7.3.1乙醇-高一化学讲义（人教版2019）（原卷版）

第七章有机化合物第三节乙醇[学习目标]1.能从官能团角度认识乙醇、乙酸的性质，并能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。2.能识别官能团，从官能团的角度掌握醇、羧酸、酯类有机物的结构特征及其性质。3.能通过酯化反应的实验分析培养探究与创新意识。4.结合乙醇汽油、医用消毒剂、食醋等的实际应用,了解乙醇、乙酸的主要用途及与人类日常生活和健康的关系。课前预习课前预习知识点01乙醇的物理性质、组成结构和烃的衍生物1．乙醇的物理性质（1）俗名：（2）色味态：无色、有特殊的液体（3）密度：比水的（4）沸点：低，（5）溶解性：能与水以2．乙醇的分子结构3．烃的衍生物（1）概念：烃分子中的被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。（2）母体化合物CH3CH2OHCH3ClCH2Cl2BrCH2CH2Br4．官能团（1）定义：决定有机化合物特性的原子或原子团。（2）实例①CH2CH2的官能团：名称为，符号为②CH≡CH的官能团：名称为，符号为③CH3CH2OH的官能团：名称为，符号为知识点02乙醇的化学性质及其应用4．乙醇的氧化反应（1）可燃性①反应：②现象：产生火焰催化氧化：（3）酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液①CH3CH2OHCH3COOH，酸性高锰酸钾溶液褪去②CH3CH2OHCH3COOH，酸性重铬酸钾溶液由变成5．乙醇与钠反应（1）反应：（2）反应类型：反应，非取代反应（3）现象：钠，反应，冒，钠在酒精中6．乙醇的用途（1）用作燃料（2）重要的有机化工原料和溶剂（3）医用酒精：分数为的乙醇溶液知识点总结知识点总结知识点一：烃的衍生物与官能团1．烃的衍生物烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。如一氯甲烷、1，2­二溴乙烷、乙醇、乙酸等。2．官能团(1)定义：决定有机化合物特性的原子或原子团。(2)实例物质CH3ClCH3CH2OHCH2=CH2CH≡CHCH3COOH所含官能团—Cl—OH—C≡C——COOH官能团的名称氯原子羟基碳碳双键碳碳三键羧基知识点二：乙醇的物理性质、组成与结构1．乙醇的物理性质2．乙醇的组成与结构分子式结构式结构简式分子结构模型C2H6OCH3CH2OH或C2H5OH乙醇可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被—OH取代后的产物。知识点三：乙醇的化学性质1．乙醇与Na反应——置换反应实验探究：实验现象：①钠开始沉于试管底部，最终慢慢消失，产生无色可燃性气体；②烧杯内壁有水珠产生；③向烧杯中加入澄清石灰水不变浑浊。(2)上述实验发生反应的方程式为2C2H5OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑。乙醇与Na反应比水与Na反应平缓。乙醇羟基中的氢原子比水中氢原子的活泼性差。钠与乙醇和与水的反应的对比水与钠反应乙醇与钠反应钠的变化钠粒浮于水面，熔成闪亮的小球，并快速地四处游动，很快消失钠粒开始沉于试管底部，未熔化，最终慢慢消失声的现象有“嘶嘶”声响无声响气体检验点燃，发出淡蓝色的火焰点燃，发出淡蓝色的火焰实验结论钠的密度小于水，熔点低。钠与水剧烈反应，生成氢气。水分子中羟基上的氢原子比较活泼钠的密度比乙醇的大。钠与乙醇缓慢反应生成氢气。乙醇中羟基上的氢原子相对不活泼反应的化学方程式2Na+2H2O=2NaOH+H2↑2Na+2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa+H2↑2．氧化反应(1)燃烧①化学方程式：CH3CH2OH＋3O2eq\o(→,\s\up9(点燃))2CO2＋3H2O。②现象：产生淡蓝色火焰，放出大量的热。(2)催化氧化——催化剂可以是Cu或Ag实验探究：向一支试管中加入3～5mL乙醇，取一根10～15cm长的铜丝，下端绕成螺旋状，在酒精灯上灼烧至红热，插入乙醇中，反复几次，观察反应的现象，小心地闻试管中液体产生的气味(如图)。(1)实验现象：①灼烧至红热的铜丝表面变黑，趁热将铜丝插入乙醇中，铜丝立即又变成红色；②能闻到一股不同于乙醇的强烈的刺激性气味。