第二章烃-高二化学单元速记巧练（人教版2019选择性必修3）（教师版）

第二章烃必背知识清单01烷烃的结构与性质必背知识清单01烷烃的结构与性质一．烷烃的结构和性质1．烷烃的结构特点(1)典型烷烃分子结构的分析名称结构简式分子式碳原子的杂化方式分子中共价键的类型甲烷CH4CH4sp3C—Hσ键乙烷CH3CH3C2H6sp3C—Hσ键、C—Cσ键丙烷CH3CH2CH3C3H8sp3C—Hσ键、C—Cσ键正丁烷CH3CH2CH2CH3C4H10sp3C—Hσ键、C—Cσ键正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3C5H12sp3C—Hσ键、C—Cσ键(2)烷烃的结构特点①烷烃的结构与甲烷相似，分子中的碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体四个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。分子中的共价键全部是单键。②它们在分子组成上的主要差别是相差一个或若干个CH2原子团。像这些结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物称为同系物。同系物可用通式表示。③链状烷烃的通式：CnH2n＋2(n≥1)。2．烷烃的性质(1)物理性质物理性质变化规律状态烷烃常温下存在的状态由气态逐渐过渡到液态、固态。当碳原子数小于或等于4时，烷烃在常温下呈气态溶解性都难溶于水，易溶于有机溶剂熔、沸点随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐升高，同种烷烃的不同异构体中，支链越多，熔、沸点越低密度随碳原子数的增加，密度逐渐增大，但比水的小(2)化学性质①稳定性：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应。烷烃之所以很稳定，是因为烷烃分子中化学键全是σ键，不易断裂。②特征反应——取代反应烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷，化学方程式为CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl＋HCl。之所以可以发生取代反应，是因为C—H有极性，可断裂，CH3CH2Cl会继续和Cl2发生取代反应，生成更多的有机物。③氧化反应——可燃性烷烃燃烧的通式为CnH2n＋2＋eq\f(3n＋1,2)O2eq\o(→,\s\up7(点燃))nCO2＋(n＋1)H2O。如辛烷的燃烧方程式为2C8H18＋25O2eq\o(→,\s\up7(点燃))16CO2＋18H2O。必背知识清单02烷烃的命名必背知识清单02烷烃的命名1．烃基2．习惯命名法烷烃(CnH2n＋2，n≥1)n值1～1010以上习惯名称：某烷甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸汉字数字同分异构体数目较少时“正”“异”“新”区别如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷、异戊烷、新戊烷。3．系统命名法(1)选主链eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(最长：含碳原子数最多的碳链作主链,最多：当有几条不同的碳链含碳原子数相同时，选择连有取代基数目多的碳链为主链))(2)编序号eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(最近：从离取代基最近的一端开始编号,最简：若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离，则从简单的一端开始编号,最小：取代基编号位次之和最小))(3)注意事项①取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。②相同取代基要合并，必须用汉字数字表示其个数。③多个取代基位置间必须用逗号“，”分隔。④位置与名称间必须用短线“”隔开。⑤若有多种取代基，必须简单写在前，复杂写在后。例如，下图所示有机化合物的命名：必背知识清单03烯烃的结构和性质必背知识清单03烯烃的结构和性质一．烯烃的结构和性质1．烯烃及其结构(1)烯烃：含有碳碳双键的烃类化合物。(2)官能团：名称为碳碳双键，结构简式为。(3)通式：烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为CnH2n(n≥2)。(4)乙烯的结构特点分子中碳原子采取sp2杂化，碳原子与氢原子间均形成单键(σ键)，碳原子与碳原子间以双键相连(1个σ键，1个π键)，键角约为120°，分子中所有原子都处于同一平面内。2．烯烃的物理性质(1)沸点：随碳原子数的递增而逐渐升高。(2)状态：常温下由气态逐渐过渡到液态、固态，当烯烃分子中碳原子数≤4时，常温下呈气态。(3)溶解性和密度：难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。3．烯烃的化学性质——与乙烯相似(1)氧化反应①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。②可燃性燃烧通式为CnH2n＋eq\f(3n,2)O2eq\o(→,\s\up7(点燃))nCO2＋nH2O(2)加成反应①烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应，写出下列有关反应的化学方程式：a．丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴丙烷：CH2=CHCH3＋Br2→。b．