专题4第二单元醛羧酸-高二化学自主复习讲义（2019选择性必修3）

第二单元醛羧酸自主复习学习任务一醛一、醛的性质和应用1．醛的概念(1)醛是烃基（或氢原子）与________相连而构成的化合物。(2)醛的官能团：________。(3)饱和一元醛的通式：CnH2n+1CHO(n≥0)，分子通式：CnH2nO(n≥1)。2．常见的醛(1)甲醛(HCHO)和乙醛(CH3CHO)都有________气味，它们的沸点分别为21℃和20.8℃，在水中的溶解度都________。(2)35%~40%的甲醛水溶液俗称“________”，可用作农作物种子的消毒及动物标本的保存。【答案】：1.（1）醛基（2）（—CHO或）2.（1）刺激性较大（2）福尔马林学习任务二实验探究醛的性质和检验1．银镜反应(1)实验步骤：①银氨溶液的配制：向洁净的试管中加入2%的AgNO3溶液，边振荡试管边逐滴加入2%的稀氨水，至产生的沉淀恰好完全溶解。②银镜反应：向银氨溶液中滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水浴中加热。(2)实验现象：试管壁有________产生。(3)实验要点：①试管内壁必须洁净。②银氨溶液随用随配，不可久置。③水浴加热，不可用酒精灯直接加热。④醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴。(4)反应方程式：AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH+2H2O________。2．与性质氢氧化铜悬浊液反应(1)实验步骤：向试管中加入3mL5%的NaOH溶液，滴入3~4滴2%的CuSO4溶液，振荡后加入0.5mL乙醛溶液，加热，观察实验现象。(2)实验现象：________。(3)实验要点：①新制Cu(OH)2要随用随配，不可久置。②配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量。(4)有关化学方程式________。【答案】：1.（2）光亮的银镜（4）CH3CHO+2Ag(NH3)2OHeq\o(—————→,\s\up7(水浴加热))2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O2.（2）砖红色沉淀产生（4）CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHeq\o(———→,\s\up7(△))CH3COONa+Cu2O↓+3H2O学习任务三醛的性质1．氧化反应(1)银镜反应有关化学方程式：(2)与新制Cu(OH)2的反应有关化学方程式：(3)催化氧化醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为羧酸，反应的化学方程式为：________。2．加成反应在加热、加压和有催化剂(如Ni、Pt)存在的条件下，醛可以和氢气发生加成反应，生成________，化学方程式为________。3．检验醛基的方法(1)与银氨溶液反应生成银镜。(2)在碱性条件与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀。【答案】：1.（3）2RCHO+O2eq\o(————→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3COOH2.醇RCHO+H2eq\o(——————→,\s\up7(Ni),\s\do5(加热加压))RCH2OH学习任务四酚醛树脂和缩聚反应1．酚醛树脂(1)酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料。(2)在浓氨水催化下，主要得到体型酚醛树脂，是________的；在浓盐酸催化下，主要得到________酚醛树脂，是________的。(3)线型酚醛树脂的合成反应为：(4)应用：主要用于绝缘、隔热、难燃、隔音材料和复合材料，如烹饪器具的手柄、电器与汽车部件等。脲醛树脂可制成热固性高分子黏合剂。2．缩聚反应(1)概念：有机化合物分子间脱去________获得高分子的反应称为缩聚反应。缩聚反应是单体之间相互作用生成高分子，同时还生成小分子(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。(2)缩聚反应的特点：①单体为含有两个或两个以上的官能团的(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)小分子。②缩聚反应过程中生成高聚物的同时，还有小分子副产物生成(如H2O、NH3、HCl)。③所得高分子化合物的化学组成跟单体的化学组成不同。【答案】：1.（2）热固性线型热塑性2.小分子学习任务五酮的结构和性质1．酮的概念和结构特点(1)概念：羰基碳原子上连接的两个基团都是________，这一类有机化合物就是酮。(2)官能团：________（），通式：2．常见的酮(1)丙酮：是常用的有机溶剂，主要用于制备重要化工原料________和制备________。(2)环己酮(C6H10O)常作为生产合成纤维、合成树脂、合成橡胶和制药中间体的溶剂,还可用于制备己二酸和己内酰胺。3．酮的化学性质酮能与H2、HX、HCN、NH3、醇等发生________反应，酮________发生银镜反应，也________被新制的Cu(OH)2氧化。