2024春高中必刷题化学选择性必修三有机化学基础：第五节 有机合成

5第五节

有机合成刷基础1.下列反应中碳链长度缩短的是(

)

B

下列说法不正确的是(

)

C

3.[陕西延安一中2022高二期中]

在有机合成中，常需要引入官能团或将官能团消去，下列过程中反应类型及产物不合理的是(

)

B

氧化反应苯甲醇

（2）写出下列反应的化学方程式。

醛基白色沉淀恰好完全消失

丙烯取代反应

（2）C的结构简式为_

_______________。D中的官能团名称为______。

羟基

15

（合理即可）

[答案]

&47&

已知：&57&

。（1）A的分子式为______，C中的官能团名称为______。

羟基

（2）D分子中最多有____个原子共平面。17解析

C分子内脱水得到的D为&61&

，苯环和乙烯均为平面结构，通过单键的旋转，两个平面可以重合，甲基中的一个氢原子通过单键的旋转也可以位于该平面，故D分子中最多有17个原子共平面。

消去反应

或

（任写一种即可）

[答案]

&80&

&81&

7.[江苏盐城六校2023高二期末联考]

某药物中间体合成路线如下（部分产物已略去），已知A能发生银镜反应，下列说法正确的是(

)

CA.A的结构简式为&85&

5第五节

有机合成刷提升

（1）C分子所含官能团的名称为________________。碳碳双键和醚键解析

C分子中含有的官能团为碳碳双键和醚键。

消去反应

（3）A、B的反应过程中会产生一种与B互为同分异构体的副产物，写出该副产物的结构简式：_

______。解析

醚断键有两种情况，如图&90&

，B为2处键断裂得到的产物。若1处键断裂得到的产物为&91&

。

①分子中含有苯环且有2种含氧官能团。

[答案]

&99&

&100&

解析

&101&

合成&102&

，六元环开环（环烯经臭氧氧化开环）再经过一系列反应形成五元环。合成路线见答案。

已知：&103&

&104&

回答下列问题：

羟基、羧基

取代反应（3）B发生反应生成C的化学方程式是_

________________________________。

15

、

、

[答案]

&120&

3.[山东青岛二中2023高二期中]

一种药物的关键中间体部分合成路线如图。（1）反应①的反应类型为__________，反应③参加反应的官能团名称为______。取代反应醛基解析

反应①即&125&

转化为&126&

，故该反应的反应类型为取代反应；反应③即&127&

转化为&128&

，故参加反应的官能团名称为醛基。

（3）反应⑤的化学方程式为_

_________________________________________________。解析

反应⑤即&135&

转化为&136&

，该反应的化学方程式为&137&

&138&

。

、

、

（任写一种）

[答案]

&148&

解析

利用氨基与氯代烃的取代反应实现碳链延长，可以利用甲苯发生硝化反应后，硝基再被还原得到氨基，另外利用碳碳双键与卤素加成可得到二氯代烃，合成路线见答案。

易错点

有机合成中官能团的保护

醚键酰胺基

取代反应

（3）设计反应②步骤的目的是__________。保护氨基解析

根据流程图可知，反应②是&163&

中的氨基和乙酸酐反应生成酰胺基，最终通过反应⑦酰胺基发生水解反应又生成氨基，由此可知，设计反应②的目的是保护氨基。

①含有苯环，含有酰胺基；

或

（任写一种即可）