乙烯制乙醇：CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2OH。c．乙烯制氯乙烷：CH2=CH2＋HCleq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2Cl。d．丙烯转化为丙烷：CH2=CHCH3＋H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2CH3。(3)加聚反应丙烯发生加聚反应的化学方程式：nCH2=CHCH3eq\o(→,\s\up7(催化剂))。4．二烯烃的加成反应(1)定义：分子中含有两个碳碳双键的烯烃称为二烯烃，如1,3丁二烯的结构简式为CH2=CH—CH=CH2。(2)1,3丁二烯与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况：①1,2加成CH2=CH—CH=CH2＋Br2→CH2=CH—CHBr—CH2Br。②1,4加成CH2=CH—CH=CH2＋Br2→CH2Br—CH=CH—CH2Br。二．烯烃的立体异构1．定义由于碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转，会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。2．形成条件(1)分子中具有碳碳双键结构。(2)组成双键的每个碳原子必须连接不同的原子或原子团。3．类别(1)顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。(2)反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧。必背知识清单04炔烃的结构与性质必背知识清单04炔烃的结构与性质1．炔烃(1)定义：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃。(2)官能团：名称为碳碳三键，结构简式为—C≡C—。(3)通式：炔烃只有一个碳碳三键时，其通式为CnH2n－2(n≥2)。(4)物理性质：熔、沸点随碳原子数的增加而递增，其中碳原子数小于等于4的炔烃是气态烃，最简单的炔烃是乙炔。2．乙炔(1)组成和结构结构特点：乙炔分子为直线形结构，键角为180°，碳原子采取sp杂化，C、H间均形成单键(σ键)，C、C间以三键(1个σ键和2个π键)相连。(2)物理性质乙炔是无色无味的气体，密度比相同条件下的空气稍小，微溶于水，易溶于有机溶剂。(3)实验室制法及有关性质验证实验室常用下图所示装置制取乙炔，并验证乙炔的性质。完成实验，观察实验现象，回答下列问题：①写出电石(碳化钙CaC2)与水反应制取乙炔的化学方程式：CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑。②装置B的作用是除去H2S等杂质气体，防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验，装置C中的现象是溶液褪色，装置D中的现象是溶液褪色，C、D两处现象都与乙炔结构中含有的—C≡C—有关，E处对乙炔点燃，产生的现象为火焰明亮，伴有浓烈黑烟。③注意事项a．用饱和食盐水代替水的作用是减缓电石与水反应的速率。b．乙炔点燃之前要检验其纯度，防止爆炸。(4)化学性质乙炔在氧气中燃烧放出大量的热，氧炔焰的温度可达3000℃以上，可用于焊接或切割金属。必背知识清单05苯必背知识清单05苯一．芳香烃在烃类化合物中，含有一个或多个苯环的化合物。最简单的芳香烃为苯。二．苯的物理性质与应用1.物理性质苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点为80.1℃，熔点为5.5℃，常温下密度比水的小。2.应用：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。三．苯的分子结构1.分子式为C6H6，结构简式为和，为平面正六边形结构。2.化学键形成苯分子中的6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。四．苯的化学性质苯的结构稳定，苯不与酸性KMnO4溶液、溴水反应。但苯可以萃取溴水中的溴。1.氧化反应：苯有可燃性，空气里燃烧产生浓重的黑烟，化学方程式为2C6H6＋15O2eq\o(→,\s\up8(点燃))12CO2＋6H2O。2.取代反应(写出有关化学反应方程式，后同)③磺化反应：。3.加成反应(与H2加成)。【注意】①纯净的溴苯为无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。②纯净的硝基苯为无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。必背知识清单06苯的同系物必背知识清单06苯的同系物一．苯的同系物1．苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中有一个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n－6(n≥7)。2．苯的同系物的物理性质(1)苯的同系物为无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。(2)三种二甲苯的熔、沸点与密度①熔点：对二甲苯＞邻二甲基＞间二甲苯。②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。3．苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)(1)氧化反应①甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的结果。