因此可用________或________来区分醛和酮。酮和氢气发生加成反应的化学方程式为：+H2【答案】：1.（1）羟基（2）羰基2.（1）双酚A有机玻璃3.加成不能不能银氨溶液新制的氢氧化铜悬浊液学习任务六羧酸的结构和分类一、羧酸的性质及应用1．组成与结构(1)概念：分子中的烃基（或氢原子）与________相连构成的有机化合物。(2)官能团：________(3)一元羧酸可表示为：________，饱和一元羧酸的通式为CnH2n+1COOH（n≥0），分子通式为CnH2nO2（n≥1）。2．分类(1)按烃基分为脂肪酸（如________）和芳香酸（如苯甲酸）。(2)按羧基数目分为一元羧酸（如丙酸________）、二元羧酸（如乙二酸________）和多元羧酸（如柠檬酸）。(3)根据烃基的饱和程度不同，又可以分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。分子中含碳原子数较多的脂肪酸称为________脂肪酸，酸性________，在水中的溶解度________不大甚至________于水。3．常见的羧酸(1)甲酸的结构比较特殊，分子中的羧基和氢原子直接相连，既有________结构，又有________结构。甲酸又称________，是________、有________气味的液体，沸点为100.5℃，熔点为8.4℃，可与水、乙醇互溶。在饱和一元酸中，甲酸的酸性________，并具有极强的腐蚀性。除甲酸、乙酸外，常见羧酸还有乙二酸(草酸)、苯甲酸、对苯二甲酸等。【答案】：1.（1）羧基（2）或—COOH（3）RCOOH2.（1）甲酸、乙酸（2）CH3CH2COOHHOOCCOOH（3）高级较弱难溶3.（1）羧基醛基蚁酸无色刺激性最强学习任务七羧酸的化学性质1．酸性(1)羧酸是一类弱酸，羟基上的氢在水溶液中容易解离出H+：RCOOHCH3COO+H+。(2)羧酸具有酸的通性，乙酸与下列物质反应的化学方程式分别为：①与Na：________②与NaOH：________③与Na2CO3：________④与NaHCO3：________2．酯化反应(1)乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式：________。(2)酯化反应原理①断键位置：CH3COOCH2CH3+H2O②同位素示踪：即反应实质为酸脱________、醇脱________。3．甲酸的结构和性质的特殊性(1)结构特点：分子式为________，结构式为。甲酸分子结构比较特殊，羧基和氢原子直接相连，它不但有________结构，也有________结构，是一个具有双官能团的化合物。(2)化学性质：由于具有双官能团，甲酸既有羧酸的一般通性，也有醛类的某些性质。因此，能发生银镜反应的不一定是醛。甲酸与碱反应生成的盐中含有醛基、甲酸与醇发生酯化反应生成的酯中也含有醛基，两者都能发生银镜反应。【答案】：1.（2）①2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑②CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O③2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O④CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O2.（1）CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O羟基氢3.（1）CH2O2羧基醛基学习任务八实验探究乙酸乙酯的制备和性质1．实验探究乙酸乙酯的制取和性质实验1：向一支试管中加入3mL乙醇，然后边振荡试管，边慢慢加入2mL98%的浓硫酸和2mL冰醋酸，置于水浴中；向另一支试管中加入5mL饱和碳酸钠溶液。用酒精灯小心加热3～5min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上方。实验现象：________。实验结论：________。实验2：取实验1中生成的乙酸乙酯各1mL于三支小试管中，向这三支试管中分别加入5mL蒸馏水、5mL稀硫酸和5mL30%的NaOH溶液，观察各试管中液体的分层情况。然后将三支试管同时放入相同温度的水浴中加热约5min，取出试管，观察上层油状液体的厚度。实验现象：乙酸乙酯位于水层上方，加入稀硫酸加热后油层________，加入NaOH溶液加热后，油层________。实验结论：乙酸乙酯在稀硫酸作用下发生了________反应；在NaOH作用下，发生________。2．制取乙酸乙酯实验要点(1)药品的添加顺序：先加入________，再加入________和________，加入浓硫酸时要边加边振荡试管，防止药品混合时放热发生________。(2)加热时温度不宜过高，减少乙醇和乙酸的________，同时防止乙醇发生________。(3)长导管起导气和________作用，导出蒸气，并使蒸气冷却。(4)导管口位于饱和碳酸钠溶液的上方，防止________。(5)小试管中收集到的混合物中含有乙酸乙酯、________和________。(6)浓硫酸起________作用和________作用，浓硫酸吸水，生成物中H2O减少，使化学平衡向________移动，提高乙酸乙酯的产率。(7)饱和碳酸钠溶液起到分离和提纯乙酸乙酯的作用：①降低乙酸乙酯的________；②溶解乙醇和乙酸。