(2)实验结论：①铜在反应中起催化剂的作用，②乙醇被氧化成乙醛，③乙醇催化氧化的化学方程式为2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up11(Cu),\s\do4(△))2CH3CHO＋2H2O。乙醛的结构简式为CH3CHO，官能团称为醛基，可以写为或—CHO。乙醛在适当条件下可被O2氧化为乙酸，化学方程式为2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up11(催化剂),\s\do4(△))2CH3COOH。(3)与强氧化剂反应反应原理：。知识点四：乙醇的工业制法及应用1．乙醇的工业制法(1)乙烯水化法CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up11(催化剂),\s\do4(加热、加压))CH3CH2OH(工业乙醇)(2)发酵法淀粉eq\o(→,\s\up11(淀粉酶),\s\do4(水解))葡萄糖eq\o(→,\s\up11(酒化酶),\s\do4(酵解))乙醇(3)利用特殊的生产工艺，将植物的秸秆、枝叶、杂草中的纤维素转化为乙醇。2．乙醇的用途(1)用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料。(2)用作生产医药、香料、化妆品、涂料等的化工原料。(3)医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂。【大招总结】1.烃分子失去1个氢原子后的剩余部分叫烃基，如—CH3、—CH2CH3分别称为甲基、乙基。2.醇被催化氧化时，与羟基相连的碳原子必须有氢原子，否则不能发生催化氧化反应。3.乙醇结构特点、断键与性质的关系举例(乙醇的催化氧化)：总的化学方程式：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，反应中铜(也可用银)作催化剂。4.(1)酒类产品标签中酒精度是指乙醇的体积分数。白酒一般在25%～68%，啤酒一般在3%～5%。(2)乙醇进入人体后，会在肝中通过酶的催化作用被氧化为乙醛和乙酸，最终被氧化为CO2和H2O。5.有机物类别官能团代表物名称符号名称结构简式烷烃甲烷CH4烯烃碳碳双键乙烯CH2＝CH2炔烃碳碳三键－C≡C－乙炔CH≡CH芳香烃苯卤代烃碳卤键溴乙烷CH3CH2Br醇羟基－OH乙醇CH3CH2OH醛醛基－－H乙醛CH3－－H羧酸羧基－－OH乙酸CH3－－OH酯酯基－－OR乙酸乙酯CH3－－O－C2H55.（1）官能团呈电中性，离子不属于官能团。羟基和氢氧根离子的区别：（2）苯基（）、烷烃基（－CnH2n+1）都不是官能团，只是取代基。6．乙醇的结构与化学键的断裂情况7．乙醇的催化氧化（1）过程（2）总反应化学方程式：2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O（3）醇的催化氧化反应规律8．钠与乙醇和水反应的比较项目与水反应与乙醇反应反应方程式2Na+2H2O2NaOH+H2↑2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑反应实质水中氢原子被置换羟基氢原子被置换现象声现象有“嘶嘶”声响无声响钠变化浮、熔、游、响沉于底部、不熔化结论羟基氢的活泼性H2O＞CH3CH2OH密度大小ρ（Na）＜ρ（H2O）ρ（Na）＞ρ（CH3CH2OH）定量计算关系2H2O~2Na~H22CH3CH2OH~2Na~H29.羟基与氢氧根的比较羟基（OH）氢氧根（OH）电子式电荷数不显电性带一个单位负电荷存在形式不能独立存在能独立存在于溶液和离子化合物中稳定性不稳定稳定相同点组成元素相同注：①通过生活中酒类的浓度可以证明乙醇能与水以任意比互溶。生活中酒类的浓度如下表：酒类啤酒葡萄酒黄酒白酒医用酒精工业酒精无水酒精浓度35%620%815%5070%75%95%99.5%②由工业酒精制无水酒精的方法：先在工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏制得无水酒精。③通常用无水CuSO4（白色）检验是否含有水。CuSO4+5H2O（白色）=CuSO4·5H2O（蓝色）10.a.钠的密度（0.97g/cm3）小于水而大于乙醇，所以钠浮于水面而沉于乙醇底部。b.