②燃烧燃烧的通式为CnH2n－6＋eq\f(3n－3,2)O2eq\o(→,\s\up8(点燃))nCO2＋(n－3)H2O。(2)取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成2,4,6­三硝基甲苯，发生反应的化学方程式为。(3)加成反应在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为2,4,6­三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药。二．稠环芳香烃1．定义由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃。2．示例(1)萘：分子式为C10H8，结构简式，是一种无色片状晶体，有特殊气味，易升华，不溶于水。(2)蒽：分子式为C14H10，结构简式，是一种无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯。重点归纳一、烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较烷烃烯烃炔烃通式CnH2n＋2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n－2(n≥2)代表物CH4CH2=CH2CH≡CH结构特点全部单键，饱和链烃含碳碳双键；不饱和链烃含碳碳三键；不饱和链烃化学性质取代反应光照卤代————加成反应——能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应氧化反应燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，伴有黑烟燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟不与酸性KMnO4溶液反应能使酸性KMnO4溶液褪色能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反应——能发生能发生鉴别溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色溴水和酸性KMnO4溶液均褪色二、烷烃系统命名法的一般程序三、苯的两个重要实验1．卤代反应——溴苯的实验室制法实验原理溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水大。实验方案装置步骤a.安装好装置，检查气密性；b．把苯和少量液态溴放在烧瓶中；c．加入少量铁屑作催化剂；d．用带导管的橡胶塞塞紧瓶口实验现象a.常温时，很快看到在导管口附近出现白雾(溴化氢遇水蒸气形成)；b．反应完毕后，向锥形瓶内的液体滴入AgNO3溶液，有淡黄色溴化银沉淀生成；c．把烧瓶中的液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部有褐色不溶于水的液体出现2．硝化反应——硝基苯的实验室制法实验原理硝基苯是无色、有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，不溶于水，有毒。实验方案装置步骤a.安装好装置，检查气密性；b．配制混合酸：先将1.5mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却；c．向冷却后的混合酸中逐滴加入1mL苯，充分振荡，混合均匀；d．将大试管放在50～60℃的水浴中加热实验现象将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯，可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成四、苯和苯的同系物化学性质比较由于苯环与侧链的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯的化学性质，既有相似之处又有不同之处。比较如下：与苯的化学性质相似之处(1)燃烧：燃烧时火焰明亮并伴有浓烟，燃烧通式：CnH2n－6＋eq\f(3n－3,2)O2eq\o(→,\s\up7(点燃))nCO2＋(n－3)H2O(2)取代反应：能与卤素单质(X2)、浓硝酸等发生取代反应(3)加成反应：与H2等发生加成反应，如与苯的化学性质不同之处(1)由于苯环上侧链的影响，使苯的同系物的苯环上的氢原子的活性增强，发生取代反应的位置不同。例如：(2)甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化而使其溶液褪色，而苯不能被酸性KMnO4溶液氧化。该性质可用于鉴别苯和苯的同系物。注意：只有与苯环直接相连的碳原子上含有氢原子时，苯的同系物才能被酸性KMnO4溶液氧化，否则不能被氧化。典型例题【典例1】下列有机物的系统命名正确的是A．3，3二甲基丁烷 B．2，3二甲基2乙基己烷C．2，3，5三甲基己烷 D．3，6二甲基庚烷【答案】C【解析】A．按照名称书写出的结构简式为，按照烷烃命名原则：离支链最近的一端进行编号，正确的名称应是2，2－二甲基丁烷，故A错误；B．按照名称书写出的结构简式为，按照烷烃命名原则：选择最长的碳链为主链，正确的名称为3，3，4－三甲基庚烷，故B错误；C．按照名称书写出的结构简式为，按照烷烃命名原则：“最小原则”，该有机物的名称为2，3，5－三甲基己烷，故C正确；D．按照名称书写出的结构简式为，该有机物的名称为2，5－二甲基庚烷，故D错误；答案为C。【典例2】下列关于甲烷的说法中，不正确的是A．甲烷和一定属于同系物B．甲烷中氢元素的质量分数是烃类中最高的C．甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，也不与强酸、强碱反应D．