3．酯类(1)酯的概念：酯是酸和醇脱去水分子后的产物。(2)组成和结构酯的结构通式为，R和R′可以相同也可以不同，其官能团名称为________。饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的分子通式为CnH2nO2(n≥2)。(3)乙酸乙酯是一种具有________气味、密度比水________，________于水的油状液体。(4)酯的性质酯在稀硫酸和NaOH溶液的作用下，能发生水解反应，乙酸乙酯发生水解的化学方程式分别为：________、________【答案】：1.实验1：碳酸钠溶液上方有一层具有芳香气味的油状液体生成乙酸和乙酸在浓硫酸催化作用下，生成了乙酸乙酯实验2：变薄逐渐消失水解完全水解2.（1）乙醇浓硫酸乙酸暴沸（2）挥发碳化（3）冷凝（4）发生倒吸（5）乙酸乙醇（6）催化吸收正向（7）溶解度3.（2）酯基（3）芳香小难溶CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OH（可逆反应）CH3COOC2H5+NaOHeq\o(———→,\s\up7(△))CH3COONa+CH3CH2OH学习任务九酯化反应的基本类型1．一元羧酸与一元醇之间的酯化反应CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O。2．一元羧酸与多元醇之间的酯化反应3．多元羧酸与一元醇之间的酯化反应4．多元羧酸与多元醇之间的酯化反应反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如+2nH2O5．羟基酸自身的酯化反应反应有三种情形，可得到普通酯、环状交酯和高聚酯。如：6．羧酸与醇的缩聚反应+nHO—CH2CH2—OH+(2n1)H2O。自主测评一、单选题1．聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：下列说法不正确的是A．聚乳酸的重复单元中有两种官能团B．合成聚乳酸的反应是缩聚反应C．乳酸与足量的反应生成D．聚乳酸中存在手性碳原子【答案】A【详解】A．由聚乳酸的结构可知，重复单元中官能团是酯基，只有一种，A错误；B．乳酸聚合生成大分子聚乳酸，同时脱下n1个水，属于缩聚反应，B正确；C．乳酸中能与金属钠反应的官能团是羟基和羧基，每个聚乳酸分子中只有链端由1个羟基和1个羧基，因此1mol乳酸应与2molNa反应，生成1mol氢气，C正确；D．聚乳酸分子中箭头所指的C（）连有4个不同的基团，是手性碳，D正确；故选A。2．聚碳酸酯具有优越的光学性能，可制作成光学透镜，用于相机、显微镜、投影仪的光学程序系统。一种聚碳酸酯的合成方法如下所示：下列说法正确的是A．A中最多有14个碳原子共平面 B．最多可消耗C．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别A、B D．该合成反应的原子利用率为【答案】B【详解】A．对于sp3杂化的碳原子，最多三个原子共平面，且与苯环直接相连的原子与苯环共平面，因此A物质中最多13个碳原子共平面(两个苯环上的12个碳原子及与两个苯环直接相连的碳原子)，A错误；B．B中含有酯基，与NaOH水解后会生成1mol碳酸与2mol苯酚，因此，最多可消耗，B正确；C．A、B均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，无法鉴别，C错误；D．该反应为缩聚反应，原子利用率并非为，D错误；故选B。3．可用扑热息痛(Ⅰ)合成缓释长效高分子药物(Ⅱ)，其结构如图所示。下列说法错误的是A．Ⅰ分子既能发生氧化反应又能发生水解反应B．Ⅰ分子中苯环的一氯代物有2种C．1molⅡ最多消耗3molNaOHD．可用浓溴水检验Ⅱ中是否含有Ⅰ【答案】C【详解】A．I具有酚羟基、酰胺基，酚羟基能发生氧化反应，酰胺基能发生水解反应，故A正确；B．Ⅰ分子中苯环上下对称，分子中苯环的一氯代物有2种，故B正确；C．Ⅱ的链节中含有与苯环直接相连的酯基和酰胺基，则1molⅡ最多消耗3nmolNaOH，故C错误；D．浓溴水能和I发生取代反应生成白色沉淀，所以可以用浓溴水检验Ⅱ中是否含有Ⅰ，故D正确；故选C。4．核黄素的结构如图，下列说法正确的是A．分子中存在4个手性碳原子B．分子中存在3种含氧官能团C．1mol该物质与足量金属钠反应，生成44.8LD．1mol该物质与足量盐酸发生水解反应，最多可生成1mol【答案】D【详解】A．分子中存在3个手性碳原子，用“*”标记，，A错误；B．分子中含有羟基、酰胺基两种含氧官能团，B错误；C．温度压强未知，无法计算，C错误；D．该物质含有，它在酸性条件下水解可生成，即碳酸，碳酸不稳定可分解生成二氧化碳，则1mol该物质与足量盐酸发生水解反应，最多可生成1mol，D正确；故选D。5．二苯乙二酮是一种重要的化工原料，其制备原理如下。下列说法正确的是A．该反应为还原反应B．安息香分子中所有原子一定共面C．二苯乙二酮苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有3种D．安息香最多与发生加成反应【答案】C【详解】A．安息香的官能团羟基被氧化成羰基，所以该反应为氧化反应，故A错误；B．安息香分子结构中有可旋转的单键，则所有原子不一定共面，故B错误；C．二苯乙二酮苯环上有3种等效氢，所以一氯代物有3种，故C正确；D．安息香最多与发生加成反应，故D错误；故答案选C。6．烯醇式与酮式存在互变异构：

