原子数都将增加1。1．烷基有哪些类别？提示：(1)一价基通常的烷基是指烷烃失去一个氢原子形成的烃基，称为一价基，其通式是—CnH2n＋1。如丙烷分子中存在两种氢原子，所以失去不同的氢原子可形成两种丙基，分别是—CH2CH2CH3(正丙基)和(异丙基)。(2)二价基、三价基烷烃失去两个(或三个)氢原子形成的烃基，称为二价(或三价)基。如—CH2—(亚甲基)，(次甲基)等。2．“3,3­二甲基丁烷”和“3­甲基­2­乙基戊烷”的系统命名是否正确？为什么？提示：不正确。根据“3,3­二甲基丁烷”和“3­甲基­2­乙基戊烷”写出结构简式分别为和。由此可知，前者“编号”时没有遵循“离支链最近的原则”，该烷烃应该从右端开始编号，故其正确的名称是2,2­二甲基丁烷；后者命名没有“遵循主链最长原则”，由其结构简式可知其主链碳原子数为6个而不是5个，故其正确的名称应为3,4­二甲基己烷。【例1】将下列各烷烃用系统命名法命名。(1)(CH3)2CHC(CH3)2CH(C2H5)C(C2H5)2C(CH3)(2)(CH3)3CCH(CH3)CH(CH3)CH2CH(CH3)CH(C2H5)2【思路分析】该类题的有机物结构表示方式不易观察，可采用先转换成短线连接的结构简式，再进行命名。【解析】先将上述结构简式按照碳为四价原则展开为带有短线的结构简式，以便于确定支链的类型及其在主链上的位置。(1)变形为：2,2,5,5,6­五甲基­3,3,4­三乙基庚烷(2)变形为：2,2,3,4,6­五甲基­7­乙基壬烷【答案】(1)2,2,5,5,6­五甲基­3,3,4­三乙基庚烷(2)2,2,3,4,6­五甲基­7­乙基壬烷有机物正确的命名是(B)A．3,3,5­三甲基己烷B．2,4,4­三甲基己烷C．3,3,5­三甲基戊烷D．2,3,3­三甲基己烷解析：根据结构简式可以看出，最长的碳链含有6个碳原子。若从左端为起点编号，则—CH3的位号分别是3,3,5；若从右端为起点编号，则—CH3的位号分别是2,4,4；因从右端离第一个取代基最近，故应从右端为起点编号，故有机物的正确命名为2,4,4­三甲基己烷。探究点二烷烃命名正确的判断有机物系统命名法的正误判断是常见题型，通常做法是：先根据题中所给的名称写出其结构简式，然后用系统命名法重新命名，再比较所给名称，就很容易判断出正误。设错点：这类题型的设错点通常在系统命名法的前两步上，要么主链选择有误，要么编号有误，一般不会在其他地方设错。解题时要注意五个原则和五个必须：1．五个原则：①最长原则：应选最长的碳链作为主链；②最近原则：应从离支链最近的一端对主链碳原子进行编号；③最多原则：若存在多条等长的主链时，应选择含支链最多的碳链作为主链；④最小原则：若相同的支链距主链两端等距离时，应以最先遇到支链位次号最小的原则，对主链碳原子进行编号；⑤最简原则：若不同的支链距离主链两端等距离时，应从靠近较简单支链的一端对主链碳原子进行编号。2．五个必须：①取代基的位次号必须用阿拉伯数字“2,3，4……”来表示；②相同取代基的个数，必须用中文数字“二、三、四……”来表示；③位次号2,3,4等相邻时，必须用逗号“，”隔开(不能用顿号“、”)；④名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“­”隔开；⑤若有多种取代基，无论其位次号大小如何，都必须把简单地写在前面，复杂地写在后面。若烷烃中出现“1­甲基”“2­乙基”“3­丙基”等，则不必再看其他，此名称一定错误，因为主链选错了。【例2】下列有机化合物命名正确的是()①3­甲基­2­丁烯②3,4­二甲基戊烷③2­乙基丁烷④3­乙基­2­甲基戊烷A．②③ B．③④C．都正确 D．都错误【思路分析】解答这种题目的思路是根据已知的有机化合物“名称”写出其结构简式或结构式，然后重新根据命名原则进行命名。【解析】①的结构简式为，其正确的名称是2­甲基­2­丁烯；②的结构简式为，其正确的名称是2,3­二甲基戊烷；③的结构简式为，其正确的名称是3­甲基戊烷；④的结构简式为，其正确的名称是2­甲基­3­乙基戊烷。【答案】D下列对于某烃的命名中，正确的是(D)A．4­甲基­4,5­二乙基己烷B．3­甲基­2,3­二乙基己烷C．4,5­二甲基­4­乙基庚烷D．3,4­二甲基­4­乙基庚烷解析：1．有机化合物种类繁多，但其命名是有规则的，下列有机化合物的命名正确的是(B)解析：A项中的烷烃没有支链，故其正确的名称是正己烷，错误；B项中只有在3号碳原子上有1个甲基，正确；C项中应遵循编号起点离支链最近的原则，故其正确的名称为2­甲基丁烷，而不是3­甲基丁烷，错误；D项命名时要遵循主链最长原则，其主链应含有4个碳原子，而不是3个碳原子，故其正确的名称是2­甲基丁烷，错误。2．烷烃命名可简化为口诀“选主链，定某烷，编碳位，定支链；取代基，写在前，注位置，短线连；相同基，合并算，不同基，简在前”。有机物的名称为(C)A．4­乙基­2,5­二甲基庚烷B．2,5­二甲基­4­丙基己烷C．2,5­二甲基­4­乙基庚烷D．1,1,4­三甲基­3­乙基己烷解析：A项错误，应先说较简单的甲基；B项错误，最长碳链碳原子数为7，主体命名应叫庚烷；D项错误，1位不出现甲基。3．一种烃的结构简式可以表示为命名该化合物时，主链上的碳原子数是(C)A．9 B．11C．12 D．134．某烷烃的结构简式为，它的正确命名应是(C)A．2­甲基­3­丙基戊烷 B．3­异丙基己烷C．2­甲基­3­乙基己烷 D．5­甲基­4­乙基己烷解析：由烷烃的结构简式可知，其主链有6个C原子，。故命名为：2­甲基­3­乙基己烷。5．某有机物结构简式如下图，其系统命名正确的是(C)A．1,3­二甲基­4,5­二乙基己烷B．1,3­二甲基­4­乙基辛烷C．5­甲基­4­乙基壬烷D．4­甲基­5­乙基壬烷解析：最长碳链应为9个碳原子，定名为壬烷；离支链最近的一端开始编号，所以4位为乙基。6．已知下列两个结构简式：CH3—CH3和CH3—，两式中均有短线“—”，这两条短线所表示的意义是(C)A．都表示共用一对电子对B．都表示一个共价单键C．前者表示一对共用电子