钠与乙醇反应不如钠与水反应剧烈，说明乙醇羟基中的H不如水中的H活泼，乙醇比水更难电离，所以乙醇无酸性，是非电解质。c.产物C2H5ONa遇水会强烈水解，生成强碱NaOH。d.该反应为置换反应。e.乙醇与活泼金属（K、Mg、Al、Ca等）也能发生类似反应，置换出H2，如：2C2H5OH+Mg→(C2H5O)2Mg+H2↑。f.实验室中，常用乙醇销毁散落的钠的小颗粒，不用水。g.1mol乙醇与足量钠反应，产生0.5molH2，该关系可延伸为1mol羟基(—OH)跟足量钠反应产生0.5molH2。h.钠分别与水、乙醇反应的比较钠与水的反应钠与乙醇的反应钠的现象钠粒熔为闪亮的小球，快速浮游于水面，并迅速消失钠粒未熔化，沉于乙醇液体底部，并慢慢消失声的现象有嘶嘶的声音无任何声音气的现象有无色无味气体生成有无色无味气体生成实验结论钠的密度小于水的密度，熔点低。钠与水剧烈反应，单位时间内放出的热量大，反应生成氢气。2Na+2H2O=2NaOH+H2↑，水分子中氢原子相对较活泼钠的密度大于乙醇的密度。钠与乙醇缓慢反应生成氢气。2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑，乙醇羟基中的氢原子相对不活泼反应实质置换反应，水分子中的氢原子被置换置换反应，乙醇中羟基上的氢原子被置换11.该反应进行时羟基上去一个氢，与羟基相连的碳原子上去一个氢，脱下的两个氢与CuO中的氧原子结合生成水，即反应断裂的是OH键和CH键。12.结构决定性质，有机物的官能团不同化学性质也不相同。13.和金属钠反应生成氢气的速率的快慢体现了羟基上的氢原子的活性。羟基上的氢原子越活泼，和钠反应的速率就越快。酸中的羟基上的氢原子的活性比水中的大，水中的比醇中的大。如果都是酸，则酸性越强，羟基氢的活性就越强。如苯酚和乙酸相比，乙酸的酸性强于苯酚，所以乙酸分子中的羟基上的氢原子（羧基也可以看做是由羟基和羰基连接而成）的活性就强于苯酚中的羟基上的氢原子的活性。14.酒精含量75%可以进行细菌消毒，消毒机理是使得蛋白质变性，并不是浓度越高越好。酒精95与75的不同：两者的不同点比较明显，一般都是用途不同、浓度不同、消毒能力不同。酒精含量75%可以进行细菌消毒，而酒精含量95%用做擦拭紫外线灯。典型例题典型例题【例1】下列有关乙醇的物理性质的应用不正确的是（）。A．由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通过蒸馏的方法除去B．由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物，所以可用乙醇提取中药中的有效成分C．由于乙醇能够以任意比溶解于水，所以酒厂能够勾兑出各种浓度的酒D．由于乙醇容易挥发，所以才有熟语“酒香不怕巷子深”的说法【解析】选A。乙醇和水互溶，可以采用蒸馏的方法分离，主要原因是因为沸点不同，与密度无关，故A错误；乙醇与中药中的有效成分是互溶的，可用乙醇提取中药中的有效成分，故B正确；乙醇可以和水以任意比混合获得不同浓度的酒精，酒厂能够勾兑出各种浓度的酒，故C正确；乙醇容易挥发，远远就可以闻到乙醇的香味，即熟语“酒香不怕巷子深”，故D正确。【例2】乙醇可以发生下列反应，在反应中乙醇分子只断裂O－H键的是（）。A．乙醇和CuO在加热条件下的反应B．乙醇与金属钠反应C．乙醇与氧气的燃烧反应D．乙醇在铜丝作用下发生催化氧化反应【解析】选B。乙醇与金属钠反应时羟基上的氢原子与钠原子发生置换反应，O－H键断裂，B正确。选项A、D中乙醇都被氧化成乙醛，反应中断裂的是乙醇分子中的O－H键和羟基所连碳原子上的C－H键，A、D错误。乙醇与氧气发生燃烧反应时乙醇分子中的所有键都断裂，C错误。【例3】已知下列转化关系：（1）写出A的结构简式：____________。（2）含A的体积分数为75%的水溶液可以用作____________。（3）写出反应②的化学方程式：____________________________。（4）反应③说明A具有________性。【解析】A是乙醇，含乙醇的体积分数为75%的水溶液可以用作消毒剂。【答案】（1）CH3CH2OH（或C2H5OH）（2）消毒剂（3）2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑（4）还原【例4】如图是A分子的球棍模型和B分子的空间填充模型，请根据这两个模型回答下列问题：（1）A和B的关系是____________。