(R为烃基或氢)。下列事实可能不涉及此原理的是A．乙炔能与水反应生成乙醛B．乙烯酮与等物质的量的反应生成乙醛C．水解生成D．葡萄糖在酶作用下转化为果糖：【答案】B【详解】A．乙炔与水发生加成反应生成CH2=CHOH，烯醇式结构CH2=CHOH不稳定，易转化为稳定的酮式结构CH3CHO，与烯醇式与酮式存在互变异构有关，故A不符合题意；B．乙烯酮分子中的碳碳双键与氢气可能发生加成反应生成CH3CHO，与烯醇式与酮式存在互变异构无关，故B符合题意；C．分子中的酯基酸性条件下能发生水解反应生成和乙酸，烯醇式结构不稳定，易转化为稳定的酮式结构，与烯醇式与酮式存在互变异构有关，故C不符合题意；D．葡萄糖在酶作用下转化为，可能发生烯醇式与酮式存在互变异构生成，故D不符合题意；故选B。7．有机物M具有优良的生理活性，其结构简式如图所示。下列有关M的说法正确的是A．属于芳香烃 B．可发生取代反应和加成反应C．1个M分子中有1个手性碳原子 D．1molM最多消耗4molNaOH【答案】B【详解】A．烃是仅由碳、氢元素组成的有机化合物，该有机物中还含有氧元素，故M不属于芳香烃，A项错误；B．该有机物中含有苯环，可发生加成反应，含羟基，可发生取代反应，B项正确；C．1个M分子中含有2个手性碳原子，C项错误；D．该有机物中含有2个酚羟基，1molM最多消耗2molNaOH，D项错误；故选B.8．现有反应：+，下列叙述错误的是A．W的羧酸类同分异构体有4种 B．可用银氨溶液鉴别W和XC．Y可发生酯化反应 D．X的核磁共振氢谱中有五组峰【答案】D【详解】A．由结构简式可知，W的羧酸类同分异构体可以视作丁烷分子中的氢原子被羧基取代所得的结构，共有4种，故A正确；B．由结构简式可知，W分子中含有的醛基，能与银氨溶液共热发生银镜反应，X分子中不含有的醛基，不能与银氨溶液共热发生银镜反应，则可用银氨溶液鉴别W和X，故B正确；C．根据结构可知，Y中含有羟基，则可以和羧酸发生酯化反应，故C正确；D．由结构简式可知，X的分子中含有4类氢原子，核磁共振氢谱中有4组峰，故D错误；故选D。9．2023年出现新型毒品“丧尸药”甲卡西酮(结构如图)，该物质能导致急性健康问题和毒品依赖，过量服用易造成幻觉、鼻灼伤出血、恶心呕吐、皮疹、偏执狂、痉挛和妄想，以及不可逆的永久脑部损伤甚至死亡。有关甲卡西酮说法正确的是A．该物质的分子式为B．1mol该物质最多能与加成C．该物质能与盐酸发生反应D．该分子中所有碳原子一定共平面【答案】C【详解】A．由其结构简式可知，其分子式为：，A错误；B．该物质中能与氢气发生加成反应的为苯环及酮羰基，故共可与加成，B错误；C．该物质中含有氨基，可与盐酸发生反应，C正确；D．分子中含有sp3杂化的碳原子，所有碳原子不一定共平面，D错误；故选C。10．POC材料可用于制备超薄膜以减少电池系统中电解液的用量，保证锂硫电池的高能量密度，其制备反应如图()。下列关于X、Y、POC的说法错误的是A．1molX分子中含有18mol键B．1molY分子中有2mol手性碳原子C．在水中的溶解性：POC>XD．X能与酸性高锰酸钾溶液反应使其褪色【答案】C【详解】A．由题给X的结构可知，1molX分子中含有18mol键，A正确；B．Y分子中含有2个手性碳原子，如图（*表示手性碳原子的位置）：，B正确；C．X分子中含有3个亲水基团（醛基），而POC分子中基团的亲水性都很弱，因此在水中的溶解度：X>POC，C错误；D．