甲烷与等物质的量混合后，在光照下充分反应只能得到1种有机产物【答案】D【解析】A．甲烷和都是烷烃，是同系物，故A正确；B．甲烷中氢元素的质量分数是烃类中最高的，故B正确；C．甲烷很稳定，不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，也不与强酸、强碱反应，故C正确；D．甲烷和氯气光照条件下发生取代反应，是一系列的反应，得到四种氯代物和HCl，与反应物的量无关，故D错误；故选D。【典例3】有下列4种烷烃，它们的沸点由高到低的顺序是①2，5—二甲基己烷②正辛烷③2，3，4—三甲基戊烷④2，2，3，3—四甲基丁烷A．②＞③＞①＞④ B．③＞①＞②＞④C．②＞③＞④＞① D．②＞①＞③＞④【答案】D【解析】烷烃的沸点随着相对分子质量的增加而升高，一般来说分子中碳数越多，沸点越高，对于含碳数相同的烷烃而言，支链越多，沸占越低；①2，5—二甲基己烷②正辛烷③2，3，4—三甲基戊烷④2，2，3，3—四甲基丁烷碳原子数目相同都是8，支链数目②＜①＜③＜④，支链越多，沸点越低，所以沸点②＞①＞③＞④；故选D。【典例4】乙烯是石油炼制的重要产物，下列关于乙烯的说法中错误的是A．乙烯是一种植物生长调节剂B．乙烯分子中的六个原子在同一平面上C．可用于生产聚乙烯塑料D．乙烯使酸性高锰酸钾溶液及溴的四氯化碳溶液褪色原理相同【答案】D【解析】A．乙烯是一种植物生长调节剂，可以催熟，A正确；B．根据结构可知，乙烯分子中的六个原子在同一平面上，B正确；C．乙烯通过加聚反应可生产聚乙烯塑料，C正确；D．乙烯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应，乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，褪色原理不同，D错误；故选D。【典例5】下列物质中，属于顺式结构的是A． B． C． D．【答案】C【解析】顺反异构是指化合物分子中由于具有自由旋转的限制因素，使各个基团在空间的排列方式不同而出现的非对映异构现象。含有碳碳双键的有机物分子中，两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧称为顺式结构。A．分子中的两个不饱和碳原子都连有两个相同的原子，不存在顺反异构，故A不选；B．分子中有一个碳原子连了两个氢原子，不存在顺反异构，故B不选；C．两个氢原子或氯原子排列在双键的同一侧，是顺式结构，故C选；D．中有一个碳原子连了两个甲基，不存在顺反异构，故D不选；故选C。【典例6】下列丙炔的说法不正确的是A．丙炔分子中既有σ键又有π键B．丙炔分子的碳原子均采取sp杂化C．丙炔分子中的所有碳原子在同一直线上D．丙炔与1丁炔互为同系物【答案】B【解析】A．丙炔中C—H键、C—C和中第一对共用电子对是δ键，键中第二、第三对共用电子对是π键，描述正确，不符合题意；B．丙炔分子中的甲基结构的碳原子采取sp3杂化，键碳原子采取sp杂化，描述错误，符合题意；C．键与C—C键间键角是180°，描述正确，不符题意；D．丙炔C3H4、1丁炔C4H6，两种有机物均为一元炔烃，分子间相差一组CH2，互为同系物，描述正确，不符题意；综上，本题选B。【典例7】有机物的名称正确的是A．3甲基4己炔 B．4乙基2戊炔C．4甲基2己炔 D．2乙基3戊炔【答案】C【解析】中含有碳碳三键，含有碳碳三键的最长碳链上有6个碳原子，为己炔，碳碳三键在2号碳上，在4号碳上含有一个甲基，因此名称为4甲基2己炔，故选C。【典例8】有机物A的结构简式为，该物质可由炔烃B与H2加成获得。下列有关说法正确的是A．炔烃B的分子式为C8H16 B．炔烃B的结构可能有3种C．有机物A的一氯取代物只有5种 D．有机物A与溴水混合后立即发生取代反应【答案】C【解析】能够与氢气加成生成的炔烃只能是，据此分析解答。A．炔烃B的结构简式为，分子式为C8H14，故A错误；B．炔烃B的结构为，只有1种，故B错误；C．有机物A中有5种化学环境的氢原子，一氯取代物有5种，故C正确；D．有机物A属于烷烃，与溴水不能发生反应，故D错误；故选C。【典例9】苯环结构中，不存在单双键交替结构，不可以作为证据的事实是A．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色B．苯能在一定条件下跟H2加成生成环已烷C．经实验测得邻二甲苯仅一种结构D．苯在FeBr3存在条件下与液溴发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色【答案】B【解析】A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在CC单键与C=C双键的交替结构，A正确；B．苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，因为大π键和碳碳双键都能发生加成反应，不能证明苯环结构中不存在CC单键与C=C双键的交替结构，B错误；C．如果是单双键交替结构，邻二甲苯的结构有两种，一种是两个甲基夹CC，另一种是两个甲基夹C=C，邻二甲苯只有一种结构，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在CC单键与C=C双键的交替结构，C正确；D．苯在FeBr3存在下同液溴可发生取代反应，生成溴苯，苯不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在CC单键与C=C双键的交替结构，D正确。故选B。【典例10】甲烷、乙烯和苯三种有机物的共同点是A．都由和两种元素组成 B．都能使酸性溶液褪色C．都能发生加成反应和取代反应 D．在中燃烧产生的现象完全相同【答案】A【解析】A．三者的分子式分别为CH4、C2H4、C6H6，故它们都属于烃，都由和两种元素组成，A正确；B．C2H4能使酸性溶液