（2）写出A分子与氧气在催化剂存在的条件下加热发生反应的化学方程式：_______________________________________________________。（3）写出A分子与金属钠反应的化学方程式：____________________________。（4）B在加热条件下能与HBr发生反应生成溴乙烷，该反应类型是_______。【解析】根据有机物中C、H、O原子的成键特点，可以判断A和B的结构简式分别是CH3OH（甲醇）和CH3CH2OH，它们的结构相似，在分子组成上相差一个CH2，互为同系物。甲醇和乙醇都含－OH，性质相似，都能被氧化成相应的醛，都能与金属钠反应。B在加热条件下能与HBr发生反应生成溴乙烷，可知B分子中的－OH被－Br取代，发生的是取代反应。【答案】（1）同系物（2）2CH3OH+O22HCHO+2H2O（3）2CH3OH+2Na2CH3ONa+H2↑（4）取代反应【例5】为测定乙醇的结构式，有人设计了用无水酒精与钠反应的实验装置和测定氢气体积的装置进行实验。可供选用的实验仪器如图所示。请回答以下问题：（1）测量氢气体积的最好装置是________（填编号，下同）。（2）装置中A部分的分液漏斗与烧瓶之间连接的导管所起的作用是________（填编号）。A．防止无水酒精挥发B．保证实验装置不漏气C．使无水酒精容易滴下（3）实验前预先将小块钠在二甲苯中熔化成若干个小钠珠，冷却后倒入烧瓶中，其目的是________________________________________________。（4）已知无水酒精的密度为0.789g·cm－3，移取2.0mL酒精，反应完全后（钠过量），收集到390mL（视作标准状况）气体。则一个乙醇分子中能被钠取代的氢原子数为_____，由此可确定乙醇的结构式为____________，而不是__________。（5）实验所测定的结果偏高，引起这种结果的原因可能是________。A．本实验在室温下进行B．无水酒精中混有微量甲醇（CH3OH）C．无水酒精与钠的反应不够完全【解析】（1）氢气不溶于水，可用排水法测量氢气的体积。使用B、D、E装置均可以，D装置操作不方便，E装置有一段没有刻度，无法读数。（2）分液漏斗中的溶液只有在一定压强下才能顺利滴下。产生的气体沿导管进入分液漏斗中，对溶液产生压强，能够使分液漏斗内的溶液顺利滴下。（3）要准确测定乙醇和钠反应生成的氢气与乙醇的关系，钠必须过量。又因为钠的化学性质很活泼，容易与空气中的氧气、水蒸气发生反应，做实验时预先将小块钠在二甲苯中熔化成若干个小钠球，目的是防止钠与空气反应干扰实验，及增大乙醇与钠的接触面积，加快反应速率。（4）由题意知，n（乙醇）＝＝0.0343mol，n（H）＝×2＝0.0348mol，则n（乙醇）∶n（H）≈1∶1，则一个乙醇分子中能被钠取代的氢原子数为1，乙醇的结构式应为而不是（5）温度升高，气体的体积增大；等质量的甲醇和乙醇与足量的钠反应，甲醇放出的氢气多。【答案】（1）B（2）C（3）防止钠与空气反应干扰实验，增大无水乙醇与钠的接触面积，加快反应速率使之充分反应（4）1（5）AB强化训练强化训练1．有机物P是调节血脂药物的中间体，其结构如图所示。下列有关P的描述正确的是A．1molP可与5molNaOH反应B．能发生加成反应、酯化反应和氧化反应C．1molP与足量Na反应可放出2molH2D．P不可以与氯气发生取代反应2．甜橙醇的结构如下。下列有关甜橙醇的叙述不正确的是A．分子式为 B．能使溴的四氯化碳溶液褪色C．不能与乙酸发生酯化反应 D．1mol甜橙醇在一定条件下可以和2mol氢气发生加成反应3．下列各组物质能够发生化学反应，且甲组发生取代反应、乙组发生加成反应的是选项甲乙A乙酸和乙醇(浓硫酸、加热)乙烯与溴的四氯化碳溶液B苯与溴水乙烯与氢气(催化剂、加热)C乙醇在灼热铜丝存在下与氧气反应乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中D乙醇和氧气(点燃)强光照射丙烷和氯气的混合物A．A B．B C．C D．D4．下列化学用语不正确的是A．羟基的电子式： B．甲烷的空间充填模型：C．正丁烷的球棍模型： D．二氯甲烷属于四面体的空间结构5．下列由实验得出的结论正确的是（）实验结论A将乙烯通入溴的水溶液，溶液最终变为无色透明由于溴单质在乙烯中溶解度更大发生萃取，所以下层水层无色。B乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性C用苯酚钠和少量CO2反应可制得苯酚和NaHCO3酸性∶H2CO3>苯酚>HCO3D甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红生成的氯甲烷具有酸性A．A B．B C．C D．D6．设NA为阿伏伽德罗常数的数值，下列叙述中正确的是（