X分子中的醛基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此X能与酸性高锰酸钾溶液反应使其褪色，D正确；答案选C。11．化合物Y是合成某种药物的中间体，可通过如下转化得到。下列说法正确的是A．化合物X中所有碳原子不可能位于同一平面B．化合物Y既能与酸反应，也能与碱反应C．反应①的类型为还原反应D．可以用酸性溶液检验Y中是否含有X【答案】B【详解】A．化合物X中所有碳原子可能位于同一平面，故A错误；B．化合物Y中含有羧基和氨基，既能与酸反应，也能与碱反应，故B正确；C．反应①除了羧基转化为氨基，还有羧基与NaOH的中和反应，故C错误；D．X、Y中苯环侧链上与苯环直接相连的第一个碳原子上有氢原子，都能与酸性高锰酸钾溶液反应，不能用酸性高锰酸钾溶液检验Y中是否含有X，故D错误；故答案为：B。12．吲哚2甲酸乙酯与4硝基苯甲醛合成的化合物丙(如图所示)具有抗癌活性，有望成为抗肿瘤药物。下列有关叙述错误的是A．甲与乙发生消去反应生成化合物丙B．甲、乙、化合物丙均不含手性碳C．甲与化合物丙均能水解，但不互为同系物D．可用银镜反应检验化合物丙中是否混有乙【答案】A【详解】A．结合甲、乙、丙的结构简式可知，甲和乙先发生加成反应再发生消去反应得到丙，故A错误；B．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，甲、乙、化合物丙均不含手性碳，故B正确；C．甲和丙中都含有酯基，甲与化合物丙均能水解，二者结构不相似，不互为同系物，故C正确；D．乙中含有醛基，丙种没有醛基，醛基能发生银镜反应，可用银镜反应检验化合物丙中是否混有乙，故D正确；故选A。13．有机化合物Y可由X通过加成、消去两步反应制得，转化过程如图。下列说法错误的是A．Y的分子式为B．Y存在顺反异构体C．X→Y的转化过程中有副产物生成D．Y与足量加成后的产物分子中只有一个手性碳原子【答案】A【详解】A．Y的分子式为，故A错误；B．Y中双键碳葛连接了两部分不同的原子或原子团，存在顺反异构体，故B正确；C．X→Y的转化过程中先是碳碳双键与Br2发生加成反应得到，再经过一个碳溴键发生消去反应，可能得到这个副产物，故C正确；D．Y与足量加成后的产物分子只有一个手性碳原子如图所示，故D正确；故选A。14．青杞始载于《新修本草》，有清热解毒的功效。青杞中含有白英素B，其结构简式如图所示。下列有关白英素B的叙述正确的是A．分子中有2个六元环，一个5元环B．分子中含有醛基、羰基、醚键等官能团C．白英素B可以与发生加成反应D．分子中至少有9个碳原子处于同一平面【答案】D【详解】A．由结构简式可知，分子中有1个六元环(苯环)，一个含酯基的5元环，A错误；B．分子中含有的官能团为醛基、羟基、酯基，B错误；C．苯环、醛基可以和氢气发生加成反应，酯基不和氢气发生加成反应，则白英素B可以与发生加成反应，C错误；D．分子中含有的苯环为平面结构，与苯环直接的碳原子与苯环共平面，则分子中至少有9个碳原子处于同一平面，D正确；答案选D。15．一种中医经典方剂组合对治疗病毒感染具有良好的效果。其中一味中药黄芩的有效成分(黄芩苷)的结构简式如图所示。下列说法正确的是A．黄芩苷属于芳香烃 B．黄芩苷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．每个黄芩苷分子中含有9个手性碳原子 D．1mol黄芩苷最多与3molNaOH发生反应【答案】D【详解】A．该有机物含碳、氢、氧元素，不属于烃类，故A项错误；B．该有机物含碳碳双键、羟基等官能团，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B项错误；C．根据手性碳原子特点，手性碳原子一定是饱和碳原子；手性碳原子所连接的四个基团是不同的，则该有机物分子含5个手性碳原子，故C项错误；D．1mol该有机物分子含有1mol羧基和2mol酚羟基，故1mol黄芩苷最多与3molNaOH发生反应，D项正确；故选D。二、填空题16．请按下列要求填空：(1)用系统命名法对进行命名：。(2)位于同一平面中的碳原子最多有个。(3)高聚物的单体为。(4)天然气也可重整生产化工原料，最近科学家们利用天然气无氧催化重整获得芳香烃X。由质谱分析得X的相对分子质量为106，其核磁共振氢谱如图所示，则X的结构简式为。(5)4羟基丁酸可脱去水分子得到分子式为的环状酯，该环状酯的结构简式为。(6)已知如下转化关系：①有机物的官能团或基团之间可以相互影响，从而改变活性大小。A→B的反应，苯环所连溴原子被―OH取代，需在高温、高压及有催化剂条件下进行，原因是。②向B的水溶液中通入足量后所得有机产物的结构简式为。(7)将一端绕成螺旋状的铜丝在酒精灯火焰上加热，待表面变黑后，趁热插入装有乙醇的试管中，反复多次。向所得液体混合物中加入CaO后蒸馏，得到有机混合物。设计检验有机混合物中存在乙醇及乙醛的实验方案：。(试剂任用)【答案】(1)4甲基2戊烯(2)8(3)CH2=CHCCl=CH2(4)(5)(6)苯环与溴原子直接相连，使得溴原子活性变差，难以被取代；(7)取少量混合物于试管中，向其中加入金属钠，若有气体生成，则存在乙醇。另取少量混合物于试管中，向其中加入银氨溶液，水浴加热，若出现银镜现象，则存在乙醛。【详解】（1）选取含碳碳双键的最长碳链做主链，从离双键近的一端编号，命名为4甲基2戊烯；（2）苯环是平面结构，碳碳单键可以旋转，乙基上的两个碳原子均有可能与苯环共平面，位于同一平面中的碳原子最多有8个；（3）高聚物的单体为CH2=CHCCl=CH2；（4）芳香烃含有苯环，苯基的相对分子质量是77，X的相对分子质量为106，可判断侧链还有两个碳原子，根据核磁共振氢谱，有两种氢原子，则X为对二甲苯；（5）4－羟基丁酸可脱去水分子得到分子式为的环状酯，+H2O，该环状酯的结构简式为；（6）①A→B的反应，苯环所连溴原子被－OH取代，需在高温、高压及有催化剂条件下进行，说明有机物的官能团或基团之间可以相互影响，从而改变活性大小，故原因是苯环与溴原子直接相连，使得溴原子活性变差，难以被取代。故答案为：苯环与溴原子直接相连，使得溴原子活性变差，难以被取代；②酸性：COOH>H2CO3>OH(酚)>；向B的水溶液中通入足量CO2后所得有机产物的结构简式为；（7）检验有机混合物中存在乙醇及乙醛的实验方案：取少量混合物于试管中，向其中加入金属钠，若有气体生成，则存在乙醇。另取少量混合物于试管中，向其中加入银氨溶液，水浴加热，若出现银镜现象，则存在乙醛(也可用新制氢氧化铜)。(试剂任用)故答案为：取少量混合物于试管中，向其中加入金属钠，若有气体生成，则存在乙醇。另取少量混合物于试管中，向其中加入银氨溶液，水浴加热，若出现银镜现象，则存在乙醛(也可用新制氢氧化铜)。17．研究有机化合物的组成、结构、分类有利于全面认识其性质。(1)的名称为；2氯1丁烯的结构简式为。(2)对苯二甲酸与乙二醇反应生成聚酯的化学反应方程式为。(3)①下列物质与苯甲醇互为同系物的是(填序号)。a．