）A．2molSO3一定条件下充分分解得到的产物分子的数目为3NAB．一定量的无水乙醇与足量钠反应生成5.6LH2，则乙醇分子中共价键总数为4NAC．等物质的量的氯气分别与足量铁和铜完全反应，转移电子数均为2NAD．标准状况下22.4L空气中含有的单质分子数目小于NA7．肉桂酸的结构简式为，下列有关肉桂酸的说法错误的是A．分子式为 B．与苯甲酸互为同系物C．能与碳酸氢钠溶液反应 D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色8．下列实验方案能达到实验目的的是选项ABCD目的制备并收集乙酸乙酯除去甲烷中乙烯探究化学反应速率的影响因素用海水制取蒸馏水实验方案

A．A B．B C．C D．D9．萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是（

）A．a和b都属于芳香族化合物B．a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上C．b和c互为同分异构体D．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色10．实验室采用如图所示装置制备乙酸乙酯，实验结束后，取下盛有饱和碳酸钠溶液的试管，再沿该试管内壁缓缓加入紫色石蕊试液1毫升，发现紫色石蕊试液存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯液层之间(整个过程不振荡试管)，下列有关该实验的描述，不正确的是（

）A．制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质B．该实验中浓硫酸的作用是催化和吸水C．饱和碳酸钠溶液主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇、中和乙酸D．石蕊层分为三层，由上而下是蓝、紫、红11．能较好说明乙醇分子结构简式为C2H5OH，而不是CH3OCH3的事实是（）A．1mol乙醇完全燃烧只生成2molCO2和3molH2OB．乙醇无同分异构体C．0.1mol乙醇与足量钠反应只产生0.05mol氢气D．乙醇与水以任意比例互溶12．酸在生产、生活中有广泛应用。下列酸的性质与用途具有对应关系的是A．醋酸具有酸性，可用于洗去水垢 B．盐酸具有挥发性，可用于制备Cl2C．硝酸见光易分解，可用于溶解银 D．浓硫酸具有脱水性，可用作干燥剂13．用下列装置进行实验，能达到相应实验目的的是A．用图1所示的装置收集并测量NO的体积B．用图2所示的装置制备少量NH3C．用图3所示的装置制取少量乙酸乙酯D．用图4所示的装置吸收多余的NH314．下列离子方程式与所给事实不相符的是A．去除废水中的B．溶于烧碱溶液：C．向硝酸银溶液中滴入少量氨水：D．乙醇与酸性溶液反应：15．2021年12月9日，我国宇航员在中国空间站直播了泡腾片水球实验。泡腾片中含有柠檬酸(结构如图所示)等物质。下列说法错误的是A．柠檬酸的分子式为B．1mol柠檬酸最多可消耗3molNaOHC．柠檬酸分子中有3种官能团D．一定条件下可发生氧化、取代反应16．请按要求回答下列问题。I.请写出下列物质所含官能团的名称：（1）CH3CH2CH2OH；（2）CH2=CHCH2CH3；II.请写出下列物质所含官能团的结构简式：（3）CH3CH2COOH；（4）CH3CH2CH2Br；III.请按照系统命名法为下列物质命名：（5）；（6）。IV.请按照要求画出相应的同分异构体：（7）分子式为C5H10O的醛共有种；在这些醛中，醛A的核磁共振氢谱中的信号数量最少（即峰数最少），A的结构简式是。（8）不考虑顺反异构的情况下，链状卤代烃C4H7Cl的同分异构体共有种；若考虑顺反异构，链状卤代烃C4H7Cl的同分异构体共有种。17．100多年前，“化学守护神”德国化学家李比希发现了一种至今仍在临床使用的催眠药(化合物IV)。由源自石油的基本化工原料I合成化合物IV的一种途径为：(1)由化合物I合成化合物II的反应类型为