b．

c．

d．CH3CH2OH②下列有机化合物既能发生酯化反应又能发生银镜反应的是(填序号)。a．甲酸

b．HCOOCH2CH3

c．HOOCCH2CHO

d．(4)水杨酸是一种柳树皮提取物，是天然的消炎药。以水杨酸为原料可一步合成阿司匹林。①水杨酸合成阿司匹林的反应类型为，检验阿司匹林中混有水杨酸的试剂为。②水杨酸需密闭保存，其原因是。(5)阿司匹林与足量NaOH溶液反应的化学方程式为。【答案】(1)苯甲醇CH2=C(Cl)CH2CH3(2)n+nHOCH2CH2OH→+(2n1)H2O(3)cac(4)酯化反应(或取代反应)FeCl3溶液防止其被氧化而变质(5)+3NaOH→+CH3COONa+2H2O【详解】（1）根据该物质的结构可知，其名称为：苯甲醇；根据名称可知，最长碳链为4个碳，且碳碳双键在1,2号碳，2号碳上有氯原子，则其结构简式为：CH2=C(Cl)CH2CH3；（2）羧基和羟基通过酯基聚合在一起形成聚酯，相应的方程式为：n+nHOCH2CH2OH→+(2n1)H2O；（3）①a．羟基直接连在苯环上是酚类物质，a错误；b．羟基直接连在苯环上是酚类物质，b错误；c．结构相似，分子组成上相差一个CH2原子团，是苯甲醇的同系物，c正确；d．CH3CH2OH中不含由苯环的结构，d错误；故选c；②可以发生酯化反应，说明有羧基或者有羟基，可以发生银镜反应说明有醛基。a．甲酸，既能发生银镜反应又能发生酯化反应，a正确；b．HCOOCH2CH3是甲酸酯类，含有酯基能水解，可以发生银镜反应，但不能发生酯化反应，b错误；c．HOOCCH2CHO含有羧基和醛基，既能银镜反应又能发生酯化反应，c正确；d．不能发生银镜反应，d错误；故选ac（4）①通过对比水杨酸和阿司匹林的结构可知，水杨酸中的羟基和乙醇发生酯化反应，故反应类型为酯化反应(或取代反应)；水杨酸中含有酚羟基，酚羟基与FeCl3显紫色，故检验酚羟基可以用FeCl3；②水杨酸中含有酚羟基，容易被氧气氧化，故水杨酸需密闭保存原因是：防止其被氧化而变质；（5）阿司匹林与足量NaOH溶液反应的化学方程式为+3NaOH→+CH3COONa+2H2O。18．氰基丙烯酸酯是医用胶主要成分，与乙烯、苯乙烯、醋酸乙烯酯等类似能发生聚合反应，但反应条件如下表中有所不同。氰基丙烯酸甲酯、氰基丙烯酸乙酯、氰基丙烯酸正丁酯俗名分别为501、502、504等。原料产品反应条件乙烯高压低密度聚乙烯、、催化剂低压高密度聚乙烯、以上、一定溶剂苯乙烯聚苯乙烯、催化剂、有机溶剂醋酸乙烯酯聚醋酸乙烯酯常温缓慢反应，光和引发剂作用速度显著提高氰基丙烯酸乙酯聚氰基丙烯酸乙酯空气中滴加水快速凝固(1)501、502、504分子之间互称为。(2)苯乙烯发生聚合反应的化学方程式为。(3)醋酸乙烯酯()分子中碳原子的杂化方式为。(4)比较表中不同单体聚合条件可知，(填序号)反应最容易发生。①乙烯

②苯乙烯

⑧醋酸乙烯酯

④氰基丙烯酸乙酯(5)氰基丙烯酸甲酯的结构如图：，其中共面的原子最多个。(6)水可加快医用胶的固化反应，请从微观层面解释为何水能加速氰基丙烯酸酯的凝固。(7)和等物质的量的甲醇反应可生成，则设计方案检验该产物中的硫元素。【答案】(1)同系物(2)n(3)sp3、sp2(4)④(5)11(6)氰基丙烯酸酯与水反应生成N=C=O自由基，与聚酯发生交联，形成相对分子质量很大的高分子，发生凝固、变为固态(7)先取适量的产物，加入NaOH溶液，加热，等冷却到室温后加入足量稀盐酸中和溶液中的NaOH至中性，加入BaCl2溶液，产生白色沉淀，证明含有S元素【详解】（1）氰基丙烯酸甲酯、氰基丙烯酸乙酯、氰基丙烯酸正丁酯俗名分别为501、502、504，它们属于同类物质，C原子的个数不同，组成上相差若干个CH2，为同系物的关系：（2）苯乙烯发生加成聚合反应生成聚苯乙烯的化学方程式为n；（3）醋酸乙烯酯()分子中饱和碳原子采用的是sp3杂化，其他3个碳原子采用的是sp2杂化，故答案为：sp3、sp2；（4）比较表中不同单体聚合条件，氰基丙烯酸乙酯在空气中滴加水快速凝固，生成了聚氰基丙烯酸乙酯，反应条件最为简单，反应最容易发生，故答案为：④；（5）根据氰基丙烯酸甲酯的结构，碳碳双键、CN、COOC均直接相连，且3个原子可确定一个平面，可以判断出共面的原子最多有11个；（6）氰基丙烯酸酯与水反应生成N=C=O自由基，与聚酯发生交联，形成相对分子质量很大的高分子，发生凝固、变为固态；所以水能加速氰基丙烯酸酯的凝固；（7）含有OS=O结构，能在氢氧化钠溶液中水解，实验的步骤如下：先取适量的产物，加入NaOH溶液，加热，等冷却到室温后加入足量稀盐酸中和溶液中的NaOH至中性，加入BaCl2溶液，产生白色沉淀，证明含有S元素。19．金属催化剂在有机合成中有重要应用。(1)合成芳香炔化合物的方法之一是在金属催化下，含炔氢的分子与溴苯反应，如：根据上式，请回答：①按官能团分类，甲属于；丙能发生的反应是(填字母序号)。a．取代反应

b．加成反应

c．水解反应

d．氧化反应②以苯为原料生成乙的化学方程式是。③由丙制备的反应条件是。④下列试剂能用来鉴别丙和的是(填字母序号)。a．NaOH溶液

b．银氨溶液

c．FeCl3溶液

d．溴水(2)在催化剂表